有机合成路线设计学案刘彩梅

有机合成路线的设计专题学案高三化学备课组刘彩梅考纲要求：序号2022考试说明2022考试说明变化6了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。新增7根据信息能设计有机化合物的合成路线。新增【活动一】练一练，归纳方法例1：尝试由有机原料CH3CH2OH合成CH3COOCH2CH3，无机试剂任选，画合成路线图。合成路线示例：变式1：若起始原料提供的不是CH3CH2OH，而是CH3CH2Br或CH2=CH2或CH3CH3呢？可否在原题基础上完善合成路线？边做边思考：（1）有机合成路线书写与方程式区别在哪？（2）分析合成路线的方法？（3）有机合成路线设计需要哪些知识储备？【活动二】填一填，巩固知识储备【讨论归纳1】如何进行碳骨架的构建？碳架变化已有知识常见信息①增长②缩短③成环/开环【讨论归纳2】常见官能团的引入方法有哪些？尝试举出反应。①羟基（—OH）的引入②卤素原子（—X）的引入③碳碳双键的引入④醛基(-CHO)的引入⑤羧基（-COOH）的引入⑥酯基（-COOR）的引入【讨论归纳3】官能团的转化与消除例2：画出下列官能团转化的路线图，完成后面思考题。①CH3CH2Br……CH3COOH②CH3CH2Br……CH2Br－CH2BrCH3CH2CH2Br…CH3CHBr-CH3CH2=CHCH2CH3…CH3CH=CHCH3思考1：以上例子中官能团的变化你留意到了吗？尝试从反应类型角度说说②③转化的方法官能团种类的变化：官能团数目变化：官能团位置变化：思考2：以下常用官能团可通过哪些反应类型来消除？官能团不饱和键醛基羟基卤原子消除方法【活动三】小试牛刀练习1：尝试由CH2=CH2合成乙二醇，无机试剂任选，画出合成路线图。练习2：以CH3CH2Cl为原料设计合成的路线图，无机试剂任选。练习3：由H2C=CH-CH2OH制备H2C=CH-COOH，可否利用酸性高锰酸钾使其直接转化？_________若不能，如何制备？_____________________________________________________。那么，尝试设计由制备的合成路线。（待补充信息）练习:4（广一模改编）：已知CH3CH=CHCH2CH3CH3COOH＋CH3CH2COOH，尝试设计由（环己烷）制备HOOC-(CH2)4-COOH的合成路线？第二课时【活动四】链接高考——知识迁移，合成路线的仿写[例1]2022新课标Ⅰ卷38题第（6）小题:参照上述合成路线，以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线：_____________________________________________________________________________。思考：仿写合成路线思路一般思路是？（一关注原料及目标产物，二关注原题路线特殊的转变、条件，比如延长碳链等有机合成信息的利用）【例2】已知：R—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr/过氧化物))R—CH2—CH2Br。请参考此路线，设计合理方案从合成(用反应流程图表示，并注明反应条件)。____________________________________________________________________________【练习1】（2022江苏，17）已知：，请写出以为原料制备化合物X(结构简式见下图)的合成路线流程图(无机试剂可任选)。_______________________________________________________________[练习2]（2022新课标Ⅰ38题（6）小题参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A（C2H2）和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路线：。【练习3】（2022山东）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）：____________________________________________________________________________。【练习4】（二轮P176第52题节选）已知请写出以和BrCH2COOC2H5为原料制备的合成路线流程图（无机试剂可任选）。______________________________________________