高考化学二轮专题辅导通用版（课件）第4讲 常见的有机化合物(共81张PPT)

专题二元素及其化合物第4讲常见的有机化合物

【研核心思维激活】【研习任务1】有机物与我们的生活息息相关,做饭用的天然气,催熟水果用的催熟剂乙烯……,如图是四种常见有机物的球棍模型或填充模型,回答下列问题:(1)依次写出几种有机物的名称:①________

②________

③________

④______

(2)天然气的主要成分是______,石油裂解主要得到________,

从煤中提炼得到的是________。(用序号填空,下同)

(3)分子结构呈正四面体的是__________,为平面形结构的是________。

(4)能与Cl2在光照条件下发生取代反应的是________;能与液溴在FeBr3的催化作用下发生取代反应的是________;能与H2发生加成反应的是___________。

(5)具有相同分子通式的是______,其分子通式为________,写出②的同分异构体的结构简式:________、________、__________。

(6)能使溴水褪色的是________,原因是发生了__________。

(7)将④和溴水混合振荡后静置,会观察到_________,

这一过程称为________。

答案:(1)①甲烷②异戊烷③乙烯④苯(2)①

③

④

(3)①

③、④(4)①、②

④

③、④

(5)①、②CnH2n+2

CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3

C(CH3)4(6)③加成反应(7)溶液分为两层,上层呈橙红色,下层无色萃取【研习任务2】生活中炒菜时添加料酒和食醋,可以产生香味,其秘密与下列三种有机物有关,从以下物质中选择并按要求作答。①乙醇②乙酸③乙酸乙酯(1)能溶于水的是________,不溶于水,且密度比水小的液体是________。

(2)能与Na2CO3溶液反应并产生气体的是________,反应方程式为__

_____________________。

(3)生活中厨房里的两种有机物发生反应的化学方程式为________。反应类型为________,常用________溶液收集产物。

答案:(1)①、②

③

(2)②

Na2CO3+2CH3COOH→2CH3COONa+H2O+CO2↑

(3)CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O取代反应饱和Na2CO3【研习任务3】衣食住行都离不开有机物,从下面常见有机物中选择并按要求作答:①葡萄糖②淀粉③油脂④棉花⑤蚕丝(1)①的结构简式为:______________,

④的主要化学成分是______________。

(2)上述物质中属于高分子化合物的是________;________的分子式相同,二者是否互为同分异构体:________(填“是”或“否”)。

(3)上述物质中能发生水解反应的物质有:__________,其中________水解可产生甘油,________水解可得到氨基酸。

答案:(1)CH2OH(CHOH)4CHO纤维素(2)②、④、⑤②、④否(3)②、③、④、⑤

③

⑤热点一常见有机物的组成、结构和性质【研典例探究升华】角度一:新型有机物的结构与性质【典例1】(2019·全国卷Ⅰ)关于化合物2-苯基丙烯(),下列说法正确的是 (

)A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色B.可以发生加成聚合反应C.分子中所有原子共平面D.易溶于水及甲苯【解析】选B。化合物2-苯基丙烯中含有苯环和碳碳双键,所以可以使稀高锰酸钾溶液褪色,A不正确;含有碳碳双键可以发生加成聚合反应,B正确;由于碳碳双键和苯环之间是单键且分子中含有甲基,所以所有原子不可能共平面,C不正确;该有机物属于烃,不易溶于水。【延伸探究】(1)该有机物在一定条件下和氢气完全加成,加成产物的一溴取代物有几种?提示:该有机物在一定条件下和氢气完全加成,生成,含6种H,则加成产物的一溴取代物有6种。(2)2-苯基丙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,褪色原理是否相同?提示:2-苯基丙烯中含有碳碳双键,可与溴水发生加成反应,与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,二者均褪色,褪色原理不同。角度二:“拼盘式”有机物的结构与性质【典例2】(2017·全国卷Ⅲ)下列说法正确的是(

)A.植物油氢化过程中发生了加成反应B.淀粉和纤维素互为同分异构体C.环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别D.水可以用来分离溴苯和苯的混合物【解析】选A。A.组成植物油的高级脂肪酸为不饱和酸,含有碳碳双键,氢化过程为植物油与氢气发生加成反应,故A正确;B.淀粉和纤维素的聚合度不同,造成它们的分子量不等,所以不是同分异构体,故B错误;C.环己烷与苯都不与酸性KMnO4溶液反应,所以不能用该方法鉴别环己烷与苯,故C错误;D.溴苯与苯互溶,不能用水分离溴苯和苯的混合物,故D错误。【规律方法】考查有机物的结构与性质,涉及油脂的氢化、糖类的组成结构及有机物的鉴别等。(1)常见能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物:烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛等;(2)选择用水鉴别的有机物通常可从水溶性及与水的密度比较角度分析,如存在与水不混溶的,难溶于水但密度有比水大的、有比水小的,即可用水鉴别。角度三:常见营养物质的基本性质【典例3】(2019·全国卷Ⅱ)“春蚕到死丝方尽,蜡炬成灰泪始干”是唐代诗人李商隐的著名诗句,下列关于该诗句中所涉及物质的说法错误的是 (

)A.蚕丝的主要成分是蛋白质B.蚕丝属于天然高分子材料C.“蜡炬成灰”过程中发生了氧化反应D.古代的蜡是高级脂肪酸酯,属于高分子聚合物【解析】选D。蚕丝的主要成分是蛋白质,蚕丝属于天然高分子材料,A、B正确;蜡烛燃烧过程中有机物发生氧化反应,C正确;高级脂肪酸酯属于油脂,不是高分子聚合物,D错误。【精整合技法指导】1.熟悉常见物质(或官能团)的特征反应有机物或官能团常用试剂反应现象-OH金属钠产生无色无味气体-COOH石蕊溶液变红色NaHCO3溶液产生无色无味气体新制Cu(OH)2悬浊液沉淀溶解,溶液呈蓝色有机物或官能团常用试剂反应现象有机物或官能团常用试剂反应现象

溴水褪色,溶液分层Br2的CCl4溶液褪色,溶液不分层酸性KMnO4溶液褪色,溶液分层葡萄糖—CHO银氨溶液水浴加热生成银镜新制Cu(OH)2悬浊液煮沸生成砖红色沉淀有机物或官能团常用试剂反应现象淀粉碘水蓝色溶液蛋白质浓HNO3呈黄色2.掌握重要的有机反应类型反应类型官能团种类、试剂、反应条件实质或结果加成反应

与X2(X=Cl、Br,下同)、H2、HBr、H2O(后三种需要有催化剂等条件)碳碳双键消失加聚反应

(催化剂)众多小分子相互加成反应类型官能团种类、试剂、反应条件实质或结果取代反应饱和烃:X2(光照);苯环上的氢:X2(Fe作催化剂)、浓HNO3(浓硫酸作催化剂)-X、-NO2取代碳上的氢原子水解型酯、油脂,酸溶液作催化剂生成相应酸和醇酯、油脂,碱溶液作催化剂生成相应酸的盐和相应醇酯化型-OH、-COOH(浓硫酸、加热)生成相应的酯和水反应类型官能团种类、试剂、反应条件实质或结果氧化反应催化氧化C2H5OH、O2(催化剂、加热)生成乙醛和水KMnO4氧化型CH2＝CH2、苯的同系物、C2H5OH等被酸性KMnO4溶液氧化一般氧化均可生成羧基3.鉴别有机物的常用方法【练类题巩固拓展】

1.(2018·全国卷Ⅰ·改编)下列说法错误的是(

)A.蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖B.酶是一类具有高选择催化性能的化合物C.植物油含不饱和脂肪酸酯,能使Br2/CCl4褪色D.淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖【解析】选A。果糖是单糖,A不正确;酶为化合物,B正确;不饱和脂肪酸酯中含有碳碳双键,可以和溴发生加成反应,C正确;淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖,D正确。2.以物质a为原料,制备物质d(金刚烷)的合成路线如图所示关于以上有机物的说法正确的是 (

)A.物质a最多有10个原子共平面B.物质b的分子式为C10H14C.物质c能使高锰酸钾溶液褪色D.物质d与物质c互为同分异构体【解析】选D。A.物质a含碳碳双键,为平面结构,则5个C可能共面,则亚甲基上2个H不可能与其他原子共面,则最多(5+4)=9个原子共面,故A错误;B.由结构简式可知物质b的分子式为C10H12,故B错误;C.物质c不含碳碳双键,为饱和烃,与酸性高锰酸钾溶液不反应,故C错误;D.物质c与物质d的分子式相同,结构不同,则互为同分异构体,故D正确。

3.(2019·保定模拟)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如图,下列有关香叶醇的叙述正确的是 (

)A.能与钠反应放出氢气B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.能发生加成反应不能发生取代反应【解析】选A。由题给的香叶醇的键线式结构可知,该物质含有醇羟基,能与钠反应放出氢气,A正确。该物质含有碳碳双键、醇羟基,因此能发生加成反应,使溴的四氯化碳溶液褪色,也能发生氧化反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色,B、C错误。香叶醇分子中的羟基及氢原子在一定条件下可发生取代反应,D错误。4.(2019·济南模拟)下列说法中正确的是 (

)A.淀粉、蔗糖和葡萄糖在一定条件下都能发生水解反应B.油脂在碱性条件下水解可得到高级脂肪酸和丙三醇C.棉、麻、羊毛完全燃烧都只生成CO2和H2OD.蛋白质是结构复杂的高分子化合物,分子中一定含有C、H、O、N四种元素【解析】选D。葡萄糖不发生水解反应,A错误;油脂在碱性条件下水解可得到高级脂肪酸盐和丙三醇,B错误;羊毛属于蛋白质,除C、H、O外,还一定含氮元素,燃烧时一定有N2生成,C错误;D正确。【加固训练】1.(2019·牡丹江模拟)肉桂酸乙酯(结构如图),以下关于肉桂酸乙酯的说法正确的是 (

)A.分子式为C11H14O2B.分子中所有原子可能在一个平面内C.可发生取代反应、加成反应,不可发生氧化反应D.苯环上的二氯代物有6种【解析】选D。A.的分子式为C11H12O2,故A错误;B.因为分子中含有甲基,所以所有原子不可能在一个平面内,故B错误;C.因含有苯环和烷烃基,所以可发生取代反应;因含有碳碳双键和苯环,所以能发生加成反应;因含有碳碳双键可以发生氧化反应,故C错误;D.苯环上有一个取代基,再加两个相同的取代基,有6种同分异构体,所以苯环上的二氯代物有6种同分异构体,故D正确。2.下列说法中正确的是 (

)A.乙烯、氯乙烯、聚乙烯均可使酸性高锰酸钾溶液褪色B.乙酸与乙醇可以发生酯化反应,又均可与金属钠发生置换反应C.分馏、干馏都是物理变化,裂化、裂解都是化学变化D.石油经过分馏得到多种烃,煤经过分馏可制得焦炭、煤焦油等产品【解析】选B。A项,聚乙烯无碳碳双键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,错误;B项,乙酸含有羧基,乙醇含有羟基,均与钠反应生成氢气,乙酸与乙醇可发生酯化反应,正确;C项,干馏是化学变化,错误;D项,煤通过干馏制焦炭、煤焦油等产品,错误。3.(2017·全国卷Ⅰ)下列由实验得出的结论正确的是 (

)实验结论A将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最终变为无色透明生成的1,2-二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳B乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性实验结论C用乙酸浸泡水壶中的水垢,可将其清除乙酸的酸性小于碳酸的酸性D甲烷与氯气在光源下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红生成的氯甲烷具有酸性【解析】选A。乙烯能与单质溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷是一种无色、可溶于有机溶剂四氯化碳的有机物,故A项正确;乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体氢气,但是钠与水反应比与乙醇反应剧烈,说明水中的氢比乙醇中的氢活泼,故B项错误;用乙酸可清除水壶中的水垢,根据强酸制弱酸,说明乙酸酸性大于碳酸,故C项错误;甲烷与氯气在光源下发生取代反应产生了HCl,HCl能使湿润的石蕊试纸变红,而不是生成氯甲烷的原因,故D项错误。热点二同分异构体与共面问题【研典例探究升华】角度一:有机物结构的综合考查【典例4】(2017·全国卷Ⅱ)已知(b)、(d)、

(p)的分子式均为C6H6,下列说法正确的是 (

)A.b的同分异构体只有d和p两种B.b、d、p的二氯代物均只有三种C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面【解析】选D。b的同分异构体除了d和p外,还有、等,A项错误;二氯代物的种数分别是b有3种,d有6种,p有3种,B项错误;b和p不含双键,不能与酸性高锰酸钾溶液反应,C项错误;b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面,D项正确。【延伸探究】写出b、d、p的二氯代物的结构简式。角度二:同分异构体数目的判断【典例5】(2019·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构) (

)A.8种 B.10种C.12种 D.14种【解析】选C。C4H8BrCl的同分异构体共有12种,如下:(1)碳链:C—C—C—C

【名师支招】同分异构体的书写方法①由“通式,判类别”:根据有机物的分子组成,判断其可能的类别异构(一般用分子通式判断)。②“减碳法,写碳链”:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,分布由近到远。③“移官位,氢充填”:先写出不带官能团的烃的同分异构体,然后在各条碳链上依次移动官能团的位置;按“碳四价”的原则,碳原子剩余的价键用氢原子去饱和,即可得到所有同分异构体的结构简式。角度三:有机物共线、共面反应【典例6】(2019·全国卷Ⅲ)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是 (

)A.甲苯B.乙烷C.丙炔D.1,3-丁二烯【解析】选D。有机物中如果有碳原子形成4个单键时,四个单键指向四面体的四个顶点,该有机物不可能所有原子共平面。甲苯、乙烷、丙炔中均含有甲基,不可能所有原子共平面,A、B、C错误。1,3-丁二烯中两个双键确定的两个平面以单键连接,由于单键可以旋转,所有原子可能共平面,D正确。【精整合技法指导】1.同分异构体的五种判断方法(1)基团连接法。将有机物看成由基团连接而成,由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种,丁醇(C4H9-OH)、C4H9-Cl分别有四种。(2)换元法。将有机物分子中的不同原子或基团进行换位替代时,同分异构体种数相同。如:乙烷分子中共有6个氢原子,若有一个氢原子被氯原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷也只有一种结构。(3)等效氢原子法(又称对称法)。①分子中同一个碳上的氢原子等效。②同一个碳的甲基氢原子等效。③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子是等效的。(4)定1移2法。二元取代物,如C3H6Cl2的同分异构体,先固定其中一个Cl的位置,移动另外一个Cl,再除去相同的重复个体。(5)组合法。饱和一元酯R1COOR2,-R1有m种,-R2有n种,共有m×n种酯。强调:(1)一元取代物的种数判断关键是注意结构的对称性;(2)二元取代物的种数确定要点是思维的有序性,才能避免重复与遗漏;(3)酯类同分异构体种数则要注意碳原子在酸与醇中的分割,以及酸和醇的种数确定。2.有机物共面问题的判断思路(1)明确常见代表物的结构特点:CH4正四面体,CH2＝CH2平面形,平面六边形。(2)展开空间构型:其他有机物可看作由(1)中三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物,但这三种分子的空间结构基本不变。(3)熟记规律:单键是可旋转的,是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因①结构中只要出现一个饱和碳原子,则整个分子不再共面。②结构中每出现一个碳碳双键,至少有6个原子共面。③结构中每出现一个苯环,至少有12个原子共面。【练类题巩固拓展】1.(2018·全国卷Ⅰ)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是 世纪金榜导学号(

)A.与环戊烯互为同分异构体B.二氯代物超过两种C.所有碳原子均处于同一平面D.生成1molC5H12至少需要2molH2【解析】选C。环戊烯与螺[2.2]戊烷()的分子式均为C5H8,二者互为同分异构体,故A正确;二氯取代中可以取代同一个碳原子上的氢原子,也可以取代同侧碳原子上或者两侧的碳原子上的氢原子,因此其二氯代物超过两种,B正确;螺[2.2]戊烷()中中心原子含有四个单键,故所有碳原子一定不处于同一平面,C不正确;螺[2.2]戊烷()的分子式为C5H8,若生成1molC5H12则至少需要2molH2,D正确。2.(2019·宁德模拟)香菇是含烟酸较高的食物,烟酸分子中六元环的结构与苯环相似。下列有关烟酸的说法错误的是 (

)A.所有的碳原子均处于同一平面B.与硝基苯互为同分异构体C.六元环上的一氯代物有5种D.1mol烟酸能和3mol氢气发生加成反应【解析】选C。该分子中所有碳原子都采用sp2杂化且碳碳双键不能旋转,所以该分子中的所有碳原子可能位于同一平面,A正确;该分子的不饱和度是5,硝基苯的不饱和度是5,二者分子式相同,所以与硝基苯互为同分异构体,B正确;