芳香烃的知识点总结

。。2教学目的：

第五节苯芳香烃1、使学生了解苯的组成和构造特征，把握苯的主要化学性质。2、使学生了解芳香烃的概念。3、使学生了解甲苯、二甲苯的某些化学性质。教学重点：苯的主要化学性质以及与分子构造的关系，苯的同系物的主要化学性质。教学难点：苯的化学性质与分子构造的关系。教学方法：探究推理，试验验证教学过程：[引入]前面我们已经学习了三大类有机物：烷烃、烯烃、炔烃。今日我们开头学习另一大类有机物——芳香烃，它的代表物是苯。那么苯是怎样被觉察的呢？以前人们在没有使用电灯前用的是煤油灯家对此进展争论，用了五年的时间最终觉察和提出了这种油状物质，它就是苯。[展现实物苯]一、苯的物理性质色态气味熔沸点〔极易挥发〕水溶性〔演示〕无色液体特别气味且有毒熔点为5.5℃80.1℃不溶于水，且密度比水小可溶于酒精等有机溶剂苯也是重要的有机溶剂二、苯分子的构造为CO和HOCH2 2C、H1：1，CH1mol3mol乙炔的质量，由此确定苯的摩尔质量为78g/mol，于是推出苯的分子式：CH66接下来的任务是争论苯的分子构造，为此，化学家们进展了很多试验，假设，探究。首先，依据分子式CH，不符合饱和构造CH〔不饱和度为，确定苯是高度不饱和66 n2n+2构造。依据当时的“有机物分子呈链状构造”来假设：等等假设是以上构造，则都将能发生氧化反响，会使酸性KMnO4溶液褪色。[试验] 1、取1苯于试管中，参加2酸性KMnO4溶液，振荡。212[现象] 苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色〔苯在溴水中发生萃取现象于是推翻以上假设。一时苯的构造式问题成了令科学家们一筹莫展的难题也逼迫链状构造理论的提出者——36来，一条条的咬住了对方的尾巴，形成了首尾相连的环状，不停地旋转起来。凯库勒猛然惊醒，依据梦中得到的启发，他快速画起了一个封闭式的构造，认为苯就是存在一个大环。H反响，且产物为饱和的CH，还是有一个不2 612HHCC CC CC为了满足C的4个价键饱和构造及苯的不饱和性，凯库勒打算用来表示H H苯的构造，这就是我们现在所说的“凯库勒式” H H但后来进一步争论，测得苯分子中全部碳碳键键长都相等〔1.×10-1m，得出苯的结构为平面正六边型。于是觉察“凯库勒”式还存在肯定的缺陷：既然苯分子中有三个双键三个单键，那么它应当可以发生加成反响，可使酸性KMnO溶液褪色，但实际上苯的化学性质比较稳定。既然4有单双键，那么很明显它的全部碳碳键长就不应当相等。如何解决“凯库勒”式的这些问题呢？人们连续争论最终觉察苯中其实存在一个大π键导致每个键一样都成了一种介于单键和双键之间的一种独特的键，因此它真实的构造我们又用 来表示。不过现在我们仍习惯用“凯库勒”式，虽然它并不能代表苯的真正构造，因此在使用时不能认为它是单双交替。1、最简式：CHHCCCHCCC663、凯库勒式：H H 或C CH C HH4、构造：平面正六边形构造，键角为120°H芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物。苯是最简洁的芳香烃。可知，苯的化学性质也应当介于烷烃和烯烃之间。三、苯的化学性质苯不被酸性KMnO溶液氧化，一般状况下也不能与溴发生加成反响，说明苯的化学性质4比烯烃、炔烃稳定。但在肯定的条件下苯也能和某些物质反响。1、氧化反响： 点燃可燃性：

C6H6

+ 7.5O2

6CO2+ 3H2O[试验演示]现象：和烷烃、烯烃相比，它的火焰光明，有浓烟，由于它的含碳量高。2、取代反响：苯分子中H①卤化反响：苯与溴的反响：把苯和少量〔用带导管的瓶塞塞紧瓶口。[试验原理]：[装置]：

Fe无水Br+ Br2无水Br溴苯

+ HBr·FeBr2反响而成。·长导管作用：导气，冷凝回流〔反响放热且苯和溴都易挥发〕导管末端放置于锥形瓶中液面上方，这是为了防止倒吸。·在导管口四周消灭白雾〔由HBr遇水蒸气所形成。·反响完毕后，向锥形瓶的液体滴入AgNO溶液，3有浅黄色AgBr·把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色〔过量的溴溶于溴苯中而形成〕不溶于水的液体。·通过除杂得到的纯溴苯为无色液体。[除杂]：先用水洗，再用NaOH②硝化反响：苯分子中的HNO21.5mL2mL50—60℃以下，1mL6010min，把混合物倒入另一个盛水的试管里。[试验原理]：

+ HO NO2

浓硫酸

硝基苯

NO2+H2O[强调]：留意书写有机物时的连接挨次[装置]：[留意]·混酸的配制：浓硫酸渐渐加到浓硝酸中·苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热至55℃—60℃，为了便于掌握温度，可承受水浴加热的方式，温度计水银球浸入水浴中。·浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂·硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体，密度比水大，有毒〔与皮肤接触或蒸汽被人体吸取，都能引起中毒，是制造染料的重要原料。③磺化反响：苯和浓硫酸共热到70—80℃，H原子被硫酸分子里的磺酸基〔—SOH〕所取代而生成苯磺酸，这种反响叫磺化反响。3[反响原理]+ HO SO3H[强调]·留意书写有机物时的连接挨次·浓硫酸是反响物·生成的苯磺酸水溶液呈酸性

苯磺酸

SO3H+H2O虽不具有典型双键所应有的加成反响性能，但特别状况下仍能起加成反响。3、加成反响：180—250℃时：2②光化加氯：生成六六六农药2

催化剂+3H+2 Cl+3Cl

紫外线 Cl ClCl Cl四、苯的用途 Cl重要化工原料：生产合成纤维，合成橡胶，塑料，农药，医药，染料，香料等。苯从石油工业获得。五、苯的同系物芳香烃分为单环芳烃、多环芳烃、和稠环芳烃〔萘、蒽、菲。苯的同系物：分子里只含有苯环构造，烃基均为的碳氢化合物叫苯的同系物。n2n通式为CHn2n

—(n≥6)61、苯的同系物的构造：6CH3甲苯

CH3CH3邻二甲苯 CH3

CH3CH33CH CHCH333对二甲苯二甲苯由于甲基位置不一样，有如上三种构造，它们之间互为同分异构体。2、化学性质：依据同系物化学性质相像，可推知苯的同系物与苯化学性质相像：如都可以燃烧，燃烧时有大量黑烟。都能发生取代反响等。但由于苯的同系物中，苯环和侧链相互影响，使得苯的同系物性质与苯又有一些差异。氧化反响：能使酸性KMnO溶液褪色：45-10】苯，甲苯，二甲苯和酸性KMnO溶液溶液的反响4KMnO溶液褪色，只要与苯环直接4相连的碳原子上肯定有H，氧化时，无论侧链长短，均氧化为—COOH。取代反响：①卤化反响：[推想]苯的同系物与卤素在不同条件下发生取代反响的位置将有所不同。请大家推想条件分别是什么？假设在铁粉存在下与液溴反响，则苯环上的氢被取代；假设在光照条件下，则为烃基上的氢被取代。OCH〕NHOHOCHNHCOCHC，3 2 2 3 3②硝化反响

—BCH〔或烃基O—COCH等3 65间位定位基：—CN、—COCHCOOH、—COOCHCONHNOSOH，3 3 2 2 3—CHO[讲解]甲苯跟硝酸和浓硫酸的混合酸可以在苯环上发生取代反响：2，4，6—三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫TNT，是一种淡黄色的晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药。[例题]１、以下能说明苯分子中苯环的平面正六边形构造碳碳键不是单、双键交替排列的事实是〔B〕A、苯的一元取代物没有同分异构体 Ｂ、苯的邻位二溴代物只有一种C、苯的间位二溴代物只有一种 D、苯的对位二元取代物只有一种22166而使溴水褪色，却能使酸性KMnOCl反响的一氯4 2代物、二氯代物、三氯代物均只有一种构造。求该烃的分子式和可能的构造简式。解析：此题应依据分子中元素的种类、原子总数、电子总数计算该烃的分子式，再结合通式和性质打算烃的构造简式。设烃的分子式为CxHy,则x+y=21 x=96x+y=66解之 y=12, 分子式为CH。912因该物质能使酸性KMnO褪色，而不能和溴水发生化学反响，则该烃应是苯的同系物，691246912n2n分子式也恰好满足CHn2n

的通式。对CH

苯的同系物，可能有以下８种构造简式：连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯在铁粉存在时与Cl反响，说明取代反响发生在苯环上，而不在侧链上，而符合苯环上一氯2代物、二氯代物、三氯代物只有一种的是均三甲苯。3、请认真阅读以下三个反响：利用这些反响，按以下步骤可以由某烃A合成一种染料中间体DSD酸。HNO3H2SO4

HSO SO32 4 HN (B) (C) (D) 2 4 HN SO 3

NH23H SO 3请写出A〔CD〕的构造简式。

DSD 酸力量训练一、选择题1、以下各组物质用酸性KMnO溶液和溴水都能将其区分的是〔 〕4Ａ、苯和甲苯 Ｂ、苯和1—己烯 Ｃ、1—己烯和二甲苯 Ｄ、己烷和苯2、以下化合物分别与铁粉及液溴的混合物反响，生成的一溴代物有三种同分异构体的是〔 〕Ａ、乙苯 Ｂ、１，３，５－三甲苯CH3CH33、分子式为CH的物质Ａ的构造简式如右图,Ａ苯环上的二溴代物有1212９种同分异构体，因此推断Ａ苯环上的四溴代物的同分异构体的数目有〔 〕Ａ、9种 Ｂ、10种 Ｃ、11种 Ｄ、12种

CH 3４、某烃的构造简式为

CH==CH

它可能具有的性质是〔 〕Ａ、易溶于水，也易溶于有机溶剂Ｂ、它能使溴水褪色，但不能使酸性KMnO溶液褪色。4Ｃ、它能使溴水褪色，也能使酸性KMnO溶液褪色。4CH3Ｄ、能发生加聚反响，生成物可用表示

CH C Hn6５、以下关于芳香族化合物的表达正确的选项是〔 〕Ａ、苯及其同系物的总称6n2nＢ、芳香族化合物的通式是CHn2n

—(n≥6)Ｃ、分子里有苯环的烃Ｄ、分子里含有苯环的各种有机物二、填空题６、有五种烃：甲烷、乙炔、苯、环己烷、甲苯，分别取肯定质量的这些烃完全燃烧后生成mmolCO2

nmolHO。2〔1〕当m=n时，该烃是 〔2〕当m=2n时，该烃是当2m=n时，该烃是 〔4〕当4m=7n时，该烃是7、指出提纯以下物质〔括号内为杂质〕最适宜的试剂和方法。〔１〕甲烷〔乙烯〕〔２〕苯〔甲苯〕〔３〕硝基苯〔无机酸〕溴苯〔溴〕8、苯环上原有取代基对苯环上再导入另外取代基的位置有肯定影响。其规律是苯环上导入的取代基的位置主要打算于原有取代基的性质：可以把原有取代基分为两类：①原取代基使导入的取代基进入苯环的邻、对位OH，—CH〔或烃基Cl，BO—COR等②原取代基使导入的取代基进入苯环3的间位：如：—NO，—SOH，—CHO2 3现有如下转化关系，写出各步反响的化学方程式。HNO3、H2SO4(浓〕A Br2催化剂 B1 2DBr C Br2催化剂5Br2、Fe HNO5

2SO

4(浓〕 E3 4① Br NO2②③④⑤9、：①R—CH=CH—R’能被酸性KMnO溶液氧化成RCOOHR’COOH4② 能被酸性KMnO溶液氧化成呈酸性R 4

COOH现有两种芳香烃ABA的分子式为CHB1616CH，其一溴代物(CHBr)共有五种同分异构体，ABKMnO

溶液反响后1014 1013 4均生成分子式为CHO的酸性物质C。C(CHONO864 854 2试写出A、B、C的构造简式：A B C102023~500001993年报道合成了两种烃AB，其分子式分别为CH

，其中A三种构造

1134

1146

1398

1278(Ⅰ) 〔Ⅱ〕—C≡C— (Ⅲ)〔CH〕C—3 3[注：分子式为CnHm的烃，假设m﹤2n+2，则该烃及该烃的烃基就具有肯定的不饱和度〔也叫缺氢指数CnHm〔2n+2—m〕/2，上述三种构造单元中(Ⅰ)420]。1B的不饱和度。〔2〕A答案与提示1、B 2、AC 3、A 4、CD 5、D