2015-2016学年人教版选修5 卤代烃 第1课时 教案

第三节卤代烃教学目的:1. 认识卤代烃的组成和结构特点。2. 根据卤代烃组成和结构的特点，认识取代和消去反应。教学重点、难点:卤代烃的取代和消去反应。探究建议：调查与讨论卤代烃在生产生活中的应用，以及对环境的危害。课时划分：一课时教学过程：[导课]我们对一氯甲烷、1，2—二溴乙烷、氯乙烯、溴苯等名称已经不陌生了。它们结构的母体是烷、烯、苯，但已经不属于烃了。这是因为其分子的组成除了碳、氢原子以外，还包括了卤素原子。这些都可看作是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，我们将此类物质称为卤代烃。卤代烃的种类很多，根据分子里所含卤素原子的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃，可用R—X(X＝卤素)表示。[板书]第三节卤代烃一、卤代烃物理性质[讲述]常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体。卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。卤代烃还是有机合成的重要原料，如氯乙烯、四氟乙烯等。[投影][板书]大多为液体或固体，不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。[投影]溴乙烷比例模型及共振氢谱：[讲述]溴乙烷的分子式为C2H5Br，结构简式为CH3CH2Br。是无色液体，沸点38．4℃[交流探究]溴乙烷可能的化学性质。在卤代烃分子中，卤素原于是官能团。由于卤素原子吸电子的能力较强，使共用电子对偏移，C—X键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。[提问]若CH3CH2Br与水发生取代反应，是H2O中的—H还是—OH取代溴乙烷分子中的Br原子？[回答]是H2O中的—OH取代溴乙烷分子中的Br原子[提问]若既能加快此反应的反应速率，又能提高CH3CH2OH产量，可采用什么措施？[回答]可采用加热和加入NaOH的方法。其原因是使HBr的浓度减小，平衡向正反应方向移动，CH3CH2OH的浓度增大。[板书]二、卤代烃的化学性质1、水解反应：[科学探究]设计溴乙烷在NaOH水溶液中发生取代反应的实验装置，并进行实验。(1)证明上述实验中溴乙烷里的B2变成了Br—；(2)用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷的取代反应的反应物中有乙醇生成?[投影]方案①方案②取上层清液[讨论并回答]方案①不合理；因为溶液呈碱性，与AgNO3反应后，产生棕黑色沉淀。方案②合理；因为产生的CH3CH2Br与NaOH浓液不互溶而分层，上层清液中含有Br-离子与Ag＋离子反应生成不溶于稀酸的AgBr沉淀，证明CH3CH2Br可与H2O在碱性条件下发生取代反应，生成CH3CH2OH。[板书]CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr[指导阅读]实验证明如果将溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷不再像在NaOH的水溶液那样发生取代反应，而是从溴乙烷分子中脱去HBr，生成乙烯，请考虑可能的断键处，以及此反应的特点，并阅读课本。读书并思考：[提问]欲提高CH3CH2Br生成CH2＝CH2的反应速率且提高CH2＝CH2的产量，可采取什么措施？能否加入NaOH水溶液，为什么？[回答]加热，应在碱性条件下反应，但不能是NaOH水溶液，否则CH3CH2Br会发生水解反应。[板书]2、消去反应（消除反应）CH3CH2BrCH2＝CH2+HBr[提问]溴乙烷在反应中是发生水解反应还是发生消去反应，视反应条件而定，试加以分析。CH3CH2OH←CH3CH2Br→CH2＝CH2[回答]在NaOH水溶液中使平衡向左移动，发生水解反应；在NaOH醇溶液中使平衡向右移动，发生消去反应[板书]有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键化合物的反应，叫做消去反应。[练习]见投影。[科学探究]在溴乙烷与NaOH乙醇溶液的消去反应中可以观察到有气体生成。有人设计了实验方案(如图2—18所示)，用高锰酸钾酸性溶液是否褪色来检验生成的气体是否是乙烯。请你思考以下问题：(1)为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管?起什么作用?(2)除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯?此时还有必要将气体先通入水中吗?[汇报]（1）除去带出的乙醇气体（乙醇能使酸性KMnO4褪色）；（2）溴水。不用，因为溴水与乙烯发生的是加成反应。[思考与交流]比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成下表，体会反应条件对化学反应的影响取代反应消去反应反应物反应条件生成物结论[讲述]有些多卤代烃，如氟氯代烷(商品名氟利昂)是含有氟和氯的烷烃衍生物，它们化学性质稳定、无毒，具有不燃烧、易挥发、易液化等特性，曾被广泛用作制冷剂、灭火剂、溶剂等。近年来发现含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。国际上已禁止、限制其使用，正研制、推广使用替代品。[实践活动]走访附近的有机玻璃加工店或洗衣店，了解是否使用了有机溶剂?向操作人员学习应如何安全地使用有机溶剂?[小结]略。[作业]P431、2、3[课堂练习]1．根据下列物质的名称，就能确认是纯净物的是 A．溴乙烷 B．二溴乙烷 C．已烯 D．二甲苯2．足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质，使受伤部位皮肤表面温度骤然下降，减轻伤员痛感。这种物质是 A．碘酒 B．酒精 C．氟里昂 D．氯乙烷3．下列各组混合物，可以用分液漏斗分离的是 A．甲苯和水 B．甲苯和苯 C．溴乙烷与水 D．苯与溴乙烷4．下列反应中属于消去反应的是 A．溴乙烷与NaOH醇溶液共热 B．甲苯与浓硫酸和浓硝酸的反应 C．溴乙烷与NaOH水溶液共热 D．甲烷与氯气在光照的条件下反应5．能够鉴定氯乙烷中氯元素的存在的操作是 A．在氯乙烷中直接加入AgNO3溶液 B．加蒸馏水，然后加入AgNO3溶液 C．加入NaOH溶液，加热后酸化，然后加入AgNO3溶液 D．加入NaOH的乙醇溶液，加热后酸化，然后加入AgNO3溶液6．1—溴丙烷和2—溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应 A．碳氢键断裂的位置相同 B．碳溴键断裂的位置相同 C．产物相同，反应类型相同 D．产物不同，反应类型相同7．（1）甲苯的化学式是；苯的结构式是；分子构型是；甲苯、苯属于烃类物质，二者的关系是。（2）纯净的溴乙烷是无色液体，密度比水，其官能团是，受原子的影响，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，既能发生反应，又能发生反应。8．1,2二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂,常温下它是无色液体,密度是2.18克/厘米3,沸点131.4℃,熔点9.79℃,不溶于水,易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂。在实验中可以用下图所示装置制备1,2二溴乙烷。其中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液,试管d中装有浓溴( （1）烧瓶a中发生的是乙醇的脱水反应，即消去反应，反应温度是170℃要求温度迅速升高到170℃式：。（2）写出制备1,2二溴乙烷的化学方程式：。（3）安全瓶b可以以上倒吸,并可以检查实验进行时试管d是否发生堵塞。请写出发生堵塞时瓶b中的现象：。

（4）容器c中NaOH溶液的作用是：。

（5）某学生做此实验时,使用一定量的液溴,当溴全部褪色时,所消耗乙醇和浓硫酸混合液的量,比正常情况下超出许多,如果装置的气密性没有问题,试分析其可能的原因。（6）c装置内NaOH溶液的作用是；e装置内NaOH溶液的作用是。9．卤代烃在NaOH存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应，其实质是带负电的原子团（例如OH-等阴离子）取代卤代烃中的卤原子。例如：CH3CH2CH2—Br＋OH-（或NaOH）─→CH3CH2CH2OH＋Br-（或NaBr）写出下列化学反应的化学方程式：（1）溴乙烷跟NaHS反应：。（2）碘甲烷跟CH3COONa反应：。参考答案：1、A2、D3、A4、A5、CD6、C7．（1）C7H8；或；正六边形；芳香；同系物；（2）大；Br；Br；取代，加成8．（1）CH3CH2OH→CH2＝CH2↑＋H2O；（2）CH2＝CH2＋Br2→CH2BrCH2Br；（3）b中水面会下降，玻璃管中的水面会上升，甚至溢出；（4）除去乙烯中带出的酸性气体或答二氧化碳、二氧化硫；（5）①乙烯发生(或通过液溴)速度过快②实验过程中,乙烯和浓硫酸的混合液没有迅速达到170℃；（6）吸收酸性气体（二氧化硫、二氧化碳等）；吸收挥发出来的溴，防止污染环境。9．（1）CH3CH2Br+NaHS→CH3CH2HS+NaBr（2）CH3I+CH3COONa→CH3COOCH3+NaI提示：由原题开始提供的信息“卤代烃在NaOH溶液中水解，实质是带负电荷的原子团取代反应”，可知解（1）（2）两点的关键是找出带负电的原子团。分析（1）NaHS带负电的是HS－，应是HS－与溴乙烷中Br原子取代。同样（2）中应是带负电荷的CH3COO－取代Br原子。[板书计划]第三节卤代烃一、卤代烃物理性质大多为液体或固体，不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。二、卤代烃的化学性质1、水解反应：CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr2、消去反应（消除反应）CH3CH2BrCH2＝CH2+HBr有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键化合物的反应，叫做消去反应。[新闻资料]美国环保署指控杜邦不沾锅再揭「可能致癌」据《芝加哥论坛报》报导，美国环保署（EPA）指控全球数一数二的大化工厂杜邦公司过去50多年来在生产铁弗龙「不沾锅」产品时，隐瞒其原料中含有危害人体的「全氟辛酸铵」（PFOA，又称C-8）。这种化学物质有可能引发癌症、先天性缺陷及其他疾病。EPA日前发表报告，指即使低剂量的PFOA，也会造成伤害。

杜邦公司在政府不知情的状况下，从1950年代初以降便开始用PFOA制造不沾锅厨具、防雨衣物及数百种其他产品。一份文件指出，早在1961年杜邦公司的研究人员便向公司高层提出警告，要避免人员和PFOA接触。后来业界的实验也证实，这种化学物质会堆积在人体内，在环境中也不会分解。

有些人批