有机化学知识点与综合测试

10页共18页有机化学学问点与综合测试一、根底回忆练——温故根底，避开学问遗忘一、熟记重要反响消去反响(1)CH3CH2Cl―→CH2===CH2CHCHC＋NaOCH===CH↑＋NaC＋HO3 2 △ 2 2 2(2)CH3CH2OH―→CH2===CH2CHCHO2CH===CH↑＋HO3 2 170℃ 2 2 2氧化反响(1)CH3CH2OH―→CH3CHO2CHCHO＋OC2CHCH＋2HO3 2 2 △ 3 2OHC—CHO―→HOOC—COOHOHC—CHO＋O催化剂HOOC—COOH2 △432乙醛和银氨溶液的反响CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH△,CH3COONH＋2Ag↓＋3NH＋HO432Cu(OH)2的反响2CH3CHO＋2Cu(OH)＋NaOH△,CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O2取代反响(含酯化反响)CH3CH2OHCH3COOH生成乙酸乙酯CHCOO＋CHOH浓

CHCOOCH＋HO3 2

△ 3 2 5 2然后再参加银氨溶液或制的氢氧化铜悬浊液，水浴加热或加热沸腾，观看现象，作出推断。检验溶解在苯中的苯酚NaOH溶液过量饱和溴水)，假设溶液呈紫色(或有白色沉淀生成)，则说明有苯酚。3[留意] (1假设向样品中直接滴入FeCl溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不能进入水溶液中与F反响；向样品中直接参加饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。3成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。检验试验室制得的乙烯气体中的成分4．聚合反响(1)乙二醇和乙二酸生成聚酯二、把握有机物的检验和鉴别卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消逝，冷却后参加稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观看沉淀的颜色，确定是何种卤素。烯醛中碳碳双键的检验假设是纯洁的液态样品，则可向所取试样中参加溴的四氯化碳溶液，假设褪色，则证明含有碳碳双键。Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反响后冷却过滤，向滤液中参加稀硝酸酸化，再参加溴水，假设褪色，则证明含有碳碳双键。2 [留意] 假设直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反响：—CHO＋Br＋HO―→—COOH＋2HBr，而使溴2 二糖或多糖水解产物的检验NaOH溶液，中和稀硫酸，

三、明晰有机化学问题的答题标准1．有机物命名要标准，生疏烷烃等的系统命名法。请指出以下命名中的错误，并更正。(1)(CH3)2CHCCH：3，甲基-12-甲基-3-丁炔3-甲基-1-丁炔：甲氧基甲醛甲酸甲酯CH2Cl—CH2Cl：二氯乙烷1,2-二氯乙烷2．化学式、键线式、构造式、构造简式等不能混淆，勿多氢少氢。请更正下面的错误。(1)乙CH3CH2OHC2H6O(3)葡萄糖的构造简式：C6H12O6或C5H11O5CHOCH2OH(CHOH)4CHO官能团、取代基及原子间的连接方式要正确，官能团写在左边时要特别留意。请更正下面的错误。丙二醛：CHOCH2CHOOHCCH2CHO对苯二酚甘氨酸：NH2CH2COOHH2NCH2COOH聚丙烯：CH2CHCH3(1)BrCH2CH2CH2OH：①CH===CHCHOH NaOH、醇，加热；

更正：2CHCH===CHCH===CHCHO＋O催化剂3 2 △2CH3CH===CHCH===CHCOOH(4)HOOCCHCHBrCOO＋NaO2 170℃HOOCCH2CH(OH)COOH＋NaBr＋H2O更正：HOOCCHCHBrCOO＋3NaO→2 2 2 △②BrCH2CH===CH2 H2SO4，加热。

NaOOCCHCH(OH)COONa＋NaBr＋2HO2 2二、真题集中练——练明考点，把脉命题规律[考情分析]光照； Fe粉(或FeBr3)。(3)CH===CHCHOH：

在全国理综试卷中有机化学根底为选考模块，以选做题的形式消灭(在自主命题地区的试卷中选择题和非选择题都可能消灭)，分值15分，其题型是一道综合性大题，常以有机框图推断与有机合成题的形式消灭，多以2 2①BrCHCHBrCHOH 溴水；

材料、药物等为载体，供给相应信息，给出该物质的合成过程，通过合成过程的分析考察有机物的命名、分2 2②CH2===CHCHO Cu，加热；

子式确实定、构造简式的书写、官能团的名称、反响类型的推断，化学方程式的书写、限定条件下同分异构体的③CH===CHCHOOCCH HSO，加热。

书写与推断，以及有机合成路线的设计等。估量在今后高考试题中，推想合成过程中某物质的构造简式或所含官2 2 3 2 4(4)CHCHBrCOOCH

能团，书写某步转化的化学方程式及反响条件、反响类型，限定条件下同分异构体的书写和推断，以及结合题给3 3①CH3CH(OH)COOK KOH溶液，加热；②CHCHBrCOOH HSO，加热。

信息设计的有机合成路线，仍将是考察的重点和热点。考点一有机物的组成、构造与性质3 2 4书写有机化学方程式时，有机物一般要写成构造简式或构造式，并注明反响条件，反响前后原子要守恒。请更正下面方程式的错误。

1．(双选)(2023·海南高考)以下化合物在核磁共振氢谱中能消灭两组峰，且其峰面积之比为2∶1的有( A．乙酸甲酯 B．对苯二酚C．2-甲基丙烷 D．对苯二甲酸A．乙酸甲酯(CH3COOCH3)中含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能消灭两组峰，且其峰面积之比为1∶1，错误；B.对苯二酚中含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能消灭两组峰，且其峰面积之比为2∶1，正确；C.2-甲基丙烷含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能消灭两组峰，且其峰面积之比为9∶1，错误；D.对苯二22∶1，正确。2．(2023·北京高考)在肯定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：对二甲苯邻二甲苯间二甲苯苯沸点/点/℃13－25－476以下说法不正确的选项是( A．该反响属于取代反响B．甲苯的沸点高于144℃C．用蒸馏的方法可将苯从反响所得产物中首先分别出来D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分别出来 解析：选D A．加聚反响中不会有小分子物质生成，结合题干中所给的反响方程式，分析其化学键的变化解析选B 由两个甲苯分子 生成二甲苯 从构造简式可以知道发生的苯，故其沸点低于二甲苯；苯的沸点最低，故用蒸馏的方法可将苯从物中，对二甲苯的熔点最高，故从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分别出来。3．(2023·福建高考)以下关于有机化合物的说法正确的选项是( A．聚氯乙烯分子中含碳碳双键B．以淀粉为原料可制取乙酸乙酯C．丁烷有3种同分异构体成乙酸乙酯和水，B项正确；丁烷有正丁烷和异丁烷两种构造，C项错误；油脂的皂化反响是油脂在碱性条件下的水解反响，不属于加成反响，D项错误。4．(2023·北京高考)PPV的反响：以下说法正确的选项是( )A．合成PPV的反响为加聚反响B．PPV与聚苯乙烯具有一样的重复构造单元DPPV的平均相对分子质量，可得其聚合度

可知该反响为缩聚反响。B.聚苯乙烯的构造简式为 ，5．(2023·北京高考)以下说法正确的选项是( )A．室温下，在水中的溶解度：丙三醇>苯酚>1-氯丁烷B．用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3C．用Na2CO3溶液不能区分CH3COOH和CH3COOCH2CH3D．油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反响，且产物一样振氢谱图中，吸取峰的数目反映了有机物分子中氢原子的种类，B项中两种有机物的吸取峰分别有2个和3个，可以区分，B项错误；Na2CO3CH3COOHCO2，Na2CO3CH3COOCH2CH3混合会消灭分层现象，C项错误；油脂在酸性条件下与碱性条件下均能发生水解反响，在酸性条件下生成高级脂肪酸和甘油，在碱性条件下生成高级脂肪酸盐和甘油，两种条件下产物不同，D项错误。6．(2023·全国高考)从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为C8H8O3，遇FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反响。该化合物可能的构造简式是()解析：AFeCl3发生显色反响说明苯环上直接连有羟基，能发生银镜反响说明含有醛基或甲酸酯基，再结合分子式可确定只有A项符合要求。考点二有机合成与推断7．(2023·上海高考)M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如下(局部试剂及反响条件省略)：完成以下填空：反响①的反响类型是 。反响④的反响条件是 。除催化氧化法外，由A得到 所需试剂为 。(3)B能发生银镜反响。由反响②、反响③说明：在该条件下， (4)写出构造简式：C ，M 。D与1-丁醇反响的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能，写出该共聚物的构造简式 (6)写出一种满足以下条件的丁醛的同分异构体的构造简式 。①不含羰基3种不同化学环境的氢原子：双键碳上连有羟基的构造不稳定。解析：(1)MCH2===CHCH3在催化剂作用下与H2/CO发生反响生成丁醛(CH3CH2CH2CHO)，丁醛在碱性条件下发生加成反响生成 ，其分子式为C8H16O2，与A的分子式C8H14O比照可知，反响①为在浓硫酸、加热条件下发生消去反响。除催化氧化法外，由A得到 氢氧化铜悬浊液等将醛基氧化成羧基，然后再酸化的方法。H2B(C8H16O)BH2加成，即碳碳双键比醛基(羰基)易复原。CH2===CHCH3O2C(C3H4O)CH2===CHCHO；CH2===CHCHOD(C3H4O2)，D的构造简式为CH2===CHCOOH；Y的构造简式为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH，D与Y在浓硫酸加热条件下发生酯化反响生成M，M的构造简式为

丁醛的构造简式为CCHCHCH＝1①②含有3种不同化学环境的氢原子且双键碳上连有羟基的构造不稳定。则符合条件的构造简式为(其他合理答案亦可)。答案：(1)消去反响浓硫酸，加热银氨溶液，酸(合理即可)碳碳双键比羰基易复原(合理即可)8．(2023·江苏高考)F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：异构体中含有3种不同化学环境的氢，则构造必需高度对称。据此，满足条件的E的同分异构体的构造简式为答案：(1)醚键、醛基化合物A中的含氧官能团为 和 (填官能团名称)。物B的构造简式为 由C→D的反响类型是 。写出同时满足下列条件的 E 的一种同分异构体的结构简式 Ⅰ.2个苯环Ⅱ.3种不同化学环境的氢：RCHCN→2 催化剂，△

RCH2CH2NH2，请写出以 为原料制备化合物 的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成流程图例如如下：CHCHO→CHCOOC32OH3 催化剂，△ 3

浓硫酸，△CH3COOCH2CH3解析：(1)由化合物A的构造简式知，其含氧官能团有醚键和醛基。由构造简式可推知化合物A的分子式为C14H12O2，结合B的分子式C14H14O2可知，B是A中醛基复原为羟基的反响产物，故B的构造简式为 。观看C、D的构造简式，可看出D是C中—Cl被—CNC→D的反响类型为取代反响。E2EE的分子中碳原子数较多，要求其同分9．(2023·全国卷Ⅱ)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：：A70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢B为单氯代烃；化合物CC5H8③E、F14的同系物，F是福尔马林的溶质(2)由“A(Cl→光照答复以下问题：(1)A的构造简式为 。(2)由B生成C的化学方程式为 。(3)由E和F生成G的反响类型为 ，G的化学名称为 。(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为 ；②假设PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为 (填标号)。a．48 B．58c．76 D．122(5)D的同分异构体中能同时满足以下条件的共有 种(不含立体异构)；NaHCO3溶液反响产生气体②既能发生银镜反响，又能发生水解反响其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是 (写构造简式)；D的全部同分异构体在以下一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全一样，该仪器是 (填标号)。a．质谱仪 B．红外光谱仪c．元素 D．核磁共振仪解析：(1)烃A的相对分子质量为70，则A的分子式为C5H10。烃A的核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，说明A 分子中所有氢原子所处的化学环境相同，则其结构简式为

BB为单氯代烃”可知，B为

，BNaOH/乙醇、△条件下发生消去反响生成C，则C为 。B转化为C的化学方程式为①C( 经酸性KMnO4溶液氧化生成DD为G(HOCH2CH2CHO)H2HHHOCH2CH2CH2OH。HOCH2CH2CH2OHPPG，反响的化学方程式为②PPG的构造简式为NaCl＋H2O。

＋NaOH→ ＋△(3)F是福尔马林的溶质，则FHCHO；E、F14的同系物，则ECH3CHO。结合信HCHONaOHHOCH2CH2CHO(G)，其系统名称为3-羟基丙醛(β羟基丙醛)。(5)D的构造简式为HOOC(C2COO①能与饱和NaHC3溶液反响产生气体，说明含有—COOH；②既能发生银镜反响，又能发生水解反响，说明含有—CHO和—COO—(酯基)，结合D的分子式分析可知，其同分异构体为甲酸酯，含有(HCOO—)构造，则符合条件的同分异构体有5种构造，分别为核磁共振氢谱显示为336∶1∶1，说明3种氢原子的个数比为6∶1∶1，该有机物的构造简式为答案：(1)

(2)

羟基丙醛(β羟基丙醛)

＋

△三、板块验收练——阶段评估，查验备考力量：苯和卤代烃在催化剂的作用下可以生成烷基苯和卤化氢，A是水果的催熟剂，C是生活中常见的有机物，乙苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。几种物质之间的转化关系如下图(生成物中全部无机物均已略去)。请答复以下问题：(1)写出物质的构造简式：A ，F ，E (2)在①～⑥反响中，属于消去反响的是 (填编号)。写出以下反响的化学方程式：① ；② ；⑥ 。H→I： 解析：D与Cl2在光照条件下生成G，G为卤代烃，G与

①为取代反响，②为消去反响，③为酯化反响或取代反响，④为取代反响，⑤为取代反响，⑥为消去反应。步骤⑦的化学反响方程式是 。M 经催化氧化得到X(C11H12O4)，X 的同分异构体中同时满足下列条件的结构简式为 a．苯环上只有两个取代基，苯环上的一氯代物有2种b．2种峰2．(2023·揭阳模拟)M是一种重要材料的中间体，构造简式为A～F分别代表一种有机化合物，合成路线中的局部产物及反响条件已略去。：①Y1种峰；②RCH===CH

.B6

RCHCHOH；2ⅱ.HO/OH－ 2 222请答复以下问题：(1)D中官能团的名称是 ，Y的构造简式是 (2)步骤①的反响类型是 。(3)以下说法不正确的选项是 。a．AE都能发生氧化反响b．1molB6molO2c．C能与制氢氧化铜悬浊液反响d．1molF3molH2反响

以燃烧，碳碳双键、酚羟基都易被氧化，均可以发生氧化反响，正确；b.B为(CH3)2CHCH2OH,1molB完全燃mol，正确；c.C为(CH3)2CHCHO，含有醛基，能与制氢氧化铜悬浊液反响，正确；d.F为X的同分异构体中同时满足：a.苯环上只有两个取代基，苯环上的一氯代物有2种，含有2个不同的取代基，且处于对位；b.水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的核磁共振氢谱只有2种峰，符合条件的同分异构体为

柳胺酚的分子式为 ，Q的最简洁的同系物名称是 ，Q→A的反响类型为 。D中官能团的名称是 ，试剂X是 ，F分子中共平面的原子最多有 (3)B→C的化学方程式为 。F有多种同分异构体其中符合以下条件的同分异构体共有 种写出一种核磁共振氢谱有4组峰的物质的构造简式 。FeCl3溶液显紫色；②能发生银镜反响对氨基苯甲酸乙酯 请写出以苯甲酸、乙醇为根本原料制备它的合成路线图： 。解析：由柳胺酚的构造以及F的组成知，F的构造简式为苯环与羧基，故分子中全部原子有可能位于同一平面上。(4)由①知构造中含有苯环且苯环上连接有—OH，由②知构造中含有—CHOHCOO—，当含有—CHO2个—OH6HCOO—时，另外一个氧原子以—OH形式存在，相应的构造有3种，故共有9种同分异构体。核磁共振氢谱有4组峰的物质有柳胺酚 胆石症等疾病的药物，其常见的一种合成路线如下图。

基复原为氨基。答案：(1)CHNO

结合题目给出的信息，可先向苯甲酸上引入硝基，然后进展酯化，最终把硝甲苯取代反响13 11 3(2)(酚)羟基、硝基浓硝酸和浓硫酸16由E生成F的化学方程式为 。H中的非含氧官能团有 (填名称)，与E具有一样官能团的E的同分异构体还有 (任写一个，不考虑立体异构)。G的构造简式为 。解析：依据题给信息①②可推知，CH2===CH—CH===CH2与Br2发生的是1,4-加成，A 为，依次可得为C为HOCH2CH2CH2CH2OHD为A～J均为有机化合物，它们之间的转化如以下图所示：

；再分：①D既能发生银镜反响，又能与金属钠反响放出氢气；②F是环状化合物，核磁共振氢谱说明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为1∶1∶1；③G是环状化合物，能使溴的四氯化碳溶液褪色；22.4L氢气(标准状况)。请依据以上信息答复以下问题：(1)A的构造简式为 ，由A生成B的反响类型是 (2)C转化为D的方程式为 。

析另一转化关系，B→G应当是分子内成醚，G为

；G→H应当是14页共18页G 与HClO

发生加成反应，H 为

；H→I 是： ＋CaCl2＋2H2O；I→J是醚的开环，反响为 。ABrCH2CH===CHCH2Br；A发生取代反响生成B。由DC转化为D的方程式为2HOCHCHCHCHO＋O2CHOHCHCHCHO＋2H2O。

2 2 2 2

2加热 2 2 2E 发生分子内酯化反应生成F，化学方程式为HOCHCHCHCOOH

242 ＋Ca(OH)2→2

2 2 2 △其中的非含氧官能团是氯原子；与E 具有一样官能团的E 的同分异构体还有CH3CHCH2COOHOH、CH3CH2CHCOOHOH、HOCH2CH(CH3)COOH、(CH3)2CCOOHOH(任写一个)。15页共18页G的构造简式为 。答案：(1)BrCHCH===CHCHBr 取代(或水解)

(4)有机物A是制造型信息材料的中间体，B是制备血管紧急素抑制剂卡托普利的原料，它们有如下的转2 22HOCHCHCHCHO＋O2CHOHCHCHCH＋2HO

化关系：2 2 2 2

2加热 2 2 2 2HOCHCHCHCOO242 2 2 △氯原子CH3CHCH2COOHOH、CH3CH2CHCOOHOH、、(CH3)2CCOOHOH(任写一个)

试答复以下问题：B的名称是 ，C含有的官能团名称是 。C→E的反响类型是 ，C→F的反响类型是 (3)A的构造简式为 。写出与 F 具有相同官能团的 F 的所有同分异构体： (填构造简式)。，请以2-甲基丙醇和甲醇为原料，设计制备有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)的合成路线。合成路线流程图例如如下：A剂B……剂目标产物反响条件 反响条件解析：AH2SO4BCNaOH溶液加热的作用下得到DEA