第一章有机化合物的结构和性质

有机化合物的结构和性质 《有机化学》教案第一章 有机化合物的结构和性质【教学目的、要求】：1、了解有机化合物特点，有机化学发展，2、掌握共价键的性质3、掌握有机化学中酸碱概念【教学重点】：共价键，有机化学中酸碱概念【教学难点】：共价键，有机化学中酸碱概念【教学过程】：教学基本内容 方法和手段有机化合物的结构和性质1.1有机化合物和有机化学有机化学是化学的一个分支，是研究有机化合物的化学。作为一门单独的科学，有机化学奠基于18世纪中叶，但直到19世纪，许多化学家对有机化学和有机化合物的涵义有不正确的理解，认为有机化合物只能在有生机的生物体中制造得到。1780从尿中提取尿酸， 1784年从柠檬中提取柠檬酸， 1785年从苹果中提取苹果酸，1805年由鸦片中得到第一个生物碱——吗啡， 1818年从植物中分离叶绿素， 1820年由植物中分离马钱子碱，辛可宁等生物碱。1828年，魏勒首先发现：公认的无机物氰酸铵在实验室中值得原来只能从热体排泄物尿液中取得打有机化合物尿素， 至此以后，许多化学家在实验室用简单的无机物质为原料，成功的合成了许多其他有机化合物。 1845年，柯尔伯合成了醋酸。 1854年，贝特罗合成了油脂。1961年，布特列洛夫合成了糖，一百多年来，人工合成的有机化合物超过 700多万种。19世纪下半叶，有机合成研究工作取得了迅猛的发展，在此基础之上，于 20世纪40年代开始建立了以煤焦油为原料，生产合成燃料，药物和炸药为主的有机化学工业。20世纪40年代开始的基本有机合成研究又发展了以石油为主的有机化学工业，以生产合成纤维，合成橡胶，合成树脂和塑料为主的有机合成材料工业，促进现代工业和科学技术的发展。以前有机化学定义为研究碳化合物的化学，现在，有机化学也就是碳氢化合物及其衍生物的化学。1.2有机化合物的特点组成有机化合物的元素并不多，大多数有机化合物只是有碳、氢、氮、氧、卤素、硫、磷等少数元素组成。尽管这样，有机化合物的数量却非常庞大，已知由合成或分离方法获得，并已确定其结构和性质的有机化合物估计在400万种以上，远远超过无机化合物的总和。而且每年又有数以千计的新的有机化合物出现。有机化合物在结构和性能方面又与无机化合物不同，所以完全有必要将有机化学作为1有机化合物的结构和性质 《有机化学》教案单独的一门学科来研究。1.2.1有机化合物结构上的主要特点——同分异构现象有机化合物的数量如此之多是因为碳原子相互结合的能力很强，碳原子可以相互结合成不同碳原子数目构成的碳链或碳环，一个有机化合物的分子中碳原子数量少则一个，两个，多则可达几千，几万甚至几十万个。分子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同化合物，称为同分异构体。构造异构构型异构构象异构化合物的结构是指分子中原子间的排列次序，原子相互间的立体位置，化学键的结合状态以及分子中电子的分布状态等各项内容在内的总称。1.1.2有机化合物性质上的特点1、容易燃烧2、热稳定性差，受热易分解（ 200-300oC逐渐分解）3、熔沸点较低（常温下为气体，液体。固体熔点也一般很低）4、难溶于水（极性较弱）5、多数不是离子反应，而是分子间的反应6、反应复杂、副反应多（有些反应不是单一的进行，而是若干不同反应）1.3有机化合物中的共价键路易斯结构式： 由一对共用电子的点来表示一个共价键的结构式，叫做路易斯结构式。凯库勒结构式：如果一对电子的点改用一根短线来代表一个共价键，这样子的结构式叫做凯库勒结构式。饱和性：一个未成对电子既已经配对成键就在不能与其他未成对电子偶合，所以具有饱和性。方向性：由参与城建院子的电子云重叠形成的，电子云重叠越多则形成的共价键越稳定，因此，电子云必须在各自密度最大的方向上重叠。碳原子最外层具有四个价电子，它不易获得或失去价电子。碳原子在基态的电子构型为 在于氢原子成键之前， 它的已承兑的 2s电子中一个 s电子容易被激发到较高的2Pz空轨道，形成激发态 ，原子轨道在成键时可进行杂化而组成能量相近的杂化轨道，这里一个 2s轨道与三个 2p轨道通过杂化形成四个杂化轨道杂化轨道能量是相等的，每一个轨道都相等于 1/4s成分3/4p成分，轨道图形中可以看出大部分电子云偏向在一个方向。碳原子的四个sp3轨道在空间的排布方式：以碳原子为中心，四个杂化轨道对称分布在其周围，形成四面体结构，键角109.5o,所以sp3杂化碳原子具有四面体模型。1.4有机化合物中的共价键性质 C-H键长0.109nm1、键长：成键原子核之间的平均距离 C-C键长0.154nm2有机化合物的结构和性质 《有机化学》教案2、键能：当 A和B两个原子（气态）结合成 A-B分子时，放出的能量3、键角：两个共价键之间的夹角、共价键的极性：相同原子间形成的共价键没有极性，非极性共价键。不同元素的原子形成的共价键，由于共用电子对偏向于电负性较强的元素的原子而具有极性。由于两个原子电负性不一样，对电子吸引能力不一样，使分子的一端带有电荷多，一端带有电荷少，我们就认为一个原子带部分的负电，一个原子带部分正电，这种由于电子云的不完全对称呈现极性的共价键叫做极性共价键。1.5共价键的断裂有机化合物发生化学反应时，总是伴随着一部分共价键的断裂和新共价键的生成：1、均裂共价键断裂时，成键的一对电子平均分给两个原子或基团，生成的带电子的原子或基团叫做自由基。2、异裂共价键断裂时，成键的一对电子为其中的一个原子或基团所有，生成的正离子和负离子，按这种方式发生的反应叫做离子型反应。3、协同反应 旧键的断裂和新键的产生是同时进行的。1.6有机化学中的酸碱概念1.6.1有机化学中的酸碱概念Bronsted酸碱理论：凡是能给出质子的叫做酸，凡能与质子结合的叫做碱。HCl给出质子后 Cl-为HCl的共轭碱，Cl-结合质子后变为 HCl，这个HCl就叫做原来碱的共轭酸。Lewis酸碱理论：凡是能接受外来电子对的都叫做酸， 凡是能给予电子对的都叫做碱。Lewis酸能接受外来电子对， 因此具有亲电性叫做亲电试剂。 Lewis碱能给予电子对具有亲核性，叫做亲核试剂。1.6.2酸碱的强弱与酸碱反应酸碱强弱也是布朗斯特定义的所给出质子的能力的强弱。1.7有机化合物的分类1.7.1按碳链分类1、开链族化合物（脂肪族化合物）2、碳环族化合物：脂环族化合物，芳香族化合物3、杂环族化合物1.7.2按官能团分类按分子中含有相同、容易发生某些特征反应的原子、原子团或者某些特征化学键结构进行分类。1.8有机化学的发展及学习有机化学的重要性有机化合物遍布自然界，人们的衣食助兴都和有机物有关，人体中存在的蛋白质，核酸都是复杂的有机化合物，有机化学的发展史也是人们认识自然、征服自然的历史。从生物体分离简单有机化合物开始，随着对有机化合物分子逐步了解，有机合成的进一步发展，到今天人们已经能够从