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羧酸的性质与应用“吃醋”

据传唐太宗时期,一代名相房玄龄,虽为政有道,但有一样惧内的毛病,而且因惧怕夫人,再无其它妻室。一次,唐太宗在洛阳的行宫宴请群臣时,曾故意赏赐给房玄龄美女两名,以表彰其辅政之功。房玄龄惧怕夫人怪罪,自然不敢接受。只得推说夫人肝火至旺,脾气刚烈,故不允。三妻四妾,在贵族显宦中,十分寻常,而房夫人却拒不合俗,为了压制一下房夫人咄咄逼人气焰,挟迫她容忍夫君纳妾,唐太宗特地召来房夫人,让她在两位美女和事先准备的“毒酒”中作出选择,但秉性刚烈的房夫人,竟不为所动,毅然地捧起“毒酒”一饮而尽,喝完之后才发现,所谓的“毒酒”实际上是酸醋一壶,从此就留下了这段“吃醋”的佳话。自然界和日常生活中的有机酸蚁酸(甲酸)HCOOH柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸CH3COOH醋酸(乙酸)CH3CHCOOHOH乳酸3、羧酸的分类:烃基不同羧基数目芳香酸脂肪酸C6H5COOHCH2=CHCOOH一元羧酸二元羧酸多元羧酸碳原子个数低级脂肪酸高级脂肪酸

高级脂肪酸——难溶于水名称分子式结构简式状态硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态油酸C18H34O2C17H33COOH液态结构分析羧基1、断裂氢氧键(酸性)2、断裂碳氧单键(酯化反应)3、断裂碳氧双键受-OH的影响,碳氧双键不易断,不能发生加成反应二、羧酸的性质①②③代表物结构简式酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH中性比碳酸弱比碳酸强能能能能能不能不能能能,不产生CO2醇、酚、羧酸中羟基的比较【知识归纳】辨析(1)Na(2)NaOH(3)NaHCO3[例]:1mol有机物

最多能消耗下列各物质多少mol?HOCH-CH2OHCOOHCH2OH421(4)Na2CO31.5酯化机理:酸脱羟基,醇脱氢+C2H5-18OH

浓硫酸△OCH3-C-OH+H2OOCH3-C-O-C2H5

无机酸△+C2H5-OHOCH3-C-OH+H2OOCH3-C-18O-C2H5水解机理:2、羧酸的酯化反应(可逆反应)乙酸酯化反应的特点:反应速率小;反应是可逆的,既反应生成的乙酸乙酯在同样条件下又部分发生水解反应,生成乙酸和乙醇。饱和NaOH溶液乙醇90%醋酸溶液浓硫酸1、指出该制取乙酸乙酯装置中的错误(1)试管倾斜加热的目的是什么?(2)浓硫酸的作用是什么?(3)得到的反应产物是否纯净?主要杂质有哪些?(4)饱和Na2CO3溶液有什么作用?(5)为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中?催化剂,吸水剂不纯净;乙酸、乙醇①中和乙酸,溶解乙醇。②冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度,以便使酯分层析出。防止受热不匀发生倒吸增大受热面积2、根据酯化反应回答下列问题有无其它防倒吸的方法?-COOHnHOOC-+nHO–CH2CH2–OH(对苯二甲酸)(乙二醇)缩聚反应:有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应。(取代反应)(聚对苯二甲酸乙二酯)[C-O-C-O-CH2CH2-O]nO+2nH2O缩聚物

三、羧酸性质应用—CH—CH—n[2

2]

加聚反应:即加成聚合反应,凡含有不饱和键的化合物,在催化剂、引发剂或辐射等外加条件作用下,单体间相互加成形成新的共价键相连大分子的反应就是加聚反应。注:加聚反应无副产物nCH2

=CH2催化剂练习1CH2-

C-OHCH2CH2-OHO浓硫酸

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