脂质和生物膜优秀公开课

第2章脂质和生物膜

2012~2013学年第一学期赵丹丹第2章脂质和生物膜2本章内容2.1概述

2.2单脂的结构和性质(油脂*、蜡)2.3复脂的结构和性质(磷脂*、糖脂、脂蛋白)2.4其它脂质的结构和性质(固醇类、萜类)2.5脂质的分离、提取和鉴定

2.6生物膜2.1脂类概述脂质是机体内的一类有机大分子物质。范围很广，结构差异大，生理功能各不相同。赵丹丹第2章脂质和生物膜5三、脂质的分类按照化学组成分成三类：单脂（simplelipid）脂肪酸+醇油脂（oilfatty）蜡（wax）复脂（compoundlipid）脂肪酸+醇+其它物质糖脂（glycolipid）磷脂（phospholipid）脂蛋白（lipoprotein）其他脂质由单脂或复脂衍生而来或与之有密切关系固醇类（甾类，steroid）萜类（terpene）赵丹丹第2章脂质和生物膜6三、脂质的生物学功能贮存能源结构组分生物活性

贮存脂结构脂活性脂

赵丹丹第2章脂质和生物膜7FunctionsEnergystorage(fatesstoredinadiposetissue)StructureofcellmembranesCreatesabarrierforthecellControlsflowofmaterialsActivematerialsenzymecofactorselectroncarrierslightabsorbingpigmentshydrophobicanchorsforproteins“chaperones”tohelpmembraneproteinsfoldemulsifyingagentsinthedigestivetractintracellularmessengersprecursorsofhormones(steroidsandprostaglandins)precursorsofvitamins(steroidsandterpenes)…赵丹丹第2章脂质和生物膜9（1）脂肪酸是1个长烃链（“非极性尾”）组成的羧酸

1个羧基末端（“极性头”）（2）根据烃链中是否含有不饱和双键分为：不含双键的为饱和脂肪酸（saturatedFA）含一个或多个双键的为不饱和脂肪酸（unsaturatedFA）其中，含单个双键的为单不饱和脂肪酸或单烯酸；含一个以上双键的为多不饱和脂肪酸或多烯酸。有的脂肪酸还含取代基，如羟脂酸中含有羟基。1、脂肪酸(fattyacid,FA)定义和分类2.2.1脂肪酸赵丹丹第2章脂质和生物膜10赵丹丹第2章脂质和生物膜112、StructureoffattyacidsBasicformula:CH3(CH2)nCOOHFattyacidshavealonghydrocarbonchainof4-36carbonswithaterminalcarboxylicacidgroup.Mostoffattyacidshaveanevennumberofcarbonatomsinanunbranched（linear）chain.Saturatedfattyacidshaveno-doublebondsbetweenthecarbonatoms,whereasmono-andpoly-unsaturatedfattyacidshaveoneormoredoublebonds.Thepropertiesofafattyaciddependonthechainlengthandthenumberandpositionofdoublebonds.2.2.1脂肪酸赵丹丹第2章脂质和生物膜13△编码体系从脂肪酸的羧基碳起计算碳原子的顺序

ω或n编码体系从脂肪酸的甲基碳起计算其碳原子顺序系统命名法标示脂肪酸的碳原子数即碳链长度和双键的位置。补充：不饱和脂肪酸命名赵丹丹第2章脂质和生物膜14NamingofC18

fattyacidsCH3-(CH2)7-CH=CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH91018:0,硬脂酸18:1(9),油酸18:2(9,12),亚油酸 (-6)18:3(9,12,15),-亚麻酸(-3)Cis9赵丹丹第2章脂质和生物膜154、某些天然存在的脂肪酸（书37页、表2.1）12:0月桂酸14:0豆蔻酸赵丹丹第2章脂质和生物膜17再复习异构

两个或多个具有相同分子式的化合物—异构体结构异构

顺反异构：双键或环限制原子间自由旋转立体异构

旋光异构：不对称碳原子

对映异构体和非对映异构体差向异构体异头物赵丹丹第2章脂质和生物膜18赵丹丹第2章脂质和生物膜19Amphipathic(两亲性)与不饱和脂肪酸中C=C双键的构型有关,天然油脂中饱和脂肪酸呈锯齿型“直”链：CH3\/\/\/\/\/\/\/\/\/\/\/\/\/\COOH而不饱和脂肪酸大都为顺式结构,其碳链在双键处弯折成一定角度，羧酸的链与链之间不能紧密接触,分子间作用力就小,所以油的熔点就低,在室温下呈液态，如图。不饱和脂肪酸构成的脂质多为液态的原因赵丹丹第2章脂质和生物膜226、必需不饱和脂肪酸必需不饱和脂肪酸（essentialfattyacid，EFA）定义：人和哺乳动物自身不能合成含两个以上双键的不饱和脂肪酸，必须由膳食提供。包括：亚油酸和亚麻酸2.2.1脂肪酸赵丹丹第2章脂质和生物膜23亚油酸C18:2（哺乳动物）γ-亚麻酸C18:3花生四烯酸C20:4生物活性物质:类二十碳烷酸包括前列腺素凝血噁烷白三烯

作用：体内的局部激素。赵丹丹第2章脂质和生物膜257、脂肪酸的物理性质

脂肪酸和含脂肪酸类化合物的物理性质取决于：

烃链的长度和不饱和程度（1）溶解度：烃链愈长，在水中溶解度就愈低如室温时，己酸9.7mg/g水，月桂酸0.055mg/g水，硬脂酸0.003mg/g水（对比：葡萄糖830mg/g水）（2）熔点：不饱和程度相同时，烃链愈长，熔点愈高烃链长度相同时，不饱和程度愈高，熔点愈低2.2.1脂肪酸赵丹丹第2章脂质和生物膜261、油脂概述油脂(oilfat)=中性脂(neutralfat)=真脂(truefat)化学本质：酰基甘油(acylglycerol)=甘油+脂肪酸包括:

三酰甘油(triacylglycerol,TG,TAG)//甘油三酯(triglyceride)

二酰甘油(diacylglycerol)

单酰甘油(monoacylglycerol)常温下呈液态的称为油(oil)，呈固态或半固态的称为脂(fat)分布:

植物:果实和种子中，如花生、大豆、油菜籽、芝麻、向日葵等动物:除结构脂肪外,贮存脂肪主要分布在皮下结缔组织、网膜、肠系膜微生物:由某些产脂微生物产生2.2.2油脂赵丹丹第2章脂质和生物膜29

请写出下面物质的结构：

1-棕榈酰-2-油酰-3-亚油酰-sn-甘油

赵丹丹第2章脂质和生物膜313、三酰甘油(triacylglycerol)R1、R2、R3完全相同，称单纯甘油酯或单纯三酰甘油R1、R2、R3有2个或3个不同，称混合甘油酯或混合三酰甘油大多数天然油脂是复杂混合物。（1）三酰甘油(triacylglycerol)的结构和分类2.2.2油脂赵丹丹第2章脂质和生物膜32TriacylglycerolsStructure:

TAGsarefattyacidestersofglycerols,witheachTAGmadeupof1glyceroland3FAs.赵丹丹第2章脂质和生物膜33（2）三酰甘油的物理性质①一般性状无色,无味,无臭,中性，密度<1g/cm3。常温下：油为液体,其特点是含有较多的不饱和脂肪酸或碳数较少的脂肪酸。如棉籽油含不饱和脂肪酸约75%。脂为固态或半固态，特点是饱和脂肪酸的含量较高。如:牛油含饱和脂肪酸约为60%-70%。2.2.2油脂赵丹丹第2章脂质和生物膜34（2）三酰甘油的物理性质②溶解性受自身脂肪酸碳原子数和外界条件的影响一般条件下不溶于水，溶于乙醚,丙酮,氯仿,石油醚,四氯化碳,苯,汽油,二硫化碳,热乙醇等。低分子量脂肪酸(C6以下)构成的脂肪略溶于水；随着脂肪酸中碳原子数的增加而水溶性降低。外界施以高温高压的条件:原来完全不溶于水或很少溶于水的脂肪,也能大量溶于水。2.2.2油脂赵丹丹第2章脂质和生物膜35（2）三酰甘油的物理性质③熔点脂肪酸有固定的熔点一般不同脂肪酸的熔点变化规律是:

饱和度相同时,碳原子数增加,熔点升高。碳原子数相等时,不饱和脂肪酸的熔点<饱和脂肪酸的熔点。含双键数越多，熔点越低。如:硬脂酸C18,熔点70ºC;油酸C18:1(9),熔点14ºC。天然脂肪无恒定的熔点，因为是多种脂肪的混合物。赵丹丹第2章脂质和生物膜36（2）三酰甘油的物理性质④脂肪的乳化作用(emulsification)脂肪在乳化剂作用下,变成很细小的颗粒,均匀地分散在水里面,形成稳定乳状液的过程。乳化剂（emulsifier）:乳状液的稳定剂。它能在分散相液滴的表面上形成薄膜或双电层,故可阻止小液滴的互相凝结。常用的乳化剂有蛋白质,树胶,肥皂和人工合成的表面活性剂等。乳化作用的意义:有助于人和动物对脂肪的消化和吸收。肝脏→胆汁→胆汁酸盐+脂肪→脂肪微滴→小肠细胞吸收有助于在生产生活中清洗油污。赵丹丹第2章脂质和生物膜37Soapstructure赵丹丹第2章脂质和生物膜38（3）三酰甘油的化学性质①水解和皂化——水解作用油脂水解→甘油+脂肪酸一切油脂都能被酸、碱、蒸汽(体外)和脂肪酶(lipase,生物体内)水解,水解的产物是甘油和脂肪酸。2.2.2油脂赵丹丹第2章脂质和生物膜39（3）三酰甘油的化学性质①——皂化作用(saponification)脂肪的碱水解→甘油+脂肪酸钠盐或钾盐。脂肪在碱性溶液NaOH或KOH中进行水解作用是不可逆反应,水解产物为甘油及高级脂肪酸的钠盐或钾盐。因为高级脂肪酸钠(或钾)就是肥皂,所以称脂肪的碱水解作用为皂化作用。2.2.2油脂赵丹丹第2章脂质和生物膜40皂化值油脂的皂化作用对于油脂的分析鉴定极为重要。一检测油脂的质量，分析油脂中是否混有其它物质；二测定油脂的水解程度，指示油脂转化为肥皂所需的碱量。皂化值（价）（saponificationvalueornumber）是指完全皂化1g油脂所需KOH的mg数。单位：mg/g皂化值是三酰甘油（TG）中脂肪酸平均链长的量度，与三酰甘油的平均相对分子质量（Mr）成反比。皂化值计算公式:

从皂化值求平均分子量：

56×3×1000

56×3×1000

皂化值=——————

Mr=———————Mr

皂化值例一：一软脂酰二硬脂酰甘油的相对分子质量为862，计算其皂化值？(书后习题2)例二：已知50.0g纯橄榄油样品完全皂化需要9.5g的KOH。计算橄榄油中甘油三酯的平均相对分子量。(书后习题3)赵丹丹第2章脂质和生物膜42（3）三酰甘油的化学性质②加成作用：氢化与卤化——氢化（hydrogenation）与氢加成的反应称氢化（hydrogenation）氢化作用可以使液态的植物油变成固态脂（称为氢化油或硬化油），如：食品工业的人工黄油就是棉子油的氢化产物。—CH＝CH－NiorPdorPt加氢—CH2－CH2－2.2.2油脂赵丹丹第2章脂质和生物膜43卤化（halogenation）与卤素中的溴或碘加成称卤化（halogenation），生成饱和卤化脂。利用这一性质可以推断油脂中脂肪酸的不饱和程度，具体用碘值（价）来表示。—CH＝CH－

＋

I2—CH－CH－II（3）三酰甘油的化学性质②2.2.2油脂赵丹丹第2章脂质和生物膜44碘值碘值（iodinenumber）：在油脂的卤化作用中，每100克油脂所能吸收碘的克数。碘值越大，说明油脂中所含的不饱和脂肪酸越多，不饱和程度越大。碘值计算公式:

从碘值求平均分子量：

127×2×n×100

127×2×n×100

碘值=———————

Mr=———————Mr

碘值例题三：一分子三硬脂酰甘油、三油酰甘油和三亚油酰甘油的相对分子质量分别为891、885和879，（碘的相对原子质量为126.9）请计算它们的碘值。(书后习题4)例题四：680mg纯橄榄油吸收碘578mg。（若橄榄油中甘油三酯的相对分子质量为884）。计算：橄榄油中每个分子甘油三酯平均双键和碘值。(书后习题5)例题五：某甘油三酯皂化值210，碘值64。请计算甘油三酯的平均相对分子质量和双键数。(书后习题6)例题六：油脂A的皂化值大于油脂B，A的碘值是B的1/7左右，说明这两种油脂结构的差异？(书后习题9)赵丹丹第2章脂质和生物膜47（3）三酰甘油的化学性质③乙酰化（acetylation）乙酰化：含羟基脂肪酸的油脂可与乙酸酐或其他酰化剂作用形成乙酰化油脂或其他酰化油脂。油脂的羟基化程度一般用乙酰化值（价）表示。乙酰值（acetylationnumber）指中和从1g乙酰化产物中释放的乙酸所需要的KOH的mg数。常见油脂的乙酰值一般在2~20之间。2.2.2油脂赵丹丹第2章脂质和生物膜48（3）三酰甘油的化学性质④酸败（rancidity）天然油脂在空气中长时间暴露会产生一种难闻气味，这种现象称酸败（rancidity）。酸败的主要原因：不饱和脂肪酸过氧化作用；微生物作用。2.2.2油脂赵丹丹第2章脂质和生物膜49酸值

酸败与自动氧化油脂酸败程度用酸值（价）（acidvalue）表示。酸值是中和1g油脂中游离脂肪酸所需KOHmg数。油脂的酸值越大，酸败程度就越高。酸值可指示油脂的品质。避免方法利用赵丹丹第2章脂质和生物膜504、三酰甘油的鉴定

物理方法熔点、凝固点、比重、折射率、旋光性及光谱吸收等化学方法皂化值、碘值、乙酰化值和酸值等赵丹丹第2章脂质和生物膜512.2.3蜡（wax）

定义:蜡是由高级一元醇与高级脂肪酸所构成的酯。结构式:通式RCOOR´O║R-COOH+R´-OH→R-C-O-R´蜡分子的特点:

蜡中的脂肪酸和醇大都在16碳以上,并且都含偶数碳原子最常见的酸是软脂酸和二十六酸最常见的醇是十六醇、二十六醇及三十醇赵丹丹第2章脂质和生物膜52特性:一般为固体,不溶于水,熔点比真脂高。在空气中不易变质,不易水解,难于皂化。天然蜡的来源:动物蜡:多来自昆虫的分泌物,哺乳动物抹香鲸头部蜂蜡:由软脂酸和有26～31个碳原子的蜡醇形成的酯,工蜂分泌。蜂蜡用于制造蜜蜂的蜂巢。如白蜡C25H51COOC26H53

鲸蜡:C15H31COOC16H33,是从哺乳动物抹香鲸头部取得的。植物蜡:广泛存在于植物体中,许多植物的根,茎,叶,果实,表皮常有蜡质覆盖。如：巴西棕榈蜡C25H51COOC30H61蜡是动植物代谢的最终产物，对动植物的保护作用,如防止水分蒸发,防止细菌和某些药物的侵蚀。工业用途:上光剂,化妆品原料等。赵丹丹第2章脂质和生物膜532.3复脂的结构和性质

Structuresandpropertiesof

compoundlipid

复脂分类组成磷脂甘油磷脂鞘磷脂鞘脂糖脂甘油糖脂鞘糖脂脂蛋白CMVLDLLDLIDLHDL2.3.12.3.32.3.2赵丹丹第2章脂质和生物膜55（1）定义:磷脂是含磷的单纯脂衍生物。分布:属于结构脂质,是细胞膜的组成成分之一，细胞的其它部位含量很少。含磷脂丰富的动物有:脑,心,肝,肾,骨髓,卵;植物器官有:种子,果实。（2）磷脂分两类①甘油磷脂(glycerolphospholipids,也称磷酸甘油酯):是甘油脂的衍生物。②鞘磷脂(sphingomyelin):是鞘氨醇脂的衍生物,是不含甘油的磷脂。1、磷脂(Phospholipids)定义和分类2.3.1磷脂赵丹丹第2章脂质和生物膜562、甘油磷脂sn-甘油-3–磷酸L-Glycerol-3-phosphatebackboneofphospholipids赵丹丹第2章脂质和生物膜571,2–二酰基–sn–甘油–3–磷酸3–sn–磷脂酸（3–sn–phosphatidicacid）赵丹丹第2章脂质和生物膜58式中:R1-通常为饱和脂肪酸烃基

R2-为不饱和脂肪酸烃基

X-可以是胆碱,胆胺,丝氨酸,肌醇等化合物中的一种。

X的不同可以构成不同的磷酸甘油脂。

既有疏水基团(脂酰基上的碳氢链,非极性)

也有亲水基基团(磷脂酰含氮碱基团,极性)

因此,甘油磷酯是两性分子或两性脂类(amphipathic)（1）甘油磷脂的结构特点赵丹丹第2章脂质和生物膜59赵丹丹第2章脂质和生物膜60（2）常见的甘油磷脂极性头中：X为胆碱时，称为卵磷脂（磷脂酰胆碱）；X为乙醇胺时，称为脑磷脂（磷脂酰乙醇胺）；X为丝氨酸时，称为丝氨酸磷脂（磷脂酰丝氨酸）；X为肌醇时，称为肌醇磷脂（磷脂酰肌醇）；X为磷脂酰时，称为甘油心磷脂（二磷脂酰甘油）。通过含氮碱基（-X）互相转化：磷脂酰丝氨酸磷脂酰乙醇胺磷脂酰胆碱赵丹丹第2章脂质和生物膜62（3）甘油磷脂的性质纯品为白色蜡状固体，由于不饱和脂肪酸的过氧化作用，暴露于空气时颜色会逐渐变暗。甘油磷脂属于两亲脂质，一般溶于含水量少的非极性溶剂，不溶于无水丙酮，用氯仿-甲醇混合液可从细胞和组织中提取磷脂。甘油磷脂可皂化，产生脂肪酸盐（皂）、醇（X-OH）和甘油-3-磷酸，甘油-3-磷酸不能被碱水解，可被酸水解。甘油磷脂的酯键可被磷脂酶（phospholipase）专一水解，根据水解酯键（箭头所指）的位置不同，分别命名为磷脂酶A1、A2、C和D。赵丹丹第2章脂质和生物膜63磷脂酶作用位点生物界蛇毒、蜂毒和哺乳类胰脏（酶原）细菌和其他生物组织高等植物溶血甘油磷脂（lysophosphoglyceride）赵丹丹第2章脂质和生物膜64（4）卵磷脂（lecithin）卵磷脂又称磷脂酰胆碱，是重要的甘油磷脂生物体中分布最广的一类磷脂，尤以卵黄、脑、精液、肾上腺中含量最高。

C1上主要是软脂酸或硬脂酸

C2上主要是18碳不饱和脂肪酸胆碱的碱性极强，分布很广，是物质代谢的甲基供体。乙酰化的胆碱，即乙酰胆碱（acetylcholine）(CH3)3N(+)—CH2CH2OCOCH3是一种神经递质，与神经冲动的传导有关。卵磷脂和胆碱在医药中被认为有防止脂肪肝形成的作用，食品工业中广泛用作乳化剂，工业用卵磷脂主要从大豆深加工的副产品中获得。对人体有哪些益处？赵丹丹第2章脂质和生物膜653、磷脂——鞘磷脂鞘磷脂，即鞘氨醇磷脂大量存在于高等动物脑髓鞘和红细胞膜中也存在于许多植物种子中，构成细胞膜。组成：鞘氨醇+脂肪酸+磷脂酰胆碱/乙醇胺

18碳的胺基醇,目前发现的已有60多种,鞘磷脂的主要成分。哺乳动物中最常见的鞘氨醇是不饱和的D-鞘氨醇，其次是饱和的二氢鞘氨醇和植物鞘氨醇又称4-羟二氢鞘氨醇.（1）鞘氨醇（sphingosine）脂肪酸并非与-OH相连，而是借酰胺键与C2位的-NH2相连，形成神经酰胺神经酰胺是鞘脂类（鞘磷脂和鞘糖脂）共有的基本结构（2）神经酰胺（ceramide,Cer）（3）鞘磷脂定义:糖通过糖苷键与脂质连接形成糖脂。糖脂理化性质上是典型的脂类物质,不溶于水而溶于脂溶剂。根据脂质的不同，糖脂分三类：鞘糖脂（glycosphingolipid）甘油糖脂（glyceroglycolipid）类固醇衍生的糖脂（如强心苷）

（4）糖脂(glycolipids)赵丹丹第2章脂质和生物膜70定义:脂质和蛋白质以非共价键结合形成脂蛋白；血浆中的脂蛋白称为血浆脂蛋白(plasmalipoprotein),其中的蛋白质部分称为载脂蛋白(apolipoprotein,apo).脂蛋白按密度从小到分为：乳糜微粒（chylomicron）极低密度脂蛋白（verylowdensitylipoprotein，VLDL）中间密度脂蛋白（intermediatedensitylipoprotein，IDL）低密度脂蛋白（lowdensitylipoprotein，LDL）高密度脂蛋白（highdensitylipoprotein，HDL）（5）脂蛋白(lipoprotein)赵丹丹第2章脂质和生物膜72琼脂糖电泳-+CMβ前βCMLDL+IDLVLDLHDLα赵丹丹第2章脂质和生物膜73载脂蛋白疏水面亲水面胆固醇酯甘油三酯胆固醇磷脂2.4其它脂质的结构和性质

Structuresandpropertiesof

otherlipids

不含脂肪酸，不应属于脂质类化合物有些书“类脂”？由于它们长期与油脂共存，一般也将其归入脂类。除了固醇酯以外，其它固醇类和萜类化合物不含脂肪酸，所以不能被皂化，是非皂化物。固醇类;萜类环戊烷多氢菲甾核固醇类的母体1、固醇(sterol)赵丹丹第2章脂质和生物膜76固醇是环戊烷多氢菲的衍生物。结构的共同特征是:C3有一个羟基（极性头）C10和C13上各有一个甲基C17上有一个侧链。赵丹丹第2章脂质和生物膜77分布：游离存在或与脂肪酸结合成酯（蜡），主要分布在多数真核生物的细胞膜中，细菌不含固醇类。分类：根据甾核上-OH的变化，可分为固醇和固醇衍生物。根据来源不同，固醇又可分为：动物固醇、植物固醇和真菌固醇赵丹丹第2章脂质和生物膜78胆固醇（cholesterol）

胆固醇（cholesterol）为动物固醇。动物固醇还有7-脱氢胆固醇（动物皮下UV维生素D3）、胆甾烷醇（cholestanol）又称二氢胆固醇、羊毛固醇（lanosterol）、粪固醇（coprostanol）等。分布：主要在动物细胞膜上，尤其在肝、脑、肾和蛋黄中含量最多。作用：胆固醇酯参与血脂蛋白的合成，与动脉粥样硬化有关；胆固醇激素和胆汁酸的前体；胆结石的主要成分。

赵丹丹第2章脂质和生物膜79胆固醇是两性分子，极性头基（C3上-OH）弱，非极性基（余下部分）强，对膜中脂质的物理状态具有调节作用。

化学性质①成酯反应胆固醇的羟基可与脂肪酸反应，形成胆固醇酯。②加成反应胆固醇中的双键可进行加成反应。物理性质赵丹丹第2章脂质和生物膜80③氧化反应胆固烯酮④脱氢反应7-脱氢胆固醇赵丹丹第2章脂质和生物膜81⑤胆固醇可变为一些重要的化合物例如：7-脱氢胆固醇维生素D3赵丹丹第2章脂质和生物膜82⑥颜色反应Liebermann-Burchard反应（李特曼-布哈特）：胆固醇（氯仿溶液）蓝绿色(CH3CO)2O浓H2SO4胆固醇（氯仿溶液）红色浓H2SO4Salkowski反应（沙考斯基反应）：醋酸酐赵丹丹第2章脂质和生物膜83固醇衍生物

固醇类激素胆汁酸植物类固醇（如强心苷的配基）维生素D

赵丹丹第2章脂质和生物膜84固醇类激素

一类在动物体内起调节代谢作用的固醇衍生物。包括肾上腺皮质、性腺和胎盘分泌的激素，分别是孕烃（如肾上腺皮质激素和孕酮）、雄烃（如雄性激素）或雌烃（如卵泡激素）的衍生物。重要的肾上腺皮质激素包括：糖皮质激素包括皮质酮、皮质醇和可的松。调节糖代谢，抑制糖的氧化，促使蛋白质转化为糖，升高血糖。另外可减轻过敏反应，减轻炎症。盐皮质激素以醛固酮的生理效应最强。对水、盐代谢影响较大，对糖和蛋白质代谢影响较小。促使体内保留钠，排出钾（保钠排钾），调节水盐代谢。赵丹丹第2章脂质和生物膜85胆汁酸（bileacids）

胆汁酸在肝内由胆固醇直接转化而来，是机体胆固醇代谢的主要终产物。人的胆汁中含有3种胆汁酸：胆酸、脱氧胆酸、鹅脱氧胆酸。其中，胆酸和鹅脱氧胆酸在肝脏中合成，称初级胆汁酸；脱氧胆酸是胆酸在肠道中经细菌作用衍生而来的，称次级胆汁酸。（游离胆汁酸）胆汁酸通常不游离存在，而是通过酰胺键与牛磺酸或甘氨酸连接，生成具苦味的牛磺胆酸或甘氨胆酸它们是胆汁酸存在的主要形式。（结合胆汁酸）生理功能：脂质的乳化剂，在脂代谢中起重要作用。水溶性的胆汁酸盐是一种表面活性剂，能使肠道中的脂肪、胆固醇和脂溶性维生素乳化，促进肠壁细胞的吸收。胆汁酸盐还能激活脂肪酶，促进脂肪的消化吸收。赵丹丹第2章脂质和生物膜86异戊二烯2、萜类(sterol)赵丹丹第2章脂质和生物膜88组成：萜类是异戊二烯（isoprene）的衍生物。异戊二烯是含有支链的五碳烯烃（2–甲基–1,3–丁二烯，缩写为C5），在萜类中其连接方式一般为头尾相连，也有尾尾相连。萜类有直链的，也有环状的。环状萜类又分为单环、双环和多环。异戊二烯根据所含异戊二烯的数目，萜可分为：单萜（monoterpene）倍半萜（sesquiterpene）双萜（diterpene）三萜（triterpene）四萜（tetraterpene）多萜（polyterpene）头尾赵丹丹第2章脂质和生物膜89

名称异戊二烯单位碳原子数代表单萜210柠檬苦素倍半萜315法尼醇二萜420叶绿醇三萜630鲨烯四萜840胡萝卜素多萜几千天然橡胶由8分子异戊二烯构成的四萜，最常见的是类胡萝卜素（carotenoid），它是有色光合色素，包括番茄红素、胡萝卜素（carotene）及其氧化物类胡萝卜素约70多种。根据双键数目或位置，胡萝卜素分为α，β，γ等6种异构体，其中β-胡萝卜素是维生素A的前体。玉米、蛋黄中的玉米黄质（zeaxanthin）和节肢动物中的虾青素（astaxanthin）及其氧化物虾红素（astacin）都是β-胡萝卜素的氧化产物，它们和细菌中的紫菌素（rhodomycetin）都属于类胡萝卜素。赵丹丹第2章脂质和生物膜90β-胡萝卜素(β-Carotene)→VA（视黄醇，Retinol)→11-顺-视黄醛（11-cis-Retinal）VA氧化、异构化成视黄醛,它与蛋白质构成视网膜杆状细胞中的光敏色素—视紫红质。赵丹丹第2章脂质和生物膜91

脂溶性维生素A、E、K都是天然存在的萜类衍生物。线粒体内膜呼吸链上的氢和电子传递体CoQ也是萜类的衍生物。维生素E维生素K异戊二烯单位赵丹丹第2章脂质和生物膜92CoQ泛醌辅酶Q的侧链由10个异戊二烯组成；细菌十一异戊二烯醇磷酸由11个异戊二烯单位组成。2.5脂质的分离、提取与鉴定脂质的提取脂质的分离脂质的分析脂质的测定2.6生物膜细胞膜（外周膜）和内膜系统统称为生物膜。生物膜的组成生物膜中分子间的作用力生物膜的主要特征生物膜的液态镶嵌模型生物膜的功能赵丹丹第2章脂质和生物膜96生物膜的化学组成（%）生物膜中蛋白质和脂质的比例，因种类不同而有很大差异：膜功能简单，膜蛋白含量和种类少；膜功能复杂或多样，蛋白质占比例较大。

赵丹丹第2章脂质和生物膜97外周膜蛋白膜内在蛋白糖脂胆固醇磷脂生物膜赵丹丹第2章脂质和生物膜98膜