2023高考化学大二轮复习第1部分知识整合专题5选考模块第16讲有机化学基础

PAGEPAGE10第16讲有机化学根底[限时50分钟，总分值70分]一、选择题(包括6个小题，每题5分，共30分)1．(2022·上海高考)烷烃的命名正确的选项是A．4­甲基­3­丙基戊烷 B．3­异丙基己烷C．2­甲基­3­丙基戊烷 D．2­甲基­3­乙基己烷解析选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链，并从离支链较近的一端给主链的碳原子编号，该物质的名称是2­甲基­3­乙基己烷，应选项D正确。答案D2．(2022·浙江高考)以下说法正确的选项是A．的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)B．CH3CHCHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上C．按系统命名法，化合物的名称是2,3,4­三甲基­2­乙基戊烷D．都是α­氨基酸且互为同系物解析A．甲苯有4种氢原子，分别是甲基上的氢和苯环邻、间、对上的氢，2­甲基丁烷也有四种氢原子，它们的一溴代物都有4种，A项正确；B.乙烯是平面形分子，键角为120°，甲基取代乙烯碳碳双键两侧上的氢原子，所以四个碳原子一定不在同一直线上，B项错误；C.按照系统命名法，选择最长的碳链为主链，该分子名称是2,3,4,4­四甲基己烷，C项错误；D.这两个有机物分子结构不相似，不能互为同系物，D项错误。答案A3．(2022·北京高考)合成导电高分子材料PPV的反响：以下说法正确的选项是A．合成PPV的反响为加聚反响B．PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元C．和苯乙烯互为同系物D．通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度解析A．加聚反响的实质是加成聚合，加聚反响中不会有小分子物质生成。结合题干中所给的反响方程式，分析其化学键的变化可知该反响为缩聚反响。B.聚苯乙烯的结构简式为，重复结构单元(链节)为；PPV的链节为。C.同系物是指结构相似，在分子组成上相差n个“CH2〞的有机化合物。和相差“C2H2〞，故不可能互为同系物。D.利用质谱法可测定PPV的平均相对分子质量，再利用其平均相对分子质量求聚合度。答案D4．某有机物X的结构简式如下图，以下有关说法正确的选项是A．X的分子式为C12H16O3B．X在一定条件下能发生加成、加聚、取代、消去等反响C．在催化剂的作用下，1molX最多能与1molH2加成D．可用酸性高锰酸钾溶液区分苯和X解析通过X的结构简式可得其分子式是C12H14O3，A项错误；X分子中的羟基所连碳原子的邻位碳原子上无氢原子，故不能发生消去反响，B项错误；苯环、碳碳双键均能在催化剂的作用下与H2发生加成反响，故1molX最多能与4molH2发生加成反响，C项错误；苯环不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而X分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D项正确。答案D5．(2022·宿迁模拟)镇咳药沐舒坦可由化合物甲和化合物乙在一定条件下制得：以下有关表达正确的选项是A．化合物甲的分子式为C7H4NBr2ClB．1mol沐舒坦能与6molH2发生加成反响C．化合物乙既能与HCl溶液反响又能与NaOH溶液反响D．一定条件下，沐舒坦分别能发生消去、氧化、取代、加成反响解析由结构简式可知有机物分子式为C7H6NBr2Cl，A错误；1mol沐舒坦最多能与3molH2发生加成反响，B错误；醇羟基不具有酸性，与氢氧化钠不反响，C错误；沐舒坦含有羟基，可发生取代、消去、氧化反响，含有苯环，可发生加成反响，故D正确。答案D6．(2022·重庆高考)某化装品的组分Z具有美白成效，原从杨树中提取，现可用如下反响制备：以下表达错误的选项是A．X、Y和Z均能使溴水褪色B．X和Z均能与NaHCO3溶液反响放出CO2C．Y既能发生取代反响，也能发生加成反响D．Y可作加聚反响单体，X可作缩聚反响单体解析A．X和Z都含有酚羟基，都能与溴水发生取代反响而使溴水褪色，Y中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反响而使溴水褪色，故A正确。B.X和Z中都含有酚羟基，由于酚羟基的酸性弱于碳酸，故X和Z不能与NaHCO3溶液反响放出CO2，故B不正确。C.Y中含有碳碳双键和苯环，碳碳双键能发生加成反响，苯环能发生取代反响和加成反响，故C正确。D.Y中含有碳碳双键，可以发生加聚反响，X中含有酚羟基，可以发生缩聚反响，故D正确。答案B二、非选择题(包括5个小题，共40分)7．(8分)(2022·全国Ⅲ卷)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反响，称为Glaser反响。2R—C≡C—Heq\o(→,\s\up11(催化剂))R—C≡C—C≡C—R＋H2该反响在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反响制备化合物E的一种合成路线：答复以下问题：(1)B的结构简式为____________，D的化学名称为__________。(2)①和③的反响类型分别为________、________。(3)E的结构简式为________。用1molE合成1,4­二苯基丁烷，理念上需要消耗氢气________mol。(4)化合物()也可发生Glaser偶联反响生成聚合物，该聚合反响的化学方程式为____________________________。(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式____________。(6)写出用2­苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线________________________。解析B(C8H10)与Cl2在光照条件下发生取代反响生成，那么B的结构简式。A与CH3CH2Cl在AlCl3、加热条件下反响生成(B)，显然反响①为取代反响，A的结构简式为。(D)经④Glaser反响得到E(C16H10)，结合Glaser反响原理(2R—C≡C—Heq\o(→,\s\up11(催化剂))R—C≡C—C≡C—R＋H2)推知，E的结构简式为。(1)由上述分析可知，B的结构简式为。D的结构简式为，其化学名称为苯乙炔。(2)反响①是苯与CH3CH2Cl的取代反响；反响③中转化为，生成了碳碳三键，故该反响为卤代烃的消去反响。(3)由上述分析可知，E的结构简式为。1个碳碳三键需要2分子氢气加成，那么用1molE()合成1,4­二苯基丁烷，理论上需要消耗4mol氢气。(4)化合物()可发生Glaser偶联反响生成聚合物，结合Glaser偶联反响原理及原子守恒写出化学方程式：eq\o(→,\s\up11(催化剂))＋(n－1)H2。(5)芳香化合物F是C()的同分异构体，F需满足条件：ⅰ.与C具有相同的分子构成，含有1个苯环和2个Cl原子；ⅱ.分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为3∶1，说明分子结构存在对称性，分子中含有2个—CH3，考虑苯环上取代基的结构及相对位置关系，符合条件的F的结构简式有、、、、等。(6)2­苯基乙醇的结构简式为，迁移应用乙醇和卤代烃的性质，可先在浓硫酸、加热条件下发生消去反响生成，再与Br2发生加成反响生成，最后在NaNH2、H2O条件下发生消去反响生成(D)。答案(1)苯乙炔(2)取代反响消去反响(3)4(4)eq\o(→,\s\up11(催化剂))＋(n－1)H2(5)、、、、(任选三种)(6)eq\o(→,\s\up11(浓H2SO4),\s\do11(△))eq\o(→,\s\up11(Br2/CCl4))8．(9分)(2022·北京高考)功能高分子P的合成路线如下：(1)A的分子式是C7H8，其结构简式是____________。(2)试剂a是________。(3)反响③的化学方程式：___________________________________________。(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团：____________。(5)反响④的反响类型是________。(6)反响⑤的化学方程式：___________________________________________。(7)：。以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反响条件)。解析根据高分子P的结构和A的分子式为C7H8，可以推出，D为对硝基苯甲醇，那么A应该为甲苯，B为对硝基甲苯，C为一氯甲基对硝基苯。(1)A的结构简式为。(2)甲苯和浓硝酸在浓硫酸催化作用下生成对硝基甲苯，所以试剂a为浓硫酸和浓硝酸。(3)反响③是一氯甲基对硝基苯在氢氧化钠的水溶液中发生取代反响生成对硝基苯甲醇，反响的化学方程式为。(4)E为CH3CHCHCOOC2H5。E中含有碳碳双键和酯基。(5)反响④为加聚反响。(6)反响⑤为酯的水解反响。(7)乙烯和水可以直接加成生成乙醇，乙醇经催化氧化生成乙醛，乙醛发生条件中的反响即可以使碳链增长，3­羟基丁醛发生消去反响即可得到2­丁烯醛，2­丁烯醛再被氧化生成2­丁烯酸，该羧酸和乙醇发生酯化反响，即可得到物质E。答案(1)(2)浓HNO3和浓H2SO4(3)＋NaOHeq\o(→,\s\up11(H2O),\s\do11(△))＋NaCl(4)碳碳双键、酯基(5)加聚反响(6)＋nH2Oeq\o(→,\s\up11(H＋),\s\do11(△))＋nC2H5OH(7)H2CCH2eq\o(→,\s\up11(H2O),\s\do11(一定条件))C2H5OHeq\o(→,\s\up11(O2，Cu),\s\do11(△))CH3CHOeq\o(→,\s\up11(OH－))eq\o(→,\s\up11(H＋),\s\do11(△))CH3CHCHCHOeq\o(→,\s\up11(O2，催化剂),\s\do11(△))CH3CHCHCOOHeq\o(→,\s\up11(C2H5OH),\s\do11(浓H2SO4/△))CH3CHCHCOOC2H59．(7分)(2022·海南高考)Ⅰ.以下化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2∶1的有A．乙酸甲酯 B．对苯二酚C．2­甲基丙烷 D．对苯二甲酸Ⅱ.富马酸(反式丁烯二酸)与Fe2＋形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁〞，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：答复以下问题：(1)A的化学名称为________，由A生成B的反响类型为________。(2)C的结构简式为________。(3)富马酸的结构简式为________。(4)检验富血铁中是否含有Fe3＋的实验操作步骤是________。(5)富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反响可放出________LCO2(标况)；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有________(写出结构简式)。解析Ⅰ.A.乙酸甲酯(CH3COOCH3)中含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为1∶1，错误；B.对苯二酚中含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2∶1，正确；C.2­甲基丙烷含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为9∶1，错误；D.对苯二甲酸中含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2∶1，正确。Ⅱ.(1)A的名称为环己烷，由环己烷在光照条件下与氯气发生取代反响，生成1­氯环己烷。(2)环己烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反响生成C，C的结构简式为。(3)丁二烯酸钠酸化得富马酸，其结构简式为。(4)考查Fe3＋的检验。检验富血铁中是否含有Fe3＋的实验操作步骤是取少量富血铁，参加稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，假设溶液显血红色，那么产品中含有Fe3＋；反之，那么无。(5)富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反响生成2molCO2，标准状况的体积为44.8LCO2；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有、。答案Ⅰ.BDⅡ.(1)环己烷取代反响(2)(3)(4)取少量富血铁，参加稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，假设溶液显血红色，那么产品中含有Fe3＋；反之，那么无(5)44.8、10．(9分)(2022·江苏高考)化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：eq\o(→,\s\up11(对甲基苯磺酸),\s\do11(△))eq\o(→,\s\up11(NaOH),\s\do11(△))(1)D中的含氧官能团名称为____________(写两种)。(2)F→G的反响类型为________。(3)写出同时满足以下条件的C的一种同分异构体的结构简式：________________。①能发生银镜反响；②能发生水解反响，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反响；③分子中只有4种不同化学环境的氢。(4)E经复原得到F。E的分子式为C14H17O3N，写出E的结构简式：__________________。(5)：①苯胺(NH2)易被氧化②eq\o(→,\s\up11(酸性KMnO4溶液),\s\do11(△))eq\o(→,\s\up11(浓HNO3),\s\do11(浓H2SO4，△))请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图例如见此题题干)。解析(1)由D的结构简式可知，D中的含氧官能团有(酚)羟基、羰基和酰胺键。(2)由F、G的结构简式可知，F中的—OH消失，出现了新的碳碳双键，F→G应是醇羟基发生的消去反响。(3)能发生银镜反响，那么同分异构体中含有醛基；能发生水解反响，且产物之一能与FeCl3溶液发生显色反响，那么该水解产物含有酚羟基，进一步可推知同分异构体中含有与苯环直接相连的基团“—OOCH〞；又因为分子中含有4种氢原子，符合条件的同分异构体有3种：、和。(4)由F的结构简式可知，其分子式为C14H19O3N，而E的分子式为C14H17O3N。由于E经复原得到F，且E中不含Br元素，综合分析D和F的结构变化可推知，E中羰基被复原为醇羟基生成F，逆推可知E的结构简式应为。(5)由与(CH3CO)2O与(CH3CO)2O为原料制备，分析原料和产物结构的变化可知，—COOH是—CH3被氧化得到的，且需在邻位引入—NHCOCH3。由信息②可知苯甲酸发生硝化反响时在间位引入—NO2，因此甲苯在氧化前必须发生硝化反响在邻位引入—NO2；由于苯胺易被氧化，因此在—CH3被氧化为—COOH前，先将—NH2转化为—NHCOCH3，据此可得出合成路线流程图：答案(1)(酚)羟基、羰基、酰胺键(任写两种即可)(2)消去反响(3)、和(任写一种)(4)(5)eq\o(→,\s\up11(浓HNO3),\s\do11(浓H2SO4、△))eq\o(→,\s\up11(H2),\s\do11(Pd/C))eq\o(→,\s\up11((CH3CO)2O),\s\do11(△))eq\o(→,\s\up11(酸性KMnO4溶液),\s\do11(△))11．(7分)(2022·四川高考)高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下(局部反响条件和试剂略)：：(R1和R2代表烷基)请答复以下问题：(1)试剂Ⅰ的名称是________，试剂Ⅱ中官能团的名称是________，第②步的反响类型是________。(2)第①步反响的化学方程式是_____________________________________。(3