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文档简介

Chap9.生物碱（alkaloids)第一节概述一、生物碱的定义1、通常定义：天然的含氮有机物（低分子胺类、氨基酸、核苷酸、蛋白质、核酸等除外).2、准确定义：生物碱是含负氧化态氮原子、且存在于生物有机体中环状化合物。二、生物碱在植物界的分布1、发育较低级的植物类群中生物碱分布很少；2、发育较高级的植物类群中生物碱分布很广：①裸子植物：如麻黄科麻黄属、松柏科松属等;②被子植物(单子叶)：如百合科、石蒜科等；③被子植物(双子叶)：如毛茛科、罂粟科与木兰科、小檗科等；3、生物碱类型越特殊，其分布的植物类群越窄.第二节生物碱生物合成的基本原理※基本原理：环合反应与单键的断裂；※前体化合物：MVA、氨基酸与醋酸；※氨基酸包括：鸟氨酸、脯氨酸、赖氨酸、苯丙氨酸、色氨酸与邻氨基苯甲酸等。※鸟氨酸分子结构：一、环合反应(一).一级环合：指最先形成N-杂环的反应。1、形成内酰胺：限于肽类生物碱

ATP两分子间发生反应2、形成schiff’sbase：比较广泛Schiff’sbase-H2O加成(二).次级环合：N-杂环生物碱的再环合。1、酚氧化偶联反应①酚自由基形成②自由基之间偶联（即配对反应）形成C-C键、C-O键和C-N键例如：（S）-网状番荔枝碱发生酚氧化的邻-对偶联生成吗啡碱邻-对偶联生物碱中邻-邻偶联方式较少邻-碳偶联再芳香化：◆烯醇化：偶联位置上必须有氢原子存在。◆C-C键迁移：经二烯酮重排发生C-C键迁移后再芳香化。A环再芳构化保尔定二烯酮重排机理H+H+R1迁移R1迁移-H2O1)-H+2)芳构化1)-H+2)芳构化环己二烯酮环己二烯醇2、Hofmann消除和vonbraun降解S-刺罂粟碱白屈菜碱Hofmann消除S-刺罂粟碱普罗托品Hofmann消除普罗托品丽春花定vonbraun降解2、吡咯类生物碱水苏碱3、托品烷类生物碱R=H(dl-)阿托品R=H(l-)莨菪碱R=-OH山莨菪碱＊东莨菪碱可卡因**（双环—1R,5S—托品烷环系+有机酸酯）123454、吡咯里西丁类生物碱12345789①结构上分为胺醇与酸两部分②形成11或12元双内酯环野百合碱2、哌啶类生物碱胡椒碱3、吲哚里西丁类生物碱：如一叶萩碱4、喹喏里西丁类生物碱羽扇豆碱金雀花碱苦参碱石松碱1、苯丙胺类生物碱麻黄碱伪麻黄碱N—甲基苯异丙胺（去氧麻黄素）“冰毒”2、四氢异喹啉类生物碱哌劳亭3、苄基四氢异喹啉类生物碱①苄基四氢异喹啉类生物碱厚朴碱罂粟碱②阿朴菲类生物碱千金藤碱③双苄基四氢异喹啉类生物碱Me：汉防己甲素(H：防己诺林)④吗啡烷类生物碱

甲基化吗啡碱可待因⑤原小檗碱和小檗碱类生物碱小檗碱R1=R2=-CH2-CH2-1-巴马亭R1=R2=Me药根碱R1=MeR2=HD⑥普罗托品类生物碱

如普罗托品27⑦苯菲啶类生物碱：

如白屈菜碱26苄基四氢异喹啉类生物碱的生源关系吗啡二烯酮类阿朴菲类偶联bc原小檗碱类

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