有机化学第二版课后答案4532

徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1)(CH)CC(CH)CHCH(2)(CH)CHCH(CH)CHCHCHCH3232223322233(3)(CH)CCHCH(CH)32(4)332(CH)CHCHC(CH)(CH)CHCHCH332232522（5）(CH)CHCH(CH)CHCHCH(6)CHCHCH(CH)322523225223(7)(CH)CHCH(CH)CHCH32323(8)CHCH(CH)CHCH(CH)C(CH)33332253、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1)＞(4)第-1-页

6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1)C(CH)(2)CHCHCHCHCH3(3)343222CHCH(CH)CHCH(4)同(1)332310、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH)CHCH(CH)CH(2)CHCHCHCHCHCH,3222233233(CH)CCHCH3332(3)CHCHCH(CH)CHCH(4)CHCHCHCH(CH)323233223214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH=CH—（2）CHCH=CH—（3）CH=CHCH—23223、（1）2-乙基-1-戊烯(2)反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3)(E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4)(Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5)反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6)反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7)(E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8)反-3,4-二甲基-3-辛烯第-2-页

4、略5、略6、7、活性中间体分别为：CHCH+2++CHCHCH(CH)C33333稳定性:CHCH+++＞CHCHCH＞(CH)C233333反应速度:异丁烯＞丙烯＞乙烯8、略9、（1）CHCHCH=CH(2)CHCHC(CH)=CHCH(有顺、反两3233322种)（3）CHCH=CHCHCH=C(CH)(有、反两种)3232用KMnO氧化的产物:(1)CHCHCOOH+CO+HO43222(2)CHCHCOCH+CHCOOH3233(3)CHCOOH+HOOCCHCOOH+CHCOCH332310、（1）HBr，无过氧化物（2）HBr，有过氧化物（3）①HSO，24②HO2（4）BH/NaOH-HO（5）①Cl，500℃②Cl，AlCl3262222（6）①NH，O②聚合，引发剂（7）①Cl，500℃，②Cl，3222HO③NaOH211、烯烃的结构式为：（CH）C=CHCH。各步反应式略32312、该烯烃可能的结构是为：13、该化合物可能的结构式为：14、(CH)C=CHCHCHC(CH)=CHCH3及32223第-3-页

CHCH=CHCHCHC(CH)C=C(CH)323223以及它们的顺反异构体.15、①Cl，500℃②Br，22第四章炔烃二烯烃1、略2、（1）2,2-二甲基-3-己炔(或乙基叔丁基乙炔)(2)3-溴丙炔(3)1-丁烯-3-炔(或乙烯基乙炔)(4)1-己烯-5-炔(5)2-氯-3-己炔(6)4-乙烯基-4-庚烯-2-炔(7)(3E)-1,3,5-己三烯3、（7）(CH)C—C≡CCHCH33324、(1)CHCHCOOH+CO(2)CHCHCHCH3(3)322322CHCHCBrCHBr2322(4)CHCHC≡CAg(5)CHCHC≡CCu3232(6)CHCHCOCH3325、（1）CHCOOH（2）CHCH=CHCH,CHCHBrCHBrCH,32333CHC≡CCH33(3)[CHCH=C(OH)CH],CHCHCOCH(4)不反应333236、(1)HO+HSO+Hg2+(2)①H,林德拉催化剂②HBr(3)22242HBr(4)①H,林德拉催化剂②BH/NaOH,HO(5)①制取1-溴丙烷(H,林德拉催化剂;HBr,ROOH)②制取丙炔钠(加NaNH)③2262222第-4-页

CHCHCHBr+CHC≡Can32237、8、(1)CH=CHCH=CH+CH≡CH(2)CH=CHCH=CH+2222CH=CHCH=CH22(3)CHCH=C(CH)=CH+CH=CHCN2322(2)可用(1)中制取的1-丁炔+2HCl(3)可用1-丁炔+H,林德拉催化剂,再加HBr+ROOH210、11、(1)①Br/CCl②银氨溶液(2)银氨溶液2412、(1)通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.(2)用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.13、(1)1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.(2)1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定.14、可利用”动力学控制”与”热力学控制”理论解释.15、此烃为:CH=CHCH=CHCH=CH(有顺反异构体)22第五章脂环烃1、（1）1-甲基-3-异丙基环己烯（2）1-甲基-4-乙烯基-1，3-环己二（4）3，7，7-三甲基双环[4.1.0]烯（3）1，2-二甲基-4-乙基环戊烷庚烷（5）1，3，5-环庚三烯（6）5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯（7）螺[2.5]-4-辛烯第-5-页

3、略4、（1）、）2）、（3）无（4）顺、反两种（5）环上顺反两种，双键处顺反两种，共四种（6）全顺、反-1、反-2、反-4共四种5、6、7、该二聚体的结构为：（反应式略）9、8、单环芳烃第六章1、略2、3、（1）叔丁苯（2）对氯甲苯（3）对硝基乙苯（4）苄醇（5）苯磺酰氯（6）2，4-二硝基苯甲酸（7）对十二烷基苯磺酸钠（8）1-对甲基苯-1-丙烯4、（1）①Br/CCl②加浓硫酸（或HNO+HSO）24324（2）①Ag(NH)NO②Br/CCl432326、（1）AlClClSOH337、（1）A错，应得异丙苯；B错，应为氯取代α-H。（2）A错，硝基苯不发生烷基化反应；B错，氧化应得间硝基苯甲酸。（3）A错，-COCH3为间位定位基；B错，应取代环上的氢。8、（1）间二甲苯＞对二甲苯＞甲苯＞苯第-6-页

（2）甲苯＞苯＞溴苯＞硝基苯（3）对二甲苯＞甲苯＞对甲苯甲酸＞对苯二甲酸（4）氯苯＞对氯硝基苯＞2，4-二硝基氯苯9、只给出提示（反应式略）：（1）4-硝基-2-溴苯甲酸：①硝化②溴代（环上）③氧化3-硝基-4-溴苯甲酸：①溴代（环上）②氧化③硝化（2）①溴代（环上）②氧化（3）①氧化②硝化（4）①硝化②溴代（环上）（5）①硝化②氧化(6)①烷基化②氧化③氯代10、只给出提示（反应式略）：（1）以甲苯为原料：①Cl/Fe②Cl，光22（2）以苯为原料：①CH=CH，AlC②Cl,光③苯，AlCl32232（3）以甲苯为原料：①Cl,光②CHCl，AlCl③甲苯，AlCl3233（4）以苯为原料：①CHCHCOCl，AlC②Zn-Hg+HCl32311、（1）乙苯（2）间二甲苯（3）对二甲苯（4）异丙苯或正丙苯（5）间甲乙苯（6）均三甲苯12、两种：连三溴苯；三种：偏三溴苯；一种一元硝基化合物：均三溴苯。13、14、15、略第七章立体化学第-7-页

1、（1）3（2）4（3）2（4）8（5）0（6）4（7）0（8）2（9）32、略3、（1）（4）（5）为手性分子4、对映体（1）（5）相同（2）（6）非对映体（3）（4）5、7、（4）为内消旋体8、（1）（2）；（5）（6）；（7）（8）为对映体（5）（7）；（5）（8）；（6）（7）；（6）（8）为非对映体9、（A）CHCHCH（OH）CH=CH（B）CHCHCH（OH）CHCH322332210、（A）CH=CHCHCH（CH）CHCH（B）CHCH=CHCH（CH）2232333CHCH2310、（A）CH=CHCHCH（CH）CHCH（B）CHCH=CHCH（CH）2232333CHCH23（C）CHCHCHCH（CH）CHCH3232311、卤代烃第九章1、（1）1，4-二氯丁烷（2）2-甲基-3-氯-6-溴-1，4-己二烯（3）（E）-2-氯-3-己烯（4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷（5）对氯溴苯（6）3-氯环己烯（7）四氟乙烯（8）4-甲基-1-溴-1-环己烯2、（1）CH=CHCHCl（3）CHC≡CCH（CH）CHCl22332第-8-页

（6）ClC=CH（7）CFCl（8）CHCl322223、（1）CHCHBrCHCHCH（CN）CH3333（2）CHCHCHBrCHCHCHOH322322（3）ClCHCH=CHClCHCH（OH）CHCl2222（6）CHCH（CH）CHClCHCHCH（CH）CH（NH）CH3333332（7）（CH）C=CH（8）PBrCHCH（ONO）CH+AgBr↓3223323（9）CHCHCHCHC≡CMgBr+CH25（10）3222ClCH=CHCHOCOCH23（11）ClCHCHClClC=CHCl2224、（只给出主要产物，反应式略）（1）CHCHCHCHOH（2）CHCHCH=CH2322232（3）A：CHCHCHCHMgBrB：CHCHCHCH+HC≡CMgBr32223223（4）CHCHCHCHI+NaBr（5）CHCHCHCHNH（6）322232222CHCHCHCHCN3222（7）CHCHCHCHONO+AgBr↓（8）32222CHC≡CCHCHCHCH33222（9）CH（CH）CH（10）CHCHCHCHN（CH）32223232635、（1）加AgNO（醇），有白色沉淀析出，反应速度：3CH=CHCHCl＞CHCHCHCl＞CHCH=CHCl（几223223乎不反应）（2）加AgNO（醇），有白色沉淀析出，反应速度：苄氯＞氯代环3己烷＞氯苯（不反应）第-9-页

（3）加AgNO（醇），分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成3（4）试剂、现象同（2），反应速度：苄氯＞1-苯基-2-氯乙烷＞氯苯（不反应）6、（1）a：（CH）CBr＞CHCHCHBrCH＞CHCHCHCHBr332233222（2）a：CHCHCHBr＞（CH）CHCHBr＞（CH）CCHBr322322332b：CHCHCHCHBr＞CHCHCHBrCH＞（CH）CBr3222323337、（1）（CH）CBrCHCH＞（CH）CHCHBrCH＞（CH）32233233CHCHCHBr2228、（1）CHCHCHCHBr反应较快。因为甲基支链的空间阻碍降低了3222S2反应速度。N（2）（CH）CBr反应较快，为S1反应。（CH）CHBr首先进行33N32S2反应，但谁为弱的亲核试剂，故反应较慢。N（3）-SH反应快于-OH，因为S的亲核性大于O。（4）（CH）CHCHBr快，因为Br比Cl易离去。3229、（1）S2（2）S1（3）S2（4）S1（5）S1（6）S2NNNNNN（7）S2N10、（1）（A）错，溴应加在第一个碳原子上。（B）错，-OH中活泼H会与格氏试剂反应。（2）（A）错，HCl无过氧化物效应。（B）错，叔卤烷遇-CN易消除。（3）（B）错，与苯环相连的溴不活泼，不易水解。（4）错，应消除与苯环相邻碳上的氢。11、只给出提示（反应式略）：第-10-页

（1）①KOH（醇）②HBr过氧化物（2）①KOH（醇）②Cl，500℃③[H]2（3）①KOH（醇）②Cl③2KOH（醇）④2HCl2（4）①KOH（醇）②Cl，500℃③Cl22（5）①Cl，500℃②HOCl③Ca(OH),100℃22（6）①Cl，500℃②Cl③KOH（醇）④KOH，HO⑤KOH222（醇）（7）①KOH（醇）②HCl（8）①KOH（醇）②Br2（9）①Cl②H/Ni③NaCN22（10）1,1-二氯乙烯：①HCl②Cl③KOH（醇）2三氯乙烯：①2Cl②KOH（醇）2（11）①KOH（醇）②Cl，500℃③KOH，HO22（12）①HCHO/ZnCl+HCl②KOH，HO22（13）①KOH（醇）②Br③2KOH（醇）④Na，液氨⑤2CHCHCHBr32212、略13、（反应式略）14、（反应式略）A:CH=CHCH(CH)CHCHB；CHCHCH（CH）CHCH（无323232323旋光性）15、（反应式略）A：CHCH(Br)CH=CHB:CHCHBrCHBrCHBrC:3232第-11-页

CHCH(OH)CH=CH32D:CHCH=CHCHOHE:CHCH(OH)CHCH32332F:CHCHCHCHOHwsy0243222第十章醇与醚1、（1）2-戊醇2°（2）2-甲基-2-丙醇3°（3）3，5-二甲基-3-己醇3°（4）4-甲基-2-己醇2°（5）1-丁醇1°（6）1，3-丙二醇1°（7）2-丙醇2°（8）1-苯基-1-乙醇2°（9）（E）-2-壬烯-5-醇2°（10）2-环己烯醇2°（11）3-氯-1-丙醇1°2、（2）＞（3）＞（1）3、按形成氢键多少与可否形成氢键排列：（4）＞（2）＞（1）＞（3）＞（5）4、（1）①Br②AgNO(醇)23（2）用卢卡试剂（ZnCl+HCl），反应速度：3°＞2°＞1°（3）用卢卡试剂（ZnCl+HCl），α-苯乙醇反应快。5、分别生成：3-苯基-2-丁醇与2-甲基戊醇6、只给出主要产物（1）CHCH=C(CH)(2)(CH)C=CHCHOH(3)332322CH-CH=CHCH653(4)CH-CH=CHCH(CH)(5)CHCH=C(CH)C(CH)=CHCH365323337、（1）对甲基苄醇＞苄醇＞对硝基苄醇（2）α-苯基乙醇＞苄醇＞β-苯基乙醇第-12-页

8、提示：在反应过程中，形成烯丙基正离子，因而生成两种产物。9、略10、（反应式略）（1）CHCHCHMgBr+CHCHO或CHMgBr+CHCHCHCHO32233322（2）CHMgBr+CHCOCHCH或CHCHMgBr+CHCOCH33323323（3）CHCHMgBr+CH-CHO或CH-MgBr+CHCHCHO32656532（4）CHMgBr+CH-COCH或CH-MgBr+CHCOCH33653653（5）①Cl，500℃②HO，NaOH③HOCl④HO，NaOH⑤2223HNO312、只给出提示（反应式略）：（1）①–HO②HCl（2）①-HO②直接或间接水合22（3）①–HO②HBr③KOH/醇213、只给出提示（反应式略）：（1）①PBr②Mg/干醚③环氧乙烷④HO32（2）①CHCHCHMg，干醚②HO+③–HO/H+，△④硼氢32232化氧化（3）①CHCl/AlCl②NaOH③CHI④2533CHCHCHCOCl/AlCl⑤LiAlH32234（4）选1，3-丁二烯与3-丁烯-2-酮①双烯合成②CHMg③3HO+④H/Ni2314、该醇的结构式为：(CH)CHCH(OH)CH32315、原化合物的结构式为:第-13-页CHCH(OH)CHCH3或32

CHCHCHCHOH（反应式略）322216、A：(CH)CHCHBrCHB：(CH)CHCH(OH)CH323C：323(CH)C=CHCH323（反应式略）18、A：CHCHCHBrCH(CH)B：CHCHCH=C(CH)C：32323232CHCH=CHCH(CH)332D：CHCHCHOE：CHCOCH3233（各步反应式略）19、（1）CHOCHCHCH甲丙醚（甲氧基丙烷）CHOCH乙32232525醚（乙氧基乙烷）CHOCH(CH)甲异丙醚（2-甲氧基丙烷）332（2）CHOCHCHCHCH甲丁醚（甲氧基丁烷）32223CHOCH(CH)CHCH甲仲丁醚（2-甲氧基丁烷）3323CHOCHCH(CH)甲异丁醚（1-甲氧基-2-甲基丙烷）3232CHOC(CH)甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)333CHCHOCHCHCH乙丙醚(乙氧基丙烷)CHCHOCH(CH)乙异322233232丙醚(2-乙氧基丙烷)20、（1）加金属钠，乙醇钠在乙醚中是固体，可分离。（2）①加Ag(NH)NO，1-戊炔有白色沉淀生成，分离，再加稀硝酸323可还原为炔。②加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体)，分离，再加水可还原为原化合物。第-14-页

21、（只给出主要产物，反应式略）（1）CHOCHCHCH+NaI（2）CHCHOCH(CH)CHCH+NaBr322332323（3）CHCHC(CH)OCHCHCH+NaCl（4）(CH)C=CH+3232223322CHCHCHOH+NaCl32222、只给出提示（反应式略）：（1）制取乙二醇二甲醚：①乙烯O/Ag，△②2CHOH23制取三甘醇二甲醚：①乙烯O/Ag，△②HO，H+22③环氧乙烷④环氧乙烷⑤2CHOH/HSO，△324（2）①O/Ag，△②NH③环氧乙烷23（3）①O/Cu，加压、△制得甲醇②–HO22（4）①直接或间接水合制异丙醇②–HO2（5）从苯出发：①Cl/Fe②HNO+HSO③NaCO④CHBr2324233其中CHOH+HBr→CHBr+HO332（6）①由CH=CH→CHCHMgBr②由CH=CH→环氧乙烷223222③由①与②→CHCHCHCHOH④–HO3222223、因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多，沸点越高。乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键，因而沸点是三者中最低的。24、（1）CHI，CHCHCHCHI(2)CHI，CHCH（I）CHCHCH3332223322（3）CHI，CHCHCH(CH)CHI3323225、该化合物的结构式为：CHCHCHOCHCHCH（有关反应式略）32222326、此化合物为：CH(CH)-O-CHCH33242第-15-页

27、mmolAgI=mmolCHI化合物CHON相对分子质量为339，320214所以11.62mg/235mg(1molAgI)=11.62/235(1molCHI)3第十一章酚与醌1、（1）间甲苯酚（2）4-乙基-1，3-苯二酚（3）2，3-二甲基苯酚（4）2，4，6-三硝基苯酚（5）邻甲氧基苯酚（6）对羟基苯磺酸（7）1-甲基-2-萘酚（8）9-蒽酚（9）1，2，3-苯三酚（10）5-甲基-2-异丙基苯酚（11）5-硝基-1-萘酚（12）β-氯蒽醌4、①FeCl②Na35、（1）用氢氧化钠水溶液，苯酚成酚钠溶于水，然后用分液漏斗分离，再酸化。（2）、（3）、（4）同样可用氢氧化钠水溶液将相应得酚分离出来。6、在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强，其中邻、对位的酸性大于间位，所以酸性由大到小的顺序为：2，4-二硝基苯酚＞对硝基苯酚＞间硝基苯酚＞苯酚7、水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液，酸化后又可析出，且与三氯化铁溶液反应显蓝紫色，故可证明分子中含有酚羟基。当用氢溴酸处理，分子中羟基被溴原子取代，有分层现象出现，证明分子中有醇羟基。8、（2）、（4）能形成分子内氢键，（1）、（3）能形成分子间氢键。9、（1）以苯为原料：①浓硫酸（磺化）生成间苯三磺酸②NaOH，△第-16-页

（碱熔）③H+（2）以苯为原料：①CHCl，AlCl②浓硫酸（磺化）生成4-乙基-1，2533-苯二磺酸③NaOH，△（碱熔）④H+（3）苯：①磺化，②NaOH，△（碱熔）③H+④HNO2（4）由上制得苯酚钠，再加CHI即可。25（5）①由上得苯酚②Cl，△③Cl，△制得2，4-二氯苯酚④22NaOH⑤CHClCOOH2（6）①由上制得苯酚钠②CHI③硝化3+（9）①制取苯酚②磺化→对羟基苯磺酸③Cl④HO，H，21△（10）①制取苯酚②CHCl，AlCl③Br，FeCl3253210、11、（1）①磺化，碱熔→间苯二酚钠②CHI3+（3）①磺化，NaOH，△（碱熔），H→对甲苯酚②CHCOCl，AlCl3312、该化合物结构式为：第十二章醛、酮1、（1）3-甲基戊醛（2）2-甲基-3-戊酮（3）甲基环戊基甲酮（4）间甲氧基苯甲醛（5）3，7-二甲基-6-辛烯醛（6）α-溴代苯乙酮（7）乙基乙烯基甲酮（8）丙醛缩二乙醇（9）环己酮肟（10）2，4-戊二酮（11）丙第-17-页

酮-2，4-二硝基苯腙3、略4、（1）CHCHCHOH（2）CHCHCH（OH）CH（3）3223265CHCHCHOH322（4）CHCHCH（OH）SONa（5）CHCHCH（OH）CN32332（6）CHCHCH（OH）CH（CH）CHO（7）CHCHCH=C（CH）323323CHO7、（1）（3）（6）（7）能发生碘仿反应；（1）（2）（4）能与NaHSO发3生加成反应，8、（1）CFCHO＞CHCHO＞CHCOCH＞CHCOCH=CH233333（2）ClCHCHO＞BrCHCHO＞CHCHCHO＞CH=CHCHO223229、（1）加2，4-二硝基苯肼（2）加托伦试剂（3）碘仿反应（4）饱与NaHSO水溶液（5）2，4-二硝基苯肼（6）碘仿反应310、只给出主要产物，反应式略：也可通过格氏试剂增碳、水解、氧化得到。O13、A：CHCH2CH3-1红外光谱1690cm为羰基吸收峰。核磁共振普δ（3H）三重峰是—CH；δ（2H）四重峰是—CH—；δ（5H）多1.233.027.7重峰为一取代苯环。OB：CH2CCH3-1红外光谱1705cm为羰基吸收峰。核磁共振普δ2.0（3H）单峰是—CH；δ（2H）单峰是—CH—；δ（5H）多重峰为一取代苯环。33.527.1第-18-页14、该化合物结构式为:(CH)COCHCH(反应式略)322315、A：CHCOCHCHCH=C(CH)或(CH)C=C(CH)CHCHCHO3223232322B：CHCOCHCHCHO322O16、H3CCCH2CH(OCH)32红外光谱1710cm-1为羰基吸收峰。核磁共振普δ（3H）单峰是—CH；δ（2H）多重峰是—CH—；δ（1H）三重2.133.224.7峰是甲氧基中的—CH。3（反应式略）-119、红外光谱1712cm为羰基吸收峰，1383、1376为C—C的吸收峰。核磁共振普δ、δ是—CH；δ—CH—；δ是CH。1.001.1332.1323.52A：(CH)CHCOCHCHB：(CH)CHCH(OH)CHCH33223322C：(CH)C=CHCHCHD：CHCOCHE：CHCHCHO32233332(反应式略)第十三章羧酸及其衍生物1、(1)己酸(2)2,2,3-三甲基丁酸酸(5)3-丁烯酸(3)2-氯丙酸(4)β-萘甲(6)环己烷羧酸(7)对甲基苯甲酸甲酯(8)对苯二甲酸(9)α-萘乙酸(10)乙酸酐(11)甲基丁烯二酸酐(13)3,5-二硝基苯甲酰氯(12)N,N-二甲基甲酰胺(14)邻苯二甲酰亚胺(15)2-甲基-3-羟基丁酸烷羧酸(16)1-羟基环戊2、第-19-页3、略4、（1）草酸＞丙二酸＞甲酸＞乙酸＞苯酚（2）FCCOOH＞ClCHCOOH＞CHCOOH＞CHOH＞32365CHOH25（3）对硝基苯甲酸＞间硝基苯甲酸＞苯甲酸＞苯酚＞环己醇5、（1）①Ag(NH)OH②I+NaOH（或NaHCO）3223（2）①Ag(NH)OH②△（3）①Br②KMnO3224（4）①FeCl/HO②NaHCO332（5）①AgNO（乙酰氯有AgCl生成）②AgNO/CHOH33256、(1)CHCBr(CH)COOH(2)(CH)CHCHOH(3)33322(CH)CHCOCl32(4)(CHCH(CH)CO)O(5)(CH)CHCOBr33232(6)(CH)CHCOOCH(7)(CH)CHCONH32232257、9、（1）A：HO+B：PCl、PCl（或SOCl）C：NHD：PO，3523253△E：NH，△F：NaOBr+NaOHG：H/Pd-BaSO324（3）2NH，HNCONHCONH32210、12、(1)HCOOCH＞CHCOOCH＞CHCOOCH＞325333CHCOOCH(CH)＞CHCOOC(CH)332333第-20-页

14、从氯到两个羧基的距离不同，诱导效应也不同来解释。15、（1）CHCO—负离子的负电荷平均分配在两个碳原子上，而32CHCHO—负离子的负电荷定域在一个氧原子上，所以较不稳定，与质子32作用的倾向较大。（2）CHCHCHCO——＞ClCHCHCO（由于Cl的诱导作用而较稳2222322定）（3）ClCHCHCO———＞CHCH（Cl）CO（Cl靠近—CO中心322222而较稳定）（4）FCHCO—2—＞FCHCO（含有两个氟原子）222（5）CHCHCHCO——＞HC≡CCHCO（HC≡C—吸电子诱导效222322应）16、10×1000×（183.5/1000）=1835克，需KOH1.835千克17、反应式略（A）的结构式为：HOOCCHCH(CH)CHCOOH2252（B）的结构式为：HOOCCHCH(CH)COOH22518、（A）的结构式为：CHCOOCH=CH（B）的结构式为：32CH=CHCOOCH2320、（1）HCOOCHCHCH（2）CHCHCOOCH（3）223323CHCOOCHCH332第十四章β—二羰基化合物1、（1）2，2-二甲基丙二酸（2）2-乙基-3-丁酮酸乙酯（3）2-氧代环己烷甲酸甲酯第-21-页

（4）甲酰氯基乙酸（5）3-丁酮酸（乙酰乙酸）2、（1）环戊酮CHCHCHCOOH（2）CHCOCHCHCHCOOH（3）32223223、（1）加FeCl/HOCHCOCH(CH)COOCH有颜色反应.323325（2）加FeCl/HOCHCOCHCOOH有颜色反应.32324、（1）互变异构（2）共振异构（3）互变异构5、HONa,CHCH(Br)COOCH,CHCOCHCH(CH)COOCHC(2)(3)2532532325CHOH/干HCl,CHCOCHC(OH)(CH)HOCH2652232-CH2=CHCOCH3NaOCH37、C6H5CH2COCH2C6H5C6H5CHCOCH2C6H5CH2CH2C-CH2CH2CCH2CH2O-OOC6H5CHC6H5CHCNaOCH3C6H5CHCH2CH3CCHCCCHCH3CH3OOOC6H5C6H5C6H5CH2CHCH2CH2CCHC2OHCH3OHC6H5CHC-H2O△C6H5