绪论化工课件

有机化学理学院化学系周玉路交作业时间：星期三上课时间，一章一次

答疑时间：烯烃讲完后定

教材：有机化学（上、下），徐述华主编参考书：1：基础有机化学（上、下）：邢其毅徐瑞秋周政编，高教出版社2：有机化学（上、下）：

胡宏纹主编，高教出版社3：有机化学：

古练权汪波等编著学习有机化学的目的和意义：石油是有机化合物；石油炼制是有机化合物的分离与提纯及有机化合物的反应；生活中的有机化合物：洗衣粉、化妆品、油漆、塑料、橡胶、农药、医药、酒、香料、食品等等。阿司匹林,Aspirin扑热息痛药片（APC）非那西汀，PhenacetinCaffein，咖啡因腈纶：聚丙烯腈纤维，人造羊毛锦纶（卡普纶）：己内酰胺聚合物维尼纶：聚乙烯醇缩甲醛涤纶；特丽纶；的确良：聚对苯二甲酸乙二醇酯纤维尼龙66：聚己二酰己二胺合成洗涤剂合成橡胶、塑料（聚乙烯、聚丙烯）聚碳酸酯（简称PC）：抗冲击性能、抗弯强度、刚性，吸水率低，透光性好CatalystsOrganicChemistryBiochemistryPharmaceuticalsCropProtectionAgentsMedicineNaturalProductsMaterialsScienceIndustrialChemistry有机化学与其它学科的关系：除C外，还含H，有的含O、S、N等元素。1.有机化合物：CO、CO2和碳酸盐等除外2)有机化合物:C、H化合物及其衍生物。2.有机化学：研究有机化合物的化学。1)含碳的化合物。例：甲烷、乙烯、苯等。研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的科学。CH3CH2OHCH3CH3二、有机化合物中的共价键及其属性化学键的类型：离子键、共价键、金属键。无机物：离子键。有机物：共价键。(离子键—两种原子通过电子转移形成正负离子，靠静电相互吸引而成键，形成惰性气体电子层。例Na+Cl-)键的本质：静电引力1、共价键及其本质共价键：通过原子间共用电子而形成的化学键。1）Lewis结构理论：形成共价键时，两个原子各拿出电子，放在中间公用（共用），使每个原子的外层电子数满足2个或8个电子的稳定结构（8电子稳定结构也称为八隅体）。

结构简式:CH4;CH3CH3乙烷甲烷电子式：短线式结构式：键线式：未公用价电子(孤对电子、自由基单电子)：配价键（配位键）：公用电子对由成键原子的一方提供配价键与正常的共价键无法区分优点：化学键模型普遍为化学家接受，表示分子结构时比较直观缺点：A：不能满意表示某些分子或离子的结构如CO32-；RCOO-B：只是定性描述：键的强度、单双键的差别C：不能说明分子的形状

共价键是由成键原子的原子轨道重叠而成，或说由电子云重叠而成，电子云重叠越多，对成键的原子核的吸引力越大，形成的键越稳定。因原子核之间有斥力，只能重叠到一定程度。（3）价键理论（原子轨道重迭成键）重叠方式：头碰头重叠…..σ键肩并肩重叠…..π键原子轨道形状：S:球形P：哑铃形由共价键的形成方式，它具有以下两个特性：A.饱和性:一旦电子配对，则不能再与其它电子结合。一个原子有几个不成对电子，只能形成几个共价键。

B.方向性:一些原子轨道在空间有一定取向（例p轨道），为了使原子轨道尽可能最大程度的重叠形成共价键只能沿一定方向进行。（4）分子轨道理论

（简）属于静电引力作用A：分子间氢键

使物质的沸点增加B：分子内氢键

一般使物质的沸点降低1）键长：两成键原子的核间距，单位nm,1nm=10-9m2、共价键的属性

键长、键角、键能、键的极性例：C－C0.154nmC＝C0.134nmC≡C0.120nmC－H0.109nm共价键的键长决定于成键原子的性质和成键方式。例：键长/nm0.1380.1780.1940.214两原子间轨道重叠程度越大，键越强。键强度：C—F>C—Cl>C—Br>C—I(2)键角：键与键之间的夹角。由于共价键方向性，故出现了键角。决定了分子构型。典型的键角：109.5。、120。、180。CH4：109.5。正四面体型H2O：104.5。三角型乙烯的平面结构

H—C≡C—H乙炔：180。应用：由键能计算反应热：例：CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br该反应相当于：(1)破坏C=C中的1个π键，1个Br-Br键ΔH1＝＋263.6+192.5KJ/mol(2)生成2个C-Br键ΔH2＝-2×284.5KJ/mol∴反应热＝ΔH1＋ΔH2=-112.9KJ/mol为放热反应＊离解能与键能涵义不同:离解能—离解特定共价键所需要的能量。例：CH3—H键的离解能：435.4KJ/mol双原子分子中：键能＝离解能多原子分子中：键能与离解能不同(4)键的极性与分子极性键的极性：由构成键的两原子的电负性决定。原子的电负性：分子中原子吸引电子的能力。以Li为标准，Li=1.0HBCNOFCl

BrIS2.12.02.53.03.54.03.02.82.42.5非极性共价键：相同原子形成的共价键无极性，例:H2的H-H键，Cl—Cl（Cl2）。

成键原子的电负性差越大，键的极性越大。

原子非金属性越强，电负性越大。极性共价键：不同原子形成的共价键有极性。例:H-Cl

，电负性Cl＞H。键的极性大小用偶极矩μ表示：单位：Debye，简写为D定义式：μ=q×d

q—正或负电中心电荷值。单位：静电单位d—两电荷中心之间的距离。单位：cm.国际单位：μ为C·m(库仑·米）例：偶极矩有方向性：用表示，指向键的负端分子极性：双原子分子：键的极性即为分子的极性，例：HCl，H2μ=1.98Dμ=1.03Dμ=0.78Dμ=0.38D多原子分子：分子极性为组成分子所有键的偶极矩的向量和μ=0μ=1.84Dμ=0键的极化性：共价键在外界电场作用下，共用电子对发生偏移，键被极化，键的极性改变的特性。外界电场消失，偏移消失。

电子云偏移的难易程度，即极化性大小与形成键的原子的性质及外电场有关。例：a：I2、Br2、Cl2相比，原子半径大的I2有较大的

极化性；b：共价键中双键的极化性大于单键。注意：键的极性与极化性不同，例：I2无极性但易极化。键的极性是键的内在性质,是永久性的（静态的）。而键的极化性是暂时的（动态的）.键的极性、键的可极化性、分子的极性决定了分子的物理性质、化学性质CH4M=16气体H2OM=18液体三、有机化合物的分类

1.按元素组成分类：烃类衍生物：含C、H、O、N、P、S、X等2.按碳骨架分：不饱和碳环化合物芳香族CH3CH2CH2CH3CH3CH=CHCH3烃类：仅含C、H两种元素开链化合物

(脂肪族化合物)饱和脂环族杂环化合物硫杂环氮杂环氧杂环3.按官能团分类官能团：化合物中性质较活泼，易发生反应的原子或原子团。这些原子或原子团决定了有机化合物的主要性质。包含相同官能团的化合物具有相似的性质，归为一类。C＝C烯烃C≡C炔烃-X卤代烃-OH醇ArOH酚-O-醚-CHO醛-C=O酮-COOH羧酸R’COOR酯(RCO)2O酐RCOX酰卤RCONH2酰胺-NO2硝基化合物-C≡N腈-NH2胺-N=N-偶氮化合物烷烃、环烷烃、杂环、糖类立体化学、波谱化学1、种类繁多，数目庞大四、有机化合物的特点原因:①碳原子相互结合能力强。A.结合方式多样化：环状芳环立方烷足球烯:footballene;fullerene链状C.杂原子的加入：除C、H外，还含有O、S、P、X、N等，形成C－O，C＝O，C－S，P－O，P＝O，C－X等键。

甚至金属也可与碳形成化学键B.成键方式多样性：双键:C＝C叁键:C≡C单键:C－C原因②：同分异构现象—主要特点A.构造异构体CH3CH2OHCH3OCH3与分子式相同，结构和性质不同的化合物—同分异构体CH3CH2CH2CH3与CH3CH2CH2OH与例：不同碳原子数烷烃的构造异构体数目如下：异构体数目5918751858366319碳原子数6C7C8C10C14C20CB.顺反异构体与C.旋光异构体与有机物：4、熔点、沸点低。有机物熔点一般不超过400℃，无机物大多在千度以上。3、热稳定性差，受热易分解。2、易燃、易爆无机物：离子间作用力——静电力分子间作用力——偶极-偶极力（极性分子）色散力（非极性分子）

氢键5、难溶于水原因：有机物:弱极性或非极性，水:极性强，相似者相溶。6、化学反应速度慢，副反应多。大多数有机化合物不溶或难溶于水，而溶于有机溶剂。无机反应：离子反应。正、负电荷的吸引。瞬间可完成且产物简单有机反应：分子间反应，异号电荷的部分静电吸引，而且经常需要断裂共价键。速度慢，时间长，往往需要催化剂、加热、光照、压力等条件。五、有机化学工业原料的来源基础原料有：乙烯、丙烯、1,3-丁二烯、乙炔、苯、甲苯、二甲苯和萘。这些原料主要的来源是：

①天然气和石油②煤③农副产品“三烯一炔，三苯一萘”学习任何一门学科，都是为了认识世界，从而改造世界。化学家不但要认识世界、改造世界，还要保护世界。学习有机化学，最终要用有机化学的知识来为人类服务，其中有机合成是最终目的。合成技术对人类的贡献相当大，在20世纪，如没有发