王积涛著《有机化学》第二版课后习题答案- 醇和酚

习题与解答习题与解答第九章醇和酚1、命名以下化合物：2-乙基-1-己醇

3-甲基-2-丁烯-1-醇

2-溴对苯二酚

5-氯-7-溴-2-萘酚

〔3R,4R〕-4-甲基-5-苯基-1-戊烯-3-醇2、完成以下反响。

(1)、苯酚和环己醇混合物.3、用化学方法把以下混合物别离成单一组分。⑵、2,4,6-三硝基苯酚和2,4,6-三硝基甲苯混合物.4、用简单的化学方法鉴别以下化合物5、按与溴氢酸反响的活性顺序排列以下化合物：⑹>⑷>⑴>⑶≈⑸>⑵6、按亲核性的强弱排列以下负离子7、当R=C2H5时用酸处理I，可得Ⅱ和Ⅲ；当R=C6H5时用酸处理I，只得到Ⅱ。试解释之。

在片呐醇重排中，稳定的碳正离子优先生成。当R=C2H5时形成的两种碳正离稳定性相近，故能得到两种产物：当R=C6H5时形成的两种碳正离子稳定性差异很大，不稳定的碳正离子难以生成，故只得到一种产物。8、写出以下反响可能的机理：9、化合物A〔C7H14O〕在K2CrO7-H2SO4溶液作用下得B〔C7H12O〕；B与CH3MgI作用后水解得D〔C8H16O〕；D在浓硫酸作用下生成E〔C8H14〕；E与冷稀KMnO4碱性溶液得F〔C8H16O2〕；F与硫酸作用生成两种酮G和H，、H的可能结构。试写出A、B、C、

D、E、F。G的结构为AH的结构式为:AH的结构式为以下也符合题意:10、完成以下转化：11、以苯、甲苯、环已醇及四碳以下〔包括四碳〕有机合成物：12、化合物A为具有光学活性的仲醇，A与浓硫酸作用得B〔C7H12〕B经臭氧化分解得C〔C7H12O2〕；C与I2-NaOH作用生成戊二酸钠盐和CHI3，试写出A、B、C的可能结构。13、顺-4-叔丁基环己醇的对甲苯磺酸酯和NaOC2H5在C2H5OH溶液中迅速反响，产生4-叔丁基环己烯，反应速率和苯磺酸酯、乙氧基离子的浓度成正比。在相同条件下，反-4-叔丁基环己醇的对甲苯磺酸酯生成该烯烃，反响缓慢，其速率只取决对甲苯磺酸酯，为什么？顺式能够满足E2消除反式共平面的立体化学要求,故反响按E2进行速度比较快.反式与磺酸酯基处于反式共平面的位置上无氢,故只能缓慢地形成碳正离子后进行E1反响.14、化合物A〔C6H10O〕经催化加氢生成B〔C6H10O〕；B经氧化生成C〔C6H10O〕C与CH3MgI反响再水解得到D〔C7H14O〕；D在H2SO4用下加热生成E〔C7H12〕；E与冷KMnO4碱性溶液反响生成一个内消旋化合物F。A与卢卡斯试剂反响立即出现浑浊，试写出A\B、C、D、E、F的可能结构式。15、顺-2-氯环己醇和反-2-氯环己醇用HBr水处理后，都转变成相同的产物，该产物是什么？用反响机理加以说明。16、写出以下产物生成的过程，并说明其原因。处于反式共平面的基团发生迁移.处于反式共平面的基团发生迁移.17、用HBr处理〔2R，3R〕-3-溴-2-丁醇及其对映体时，生成外消旋的2，3-二溴丁烷，而用HBr处理〔2R，3S〕-3-溴-2-丁醇及其对应体那么生成内消旋的2，3-二溴丁烷，试写出其产物生成的立体化学过程。产物全部相同都是内消旋体18、写出以下反响的历程。18、五个瓶中分别装有以下化合物A、B、C、D、E，但瓶上失去了标签。经鉴别①④⑤瓶中化合物有旋光性，而②③瓶中的无旋光性。用HIO4氧化①和③