有机化合物中碳原子的成键特点课件高一下学期化学人教版（2019）必修第二册

有机化合物中碳原子的成键特点

一一、有机物C、H、O、N、S、P、X卤素等主要元素其他元素1.概念：绝大多数含碳的有机化合物2.元素：注意：CO、CO2、H2CO3、CO32-、HCO3-、金属碳化物、简单碳化物（如：SiC）、CN-、SCN-

等为归为无机物。只含C、H的有机化合物成为碳氢化合物，简称烃3.特点：1）种类繁多2）绝大多数为非电解质(CH3COOH等除外)3）大多数有机物的熔沸点较低，易溶于有机溶剂、难溶于水4）绝大多数有机物可燃烧(CCl4等除外)第ⅣA族/14纵行形成化合物最多1.下列物质属于有机物的是

，烃的是

。A．H2SB．C2H2

C．CH3ClD．C2H5OHE．CH4

F．H2G．金刚石H．CH3COOHI．CO2

J．C2H4EBCDEHJBJ2.下列说法正确的是A.凡是含碳元素的化合物都属于有机物B.易溶于酒精、苯等有机容积的物质一定是有机物C.所有的有机物都很容易燃烧D.有机物发生的反应一般比较复杂，速度缓慢，并且还常伴有副反应发生E.有机物只存在于动植物体内，不能通过人工方法合成F.有机物只含碳、氢元素G.烃是指仅由C和H两种元素组成的化合物H.烃是指燃烧后生成CO2和H2O的有机物Cl2、Br2、I2卤素单质DCCl4G1.碳原子的成键特点：二、有机化合物中碳原子的成键特点不易失去电子，也不易得电子，只有通过共用4对电子来达到稳定结构。4个共价键H/F/ClO/SNC1234价键规律应用体验P721.下列化学式及结构式中，从成键情况看不合理的是A.CH3N B.CH4SiC.CH2OS D.CH4S√2.碳原子的成键方式：C4H10C4H10C4H8C4H8C4H8C4H6C4H6C4H8C4H8缺几个键补几个H①碳原子最外层有4个电子，易形成4个共价键；②碳原子间可形成单键、双键、三键；③碳原子间可形成碳链(直链、支链)或碳环；C6H6C8H8据报道，近年来发现了一种新的星际分子，其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键、三键等，颜色相同的球表示同一种原子)。请画出甲烷可能的空间构型各原子间形成的共价键时，彼此离的越远，则斥力越小，结构越稳定。分子式

电子式

结构式

结构简式

最简式/实验式

球棍模型

比例模型CH4CH4CH4最能反映真实结构

个C--H键，均为

键，4个键的键长、键能、键角均

，空间构型：

结构，最多

个原子共面4极性相同正四面体3只要有

，所有原子不可能全共面，最多3个原子共面证明CH4正四面体结构：CH2Cl2只有一种结构同种物质CF2Cl2只有一种结构最适合表示空间构型(109°28′)键角109°28′三、甲烷的结构下列各图均能表示甲烷的分子结构，按要求回答下列问题。(1)甲烷的球棍模型是______，甲烷的电子式是__________。(2)如果甲烷是平面正方形，则CH2Cl2应该有________种结构，实际CH2Cl2有____种结构，证明甲烷不是平面正方形，而是___

_____结构，上面________更能反映其真实存在状况。(3)只有

种结构CB21正四面体D1四、烷烃1.概念：碳原子间均以

结合成

，剩余均为

键，使每个C均达(饱和烃)(形成4个共价键)C--CC--H饱和C链状2.通式：CnH2n+2符合此通式的一定为烷烃①M=14n+2一定为偶数(16、30、44、58、72、86等)；相邻C相差1个CH2②CH4含氢量最高、含碳量最低、密度最小的烃3.结构特点：(4)烷烃CnH2n+2中有

个C--C，有

个C--H，有

个共价键，有

个质子数(电子数)(1)烷烃中碳碳之间结合成链状(2)每个碳原子与四个原子相连，构成空间四面体，所有原子不可能共面(3)除乙烷外，别的烷烃的碳链均非直线型，为锯齿形，碳碳单键可旋转n--12n+23n+1不是烷烃同一物质8n+21molC3H8中含有

mol电子，相对分子质量为

，

molC--C，

molC--H,

mol共价键下列物质中属于烷烃的是（）B.CH3－CH2－CH2－CH2－CH3A.CH2＝CH2D.CH3－CH＝CH2C.B4.烃基：烷烃失去一个或几个H后剩余的呈电中性的原子团失去1个H—CH3

甲基—CH2CH3(或—C2H5)

乙基(1)表示：(2)性质：呈电中性，不能单独存在1mol--CH3中含有

mol质子，

mol电子；2mol--CH2CH3中含有

mol质子，

mol电子；质子数=电子数993434262810445.表示方法(丙烷)：分子式

结构式

结构简式

键线式

球棍模型

比例模型C3H8CH3-CH2-CH3CH3CH2CH3

省略C—H键把同一C上的H合并省略横线上C—C键

CH3CHCH2CH2CH3CH3CH(CH3)2(CH2)2CH3

CH3—CH—CH2—CH2—CH3CH36.习惯命名法：碳原子数(n)及表示n≤1012345678910n>10甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷辛烷壬烷癸烷相应数字+烷C17H36：(1)表示：(2)碳原子数相同结构不同：用正、异、新表示正丁烷异丁烷CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷CH3CH2CH(CH3)2异戊烷(CH3)4CC4H10C5H12新戊烷CH3CH2CH2CH3十七烷直链1个支链直链1个支链2个支链写出下列各烷烃。(1)烷烃A在同温同压下蒸气的密度是H2的43倍分子式为______。(2)烷烃B的碳原子数是5分子数为________，直链烃命名为

，有两个支链命名为

。(3)分子中含有26个电子的烷烃C分子式为_____，1mol丙基有

mol电子(4)室温下相对分子质量最大的气态直链烷烃D分子式为______，其结构简式为

。(5)1mol烷烃E分子中有5molC--C键，分子式为

，有

molC--H键，有

mol单键(6)某烷烃分子中有30个H，分子式为

，命名为

。(7)某烷烃中C:H=2:5，分子式为

。(8)标况下，某气态烷烃的密度是1.96g/L，其分子式为

。M=86g/molC6H14C5H12正戊烷新戊烷C3H825C4H10CH3CH2CH2CH3C6H141419C14H30十四烷C4H10M=44g/molC3H8写出满足下列条件的烷烃的分子式。(1)分子中含18个氢原子的链状烷烃为_____。相对分子质量为58的链状烷烃为______。(2)含碳质量分数最低的烷烃是_____；和CO2密度相同的烷烃是_______；碳、氢质量比为5∶1的烷烃是_______。(3)链状烷烃A在同温同压下蒸气的密度是H2的43倍：_______。(4)链状烷烃B的分子中含有200个氢原子：________。(5)分子中含有26个电子的链状烷烃C：_____。C8H18C4H10C5H12CH4

C3H8C6H14C99H200C3H8同系物和同分异构体

一结构简式CH4CH3CH3CH3CH2CH3CH3(CH2)2CH3CH3(CH2)3CH3分子式CH4C2H6C3H8C4H10C5H12名称甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷思考：分析相邻两个烷烃结构和分子组成上有什么联系？一、同系物1、定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质2、特点：①同：属于同类物质②似：结构相似，化学性质相似，物理性质不同③差：组成上相差n个CH2原子团（符合同一通式）(分子式一定不同)（组成元素相同，但质量分数不一定相同）不同碳的烷烃，一定互为同系物下列各组物质中互为同系物的是()B有机物、同类不同碳下列各组物质不属于同系物的是()A．CH4和CH3(CH2)15CH3

B．C2H4和CH3CH2CH3C．CH3(CH2)3CH3和CH(CH3)3

D．C3H8和CH3(CH2)6CH3B下列各组物质中一定互为同系物的是()A．C3H4C5H12

B．C3H8C5H12C．CH3CH2CH2CH3

D．C2H5ClC3H6Cl2BC2H5ClC3H7Cl互为同系物下列物质属于同系物的是()①CH3CH2Cl

②CH2=CHCl③CH3CH2CH2Cl

④CH2ClCH2Cl⑤CH3CH2CH2CH3

⑥CH3CH(CH3)2①③代表有机物中几种同系物的相对分子质量的一组数字是（）A．16、32、48、64

B．16、30、44、58C．16、17、18、19

D．46、60、74、88、102B正戊烷、异戊烷、新戊烷的分子式、分子结构是否相同？它们是否为同一种物质？CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH3正戊烷无支链异戊烷带一支链新戊烷带两支链它们分子式相同（C5H12），但分子结构不同，属于不同物质。【思考与讨论】二、同分异构体1.概念：相同分子式、但具有不同的结构2.特点：四同：二不同：下列物质中互为同分异构体的是()A.O2和O3B.CH3COOH和HCOOCH3C.CO+N2D.C2H4+C3H6E.F.G.B同素异形体可能是同系物同种物质同种物质同分子式、同元素、同M、同质量分数(w)不同结构、不同性质(物不同/化可能相似)同系物支链越多，熔沸点密度名称熔点/0C沸点/0C相对密度正丁烷-138.4-0.50.5788异丁烷-159.4-11.60.557同位素同素异形体同分异构体同系物范畴特性举例原子单质物性不同化性几乎相同物性不同化性不一定1H、2H、3HO2和O3；金刚石和石墨对比有机物分子式相同结构不同正丁烷和异丁烷结构相似相差1个/多个CH2甲烷、乙烷、丙烷物性不同化性不一定物性不同化性相似①石墨和碳纳米管

②甲烷和十八烷

③正戊烷和异戊烷

④12CO2和14CO2

⑤H、D、T

⑥⑦

有下列各组物质：A.O2和O3

B.C.CH3CH2CH2CH3和CH3CH2CH3

D.E.同素异形体同位素同系物同种物质同分异构体同素异形体同系物同分异构体同种物质同位素同种物质同种物质(一)烷烃--碳链异构--减碳法1.主链由长到短2.对称，看一半2.支链：由整→散，2→心5.--CH3不挂端位C，--CH2CH3不挂2号C(主链≥5)偶数(n+2)÷2奇数(n+1)÷2C4H10C－C－C－CC－C－C正丁烷CH3CH2CH2CH3异丁烷CH(CH3)32种C－C－C×C5H12C－C－C－C－C正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3C－C－C－C1221C－C－C×异戊烷CH(CH3)2CH2CH3新戊烷C(CH3)43种C－C－C三.书写同分异构体C6H14C－C－C－C－C－CCH3CH2CH2CH2CH2CH3C－C－C－C－CC－C－C－C－CCH3CH(CH3)CH2CH2CH3CH3CH2CH(CH3)CH2CH3C－C－C－CC－C－C－C×定一议二①②C－C－C－CCH3C(CH3)2CH2CH3C－C－C－C(CH3)2CHCH(CH3)25种2个甲基-无支链-直链烃3个甲基-1条支链4个甲基-2条支链C7H16C－C－C－C－C－C－CC－C－C－C－C－CC－C－C－C－C－CC－C－C－C－CC－C－C－C－C①②③C－C－C－C－C××定一议二定过不议①C－C－C－C－CC－C－C－C－CC－C－C－C－CC－C－C－C－CC－C－C－C9种2个甲基-无支链-直链烃3个甲基-1条支链4个甲基-2条支链5个甲基-3条支链Q:相对分子量为100的烷烃，主链为5个碳原子的同分异构体有

种；有4个甲基的有

种。54(二)一元取代等效氢③同一分子中处于对称位置上的氢原子是等效的①同一碳原子所连的氢原子是等效的；②同一碳原子所连的甲基上的氢原子是等效的；CH4CH3CH2CH3C(CH3)4C－C－C－CC－C－C1种2种1种2种2种等效氢法CH3CH31种▏CH3CH3-C---C-CH3▏CH3

CH3▏

CH3▏1种碳原子数目小于10的烷烃，一氯代物只有一种的烷烃：______种4CH4C(CH3)4CH3CH3(CH3)3CC(CH3)3同分异构体一元取代CH4C2H6C3H8C4H10C5H121112正CH3CH2CH2CH3异(CH3)3CH3正CH3CH2CH2CH2CH3异CH3CH(CH3)CH2CH3新C(CH3)4CH4CH3CH3CH3CH2CH31122248341烷基/一Cl/一OH－CH2CH2CH3CH3CHCH3－正丙基异丙基1.进行一氯取代后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是（）

A.(CH3)2CHCH2CH2CH3

B.(CH3CH2)2CHCH3

C.(CH3)2CHCH(CH3)2

D.(CH3)3CCH2CH3

5423D(三)二氯取代定一议二，定过不议CH4C2H6C3H8CH2Cl21种C－CCl①②C－CClClC－CClClCH2ClCH2ClCHCl2CH32种C－C－CCl①②③C－C－CClClC－C－CClClC－C－CClClCHCl2CH2CH3CH2ClCHClCH3CH2ClCH2CH2ClC－C－CCl×④×C－C－CClClCH3CCl2CH34种C4H109种(先碳链异构，再官能团异构)(四)氯溴取代定一议二，定过仍议CH4C2H6C3H8CH2ClBr1种CH2ClCH2BrCHClBrCH32种C－C－CCl①②③C－C－CClBrC－C－CClBrC－C－CClBrCHClBrCH2CH3CH2ClCHBrCH3CH2ClCH2CH2BrC－C－CCl④C－C－CClBrCH2BrCHClCH35种⑤C－C－CClBrCH3CClBrCH3C－C－C－CClC－C－C－CCl①②③④⑤⑥C－C－CCl①②③C－C－CCl⑦⑧④C4H1012种(先碳链异构，再官能团异构)同分异构体一元取代二氯取代氯溴取代CH4C2H6C3H8C4H10C5H121112正CH3CH2CH2CH3异(CH3)3CH3正CH3CH2CH2CH2CH3异CH3CH(CH3)CH2CH3新C(CH3)4CH4CH3CH3CH3CH2CH31122248341烷基/一Cl/一OH1249632112512全国2卷：分子式为C4H8Cl2的有机物共有

种，不含立体异构19全国2卷：分子式为C4H8ClBr的有机物共有

种，不含立体异构912(五)互补法若CnH2n+1Cl有a种⟹CnHCl2n+1有

种若CnH2nCl2有b种⟹CnH2Cl2n有

种ab1.C3H8有

种，C3H7Cl有