会做有机推断2020届高三化学二轮有机题周练-有机化学流程题以芳香烃为原料

□□□□□□2020口口口口口口口口口口口口 □□□□□□□□□□□□□□□□1.i.下列实验可达到实验目的的是()(双选)A、Cih—(f-lC'H将()11与浓硫酸共热制备CH3—CHA、Cih—(f-lC'H将()11与浓硫酸共热制备CH3—CH=CH2B、向CH3cH2Br中滴入AgNO3水溶液可以检验澳元素05)工口C、■■与适量NaHCO3溶液反应制备D、用澳水即可检验CH2=CH—CHO中的碳碳双键II.氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：回答下列问题：(1)A的结构简式为。(2)③的反应试剂是 ，该反应的类型是 。(3)⑤的反应方程式为。吡啶是一种有机碱性溶剂，其作用是 。(4)G的分子式为。(5)H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有种。第1页，共30页

(6)4-甲氧基乙酰苯胺(,i…•一］；工丁口■)是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚(；「，■「；)制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线 (其他试剂任选)。2.具有抗菌作用的白头翁素衍生物N的合成路线如下图所示:COOHM09HtAR'CHDCOOHM09HtAR'CHDCHjQEiHCHO已知：团.RCH2Br---;R—CH=CH—R'团.R—CH=CH—R'itcoohqRR"团.R—CH=一龛条件R"COO—CH—CH—IR,团.R—CH=CH—R'itcoohqRR"团.R—CH=一龛条件R"COO—CH—CH—IR,(以上R、R'、R〃代表氢、烷基或芳香烃基等)回答下列问题：(1)物质B的名称是 ，物质D所含官能团的名称是 。(2)物质C的结构简式是 。(3)由H生成M的化学方程式为，反应类型为。(4)F的同分异构体中，符合下列条件的有 种(包含顺反异构)，写出核磁共振氢谱有6组峰，面积比为1：1：1：2：2：3的一种有机物的结构简式：。条件：①分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基；②存在顺反异构；③能与碳酸氢钠反应生成CO2。(5)写出用乙烯和乙醛为原料制备化合物的合成路线(5)写出用乙烯和乙醛为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。第2页，共30页3.盐酸利多卡因是局麻药及抗心律失常药，以芳香族化合物A和有机物D为主要原料，其合成路线如下：C3.盐酸利多卡因是局麻药及抗心律失常药，以芳香族化合物A和有机物D为主要原料，其合成路线如下：C均COC%XH <'丁八力HC】HQl|O/XGCH；浓HNO3 6A浓HFc.HCI陆化HMQH也已知：酰化反应NH已知：酰化反应NH2\HCOCH+HCl。\HCOCH+HCl。请回答下列问题:(1)A属于芳香烃，其结构简式为。C中所含官能团的名称为(2)A-B、B-C的反应类型分别为(3)写出C与D生成E的化学方程式：(4)C的同分异构体中属于芳香族化合物的有 种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为4组峰，峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为。(5)已知：①:+HC1；(5)已知：①:+HC1；坐//\IV第3页，共30页

②苯环上的甲基活化邻位和对位，硝基钝化邻位和对位。参照上述合成路线和信②苯环上的甲基活化邻位和对位，硝基钝化邻位和对位。参照上述合成路线和信OC—HCH,薄喘隧雪倒喈蟀|“ Bj/CCU■■况廿iofrLLJ已知部分信息如下：①RCHO+R]CHzCHONaO黑20, .-L +H2Oi}5h3ci}5£：〃胴，0'£：〃胴，0'CH3CH2COCH3+CH3CH0ch3ch3@CH3=CH2+CT= □请回答下列问题：(1)M分子最多有 个原子共平面。(2)C中含有的官能团名称是 ；能测定C中含官能团种类的仪器名称是 O(3)E的结构简式为 (4)F和G反应生成N的化学方程式为第4页，共30页(5)T是F的同分异构体，T同时具备下列条件的结构有 种。①能与新制氢氧化铜浊液共热产生红色固体；②含碳碳三键；③遇氯化铁溶液发生显色反应。(6)以丙烯为原料合成/口/，设计合成路线：(溶剂和无机试剂任选)。.对氨基苯甲酸酯类是一类局部麻醉药，化合物M是该类药物之一。合成M的一种路线如下：已知以下信息:①核磁共振氢谱显示B只有一种化学环境的氢，H苯环上有两种化学环境的氢。③E为芳香烃，其相对分子质量为92。④Cj-no?红蚂-Cj—mh/(苯胺，易被氧化)。回答下列问题：(1)A的结构简式为，其化学名称是 (2)由E生成F的化学方程式为(3)由G生成H的反应类型为，H在一定条件下可以发生聚合反应，写出该聚合反应的化学方程式第5页，共30页

(4)M的结构简式为,(5)D的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为6:1的是 (写结构简式)。(6)参照上述合成路线，以乙烯和环氧乙烷为原料(无机试剂任选)制备1，6-己醛，设计合成路线.高聚物I和J在生产、生活中有广泛应用，其合成路线如图:皿库附胡加凡闹Y枭*皿库附胡加凡闹Y枭*H第祚E浓破耳乙跳必由. 」芳香烃R的分子式为C9H10，其苯环上只有一个取代基，R与H21：1加成后产物的核磁共振氢谱中有5组峰，峰面积之比为1:2:2:1:6。已知：''' ',■ 小.回答下列问题:(1)芳香烃R分子的官能团是 (填官能团符号)，R的最简单同系物是(填化学名称)。(2)反应②的化学方程式为。(3)③和⑦的反应类型分别属于、。(4)高聚物J的结构简式为。(5)反应⑥的反应条件是 .(6)H与T互为同分异构体，符合下列性质特征的H分子共有种。①能发生银镜反应②和氯化铁溶液反应显紫色③能使澳的四氧化碳溶液褪色Clh(7)仿照上述合成路线，设计条以R为主要原料制备。-(^_口1。的合成路线(7)仿照上述合成路线，设计无机试剂任选):，第6页，共30页.氟他米特G别名氟硝丁酰胺，是一种可用于治疗肿瘤的药物.化学实验由芳香烃A制备G的合成路线如图：请回答下列问题:(1)A的化学名称为；E中官能团的名称是 ，.(2)①②③④四步反应中属于取代反应的是 ③的反应试剂和反应条件分别(3)已知吡啶是一种有机碱，在反应⑤中的作用是 (4)反应④的化学方程式为(5)G的相对分子质量为.(6)T(C7H7NO2)是E在碱性条件下的水解产物，同时符合下列条件的T的同分异构体有种.其中核磁共振氢谱上有4组峰且峰面积比为1:2:2:2的物质的结构简式为.①-NH2直接连在苯环上；②能与新制氢氧化铜悬浊液共热产生红色固体.(7)参照上述合成路线，以CH3cH2COCl和《二仁..八为原料，经三步合成某化工产品，:1i1■' ''''1 '11的路线为(其他无机试剂任选)..Prolitane是一种抗抑郁药物，以芳香烃A为原料的合成路线如下:COCHsCHj相对分子CL质量 光照CHjCOOCHiCHsCOCHsCHj相对分子CL质量 光照CHjCOOCHiCHs第7页，共30页42.£!tCH2C0Ci请回答以下问题:(1)C的化学名称为请回答以下问题:(1)C的化学名称为,D-E的反应类型为(2)E的官能团名称为。(3)B的结构简式为。(4)F-G的化学方程式为。(5)X是D的同系物，X分子比D分子少一个碳原子，且能发生银镜反应，则满足此条件的X共有种(不含立体异构)；其中核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为3：2：2：2：1,写出符合该要求的X的一种同分异构体的结构简式：(6)参照Prolitane的合成路线，设计一条由苯和乙醇为原料制备苯甲酸乙酯的合成路线(其他无机试剂和溶剂任选)。.化合物H是一种抗病毒药物，在实验室中利用芳香烃A制备H的流程如下图所示(部分反应条件已略去)：己知：①有机物B苯环上只有两种不同环境的氢原子;②两个羟基连在同一碳上不稳定，易脱水形成羰基或醛基;@iRC三。+ 匚H0,二-W-C三二C三C三。十三二。■(2)由D(2)由D生成E的反应类型为,E中官能团的名称为(3)由G生成H所需的“一定条件”为(4)写出B与NaOH溶液在高温、高压下反应的化学方程式:第8页，共30页(5)F酸化后可得R,X是R的同分异构体，X能发生银镜反应，且其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积比为1：1：1，写出2种符合条件的X的结构简式：。,、、江、］r||J CE二口工r-I—而"人rx ； CH=CC日。、"工口r-c-.(6)设计由1J 和丙醛合成的卜/晶流程图 (其他试剂任选)。10.羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示:0H己知：。0H己知：。OHOHMrE属于醋，士H— —；：7： ・吊' 』"；•'I：I：I：代表煌基)(1)A属于芳香煌，其结构简式是 。(2)下列说法不正确的是 。A.C-D是取代反应B.羟甲香豆素的分子式为C10Hl0O3C.1mol羟甲香豆素最多能与2molNaOH溶液反应D.化合物C具有碱性(3)请写出E-F的化学方程式。第9页，共30页(4)化合物M比C多1个“CH2”原子团，写出符合下列条件的M所有可能的结构简式。①M分子苯环上有三个取代基②1H-NMR谱表明M分子苯环上只有2种氢原子。③M分子中不存在“N-N”键(5)设计以D和F为原料分三步合成羟甲香豆素的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。第10页，共30页

答案和解析1.【答案】IACII⑴(2)答案和解析1.【答案】IACII⑴(2)浓HNO3/浓H2sO4；取代反应+HC1；吸收反应产生的HC1,提高反应转化率(4)C11H11F3N2O3(5)9【解析】【分析】本题考查有机物合成和推断、官能团检验、有机反应类型判断和同分异构体书写等知识，综合性强，难度一般。【解答】I.A.醇在浓硫酸条件下发生消去生成烯烃，故A正确；B.CH3cH2Br不含澳离子，与硝酸银不反应，故B错误；C.-COOH和NaHCO3反应生成-COONa、CO2和H2O,酚羟基和碳酸氢钠不反应，故C正确；D.澳和碳碳双键、醛基都能反应，所以不能用滨水检验碳碳双键，故D错误。故答案为：AC；II.(1)由C倒推B与A，可知反应②为3个氟原子取代氯原子，而反应①为3个氯原子取代氢原子，所以A为甲苯，结构简式为 ，故答案为： ；第11页，共30页

(2)根据C的结构简式可知其化学名称为三氟甲苯，反应③为硝化反应，反应条件为浓HNO3/浓H2s04加热，该反应也属于取代反应，故答案为：浓HNO3/浓H2sO4；取代反应;(3)⑤的反应方程式为：+HC1(3)⑤的反应方程式为：+HC1,反应中生成有HC1,吡啶作为有机碱可吸收HC1,促进反应发生，提高反应转化率，故答案为:+HC1；故答案为:+HC1；吸收反应产生的HC1，提高反应转化率；(4)根据G的结构简式，可写出其分子式为：C11HliF3N2O3，故答案为：CiiHi】F3N2O3；(5)苯环上存在三种不同取代基，同分异构体数量为10种，除去G本身，H共有9种，故答案为：9；(6)由题中合成路线可知，苯甲醚先发生硝化反应，生成对硝基苯甲醚，再将硝基还原成氨基，最后在吡啶的催化下与乙酰氯发生取代反应，生成4-甲氧基乙酰苯胺，合成路线如图:，cjkcoa,故答案为KHCMti成氨基，最后在吡啶的催化下与乙酰氯发生取代反应，生成4-甲氧基乙酰苯胺，合成路线如图:，cjkcoa,故答案为KHCMti2.【答案】(1)2-2.【答案】(1)2-澳甲苯(或邻澳甲苯);；消去反应;澳原子、竣基;(4)12；I. -：I:I：'..'：：ll■.ii：：f'.II■.Il;I；第12页，共30页HW、/CM(5)CH,r・比器产HCH我噜翳=Ua'三【解析】【分析】本题考查有机物的推断和合成，为高频考点，侧重考查学生的分析判断能力，明确官能团及其性质关系、常见反应类型及反应条件是解本题关键，注意题给信息的灵活运用，题目难度一般。【解答】CHj由A的分子式和B的结构简式及反应条件可知，A为।，由C的分子式对比D的结构简式可知C为[11，D与CH30H在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成E，则E为. ，F在碱性条件下水解，再酸化得到G，则G为.. ，由飞人80<3隹 %入CCfOHCHJ信息ii可知H为j,",：.，H在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应生成M，则M为O;，(1)B为；：，为2-澳甲苯(或邻澳甲苯)，由D的结构简式可知含有澳原子、竣基两种官能团,故答案为：2-澳甲苯(或邻澳甲苯)；澳原子、竣基;TOC\o"1-5"\h\zCHq CH(2)由以上分析可知C为|…」 ，故答案为：「'「 ；C：OOH co。卜[发生消去反应生成发生消去反应生成M，化学方程式为04-NeUH04-NeUH0-Nal+H-0,、 ，第13页，共30页

消去反应;,COOCHi分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基，有邻、间、对3消去反应;,COOCHi分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基，有邻、间、对3种，能与碳酸氢钠反应生成CO2,则含有竣基，存在顺反异构，则含碳碳双键，且碳碳双键的碳原子上连的两个取代基不同，则两个取代基为一CH=CHCH3，—COOH，顺式结构有3种，反式结构有3种，共有6种结构；两个取代基为一CH=CHCOOH、—CH3，顺式结构有3种，反式结构有3种，共有6种结构，所以共有12种，核磁共振氢谱有6组峰、面积比为1：1：1：2：2：3的一种有机物的结构简式为I：. 「.二：, ' I'." 'III:I,故答案为：12；I：. ’・••・：I：I：LU：：llII：：F■.II■.II：I;(5)乙烯与HBr发生加成反应生成澳乙烷，乙醛与澳乙烷在一定条件下发生信息目的反应，可生成CH3cH=CHCH3,CH3cH=CHCH3发生信息目的反应生成反应的路线为：［HLH"Hi"""0故答案为：」一一反应的路线为：［HLH"Hi"""0故答案为：」一一."一J 刈3第14页，共30页【解析】【分析】本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，明确反应前后物质结构变化是解本题关键，知道官能团及其性质关系，难点是同分异构体种类判断。【解答】(2)A发生硝化反应(或取代反应)生成B；B中硝基被还原为氨基生成C，故答案为：硝化反应(或取代反应)；还原反应；(3)据E的结构简式及已知信息可知，C与D生成E的化学方程式为第15页，共30页

CfhCOONa十CICMCOC1 -答案为:CU.COONa+HC】'(4)C为，.，C的同分异构体中属于芳香族化合物的有：苯环有CfhCOONa十CICMCOC1 -答案为:CU.COONa+HC】'(4)C为，+HC1；②苯环上的甲基活化邻位和对位，硝基钝邻间对3种，苯环有2个侧链-C2H5、-NH2，有邻间对3种，苯环有3个侧链-CH3、-CH3、-NH2，W6种，除掉C，共5X1+3+3+3+6-1=19种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为4组峰，峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为-CH2cH2NH2、一+HC1；②苯环上的甲基活化邻位和对位，硝基钝邻间对3种，苯环有2个侧链-C2H5、-NH2，有邻间对3种，苯环有3个侧链-CH3、-CH3、-NH2，W6种，除掉C，共5X1+3+3+3+6-1=19种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为4组峰，峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为，故答案为:，故答案为:.【答案】(1)17(2)碳碳双键和醛基；红外光谱仪1(3)BrBrCOOH(4)COOH(4)匚］二一二g”(5)13匚耳：匚+1=匚，L【解析】【分析】本题考查有机物综合推断，涉及同分异构体书写，化学方程式书写，波谱分析，路线合成等，难度一般。【解答】由信息③可知，M经臭氧氧化生成A和B，A和B分别是苯甲醛和乙醛中的一种；根据信息①，A和B反应生成C为一「H，H；C发生银镜反应后再酸化生成D为.CH—I上「」‘「二；D与澳发生加成反应生成E，E为第17页，共30页〕 I」：'。'E再发生消去反应、酸化后生成F，F为Br Br。一。三C-CQCH；F和G合成N,根据信息③可以推断G为(11。(1)苯环和碳碳双键是平面结构，单键可以旋转，M分子最多有17个原子共平面；(2)C(CII/H「小：)中含有的官能团名称是碳碳双键和醛基；能测定C中含官能团种类的仪器是红外光谱仪；1(2、(3)E的结构间式为一BrBr(4)F和G反应生成N的化学方程式为「二＞:「(：GH+，厩iL"COOHCOOH(5)T是F([]： ：*)的同分异构体，T同时具备下列条件：①能与新制氢氧化铜浊液共热产生红色固体，说明T有醛基；②含碳碳三键；③遇氯化铁溶液发生显色反应，说明T有酚羟基；满足以上条件的结构有：苯环上有两个侧链，分别是一C三C—CHO和一OH，有邻、间、对3种结构；苯环上有一C三CH、一CHO和一OH3个取代基，有10种结构，综上所述，共有13种；(6)以丙烯为原料合成JOf，先将丙烯与澳加成生成1，2-二澳丙烷，然后1，2-二澳丙烷发生消去反应生成丙快，最后丙快和丙烯合成jof，设计合成路线如下：CH3cH=TOC\o"1-5"\h\z用口出/乙/ c/jqCH=cWs r-CH2Br2/CCl4' 1 1 1 Hl。\o"CurrentDocument"「 _CH2=C-CH5一、 -.【答案】(1)&出；2-甲基丙烯(2)(2)1 ……(3)还原反应;(3)还原反应;一 一定条件nHOOC-C-/^NH2 *ho第18页，共30页

(5)15；(6)泮MgBrCHjMgBr(5)15；(6)泮MgBrCHjMgBrii)H*CH2-CEIrCH^OHA*CH^-CHj-CHO【解析】【分析】本题考查的是有机物的合成与推断，掌握有机物各官能团的结构和性质及相互转化的条件是解答本题的关键，注意题中信息的运用。【解答】Br以B的结构简式匚比彳一匚比，

CH3Br以B的结构简式匚比彳一匚比，

CH3CH2=C-CH5则A的结构简式为 人口；根据信息②可知，D的Lnsch3结构简式为CH?1—⑶二YH二QH，e为芳香烃，其相对分子质量为92,则E的分子式为CH3fK：C7H8,结构简式为「J，H苯环上有两种化学环境的氢，则苯环上两种取代基处于对位，根据EtF反应条件可知，该反应为甲苯与浓硝酸发生的硝化反应，根据H苯环上OOH两种取代基处于对位，则硝基处于甲基的对位，所以F为LN02，D与H在一定条件下发生酯化反应，生成M，则M为NH工第19页，共30页(1)A的结构简式为,地工丛，其化学名称为2-甲基丙烯，(2)E生成F的反应为甲苯与浓硝酸发生的硝化反应，反应的化学方程式为，(1)A的结构简式为,地工丛，其化学名称为2-甲基丙烯，(2)E生成F的反应为甲苯与浓硝酸发生的硝化反应，反应的化学方程式为，故答案为:+HN5浓）(3)G生成H的反应为苯环上的硝基转化为氨基，所以为还原反应；H在一定条件下可以发生聚合反应，该聚合反应的化学方程式为一 ―定案件故答案为：还原反应;一 一定条件一 ―定案件故答案为：还原反应;一 一定条件(4)M为D与H在一定条件下发生酯化反应生成的酯，其结构简式为--「-」—.，故答案为：H，- .二...；CH3(5)D为可厂q-CH二-CH二0H，其同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气，则不含羟基，CH3含有醚键，则连有醚键的两个烃基可分别为甲基和戊基、乙基和丁基、丙基和丙基。甲基只有一种，乙基只有一种，丙基有两种，丁基有4种，戊基有8种，所以连有醚键的两个烃基可分别为甲基和戊基，有8种结构；分别为乙基和丁基时有4种结构；分别为第20页，共30页

丙基和丙基时有3种结构，所以共有8+4+3=15种结构，其中核磁共振氢谱只有两CH,-CH^O^CH-CK组峰，且峰面积比为6:1的是 L「「一,CHrCH^O-CH-CH,故答案为：15； "一,… '(6)乙烯与澳发生加成反应生成1,2-二澳乙烷，根据信息②可知1,2-二澳乙烷发生信息②的反应生成1，6-己二醇，1，6-己二醇在铜作用下被氧气氧化为1，6-己二醛，其合成路线为：CHt=C凡^*CH网一CHCHt=C凡^*CH网一CH揶CH.MgBr加皿他/A明

ii)H*--3iHHCICC凡-CHQCH^-CHO故答案为:CH±=C凡^*CH网CH排CH±=C凡^*CH网CH排CH;Mg8rCH;Mg;Brii)H*匚用-CH口CFh-CHOCHi-CHj-CHjOHCHj-CHj^CH^OFI.【答案】(1)। 〔，苯乙烯1(2) CBHH加二…：, 粒册+2NaBr。讨3 CH3(3)氧化反应；酯化反应或取代反应；CHipiitiUyui⑷(5)浓硫酸、加热(6)16I⑺，… 心」…小， <H, (孙 til,第21页，共30页【解析】【分析】本题考查有机物推断和有机合成，正确判断R结构简式是解本题关键，根据反应条件、有机物官能团及其性质关系结合题给信息进行推断即可，难点是有机合成路线设计、同分异构体种类判断，题目难度中等。【解答】芳香烃R的分子式为C9H10，其苯环上只有一个取代基，R不饱和度=必尸=5,苯环的不饱和度是4,说明该分子中还含有一个碳碳双键，R与H21：1加成后产物的核磁共振氢谱中有5组峰，峰面积之比为1：2：2：1：6,则R为—，R发生口hCBrCH^Br加成反应生成X为 ，Y能被催化氧化，则X发生水解反应生成Y,％为粒产,Z为 摄O，Z被氧化然后酸化得到W为 的0H；叫 叫 叫(1)芳香烃R为，R分子的官能团是C=c1R的最简单同系物是苯佻/、乙烯。I(2)X为 产，x发生水解反应生成y为 y叫叫反应②的化TOC\o"1-5"\h\z仙3 CH3学方程式为 再一… 电0%2NaBr。<3 CH$(3)③和⑦的反应类型分别属于氧化反应、酯化反应或取代反应。iH.it(4)高聚物J的结构简式为 。(5)反应⑥为醇的消去反应，该反应的反应条件是浓硫酸、加热。第22页，共30页(6)T为，H与T互为同分异构体，H符合下列条件:①能发生银镜反应，说明含有醛基；②和氯化铁溶液反应显紫色，说明含有酚羟基；③能使澳的四氧化碳溶液褪色，说明含有碳碳双键；如果取代基为一CH=CHCHO、-OH，W3种结构；如果取代基为-C(CHO)=CH2、-OH，W3种结构；如果取代基为-CH=CH2、-CHO、-OH，有10种结构;所以符合条件的共有16种。和HBr发生加成反应生成发生催化氧化反应生成反应生成，其合成路线为和HBr发生加成反应生成发生催化氧化反应生成反应生成，其合成路线为.【答案】(1)甲苯；氟原子、氨基(2)①②③；浓硫酸和浓硝酸、加热(3)吸收反应产生的氯化氢，提高反应物转化率第23页，共30页【解析】【分析】本题考查有关有机物的推断，涉及官能团以及化学名称、反应类型、反应条件的选择、反应方程式的书写、相对分子质量的计算、以及合成路线的设计等，难度较大，掌握相关物质的结构以及实验原理是解答的关键。,E,E中官能团的名称为氟(2)取代反应为①②③；③为三氟甲苯的硝化反应，反应条件是在浓硫酸作用下，水浴加热，与浓硝酸发生取代反应，故答案为：浓硫酸和浓硝酸、水浴加热；(3)反应⑤的方程式为(3)反应⑤的方程式为I—CHj+HCt反应中生成了HCl,加入吡啶这样的有机碱，可以消耗产生的氯化氢，促进平衡右移，提高反应转化率，故答案为：消耗反应中生成的氯化氢，促进平衡右移，提高产率.(4)由题中转化关系可知反应④的化学方程式为：276。第276。第24页，共30页(6)T(C7H7NO2)是E在碱性条件下的水解产物，显然有1个竣基，它的同分异构体，要求：①-NH2直接连在苯环上②能与新制氢氧化铜悬浊液共热产生红色固体，说明结构中含有醛基•分析可知，T符合条件的同分异构体分两大类：一类是苯环上有2个取代基：-NH2和HCOO-,在苯环上按邻、间、对排列方式共有3种，另一类是苯环上有3个取代基：-OH、-CHO、-NH2,3个不同的取代基在苯环上的排列方式共有10种结构，所以一共有13种符合条件的同分异构体.其中核磁共振氢谱上有4组峰，且峰面积比为1:2:2:2的物质的结构简式为：N",N",HCOONH.故答案为：NH.故答案为：13；(7)由目标产物逆推，需要合成氨基，推知原料要先发生硝化，引入硝基，再还原得到氨基，氨基与酰氯发生取代反应生成目标产物，合成路线为：.【答案】团苯乙酸；取代反应团羰基(或酮基)、酯基H2coe为网C00HH2coe为网C00H口|^2^COCH《比或旧小或旧小【解析】【分析】本题考查有机物的合成，根据转化中有机物的结构明确发生的反应，熟练掌握官能团的性质与转化，题目侧重考查学生对知识的迁移运用能力，是有机化学常考题型。第25页，共30页

【解答】芳香烃a的相对分子质量为92,分子中最大碳原子数目=蓑=7……8,故A的分子式为C7H8，则A为——CH;A在光照条件下发生取代反应生成B为 》一C发生酯化反应生成D，D发生取代反应生成E,E发生酯的水解反应、酸化得到F为COOH,F加热脱竣生成G,G可以看作是先发生加成反应、再发生消去反应生成H,H发生加成反应或还原反应生成Prolitane，以此解答。(1)C的化学名称为：苯乙酸；D-E是D中连接苯环的碳原子上的H原子被-COCH2cH3替代，属于取代反应；(2)由E的结构简式可知，E中所含的官能团名称为：羰基(或酮基)、酯基；(3)_-CH二在光照条件下发生取代反应生成B为 ；COOH(4)F-G是 脱竣生成G，反应化学方程式为：(5)X是D的同系物，说明含有酯基与苯环，X分子比D分子少一个碳原子，且能发生银镜反应，说明含有甲酸形成的酯基，①含有1个取代基，为一CH2cH200cH，或者一CH(CH3)OOCH,共有2种；②含有2个取代基，为-CH3、-CH200cH，或者-CH2cH3、-OOCH，均有邻、间、对3种位置结构，共有6种；③含有3个取代基为-CH3、-CH3、-OOCH，2个甲基有邻、间、对3种位置结构，对应的-OOCH分别有2种、3种、1种位置结构，共有6种；故符合条件的共有2+6+6=14种，其中核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为3：2：2：2：1的X的同分异构体的结构简式为hckQLs或侬泡。咽；(6)模仿A-D转化，由苯和乙醇为原料制备苯甲酸乙酯时应先由苯制取澳苯，由澳苯制取苯甲酸，最后苯甲酸与乙醇发生酯化反应得到目标产物，对应的合成路线为：COOCH3CHCOOCH3CH39.【答案】(1)对澳甲苯(或4-澳甲苯);(2)取代反应；羟基、氯原子;第26页，共30页（3）银氨溶液、加热（或新制氢氧化铜、加热）;(6)(6)Oil；光0H与氢氧化钠溶液、ONa，与乙醛发生ONa加热条件下氯原子被取代，根据已知Oil；光0H与氢氧化钠溶液、ONa，与乙醛发生ONa加热条件下氯原子被取代，根据已知②可知生成F为OHCCH=CH已知③的反应生成G为，在与银氨溶液、加热（或新制氢氧【解析】【分析】本题考查有机合成和有机推断，侧重考查学生分析推断及合成路线设计能力，明确官能团及其性质关系是解本题关键，根据反应物、目标产物结构简式结合反应条件进行推断，注意题给信息的合理运用，注意反应先后顺序，题目难度中等。【解答】A与澳在澳化铁催化下发生苯环上的取代反应生成B（C7H7Br），则A为甲苯，根据已知①可知B为对澳甲苯（或4-澳甲苯），B与氢氧化钠溶液发生取代反应后再酸化生成