2023年高考化学二轮复习（新高考版）专题21有机选择题题型分析(教师版)

[复习目标]1.掌握有机物的共线、共面，会根据限制条件书写同分异构体。2.掌握官能团与性质的关系。考点一有机物的结构与同分异构现象1．某有机物的结构为，回答下列问题。(1)最多有________个碳原子在同一条直线上。(2)最多有________个碳原子在同一平面上。(3)最多有________个原子在同一平面上。答案(1)4(2)13(3)21详解以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。2．回答下列问题。(1)丁基有________种。(2)丁醇、戊醛、戊酸的种类分别有________、________、________种。(3)有________种。(4)—C3H7、—C4H9分别取代苯环上两个氢原子所得同分异构体的种类有________种。(5)写出CH3CH2CH3二氯代物的种类：________________________________________________________________________________________________________________。(6)若—X、—Y、—Z分别取代苯环上的三个氢原子，所得同分异构体的种类有________种。答案(1)4(2)444(3)4(4)24(5)、、、(6)10详解(6)①若—X、—Y排成邻位，有4种；②若—X、—Y排成间位，有4种；③若—X、—Y排成对位，有2种；综上所述共有10种。3．回答下列问题。(1)同碳原子数的烯烃、环烷烃互为同分异构体，如分子式为C3H6属于烯烃的同分异构体为______________(写结构简式，下同)，属于环烷烃的同分异构体为______________。(2)同碳原子数的饱和一元醇和醚互为同分异构体。如分子式为C3H8O属于醇的同分异构体为______________，属于醚的同分异构体为______________。(3)同碳原子数的醛、酮、烯醇、环醚、环醇互为同分异构体。分子式为C3H6O属于醛、酮、烯醇、环醚、环醇的同分异构体分别为______________、______________、______________、______________、______________。(4)同碳原子数的羧酸、酯、羟基醛、羟基酮互为同分异构体。分子式为C3H6O2属于羧酸、酯、羟基醛、羟基酮的同分异构体分别为______________、______________、______________、____________。(5)通式符合CnH2n－6O(n≥7)的酚、芳香醇、芳香醚互为同分异构体。分子式为C7H8O属于酚、芳香醇、芳香醚的同分异构体分别为______________、______________、______________。答案(1)CH2=CH—CH3(2)CH3CH2CH2OH、CH3OCH2CH3(3)CH3CH2CHOCH2=CH—CH2—OH(4)CH3CH2COOHHCOOC2H5(或CH3COOCH3)HO—CH2—CH2—CHO(或)(5)(或或)(一)有机物的共线与共面识记教材中典型有机物分子的结构特征、球棍模型、空间填充模型，会“拆分”比对结构模板，“合成”确定共线、共面原子数目。(1)明确三类结构模板结构正四面体形平面形直线形模板甲烷分子为正四面体结构，最多有3个原子共平面，键角为109°28′乙烯分子中所有原子(6个)共平面，键角约为120°；苯分子中所有原子(12个)共平面，键角为120°；甲醛分子是三角形结构，4个原子共平面，键角约为120°乙炔分子中所有原子(4个)共直线，键角为180°(2)对照模板定共线、共面原子数目需要结合相关的几何知识进行分析，如不共线的任意三点可确定一个平面；若一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该平面内；同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。(3)“还原”氢原子，根据规律直接判断如果题中给出的有机物的结构是键线式，首先“还原”氢原子，避免忽略饱和碳原子，然后根据规律进行判断：①结构中出现1个饱和碳原子，则分子中所有原子不可能共面；②结构中出现1个碳碳双键，则分子中至少有6个原子共面；③结构中出现1个碳碳三键，则分子中至少有4个原子共线；④结构中出现1个苯环，则分子中至少有12个原子共面。(二)同系物和同分异构体1．同系物(1)概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。(2)特点①同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团种类、个数及连接方式相同，分子组成通式相同。②同系物间相对分子质量相差14的整数倍。③同系物有相似的化学性质，物理性质随碳原子数的递增有一定的递变规律。2．同分异构体(1)概念：分子式相同而结构不同的化合物互称为同分异构体。化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称为同分异构现象。(2)特点①同分异构体必须分子式相同而结构不同。②同分异构体可以属于同一类物质，如CH3CH2CH2CH3与；也可以属于不同类物质，如CH3CH2OH与CH3—O—CH3；也可以是有机物和无机物，如NH4CNO与CO(NH2)2。(3)构造异构的类别①碳架异构②位置异构③官能团异构1．(2021·山东，12改编)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2-甲基-2-丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是()A．N分子可能存在顺反异构B．L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有3种D．L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种答案A详解顺反异构是指化合物分子中由于具有自由旋转的限制因素，使各个基团在空间的排列方式不同而出现的非对映异构现象，、都不存在顺反异构，故A错误；手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，L的同分异构体结构及手性碳原子(用*标记)为任一同分异构体中最多含有1个手性碳原子，故B正确；当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时，醇发生催化氧化反应生成酮，羟基取代戊烷同分异构体中含有2个氢原子的碳原子上的1个氢原子即满足条件，满足条件的结构有、、，共3种，故C正确；连接在同一碳原子上的氢原子等效，连接在同一碳原子上的甲基等效，由B项详解可知，L的同分异构体中，含有两种化学环境的氢原子的结构为，故D正确。2．(2019·海南，4)下列各组化合物中不互为同分异构体的是()A.B.C.D.答案B3．(2019·全国卷Ⅱ，13)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)()A．8种 B．10种C．12种 D．14种答案C详解C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2个H被1个Br和1个Cl取代得到的产物。C4H10有正丁烷和异丁烷2种，被Br和Cl取代时，可先确定Br的位置，再确定Cl的位置。正丁烷的碳架结构为eq\o(C,\s\up6(1))—eq\o(C,\s\up6(2))—eq\o(C,\s\up6(2))—eq\o(C,\s\up6(1))，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl均有4种位置关系，异丁烷的碳架结构为，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl分别有3种和1种位置关系，综上可知C4H8BrCl共有12种结构，C项正确。4．(2016·全国卷Ⅱ，10)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)()A．7种 B．8种C．9种 D．10种答案C详解分子式为C4H8Cl2的有机物可看成是C4H10中的两个H原子被两个Cl原子取代，C4H10有正丁烷和异丁烷两种，正丁烷中2个H原子被Cl原子取代，有6种结构，异丁烷中2个H原子被Cl原子取代，有3种结构，共有9种。考向一有机物的共线与共面1．某有机物的分子结构为，该分子中最多可以有多少个原子共平面()A．19B．20C．21D．22答案C详解该有机物的一种结构如图所示：，其中苯环所在的面有12个原子，碳碳双键所在的面有8个原子，三键C在其中，3、4号C为两个面共有，两个面通过3、4号C—C的旋转可处在同一平面，共有18个原子；通过1、2号C—C的旋转，可使1个甲基上的C(如图中“5”所示)处在这个平面上，通过1、5号C—C的旋转，可使此甲基上的1个H处在这个平面上，图中“6”所示甲基也可通过单键的旋转使此甲基上的1个H处在这个平面上。所以，该分子中最多可以共平面的原子数为18＋1＋1＋1＝21，C选项符合题意。2．下列关于有机物分子结构的叙述正确的是()A．CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子中6个碳原子都在同一平面上B．有机物最多可能有11个碳原子共面C．2-苯基丙烯分子中所有原子都能共面D．CH3—C≡C—CHCH2分子中最多有4个碳原子共面答案A详解碳碳双键为平面形结构，与之直接相连的原子与双键共面，碳碳三键为直线形，与之直接相连的原子共面，故CH3—CH=CH—C≡C—CF3中所有碳原子共面，故A正确；中，碳碳三键、碳碳双键与苯环以单键相连，可以旋转共面，乙基中的两个碳原子也可能共面，故最多有12个碳原子共面，故B错误；甲基与甲烷相似，为空间立体结构，故2-苯基丙烯分子中所有原子不能共面，故C错误；CH3—C≡C—CH=CH2中，所有碳原子共面，故D错误。考向二同分异构体3．(2022·重庆市名校联盟联考)分子式为C5H10O2且分子结构中含有基团的有机物共有(不含立体异构)()A．13种 B．14种C．15种 D．16种答案A详解分子式为C5H10O2且分子结构中含有基团的有机物为饱和一元羧酸或饱和一元酯，若为饱和一元羧酸，则结构简式可表示为C4H9COOH，而—C4H9有4种同分异构体，则C4H9COOH有4种不同结构；若C5H10O2表示饱和一元酯，则有如下结构：HCOOC4H9(4种)、CH3COOC3H7(2种)、C2H5COOC2H5(1种)、C3H7COOCH3(2种)，综上所述，分子式为C5H10O2且分子结构中含有基团的有机物共有(不含立体异构)13种。4．(2022·陕西西安中学模拟)分子式为C5H10O3，与乳酸()互为同系物的有机物有()A．9种 B．10种C．11种 D．12种答案D详解乳酸的官能团为羟基和羧基，羧基为端位基，羟基为取代基，按照如下结构写同分异构体：有4种同分异构体，有3种同分异构体，有4种同分异构体，有1种同分异构体，则C5H10O3与乳酸互为同系物的有机物共有12种。5．均三甲苯在电子工业中被用作硅酮感光片的显影剂，其结构简式如图。均三甲苯的二氯代物有(不考虑立体异构)()A．4种 B．5种C．6种 D．7种答案B详解的二氯代物分别是、、、、，共5种。6．有机物有多种同分异构体，其中属于酯且苯环上有2个取代基的同分异构体共有()A．3种 B．4种C．5种 D．6种答案A详解因为酯基至少要含1个碳原子、2个氧原子，2个取代基只能有一个是甲基，另一个是酯基，而且只能是甲酸苯酯与甲基，甲基有邻、间、对三种位置，所以同分异构体共有3种。考点二有机物的性质与反应类型1．指出下列由已知有机物生成①、②……产物的反应试剂、反应条件及反应类型。(1)BrCH2CH2CH2OH①CH2=CHCH2OHNaOH的醇溶液，加热、消去反应。②BrCH2CH=CH2浓H2SO4，加热、消去反应。(2)①Cl2，光照、取代反应。②液溴，FeBr3、取代反应。(3)CH2=CHCH2OH①BrCH2CHBrCH2OH溴水、加成反应。②CH2=CHCHOO2，Cu或Ag，加热、氧化反应。③CH2=CHCH2OOCCH3乙酸、浓H2SO4，加热、酯化反应。(4)CH3CHBrCOOCH3①CH3CH(OH)COOKKOH水溶液，加热、取代反应。②CH3CHBrCOOH稀H2SO4，加热、取代反应。2．常考官能团1mol所消耗的NaOH溶液、H2的物质的量的确定(1)1mol最多消耗______molNaOH。(2)1mol最多消耗______molH2。(3)1mol最多消耗________molH2。答案(1)8(2)8(3)3详解(1)1mol酚酯基消耗2molNaOH；1mol酚羟基消耗1molNaOH；醇羟基不消耗NaOH。(2)1mol酮羰基、醛基、碳碳双键均消耗1molH2；1mol碳碳三键消耗2molH2；1mol苯环消耗3molH2。(3)一般条件下羧基、酯基、不与H2反应；酸酐中的碳氧双键一般不与H2反应。(一)糖类、油脂、蛋白质、化石燃料的性质1．糖类性质巧突破(1)葡萄糖分子含有羟基、醛基两种官能团，因此它具有醇、醛两类物质的化学性质，利用此规律就能轻松掌握葡萄糖的化学性质。(2)单糖、二糖、多糖的核心知识可用如下网络图表示出来。注意eq\o(C12H22O11,\s\do10(蔗糖))＋H2Oeq\o(→,\s\up7(酸或酶))eq\o(C6H12O6,\s\do10(葡萄糖))＋eq\o(C6H12O6,\s\do10(果糖))2．油脂性质轻松学(1)归类学性质油脂是酯，可看作是高级脂肪酸与甘油形成的酯，因此纯净的油脂无色且不溶于水(常见食用油脂有香味)，密度比水的小；能发生水解反应(若烃基部分存在不饱和键，则还具有不饱和烃的性质)。(2)对比明“三化”油脂中的“三化”指的是氢化、硬化、皂化。不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化；皂化指的是油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。(3)口诀助巧记有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记：油酸(C17H33COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、硬脂酸(C17H35COOH)，其中油酸分子中含有一个碳碳双键，后两种则是饱和脂肪酸，可用顺口溜帮助记忆：软十五、硬十七，油酸不饱(和)十七烯，另外均有一羧基。3．蛋白质盐析、变性辨异同盐析变性不同点方法在轻金属盐作用下，蛋白质从溶液中凝聚成固体析出在重金属盐、受热、紫外线、甲醛、酒精等作用下蛋白质凝聚成固体析出特征过程可逆，即加水后仍可溶解不可逆实质溶解度降低，物理变化结构、性质发生变化，化学变化结果仍保持原有的生理活性失去原有的生理活性相同点均是一定条件下，蛋白质凝聚成固体的过程4.化石燃料利用一扫清(1)煤的综合利用煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。①煤的干馏a．原理：把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。b．煤的干馏产物：焦炉气、煤焦油、焦炭、粗氨水、粗苯等。②煤的气化是将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是在高温下煤和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为C＋H2O(g)eq\o(=,\s\up7(高温))CO＋H2。③煤的液化a．直接液化：煤＋氢气eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(高温))液体燃料。b．间接液化：煤＋水eq\o(→,\s\up7(高温))水煤气eq\o(→,\s\up7(催化剂))甲醇等。(2)天然气的综合利用①天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。②天然气与水蒸气反应制取H2原理：CH4＋H2O(g)eq\o(→,\s\up7(高温),\s\do5(催化剂))CO＋3H2。(3)石油的综合利用①石油的成分石油是由多种碳氢化合物组成的混合物。所含元素以碳、氢为主，还有少量N、S、P、O等。②石油的加工方法过程目的分馏把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物获得各种燃料用油催化裂化把相对分子质量较大的烃断裂成相对分子质量较小的烃得到更多的汽油等轻质油裂解深度裂化，产物呈气态得到乙烯、丙烯等化工原料(4)三大合成材料①三大合成材料是指塑料、合成橡胶和合成纤维。②聚合反应合成聚乙烯的化学方程式：nCH2CH2eq\o(→,\s\up7(催化剂))CH2—CH2，单体为CH2=CH2，链节为—CH2—CH2—，聚合度为n。(5)化学三馏易混淆蒸馏是将液态物质加热到沸腾变为蒸气，又将蒸气冷却为液态这两个过程的联合操作。用这一操作可分离、除杂、提纯物质。对于沸点比较接近的多种液态物质组成的混合物，用蒸馏方法难以单一蒸出分离，这就要借助于分馏。分馏和蒸馏一样，也是利用混合物中各物质的沸点不同，严格控制温度，进行分离或提纯的操作。但分馏要安装一个分馏柱(工业装置为分馏塔)。混合物的蒸气进入分馏柱时，由于柱外空气的冷却，蒸气中高沸点的组分被冷凝回流进入烧瓶中，故上升的蒸气中含沸点低的组分的相对量便多了，从而达到分离、提纯的目的。干馏是把固态有机物(煤炭)放入密闭的容器，隔绝空气加强热使之分解的过程，工业上炼焦就属于干馏。干馏属于复杂的物理化学变化，蒸馏与分馏属于物理变化。(二)官能团与性质类别通式官能团主要化学性质烷烃CnH2n＋2(链状烷烃)—在光照时与气态卤素单质发生取代反应烯烃CnH2n(单烯烃)碳碳双键：(1)与卤素单质、H2和H2O等能发生加成反应；(2)能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化炔烃CnH2n－2(单炔烃)碳碳三键：—C≡C—卤代烃一卤代烃：R—X碳卤键：(X表示卤素原子)(1)与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇；(2)与NaOH醇溶液共热发生消去反应醇一元醇：R—OH羟基：—OH(1)与活泼金属反应产生H2；(2)与卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃；(3)脱水反应：乙醇140℃分子间脱水生成乙醚，170℃分子内脱水生成乙烯；(4)催化氧化为醛或酮；(5)与羧酸或无机含氧酸反应生成酯醚R—O—R′醚键：性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚Ar—OH(Ar表示芳香基)羟基：—OH(1)呈弱酸性，比碳酸酸性弱；(2)苯酚与浓溴水发生取代反应，生成白色沉淀2,4，6-三溴苯酚；(3)遇FeCl3溶液发生显色反应；(4)易被氧化醛醛基：(1)与H2发生加成反应生成醇；(2)被氧化剂(O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2、酸性高锰酸钾等)氧化羧酸羧基：(1)具有酸的通性；(2)与醇发生酯化反应；(3)能与含—NH2的物质生成酰胺酯酯基：(1)可发生水解反应生成羧酸(盐)和醇；(2)可发生醇解反应生成新酯和新醇油脂酯基：(1)水解反应(在碱性溶液中的水解称为皂化反应)；(2)硬化反应胺R—NH2氨基：—NH2呈碱性酰胺酰胺基：发生水解反应，酸性条件下水解生成羧酸和铵盐；碱性条件下水解生成羧酸盐和NH3氨基酸RCH(NH2)COOH氨基：—NH2，羧基：—COOH(1)两性化合物(2)能形成肽键()蛋白质结构复杂无通式肽键：，氨基：—NH2，羧基：—COOH(1)具有两性；(2)能发生水解反应；(3)在一定条件下变性；(4)含苯环的蛋白质遇浓硝酸发生显色反应；(5)灼烧有特殊气味糖Cm(H2O)n羟基：—OH，醛基：—CHO，酮羰基：(1)氧化反应，含醛基的糖能发生银镜反应(或与新制氢氧化铜反应)；(2)加氢还原；(3)酯化反应；(4)多糖水解；(5)葡萄糖发酵分解生成乙醇角度一有机物的性质、反应类型判断1．(2022·湖北，5)化学物质与生命过程密切相关，下列说法错误的是()A．维生素C可以还原活性氧自由基B．蛋白质只能由蛋白酶催化水解C．淀粉可用CO2为原料人工合成D．核酸可视为核苷酸的聚合产物答案B详解维生素C具有还原性，可以还原活性氧自由基，故A正确；蛋白质在酸、碱的作用下也能发生水解，故B错误；将二氧化碳先还原生成甲醇，再转化为淀粉，实现了用CO2为原料人工合成淀粉，故C正确；核苷酸通过聚合反应制备核酸，故D正确。2．(2022·海南，4)化学物质在体育领域有广泛用途。下列说法错误的是()A．涤纶可作为制作运动服的材料B．纤维素可以为运动员提供能量C．木糖醇可用作运动饮料的甜味剂D．“复方氯乙烷气雾剂”可用于运动中急性损伤的镇痛答案B详解涤纶属于合成纤维，其抗皱性和保形性很好，具有较高的强度与弹性恢复能力，可作为制作运动服的材料，A正确；人体没有分解纤维素的酶，不能消化和吸收纤维素，故纤维素不能为运动员提供能量，B错误；木糖醇具有甜味，可用作运动饮料的甜味剂，C正确；氯乙烷具有冷冻麻醉作用，从而使局部产生快速镇痛效果，所以“复方氯乙烷气雾剂”可用于运动中急性损伤的镇痛，D正确。3．(2022·广东，9)我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是()A．淀粉是多糖，在一定条件下能水解成葡萄糖B．葡萄糖与果糖互为同分异构体，都属于烃类C．1molCO中含有6.02×1024个电子D．22.4LCO2被还原生成1molCO答案A详解淀粉在酸性或酶条件下水解可得到葡萄糖，故A正确；葡萄糖与果糖的分子式均为C6H12O6，结构不同，二者互为同分异构体，但含有O元素，不属于烃类，属于烃的衍生物，故B错误；1个CO分子中含有14个电子，则1molCO中含有14×6.02×1023＝8.428×1024个电子，故C错误；未指明气体所处环境，不能用标况下的气体摩尔体积计算其物质的量，故D错误。4．(2022·山东，4)下列高分子材料制备方法正确的是()A．聚乳酸()由乳酸经加聚反应制备B．聚四氟乙烯(CF2—CF2)由四氟乙烯经加聚反应制备C．尼龙-66()由己胺和己酸经缩聚反应制备D．聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()经消去反应制备答案B详解聚乳酸()是由乳酸[HOCH(CH3)COOH]分子间脱水缩聚而得，即发生缩聚反应，A错误；聚四氟乙烯(CF2—CF2)是由四氟乙烯(CF2=CF2)经加聚反应制备，B正确；尼龙-66()是由己二胺和己二酸经过缩聚反应制得，C错误；聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()发生水解反应制得，D错误。角度二陌生有机物的结构与性质5．(2022·湖北，2)莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是()A．不能与溴水反应B．可用作抗氧化剂C．有特征红外吸收峰D．能与Fe3＋发生显色反应答案A详解苯酚可以和溴水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、对位，同理该物质也能和溴水发生取代反应，A错误；该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B正确；该物质红外光谱能看到有O—H等，有特征红外吸收峰，C正确；该物质含有酚羟基，能与铁离子发生显色反应，D正确。6．(2022·辽宁，4)下列关于苯乙炔()的说法正确的是()A．不能使酸性KMnO4溶液褪色B．分子中最多有5个原子共直线C．能发生加成反应和取代反应D．可溶于水答案C详解苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；如图所示：，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。7．(2022·海南，12改编)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是()A．能使Br2的CCl4溶液褪色B．分子中含有3种官能团C．分子中含有4个手性碳原子D．1mol该化合物最多与2molNaOH反应答案A详解根据结构简式可知，“E7974”含有碳碳双键，可使Br2的CCl4溶液褪色，A正确；由结构简式可知，分子中含有取代氨基、酰胺基、碳碳双键、羧基，共4种官能团，B错误；连有4个不同原子或基团的饱和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974”含有的手性碳原子用*标注如图，共3个，C错误；分子中两个酰胺基和一个羧基均能与NaOH溶液反应，故1mol该化合物最多与3molNaOH反应，D错误。8．(2022·山东，7)γ-崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于γ-崖柏素的说法错误的是()A．可与溴水发生取代反应B．可与NaHCO3溶液反应C．分子中的碳原子不可能全部共平面D．与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子答案B详解由题中信息可知，γ-崖柏素中碳环具有类苯环的共轭体系，其分子中羟基具有类似的酚羟基的性质。此外，该分子中还有酮羰基可与氢气发生加成反应转化为脂环醇。酚可与溴水发生取代反应，γ-崖柏素有酚的通性，且γ-崖柏素的环上有可以被取代的H，故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应，A说法正确；酚类物质不与NaHCO3溶液反应，γ-崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团，故其不可与NaHCO3溶液反应，B说法错误；γ-崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C说法正确；γ-崖柏素与足量H2加成后转化为，产物分子中含手性碳原子(与羟基相连的C原子是手性碳原子)，D说法正确。考向一有机物的性质应用1．(2022·辽宁省高三下学期联合考试)据《自然》杂志报道，在300～400℃的高温下，将砂糖(主要成分为蔗糖)用加热方法使其形成焦糖与碳之间的“半成品碳”状态，再放进硫酸中高温加热，生成了一种叫“焦糖烯”的物质，其分子式为C36H50O25。下列有关说法正确的是()A．蔗糖的水解产物之一在碱性条件下加热，可与银氨溶液反应B．“半成品碳”是碳元素的一种新单质，与C60都是碳元素的同素异形体C．向蔗糖中加入浓硫酸发生一系列反应，浓硫酸主要体现吸水性和酸性D．“焦糖烯”是一种新型的烯烃，其能使溴的四氯化碳溶液褪色答案A详解蔗糖水解生成果糖和葡萄糖，葡萄糖是还原性糖，可以与银氨溶液发生银镜反应，A正确；“半成品碳”再放进硫酸中高温加热，可以生成分子式为C36H50O25的“焦糖烯”，由此可知“半成品碳”不是碳单质，B错误；浓硫酸与蔗糖反应过程中，蔗糖变黑是因为浓硫酸的脱水性，变黑后体积膨胀是C与浓硫酸在高温下发生氧化还原反应生成大量SO2和CO2气体，体现了浓硫酸的强氧化性，C错误；“焦糖烯”中含有O元素，属于烃的衍生物，D错误。2．科学家借助AI技术可以快速可靠地预测大多数蛋白质的三维形状。下列说法错误的是()A．α-氨基酸是构成蛋白质的结构单元B．由两个氨基酸分子脱水缩合形成二肽C．可利用氨基酸既能与酸反应又能与碱反应的性质对氨基酸进行分离D．向蛋白质溶液中加入(NH4)2SO4浓溶液，能使蛋白质变性答案D详解氨基酸既能与酸反应又能与碱反应，通过调节pH可以降低氨基酸的溶解度，对氨基酸进行分离，C正确；加入(NH4)2SO4浓溶液，蛋白质发生盐析，而不是变性，D错误。3．(2022·山东泰安市一模)下列说法错误的是()A．可用NaOH溶液鉴别植物油和矿物油B．苯酚和苯甲醇互为同系物C．多次盐析和溶解可以分离提纯蛋白质D．聚合物可由单体CH3CHCH2和CH2=CH2加聚制得答案B详解植物油和氢氧化钠发生水解反应生成丙三醇和高级脂肪酸钠，与水不分层；矿物油和氢氧化钠不反应，能鉴别，A正确；同系物是指结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物，则苯酚和苯甲醇不互为同系物，B错误；盐析为可逆反应，不改变蛋白质的结构，多次盐析和溶解可以分离提纯蛋白质，C正确。考向二陌生物质的官能团与性质4．治疗抑郁症的药物帕罗西汀(Ⅰ)及其合成中间体(Ⅱ)的结构简式如图所示。下列说法错误的是()A．Ⅰ分子中有3种官能团B．Ⅰ分子中含两个手性碳原子C．Ⅱ的分子式为C16H18NO4FD．1molⅡ与足量NaOH溶液反应时最多消耗2molNaOH答案D详解Ⅰ分子中有碳氟键、醚键、亚氨基3种官能团，故A正确；Ⅰ分子中含两个手性碳原子：(*号标出)，故B正确；根据Ⅱ的结构简式，可知其分子式为C16H18NO4F，故C正确；1molⅡ与足量NaOH溶液反应生成、NaF、乙醇和水，最多消耗4molNaOH，故D错误。5．中药在防治新冠病毒中发挥了重要作用，研究人员发现黄芩中的黄芩苷和黄芩素能抑制新冠病毒的活性。下列有关黄芩素的说法正确的是()A．分子中有3种含氧官能团，常温下在空气中能稳定存在B．黄芩素能发生取代反应、加成反应和消去反应C．该分子中含有一个手性碳原子，具有旋光性D．1mol黄芩素与H2完全加成需要8molH2答案D详解由黄芩素的结构简式可知，分子中有酚羟基、酮羰基和醚键3种含氧官能团，由于酚羟基易被空气中的O2氧化，故常温下在空气中不能稳定存在，A错误；由黄芩素的结构简式可知，黄芩素中含有酚羟基，能发生取代反应，含有苯环、碳碳双键和酮羰基，能发生加成反应，但不能发生消去反应，B错误；手性碳原子是指同时连有四个不同的原子或原子团的mol黄芩素中含有2mol苯环、1mol碳碳双键、1mol酮羰基，故1mol黄芩素与H2完全加成需要8molH2，D正确。考点三有机实验1．正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”(1)向两份蛋白质溶液中分别滴加饱和NaCl溶液和CuSO4溶液，均有固体析出，则蛋白质均发生变性()(2)在淀粉溶液中加入适量稀H2SO4微热，向水解后的溶液中加入新制的Cu(OH)2并加热，无砖红色沉淀，说明淀粉未水解()(3)在蔗糖的水解液中加入银氨溶液并加热，无银镜产生，蔗糖没有水解()(4)在麦芽糖水解液中加入NaOH调节至碱性，加入银氨溶液，水浴加热，出现银镜，则麦芽糖水解产物具有还原性()答案(1)×(2)×(3)×(4)×2．填表。(1)常见有机物的除杂除杂试剂分离方法乙醇(水)新制CaO蒸馏乙醇(乙酸)新制CaO蒸馏乙酸乙酯(乙醇)饱和Na2CO3溶液分液CH4(C2H4)溴水洗气(2)常见有机物的检验试剂、用品或方法现象乙醛新制的Cu(OH)2(或银氨溶液)有砖红色沉淀生成(或有银镜出现)淀粉碘水变蓝蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味(一)常见的三个物质制备实验比较制取物质仪器除杂及收集注意事项溴苯含有溴、FeBr3等，用NaOH溶液处理后分液，然后蒸馏①催化剂为FeBr3；②长导管的作用：冷凝回流、导气；③右侧导管不能(填“能”或“不能”)伸入溶液中；④右侧锥形瓶中有白雾硝基苯可能含有未反应完的苯、硝酸、硫酸，用NaOH溶液中和酸，分液，然后用蒸馏的方法除去苯①导管1的作用：冷凝回流；②仪器2为温度计；③用水浴控制温度为50～60℃；④浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂乙酸乙酯含有乙酸、乙醇，先用饱和Na2CO3溶液处理后，再分液①浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂；②饱和Na2CO3溶液的作用溶解乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度；③右边导管不能(填“能”或“不能”)接触试管中的液面回答下列问题。(1)在溴苯的制备实验中，若锥形瓶中有淡黄色沉淀生成，能不能证明该反应中一定有HBr生成？为什么？(2)在硝基苯的制备实验中，水浴加热有什么优点？(3)在乙醇和乙酸的酯化反应中，写出加入试剂和碎瓷片的顺序。(4)在乙醇和乙酸的酯化反应中，若乙酸中的氧为18O，在什么物质中含有18O?答案(1)不能，因为挥发出的Br2也能和AgNO3反应生成AgBr。(2)加热均匀，便于控制。(3)在试管中先加入乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入浓H2SO4和乙酸，再加入几片碎瓷片。(4)乙酸、水、乙酸乙酯。(二)有机物鉴别和分离提纯的方法(1)常见有机物鉴别的方法①物理法如用水或溴水鉴别乙醇、苯和CCl4。②化学法如用新制的Cu(OH)2悬浊液检验醛基；用碘水检验淀粉；用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯；用点燃法、溴水或酸性KMnO4溶液鉴别甲烷和乙烯。(2)常见有机物分离提纯的方法①洗气法如通过盛有溴水的洗气瓶除去气态烷烃中混有的气态烯烃。②分液法如用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇。③蒸馏法如乙酸和乙醇的分离，加CaO，蒸出乙醇，再加稀硫酸，蒸出乙酸。1．(2021·山东，7)某同学进行蔗糖水解实验，并检验产物中的醛基，操作如下：向试管Ⅰ中加入1mL20%蔗糖溶液，加入3滴稀硫酸，水浴加热5分钟。打开盛有10%NaOH溶液的试剂瓶，将玻璃瓶塞倒放，取1mL溶液加入试管Ⅱ，盖紧瓶塞；向试管Ⅱ中加入5滴2%CuSO4溶液。将试管Ⅱ中反应液加入试管Ⅰ，用酒精灯加热试管Ⅰ并观察现象。实验中存在的错误有几处()A．1B．2C．3D．4答案B详解第1处错误：利用新制的氢氧化铜检验蔗糖水解生成的葡萄糖中的醛基时，溶液需保持弱碱性，否则作水解催化剂的酸会与氢氧化铜反应，导致实验失败，题干实验过程中蔗糖水解后溶液未冷却且未碱化；第2处错误：NaOH溶液具有强碱性，不能用玻璃瓶塞，否则NaOH与玻璃塞中SiO2反应生成具有黏性的Na2SiO3，会导致瓶盖无法打开，共2处错误。2．(2021·湖南，13改编)1-丁醇、溴化钠和70%的硫酸共热反应，经过回流、蒸馏、萃取分液制得1-溴丁烷粗产品，装置如图所示：已知：CH3(CH2)3OH＋NaBr＋H2SO4eq\o(→,\s\up7(△))CH3(CH2)3Br＋NaHSO4＋H2O下列说法不正确的是()A．装置Ⅰ中回流的目的是为了减少物质的挥发，提高产率B．装置Ⅱ中b为进水口，a为出水口C．用装置Ⅲ萃取分液时，将分层的液体依次从下口放出D．经装置Ⅲ得到的粗产品干燥后，使用装置Ⅱ再次蒸馏，可得到更纯的产品答案C详解浓硫酸和NaBr会产生HBr,1-丁醇以及HBr均易挥发，用装置Ⅰ回流可减少反应物的挥发，提高产率，A正确；冷凝水应下进上出，装置Ⅱ中b为进水口，a为出水口，B正确；用装置Ⅲ萃取分液时，将下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出，C错误；由题意可知经装置Ⅲ得到粗产品，由于粗产品中各物质沸点不同，再次进行蒸馏可得到更纯的产品，D正确。3．(2019·全国卷Ⅰ，9)实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是()A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开KB．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色C．装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯答案D详解苯和溴均易挥发，苯与液溴在溴化铁作用下发生剧烈的放热反应，释放出溴化氢气体(含少量苯和溴蒸气)，先打开K，后加入苯和溴的混合液，避免因装置内气体压强过大而发生危险，A项正确；四氯化碳用于吸收溴化氢气体中混有的溴单质，防止溴单质与碳酸钠溶液反应，四氯化碳呈无色，吸收红棕色溴蒸气后，液体呈浅红色，B项正确；溴化氢极易溶于水，倒置漏斗防倒吸，碳酸钠溶液呈碱性，易吸收溴化氢，发生的反应为Na2CO3＋HBr=NaHCO3＋NaBr，NaHCO3＋HBr=NaBr＋CO2↑＋H2O，C项正确；反应后的混合液中混有苯、液溴、溴化铁和少量溴化氢等，提纯溴苯的正确操作是①用大量水洗涤，除去可溶性的溴化铁、溴化氢和少量溴；②用氢氧化钠溶液洗涤，除去剩余的溴等物质；③用水洗涤，除去残留的氢氧化钠；④加入干燥剂除去水，过滤；⑤对有机物进行蒸馏，除去杂质苯，从而提纯溴苯，分离溴苯，不用“结晶”的方法，D项错误。4．(2018·全国卷Ⅰ，9)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是()答案D详解A是制备乙酸乙酯的操作，B是收集乙酸乙酯的操作，C是分离乙酸乙酯的操作。D是蒸发操作，在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中未涉及。1．已知：①＋HNO3eq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(50～60℃))＋H2OΔH＜0；②硝基苯沸点为210.9℃，蒸馏时选用空气冷凝管。下列制取硝基苯的操作或装置(部分夹持仪器略去)，正确的是()答案C详解浓硝酸与浓硫酸混合会放出大量的热，如将浓硝酸加入浓硫酸中，浓硝酸的密度小于浓硫酸，可能会导致液体迸溅，故A错误；反应在50～60℃下进行，低于水的沸点，因此可以利用水浴加热控制，这样可使反应容器受热均匀，便于控制温度，但图中水浴的水用量太少，反应液受热不均匀，故B错误；硝基苯为油状液体，不溶于水且密度比水大，在下层，分液时分液漏斗下端紧贴烧杯内壁，下层的液体从下口放出，故C正确；蒸馏分离提纯操作中温度计用来测量蒸气的温度，控制蒸馏出的物质的温度，温度计水银球应在蒸馏烧瓶的支管口处，故D错误。2．实验室常用氯气和苯在氯化铁为催化剂的条件下制备氯苯，其装置如图所示(省略夹持装置)。下列说法错误的是()A．装置e中盛放的是浓硫酸，是为了干燥氯气B．本实验可以用浓盐酸和二氧化锰来制备氯气C．反应结束后需通入一段时间空气，再拆解装置D．反应后的混合液分别用水、碱溶液、水依次洗涤，干燥，蒸馏，可得到氯苯答案B详解a中用高锰酸钾或氯酸钾与浓盐酸在常温下制取氯气，e用于除去氯气中的水分，在d中三颈烧瓶发生反应：＋Cl2eq\o(→,\s\up7(50℃),\s\do5(FeCl3))＋HCl↑，球形冷凝管冷凝回流提高苯的利用率，球形干燥管装碱石灰除去多余的氯气和生成的HCl。氯气与苯反应，需要用FeCl3做催化剂，需要无水的环境，所以e中盛放的是浓硫酸，是为了干燥氯气，A正确；根据装置图可知，室温下用装置a制备氯气，不可用浓盐酸和二氧化锰，B错误；反应结束后，由于装置内残留大量氯气，为防止污染，需要通入空气将氯气排出并吸收处理，C正确；反应后的混合液中含有无机物(Cl2、HCl、FeCl3等)和有机物(苯、氯苯等)，通过水洗，洗去HCl、FeCl3及大部分Cl2，用碱洗去剩余氯气，再次用水洗去碱，然后通过蒸馏的方法分离出氯苯，D正确。3．(2022·许昌市高中毕业班二模)实验室可用下图装置制备乙酸乙酯，实验开始时先加热至110～120℃，再滴入乙醇和冰醋酸并使滴入速率与蒸出液体的速率几乎相等，滴加完毕后升温到130℃至不再有液体蒸出。下列说法错误的是()A．冷凝管的进水口为bB．可用油浴加热C．滴加速率不宜过快，是为了防止副反应增多D．蒸出的液体用饱和碳酸钠溶液洗涤、分液可得到粗乙酸乙酯答案C详解为增强冷凝效果，冷凝管中的水下进上出，即进水口为b，A正确；所需温度高于水的沸点，可以采用沸点更高的油进行油浴加热，B正确；滴加速率不宜过快，是为了使反应完全进行且减少反应物的蒸发损失，提高利用率，C错误；饱和碳酸钠溶液可以吸收未反应的乙醇和乙酸，同时乙酸乙酯难溶于饱和碳酸钠溶液，所以洗涤、分液可得到粗乙酸乙酯，D正确。专题强化练1．(2022·广州市高三下学期二模)我国科学家在以二氧化碳为原料人工合成淀粉领域取得突破性进展。下列说法不正确的是()A．该过程中无机物转化为有机物B．该过程中二氧化碳发生还原反应C．淀粉与纤维素互为同分异构体D．淀粉是谷类的重要组成成分答案C详解CO2是无机化合物，淀粉是有机化合物，我国科学家能够以二氧化碳为原料人工合成淀粉，因此该过程中无机物转化为有机物，A正确；在CO2中C元素化合价为＋4价，在淀粉[(C6H10O5)n]中C元素化合价平均为0价，C元素化合价降低，得到电子被还原，因此该过程中二氧化碳发生还原反应，B正确；尽管淀粉与纤维素的分子组成都表示为(C6H10O5)n，但二者分子中n不同，即二者的分子式不同，因此二者不互为同分异构体，C错误；谷类植物光合作用产生淀粉，因此淀粉是谷类的重要组成成分，D正确。2．(2022·河北五校联盟高三模拟)下列说法不正确的是()A．利用盐析可分离提纯蛋白质B．植物油和硬化油中都含有酯基C．麦芽糖和葡萄糖都能发生水解反应D．天然核酸根据其组成中戊糖的不同，可分为DNA和RNA答案C详解利用盐析可以降低蛋白质的溶解度使之析出，析出的蛋白质具有活性，故A说法正确；植物油属于油脂，含有酯基，硬化油是饱和脂肪酸甘油酯，含有酯基，故B说法正确；麦芽糖为二糖，可以水解成葡萄糖，葡萄糖是单糖，不能水解，故C说法错误；如果五碳糖是核糖，则形成的聚合物是RNA，如果五碳糖是脱氧核糖，则形成的聚合物是DNA，故D说法正确。3．据最新一期《科学进展》报道，美国科学家发现了一种使用溶剂回收多层塑料中聚合物的新方法，该技术有望大幅减少塑料废料对地球环境的污染。下列说法正确的是()A．聚丙烯是热固性塑料B．聚乳酸()是一种可降解高分子材料C．酚醛树脂是通过加聚反应合成的D．塑料都可用来制作食品袋答案B详解聚丙烯是线型结构，属于热塑性塑料，A项错误；聚乳酸是聚酯类高分子，可降解，B项正确；酚醛树脂是由苯酚与甲醛通过缩聚反应合成的，C项错误；聚氯乙烯塑料不能用来制作食品袋，D项错误。4．(2022·湖北省八市联考)研究发现，MDMA(3,4-亚甲基二氧基甲基苯丙胺)能显著减轻创伤后应激障碍患者的症状。该有机物的结构如图，下列有关MDMA说法正确的是()A．分子式为C11H14NO2B．含有2个手性碳原子C．可与盐酸发生反应D．不能发生加成反应答案C详解由MDMA的结构可知，其分子式为C11H15NO2，A错误；手性碳原子是指同时连有四个不同的原子或原子团的碳原子，故分子中只含有1个手性碳原子，如图：，B错误；由MDMA的结构可知，分子中含有，故可与盐酸发生反应，C正确；分子中含有苯环，可以与H2发生加成反应，D错误。5．(2022·广东佛山市普通高中高三教学质量检测)某医药中间体的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法正确的是()A．和苯互为同系物B．一氯代物有四种C．分子中所有碳原子可能共平面D．可发生水解反应答案D详解同系物是指结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物，该物质和苯结构不相似，不互为同系物，A错误；分子中有7种不同化学环境的氢，其一氯代物大于4种，B错误；分子中含有多个直接相连的饱和碳原子，饱和碳原子为sp3杂化，所有碳原子不可能共平面，C错误；分子中含有酯基，可以发生水解反应，D正确。6．聚乳酸(PLA)是一种生物可降解材料。低相对分子质量PLA可由乳酸直接聚合而成，高相对分子质量PLA的制备过程如图所示。下列说法正确的是()A．高相对分子质量PLA易溶于水B．乳酸生产中间体时，原子利用率能达到100%C．由乳酸直接生成低相对分子质量PLA的反应属于缩聚反应D．1molPLA完全水解，消耗1molNaOH答案C详解高相对分子质量PLA属于羧基和羟基的缩聚产物，为酯类物质，难溶于水，A项错误；2分子乳酸酯化生成1分子中间体的同时生成2分子水，原子利用率不能达到100%，B项错误；不管生成低相对分子质量PLA还是高相对分子质量PLA，其过程均为缩聚反应，C项正确；PLA属于高分子，则1molPLA完全水解，消耗nmolNaOH，D项错误。7．有机物M的结构如图所示，下列有关说法错误的是()A．M的分子式为C9H6O4B．1mol该有机物最多可消耗3molNaOHC．M可发生加成、取代、消去、氧化等反应D．该有机物分子中所有碳原子可能共面答案C详解由M的结构简式可知其分子式为C9H6O4，故A正确；1mol酚羟基消耗1molNaOH，1mol酯基消耗1molNaOH，该结构中的酯基水解生成的酚羟基可以消耗1molNaOH，则1mol该有机物最多可消耗3molNaOH，故B正确；该结构中含有的苯环、酮羰基能发生加成反应，酚羟基能被氧化，酚羟基邻、对位氢易发生取代反应，但该物质不能发生消去反应，故C错误；苯环为平面结构，碳氧双键为平面结构，三个平面结构可能重合，所有碳原子可能共面，故D正确。8．(2022·山东潍坊市高三一模)北京冬奥会比赛场馆建设中用到的一种耐腐蚀、耐高温的表面涂料是以某双环烯酯(如图)为原料制得的。下列有关该双环烯酯的说法正确的是()A．该双环烯酯不能使酸性重铬酸钾溶液变色B．1mol该双环烯酯最多能与3molH2发生加成反应C．该双环烯酯的水解产物都能与氢氧化钠溶液反应D．该双环烯酯完全加氢后的产物的一氯代物有9种(不含立体异构)答案D详解该双环烯酯含有碳碳双键，能使酸性重铬酸钾溶液变色，A错误；1mol该双环烯酯最多能与2molH2发生加成反应，B错误；该双环烯酯的水解产物为醇和羧酸，醇不能与氢氧化钠溶液反应，C错误；该双环烯酯完全加氢后的产物为，有9种不同化学环境的氢，其