2023版高考化学一轮总复习第11章有机化学基础（选考）第3节烃的含氧衍生物检测鲁科版

PAGEPAGE2第3节烃的含氧衍生物考纲定位1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们的相互转化。2．掌握有机分子中官能团之间的相互影响。3．了解衍生物的重要应用以及烃的衍生物的合成方法。4．根据信息能设计有机化合物的合成路线。考点1|醇与酚[根底知识自查]1．醇类(1)概念：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。醇的官能团为—OH，饱和一元醇分子通式为CnH2n＋2O。(2)分类(3)物理性质的变化规律(4)化学性质(以乙醇为例)试剂及条件断键位置反响类型化学方程式Na①置换2C2H5OH＋2Na→2C2H5ONa＋H2↑HBr，加热②取代C2H5OH＋HBreq\o(→,\s\up15(△))C2H5Br＋H2OO2(Cu)，加热①③氧化2C2H5OH＋O2eq\o(→,\s\up15(Cu),\s\do15(△))2CH3CHO＋2H2O浓硫酸，△②④消去C2H5OHeq\o(→,\s\up15(浓H2SO4),\s\do15(△))CH2=CH2↑＋H2O浓硫酸，140℃①②取代2C2H5OHeq\o(→,\s\up15(浓H2SO4),\s\do15(140℃))C2H5OC2H5＋H2OCH3COOH(浓硫酸，加热)①取代(酯化)CH3COOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up15(浓H2SO4),\s\do15(△))CH3COOC2H5＋H2O2.酚类概念：羟基(—OH)与苯环直接相连而形成的化合物。(1)苯酚的组成与结构(2)苯酚的物理性质颜色状态无色晶体，露置在空气中会因局部被氧化而显粉红色水溶性常温下在水中溶解度不大，高于65℃与水互溶毒性有毒，对皮肤有腐蚀性，不慎沾在皮肤上，应立即用酒精清洗(3)苯酚的化学性质①羟基中氢原子的反响——弱酸性。电离方程式：，俗称石炭酸，酸性很弱，不能使石蕊试液变红。由于苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼。a．与活泼金属反响：与Na反响的化学方程式：2C6H5OH＋2Na→2C6H5ONa＋H2↑。b．与碱的反响：苯酚的浑浊液中eq\o(→,\s\up15(参加NaOH溶液))现象为液体变澄清eq\o(→,\s\up15(再通入CO2气体))现象为溶液又变浑浊。该过程中发生反响的化学方程式分别为：②苯环上氢原子的取代反响：由于羟基对苯环的影响，使苯环上的氢原子更易被取代。苯酚与浓溴水反响的化学方程式：。该反响能产生白色沉淀，常用于苯酚的定性检验和定量测定。③显色反响：苯酚跟FeCl3溶液作用呈紫色，利用这一反响可以检验苯酚的存在。④加成反响：与H2反响的化学方程式为。⑤氧化反响：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性高锰酸钾溶液氧化；容易燃烧。⑥缩聚反响：[考点多维探究]角度1醇、酚的结构、性质及其差异1．以下关于有机化合物M和N的说法正确的选项是()A．等物质的量的两种物质跟足量的NaOH溶液反响，消耗NaOH的量一样多B．完全燃烧等物质的量的两种物质，生成二氧化碳和水的量分别相等C．一定条件下，两种物质都能发生酯化反响和氧化反响D．N分子中，可能在同一平面上的原子最多有14个C[M分子中的醇羟基不能与NaOH溶液反响，而N分子中的酚羟基能够与NaOH溶液反响，故消耗NaOH的量不相等，A错误；两种分子中的碳、氧原子数目相同而氢原子数目不同，故完全燃烧等物质的量的两种物质生成水的量不相等，B错误；N分子中，所有原子均可能在同一平面上，即可能共面的原子最多有18个，D错误。]2．(2022·重庆高考)某化装品的组分Z具有美白成效，原从杨树中提取，现可用如下反响制备：以下表达错误的选项是()【导学号：99682378】A．X、Y和Z均能使溴水退色B．X和Z均能与NaHCO3溶液反响放出CO2C．Y既能发生取代反响，也能发生加成反响D．Y可作加聚反响单体，X可作缩聚反响单体B[A.X和Z都含有酚羟基，都能与溴水发生取代反响而使溴水退色，Y中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反响而使溴水退色，故正确。B.X和Z中都含有酚羟基，由于酚羟基的酸性弱于碳酸，故X和Z不能与NaHCO3溶液反响放出CO2，故不正确。C.Y中含有碳碳双键和苯环，碳碳双键能发生加成反响，苯环能发生取代反响和加成反响，故正确。D.Y中含有碳碳双键，可以发生加聚反响，X中含有酚羟基，可以发生缩聚反响，故正确。]3．以下四种有机物的分子式均为C4H10O。(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是________。(2)能被氧化成酮的是________。(3)能发生消去反响且生成两种产物的是________。[解析]能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH〞，②和③符合题意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“〞，①符合题意；假设与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，那么发生消去反响时，可以得到两种产物，①符合题意。[答案](1)②③(2)①(3)①(1)醇分子的结构与催化氧化规律醇类的催化氧化的反响情况与跟羟基相连的碳原子上的氢原子个数有关。(2)醇分子的结构与消去反响的规律醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反响，生成不饱和键。表示为角度2有关羟基化合物的有机推断题分析4．(2022·浙江高考节选)化合物X是一种有机合成中间体，Z是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成X和Z：：①化合物A的结构中有2个甲基请答复：(1)写出化合物E的结构简式________，F中官能团的名称是________。(2)Y→Z的化学方程式是__________________________________________________________________________________________________________。(3)G→X的化学方程式是_________________________________________________________________________________________________________，反响类型是________。[解析]化合物A(C4H10O)的结构中有2个甲基，由图中转化关系可知A能发生连续氧化：Aeq\o(→,\s\up15(O2),\s\do15(催化剂))Beq\o(→,\s\up15(O2),\s\do15(催化剂))C(C4H8O2)，那么A为(CH3)2CHCH2OH，B为(CH3)2CHCHO，C为(CH3)2CHCOOH。D与HCl在催化剂作用下发生加成反响生成Y(C2H3Cl)，那么D为HC≡CH，Y为CH2=CHCl。Y在催化剂作用下生成Z，Z是常见的高分子化合物，那么Z为聚氯乙烯又知“D(HC≡CH)eq\o(→,\s\up15(H2),\s\do15(催化剂))Eeq\o(→,\s\up15(H2O),\s\do15(催化剂))F〞，该过程中HC≡CH局部加成H2生成CH2=CH2，再与H2O加成生成乙醇，故E为CH2=CH2，F为CH3CH2OH。C[(CH3)2CHCOOH]与F(CH3CH2OH)在H＋作用下发生酯化反响生成G，那么G为(CH3)2CHCOOCH2CH3。G[(CH3)2CHCOOCH2CH3]在CH3CH2ONa作用下反响生成X，结合题给信息②推知，X为(1)由上述分析可知，E的结构简式为CH2=CH2。F的结构简式为CH3CH2OH，所含官能团为羟基。(2)Y(CH2=CHCl)在催化剂作用下发生加聚反响生成Z[答案](1)CH2=CH2羟基脂肪醇、芳香醇、酚的比拟类别脂肪醇芳香醇酚官能团—OH—OH—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与芳香烃侧链上的碳原子相连—OH与苯环直接相连特性将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液显紫色考点2|醛、羧酸和酯[根底知识自查]1．醛(1)醛：醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，官能团为醛基(—CHO)，饱和一元醛的分子通式为CnH2nO(n≥1)。(2)甲醛、乙醛的分子组成和结构分子式结构简式官能团甲醛CH2OHCHO—CHO乙醛C2H4OCH3CHO(3)甲醛、乙醛的物理性质颜色状态气味溶解性甲醛无色气体刺激性气味易溶于水乙醛液体与水、乙醇等互溶(4)化学性质醇eq\o(,\s\up15(氧化),\s\do15(复原))醛eq\o(→,\s\up15(氧化))羧酸以乙醛为例在横线上写出有关化学方程式。①氧化反响：a．银镜反响：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up15(△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O；b．与新制Cu(OH)2悬浊液反响：CH3CHO＋2Cu(OH)2eq\o(→,\s\up15(△))CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O；c．催化氧化反响：2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up15(Cu),\s\do15())2CH3COOH；d．乙醛可被酸性KMnO4溶液氧化生成乙酸，醛类可使酸性KMnO4溶液退色。②复原反响：与氢气的加成反响CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up15(催化剂))CH3CH2OH。(5)醛的应用和对环境、健康产生的影响①醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。②35%～40%的甲醛水溶液俗称福尔马林；具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。③劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。2．羧酸(1)概念：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。(2)官能团：羧基(—COOH)。(3)通式：饱和一元羧酸的分子式为CnH2nO2(n≥1)，通式可表示为R—COOH。(4)甲酸和乙酸的分子组成和结构分子式结构简式官能团甲酸CH2O2HCOOH—CHO、—COOH乙酸C2H4O2CH3COOH—COOH(5)化学性质(以乙酸为例)①酸的通性：乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。写出一个证明乙酸比碳酸强的化学方程式2CH3COOH＋CaCO3=(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O。②酯化反响：CH3COOH和CH3CHeq\o\al(18,2)OH发生酯化反响的化学方程式为CH3COOH＋CH3CHeq\o\al(18,2)OHeq\o(,\s\up15(浓H2SO4),\s\do15(△))CH3CO18OC2H5＋H2O。3．酯(1)概念：羧酸分子羧基中的羟基被—OR′取代后的产物，表示为可简写为RCOOR′。(2)官能团：或—COO—。(3)常见低级酯的物理性质：具有芳香气味的液体，密度一般比水的小，难溶于水，易溶于有机溶剂。(4)酯的化学性质——水解反响[考点多维探究]角度1羟基化合物(醇、酚、羧酸)中—OH的活泼性比拟1．在同温同压下，某有机物和过量Na反响得到V1L氢气，另一份等量的该有机物和足量的NaHCO3反响得到V2L二氧化碳，假设V1＝VA．CH3CH(OH)COOH B．HOOC—COOHC．HOCH2CH2OH D．CH3COOHA[Na既与羟基反响又与羧基反响，NaHCO3只与羧基反响，不与羟基反响，因此，能使生成的H2与CO2的体积相等的只有A项。]2．(1)假设将水杨酸()转化为应参加过量的________溶液。[答案](1)NaHCO3(2)H2O(3)CO2羟基活泼性比拟羟基种类代表物NaNaOHNaHCO3Na2CO3酸性—OH活泼性醇羟基C2H5OH√×××中性酚羟基C6H5OH√√×√弱于H2CO3羧羟基CH3COOH√√√√强于H2CO3注：“√〞代表反响，“×〞代表不反响。角度2常见官能团的检验3．有机物A是合成二氢荆芥内酯的主要原料，其结构简式为，设计实验证明A中既含有又含有—CHO。[解析]—CHO干扰检验，故先将—CHO氧化再检验。[答案]取A物质先参加足量新制Cu(OH)2悬浊液，加热，有砖红色沉淀，证明含—CHO，然后将溶液酸化后再加溴水，溴水退色，证明含。4．分子式为C3H6O2的有机物有多种同分异构体，现有其中的四种X、Y、Z、W，它们的分子中均含甲基，将它们分别进行以下实验加以鉴别，其实验记录如下：NaOH溶液银氨溶液新制的Cu(OH)2金属钠X中和反响无现象溶解产生氢气Y无现象有银镜加热后有砖红色沉淀产生氢气Z水解反响有银镜加热后有砖红色沉淀无现象W水解反响无现象无现象无现象答复以下问题：【导学号：99682379】(1)写出四种物质的结构简式：X___________________________________，Y______________________，Z________________________________，W______________________。(2)①写出Y与新制的Cu(OH)2悬浊液反响的化学方程式：______________________________________________________________。②写出Z与NaOH溶液反响的化学方程式：______________________________________________________________。[解析]根据题意X中含有—COOH，为CH3CH2COOH；Y中含—CHO，含—OH，不含—COOH，故Y为含—CHO，无—OH，故Z为HCOOCH2CH3；W中含，不含—OH，故W为CH3COOCH3。[答案](1)CH3CH2COOHHCOOCH2CH3CH3COOCH3(2)①CH3CHCHOOH＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up15(△))＋Cu2O↓＋3H2O②HCOOCH2CH3＋NaOHeq\o(→,\s\up15(△))HCOONa＋CH3CH2OH有机物检验与鉴别的方法角度3多官能团有机物的结构与性质推断5．(2022·上海高考改编)咖啡酸的结构如下图。关于咖啡酸的描述正确的选项是()A．分子式为C9H5O4B．1mol咖啡酸最多可与5mol氢气发生加成反响C．既能与溴水发生取代反响，又能与FeCl3溶液发生显色反响D．能与Na2CO3溶液反响，但不能与NaHCO3溶液反响C[A.根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4，错误。B.苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反响，而羧基有独特的稳定性，不能与氢气发生加成反响，所以1mol咖啡酸最多可与4mol氢气发生加成反响，错误。C.咖啡酸含有酚羟基，可以与溴水发生取代反响，又能与FeCl3溶液发生显色反响，正确；D.咖啡酸含有羧基，能与Na2CO3溶液、NaHCO3溶液反响，错误。]6．(2022·郑州一检)我国女科学家屠呦呦曾因发现青蒿素治疗疟疾的新疗法而荣获诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素的结构简式如下图，以下关于其说法中正确的选项是()A．青蒿素的分子式为C15H21O5B．青蒿素的分子中含有两种官能团C．1mol该物质和足量H2反响，最多能消耗1molH2D．1mol该物质和足量NaOH溶液反响，最多能消耗1molNaOHD[A项，青蒿素的分子式为C15H22O5，错误；B项，青蒿素的分子中含有醚键、酯基和过氧键三种官能团，错误；C项，酯基与H2不反响，错误；D项，1mol酯基能与1molNaOH反响，正确。]角度4涉及醛、羧酸、酯的衍变关系及应用7．(2022·湖北八校联考)一个碳原子上连有两个羟基时，易发生以下转化：eq\o(→,\s\up15(－H2O))。请根据以下图答复：【导学号：99682380】(1)A中所含官能团的名称为_______________________________________。(2)质谱分析发现B的最大质荷比为208；红外光谱显示B分子中含有苯环结构和两个酯基；核磁共振氢谱中有五个吸收峰，峰面积之比为2∶2∶2∶3∶3，其中苯环上的一氯代物只有两种。那么B的结构简式为_____________________。(3)写出以下反响的方程式：①________________________________________________________；④________________________________________________________。(4)符合以下条件的B的同分异构体共有________种。①属于芳香族化合物；②含有三个取代基，其中只有一个烃基，另两个取代基相同且处于相间的位置；③能发生水解反响和银镜反响。(5)：2RCH2COOC2H5eq\o(→,\s\up15(Na))＋C2H5OH请以G为唯一有机试剂合成乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)，设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图例如：CH3CH2Cleq\o(→,\s\up15(NaOH溶液),\s\do15(△))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up15(CH3COOH),\s\do15(浓硫酸/△))CH3COOC2H5[解析]A分子中含有酯基和溴原子，结合反响①的条件和反响②的条件及信息可知C、D分别为乙醛和乙酸；由反响④的条件逆推可知G为乙醇，G→C为乙醇的催化氧化反响；由反响③的条件可知反响③为B的水解反响，生成乙酸、乙醇和F，结合(2)中信息可推出B的结构简式为。(4)B的同分异构体中含有苯环，两个含氧取代基相同且处于间位，能发生水解反响和银镜反响，那么含氧取代基中含有—OOCH，假设两个含氧取代基均为—CH2OOCH，那么烃基为—CH3，满足条件的同分异构体有3种；假设两个含氧取代基均为—OOCH，那么烃基为—CH2CH2CH3或—CH(CH3)2，满足条件的同分异构体有6种。综上所述，满足条件的B的同分异构体共有9种。(5)由题中信息知合成乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)的原料为乙酸乙酯，而G为乙醇，故需先设计出由乙醇制取乙酸乙酯的合成路线。[答案](1)酯基、溴原子CH3COONa＋NaBr＋H2O2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up15(Cu),\s\do15(△))2CH3CHO＋2H2O(4)9(5)CH3CH2OHeq\o(→,\s\up15(O2),\s\do15(Cu/△))CH3CHOeq\o(→,\s\up15(O2),\s\do15(催化剂/△))CH3COOHeq\o(→,\s\up15(CH3CH2OH),\s\do15(浓硫酸/△))CH3COOC2H5eq\o(→,\s\up15(Na))CH3COCH2COOC2H5几种常见的酯化反响类型①一元羧酸与一元醇之间的酯化反响，如：CH3COOH＋HOC2H5eq\o(,\s\up15(浓硫酸),\s\do15(△))CH3COOC2H5＋H2O②一元羧酸与多元醇之间的酯化反响，如④多元羧酸与多元醇之间的酯化反响：此时反响有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如⑤羟基自身的酯化反响：此时反响有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如专项突破19有机反响类型的判断常见有机反响类型与有机物类别的关系命题点1根据官能团种类判断发生的反响类型[对点训练1](2022·石家庄质检)某有机物的结构简式为，那么其不可能发生的反响有()【导学号：99682381】①加成反响②取代反响③消去反响④氧化反响⑤水解反响⑥与氢氧化钠反响⑦与Fe2＋反响A．②③④ B．①④⑥C．③⑤⑦ D．⑦D[该有机物分子中含有酚羟基、酯基、氯原子、碳碳双键，因此兼有苯酚、酯、卤代烃、烯烃的化学性质，能发生加成反响、取代反响、氧化反响、水解反响(酸性或碱性均可)，在NaOH醇溶液和加热条件下可发生消去反响(卤代烃消去)，可与Fe3＋发生显色反响，但不能与Fe2＋反响。][对点训练2]普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如下图(未表示出其空间构型)。以下关于普伐他汀的性质描述正确的选项是()【导学号：99682382】①能与FeCl3溶液发生显色反响②能使酸性KMnO4溶液退色③能发生加成、取代、消去反响④1mol该物质最多可与1molNaOH反响A．①② B．②③C．①④ D．②④B[结构中不含酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反响，含有，可被酸性KMnO4溶液氧化，能发生加成反响；含(醇)—OH，能发生消去、取代反响等；结构中含有一个—COOH和一个，故1mol该物质最多与2molNaOH反响。]官能团与反响类型命题点2根据特定的反响条件判断反响类型[对点训练3]请观察以下图中化合物A～H的转换反响的关系(图中副产物均未写出)，并填写空白：(1)写出图中化合物C、G、H的结构简式：C________，G________，H________。(2)属于取代反响的有________(填数字代号，下同)。[解析]框图中只给出一种化合物的分子式，解题时应以其为突破口。结合框图可以推断C8H10是乙苯C6H5CH2CH3。由乙苯逆推，可知化合物A是乙苯侧链乙基上的氢原子被溴原子取代的产物，进一步可推知，化合物C是苯乙烯，化合物G是苯乙炔。化合物D是乙酸苯乙酯，从结构简式上可看出，由D变成C的反响属于取代反响。[答案](1)C6H5CH=CH2C6H5(2)①③⑥⑧几种反响的特定条件(1)消去反响①对于醇羟基的消去，控制反响的温度十分重要，如乙醇在浓硫酸存在下，170℃时发生消去反响生成乙烯，在140℃时发生取代反响(分子间脱水)生成乙醚(CH3CH2OCH2CH3)。浓硫酸的作用是催化剂，同时具有脱水和吸水的作用。②卤素原子的消去，必须使用相应的醇作为溶剂(非水溶剂)，因为卤代烃在NaOH水溶液中发生取代反响(水解反响)生成醇。(2)取代反响①烷烃发生卤代的条件：光照。②芳香烃发生苯环上卤代的条件：催化剂(Fe)。③卤代烃水解的条件：NaOH/水溶液。④醇和羧酸的酯化反响条件：浓硫酸、加热。⑤苯环上的硝化反响条件：浓硝酸和浓硫酸的混酸、加热。⑥苯环上的磺化反响条件：浓硫酸、加热。(3)加成反响含或—C≡C—的加成反响：①H2(催化剂)。②Br2(CCl4)。命题点3根据反响物和产物的结构不同判断反响类型[对点训练4](2022·昆明模拟)工业上以苯为主要原料生产可降解塑料PCL的合成路线如下图。【导学号：99682383】：(R，R′代表烃基)(1)F中含氧官能团的名称是________。(2)由苯生成W的反响类型是________，由X生成E的反响类型是________。(3)B的名称是____________，X的名称是____________。(4)1mol四溴双酚与足量NaOH溶液反响，最多可消耗NaOH的物质的量为_______。(5)假设Y的苯环上只有2种不同化学环境的氢原子，那么B与HCHO反响生成Y的化学方程式为______________________________________________________________________________________________________________________。(6)高分子化合物PCL的结构简式是________。(7)A的同分异构体有很多，写出同时满足以下条件的A的同分异构体的结构简式：______________________________________________________________。①能与NaOH溶液反响；②能发生银镜反响；③苯环上有2种不同化学环境的氢原子。[解析]苯分子中一个H原子被Cl—CO—R中的—CO—R取代生成W，联系信息和A水解生成CH3COOH，可知A为，A水解生成苯酚(B)和乙酸。苯与H2发生加成反响生成环己烷(D)，D与Cl2发生取代反响后再水解生成环己醇(X)，环己醇发生氧化反响生成环己酮(E)，E被过氧化物氧化生成(H)，H水解后发生缩聚反响生成。苯酚与甲醛反响生成1mol四溴双酚水解生成的有机物中含6mol酚羟基，还生成4molHBr，故1mol四溴双酚最多可消耗10molNaOH。满足条件的A的同分异构体，其结构简式为[答案](1)(酚)羟基(2)取代反响氧化反响(3)苯酚环己醇(4)10mol根据反响前后结构变化判断反响类型(1)加成反响加成反响的特点：“只上不下〞，由反响物和反响特点可判断产物。①烯烃＋H2→烷烃。②羰基＋H2→醇。③烯烃＋H2O→醇。④苯环＋H2→环己烷。(2)消去反响消去反响的特点：“只下不上〞，由饱和键变成不饱和键。①醇eq\o(→,\s\up15(消去))烯烃。②卤代烃eq\o(→,\s\up15(消去))烯烃。(3)氧化反响氧化反响的特点：“加氧或去氢〞。①醇eq\o(→,\s\up15(O2))醛eq\o(→,\s\up15(O2))酸。③烯烃eq\o(→,\s\up15(酸性KMnO4溶液))双键断裂，生成相应的羧酸、醛或酮。[课堂小结·反响达标1＋1]全新理念探究高考明确考向1．一个真题，展示高考怎么考(2022·全国卷Ⅰ)A(C2H2)是根本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(局部反响条件略去)如下所示：答复以下问题：【导学号：99682384】(1)A的名称是________，B含有的官能团是________。(2)①的反响类型是______________，⑦的反响类型是________。(3)C和D的结构简式分别为________、________。(4)异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为________。(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体____________________________________________________(填结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3－丁二烯的合成路线。[解析](1)由A的分子式为C2H2知，A为乙炔。由B的加聚反响产物的结构简式可逆推B的结构简式为CH2=CHOOCCH3，分子中含有碳碳双键和酯基。(3)由反响物和反响条件可知，C应是聚酯的水解产物，故C为。由聚乙烯醇缩丁醛的结构简式可知，该产物是由2m/n分子聚乙烯醇与m分子丁醛发生缩合反响的产物，故D为CH3CH2CH2CHO。(4)如右所示，碳碳双键两端直接相连的6个原子一定共面，单键a旋转，可使两个双键直接相连的10个原子共面，单键b旋转，可使甲基上最多有1个氢原子在上述平面内，因此共面的原子最多有11个。顺式聚异戊二烯是指结构单元中两个CH2均在双键的同一侧，其结构简式为。(5)C2H2中含碳碳叁键，因此含有碳碳叁键的异戊二烯的同分异构体主要是碳链异构和叁键位置异构，共有CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3种同分异