《有机化学第二版》第9章羧酸及其衍生物课件

第九章羧酸及其衍生物第一节羧酸第二节羧酸衍生物第三节碳酸衍生物第一节羧酸一、羧酸的分类和命名二、羧酸的结构

三、羧酸的化学性质四、重要的羧酸及其衍生物

一、羧酸的分类和命名分类

甲酸环己甲酸 苯甲酸

乙二酸 1，3-环己二甲酸 邻苯二甲酸一元酸二元酸脂肪酸脂环酸芳香酸3-甲基丁酸

2，2-二甲基丁酸

（β-甲基丁酸）（α，α-二甲基丁酸）

3-甲基-2-丁烯酸

β-萘甲酸

讨论如何命名下列羧酸？二、羧酸的结构

键P轨道p-共轭

δ-δ-124.5pm131pm三、羧酸的化学性质（一）酸性

羧酸碳酸苯酚

pKa=3~5pKa=6.38pKa=9.89

＞＞1.酸性强度（二）羧基中羟基的取代反应

—X—NH2—OR′

1、羧酸与醇在强酸催化下，生成酯和水的反应称为酯化反应；其逆反应为水解反应。

乙酸乙酯

2、羧酸与卤化磷作用生成酰卤

乙酰氯

3、羧酸与脱水剂共热，2个羧基脱去1分子水形成酸酐。

乙酐

（四）二元羧酸的特殊性

1、脱羧反应

乙二酸、丙二酸2、脱水反应

丁二酸、戊二酸

3、脱羧脱水同时发生

己二酸、庚二酸

四、重要的羧酸及其衍生物

1、甲酸的结构和性质有什么特点？2、苯甲酸及其钠盐有什么应用？3、草酸的结构和性质有什么特点？

醛基羧基一、羧酸衍生物的分类和命名二、羧酸衍生物的化学性质三、丙二酸二乙酯在合成上的应用

第二节羧酸衍生物乙酰氯乙酸乙酯

乙二酸二甲酯

苯甲酸乙酯

乙二酸氢甲酯

乙酐

苯甲酰氯

乙酰胺二、羧酸衍生物的化学性质（一）水解反应室温1.酰卤水解2.酸酐水解（二）醇解反应应用于合成酚酯和叔醇酯等1.酰卤醇解2.酸酐醇解（酯交换反应）

讨论怎样制备H3COOCH2CH2NH2?3.酯的醇解（三）氨解反应怎样制备？如何制备？酰基乙酸怎样制备？碳酰氯碳酰氯又名光气，因为它最初是由一氧化碳和氯气在日光照射下作用得到的。光气是一种无色带甜味的极毒气体，它的毒性比氯气约大十倍。沸点8.2℃。可水解生成二氧化碳和氯化氢。碳酰氯能发生水解、醇解和氨解反应。碳酰氯用途与醇作用生成氯甲酸酯，进一步作用得碳酸酯。中性碳酸酯是无毒而稳定的化合物，在保存麻醉剂氯仿时加入1％的乙醇，就是为了使氯仿分解时生成的微量光气变为无毒的碳酸酯。光气与氨作用生成尿素。光气是有机合成上的重要原料，可用来生产染料、安眠药、塑料等。碳酰胺（尿素）

碳酰胺也称脲，存在于人和哺乳动物的尿中，故称尿素。脲是白色晶体，熔点132℃，易溶于水和乙醇中。脲用于合成塑料及药物等。碳酰胺的结构和性质

脲具有酰胺的结构，故它具有酰胺的一般性质。但由于分子中两个氨基连在同一羰基上，具有以下特殊性质：弱碱性水解与亚硝酸作用加热反应弱碱性脲的碱性微弱，它的水溶液不能使石蕊变色，但它能与硝酸、草酸生成难溶性的盐，可利用此特性从尿液中分离尿素。4/7/202334水解脲与酸或碱共热，或在脲素酶的作用下都能水解生成氨或铵盐，故可用作氮肥。4/7/202335与亚硝酸作用脲分子中有氨基，与亚硝酸作用时能放出氮气。此反应可测定脲的含量或用来除去某些反应中残留的过量亚硝酸4/7/202336缩二脲的生成将固体脲慢慢加热到它的熔点以上（约150－160℃，温度过高则分解），两分子脲之间失去一分子氨生成缩二脲。脲受高温高压作用生成三聚氰胺。4/7/202337

*怎样命名羧酸？*羧酸有哪些主要化学性质？归纳总结*羧酸是怎样分类