2018年有机合成与推断模拟题(详细讲解版)

.../有机题解析1．盐酸多巴胺是选择性血管扩张药,临床上用作抗休克药,合成路线如图所示：根据上述信息回答：<1>D的官能团名称为________________________________。<2>E的分子式为_________________________。<3>若反应①为加成反应,则B的名称为__________________。<4>反应②的反应类型为___________________________。<5>D的一种同分异构体K用于合成高分子材料,K可由HOOCH2Cl制得,写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的化学方程式：___________________________。<6>E生成F的化学反应方程式为________________________。<7>D的同分异构体有多种,同时满足下列条件的有____种。I.能够发生银镜反应；II.遇FeCl3溶液显紫色；III.苯环上只有两种化学环境相同的氢原子。[答案]<1>羟基、醚键、醛基<2>C9H9NO4<3>甲醛<4>氧化反应<5>nHOOCCH2OH

HO

OCCH2O+<n-1>H2O。<6>+4H2

+HCl+2H2O<7>19

[解析]<1>根据D的结构可知D中含有的官能团有：羟基、醚键、醛基。<2>根据E的结构简式可知E的分子式为：C9H9NO4。<3>A的分子式为C7H8O2,C7H8O2与B发生加成反应生成化合物C8H10O3,可知B的分子式为CH2O,所以B的结构简式为HCHO,名称为甲醛。<4>A与HCHO加成得到的产物为,根据D的结构可知发生氧化反应,故反应②的反应类型为氧化发应。<5>HOOCH2Cl在NaOH水溶液中加热发生水解反应生成物质K：HOOCCH2OH,HOOCCH2OH在浓硫酸的作用下发生缩聚反应:nHOOCCH2OHHOOCCH2O+<n-1>H2O。<6>E到F的过程中,碳碳双键与H2发生加成反应,-NO2与H2发生还原反应生成-NH2,所以化学方程式为：+4H2+HCl+2H2O。<7>分情况讨论：<1>当含有醛基时,苯环上可能含有四个取代基,一个醛基、一个甲基、两个羟基：a：两个羟基相邻时,移动甲基和醛基,共有6种结构。b：两个羟基相间时,移动甲基和醛基,共有6种结构。c：两个羟基相对时,移动甲基和醛基,共有3种结构。<2>当含有醛基时,苯环上有两个对位的取代基,一个为-OH,另一个为-O-CH2-CHO或者一个为-OH,另一个为-CH2-O-CHO,共有2种结构。<3>当含有醛基时,有两个对位的取代基,一个为-OH,另一个为-CH<OH>CHO,共1种结构。<4>当含有甲酸某酯的结构时,苯环上只有两个取代基,一个为羟基,一个为-CH2OOCH,所以有1种结构。故符合条件的同分异构体总共有6+6+3+2+1+1=19种。点睛：本题考查有机物的结构简式的推断、官能团的名称、反应类型及同分异构体的书写。本题中最后一问的同分异构体的书写是难点,当苯环上有多个取代基时,一定要利用邻、间、对的关系和定一移一的方法不重复不遗漏的将所有的同分异构体书写完整。2．有机物M是一种常用香料2的主要成分之一,由烃A合成其路线如下。己知：①B的结构简式为：②RC≡CH＋HCHORC≡CCH2OH；回答下列问题：<1>A的系统命名为_________。<2>反应⑥反应类型是____________；F中官能团的名称_______________。<3>物质M的结构简式为_____________________。<4>反应③的化学反应方程式为_______________________。<5>符合下列条件的F的同分异构体共有____种。①能发生银镜反应；②能发生水解反应；③属于芳香族化合物；④苯环上有两个氢原子被取代。<6>已知：①当苯环上已有—个"一CH3"时,新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位上。②酸性高锰酸钾溶液可以把苯环上的"一CH3"氧化成"—COOH"。请用合成反应流程图表示出由甲苯和其他物质合成的最佳方案,合成反应流程表示方法示例如下：_____________________________________________________________。[答案]<1>1—丁炔<2>加成反应羧基<3><4><5>15<6>[解析]A能与HCHO反应,则A中含有碳碳三键,又与苯反应生成,所以A的结构为CH≡C-CH2-CH3,与HBr发生加成反应生成卤代烃,主要考虑的是Br原子加在哪个不饱和碳上,根据后面卤代烃水解生成醇,然后可以连续氧化生成羧酸,可确定Br加在末端不饱和碳上,即C的结构为<1>根据上面分析可知A的结构为CH≡C-CH2-CH3,名称为1-丁炔。<2>根据已知信息可知1-丁炔与HCHO发生的是加成反应,C为卤代烃,水解后生成醇,然后氧化为醛,再被氧化为羧酸,所以F中官能团的名称为羧基。<3>由上分析可知C的结构为,所以F的结构为：,根据信息可知1-丁炔与HCHO反应生成CH3-CH2-C≡C-CH2OH,再与氢气加成生成H的结构为CH3<CH2>4OH,F与H发生酯化反应生成酯M,所以M的结构式为<4>反应③卤代烃C：发生水解反应,方程式为：<5>F的分子式为C10H12O2,符合条件的一定是甲酸某酯,除了苯环的六个碳和甲酸中的一个碳外,还剩余三个碳原子。苯环上只有两个支链,一个支链连接酯基,另一个支链连接烷烃基,如果烷烃基为正丙基,则对应的同分异构体有3种,若为异丙基,也有3种同分异构体,如果烷烃基为乙基,对应的同分异构体也有3种,如果烷烃基为甲基,则酯基部分对应的醇有2种结构,根据邻、间、对,所以总共有6种同分异构体,故总共有3+3+3+6=15种同分异构体。<6>分析产物的结构可知为酯类化合物,找到相应的单体为羧酸和乙醇,首先,甲苯在浓硫酸的作用下与浓硝酸反应,硝基进入甲基的对位,再在铁的催化下与Cl2发生苯环上的取代反应,氯原子进入甲基的邻位,再用高锰酸钾溶液氧化,可将甲基氧化为羧基,再与乙醇发生酯化反应即可得到产物。故合成的路线为：点睛：本题的难点是B物质的结构的确定,B在加成时Br究竟加在哪个不饱和碳上,根据醇D可以发生连续的氧化反应生成羧酸类化合物,可知D中的羟基在碳链末端,从而可确定Br加在末端的不饱和碳上。3．席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下:已知以下信息:①R1CHO+②1molB经上述反应可生成2molC,且C不能发生银镜反应③D属于芳香烃且只有一个取代基,其相对分子质量为106④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢⑤RNH2++H2O回答下列问题:<1>由A生成B的化学方程式为_____________,反应类型为_________。<2>D的化学名称是____,由D生成E的化学方程式为_________。<3>G的结构简式为___________________。<4>F的同分异构体中含有苯环且核磁共振氢谱为4组峰,面积比为6∶2∶2∶1的同分异构体还有____种<不考虑立体异构>,写出其中的一种的结构简式_____。<5>由苯及化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺：HIJ反应条件1所选用的试剂为_______,反应条件2所选用的试剂为______,I的结构简式为_______。[答案]<1>+NaOH+NaCl+H2O消去反应<2>乙苯+HNO3+H2O<3><4>3或或<5>浓硝酸、浓硫酸铁粉/稀盐酸[解析]A的分子式为C6H13Cl,为己烷的一氯代物,在氢氧化钠的醇溶液、加热条件下发生消去反应得到B,B为烯烃,1molB发生信息①中氧化反应生成2molC,且C不能发生银镜反应,B为对称结构烯烃,且不饱和C原子没有H原子,故B为,C为<CH3>2C=O,逆推可知A为,D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106,D含有一个苯环,侧链式量=106-77=29,故侧链为-CH2CH3,D为,核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢,故D发生乙基对位取代反应生成E为,由F的分子式可知,E中硝基被还原为-NH2,则F为,C与F发生信息⑤中反应,分子间脱去1分子水形成N=C双键得到G,则G为。<1>由A生成B的化学方程式为：+NaOH+NaCl+H2O,属于消去反应,故答案为：+NaOH+NaCl+H2O；消去反应；<2>由上述分析可知,D为,化学名称是乙苯,由D生成E的化学方程式为：+HO-NO2+H2O,故答案为：乙苯；+HO-NO2+H2O；<3>由上述分析可知,G的结构简式为,故答案为：；<4>F为,在F的同分异构体中含有苯环且核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6：2：2：1,说明含有2个-CH3,可以是或或,故答案为：3；<或或>；<5>由苯与浓硝酸、浓硫酸在加热条件下得到H为硝基苯,硝基苯在Fe粉/盐酸条件下还有得到I为,再与<CH3>2C=O反应得到,最后加成反应还原得到,故反应条件1所选用的试剂为：浓硝酸、浓硫酸,反应条件2所选用的试剂为：Fe粉/稀盐酸,I的结构简式为,故答案为：浓硝酸、浓硫酸；Fe粉/盐酸；。点睛：本题考查有机物推断与合成,需要学生对给予的信息进行运用,要充分利用合成路线中有机物的分子式。关键是确定A与D的结构,再利用正、逆推法相结合进行推断,<4>中同分异构体问题为易错点。4．某研究小组从甲苯出发,按下列路线合成染料中间体X和医药中间体Y。已知:①化合物A.E.F互为同分异构体。②；<1>X中的官能团名称为________和________。<2>A→B的反应类型为________。<3>B+C→D的化学方程式是________。<4>G的结构简式为________。<5>写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式：________。①红外光谱检测表明分子中含有醛基和羟基；②1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。<6>为探索新的合成路线,采用苯和乙烯为原料制备化合物F,请写出该合成路线的流程图<无机试剂可任选>。合成路线流程图示例如下：_______________。[答案]<1>酰胺键氨基<2>氧化反应<3><4>H2NCHO<5><6>[解析]试题分析：本题考查有机推断,有机官能团的识别,有机反应类型的判断,有机物结构简式和有机方程式的书写,限定条件下同分异构体的书写,有机合成路线的设计。甲苯与HNO3、H2SO4发生硝化反应生成A和E,A与KMnO4作用,A中—CH3被氧化成—COOH生成B,B+C→D,D→X所用试剂为Fe/HCl,D→X为—NO2还原为—NH2,X中苯环上的侧链处于对位,则逆推出A的结构简式为、B的结构简式为,X中含酰胺键,则B+C→D为—COOH和氨基的取代反应,结合C的分子式,推出C的结构简式为,D的结构简式为。A和E互为同分异构体,E→…F,F+G→Y,Y中苯环的侧链处于邻位,则E的结构简式为,A、E都属于硝基化合物,F与A、E互为同分异构体,根据Y的结构简式,F+G→Y发生题给已知②的反应和氨基与羧基形成酰胺键的反应,则F的结构简式为,G的结构简式为H2NCHO。<1>由X的结构简式知,X中的官能团名称为酰胺键和氨基。<2>A→B为—CH3被KMnO4氧化成—COOH,反应类型为氧化反应。<3>B+C→D的化学方程式为。<4>根据上述分析,G的结构简式为H2NCHO。<5>E的结构简式为,E的同分异构体中含醛基和羟基,苯环上有两种不同化学环境的氢原子,苯环上有两个取代且处于对位,符合条件的同分异构体的结构简式为、。<6>F的结构简式为,对比苯、CH2=CH2与F的结构简式,要将苯环与CH2=CH2碳干相连构建碳干骨架,所以第一步为苯与乙烯发生加成反应生成,F中羧基和氨基处于邻位,第二步由发生硝化反应生成,接着要将—NO2还原为—NH2和将—CH2CH3氧化成—COOH,由于—NH2易被氧化,为了防止—NH2被氧化,所以先将—CH2CH3氧化,再将—NO2还原,则制备F的流程图为：。5．具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如下图所示：已知：<1>A属于芳香烃,其名称是___________________。<2>B的结构简式是____________________________。<3>由C生成D的化学方程式是___________________________________________。<4>由E与I2在一定条件下反应生成F的化学方程式是____________________________；此反应同时生成另外一个有机副产物且与F互为同分异构体,此有机副产物的结构简式是_____________________________________。<5>试剂b是_____________________________。<6>下列说法正确的是___________<选填字母序号>。a.G存在顺反异构体b.由G生成H的反应是加成反应c.1molG最多可以与1molH2发生加成反应d.1molF或1molH与足量NaOH溶液反应,均消耗2molNaOH<7>以乙烯为起始原料,结合已知信息选用必要的无机试剂合成,写出合成的路线<用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件>_______。[答案]<1>1,2-二甲苯<邻二甲苯><2><3><4><5>NaOH醇溶液<6>bd<7>[解析]试题分析：本题考查有机推断和有机合成,涉及有机物的命名,有机物结构简式和化学方程式的书写,有机物的结构和性质,有机合成路线的设计。由A<C8H10>氧化成B<C8H8O2>,B发生取代反应生成C,C的结构简式为可逆推出：A的结构简式为,B的结构简式为；对比C和D<C9H9O2Br>的分子式以及C→D的反应条件,C→D为酯化反应,试剂a为CH3OH,D的结构简式为。与HCHO在一定条件下发生题给已知i的反应生成,在NaOH溶液中发生水解,水解产物酸化后获得E,E的结构简式为；E中含碳碳双键和羧基,E→F<C9H7O2I>发生题给已知ii的反应,对比F和G的分子式,F→G为消去反应,G→H发生题给已知iii的反应,结合H的结构简式,推出F的结构简式为,G的结构简式为。<1>A属于芳香烃,A的结构简式为,A的名称为邻二甲苯<或1,2—二甲苯>。<2>B的结构简式为。<3>C生成D的反应为酯化反应,反应的化学方程式为。<4>E与I2在一定条件下反应生成F的化学方程式是。此反应发生的是题给已知ii的反应,由于E中的碳碳双键不对称,此反应生成的另外一个与F互为同分异构体的有机副产物的结构简式是。<5>在试剂b存在时F→G发生消去HI的反应,试剂b为NaOH醇溶液。<6>a项,G的结构简式为,有1个碳碳双键的碳原子上连接2个H原子,G不存在顺反异构体,错误；b项,由G生成H发生题给已知iii的反应,该反应是加成反应,正确；c项,G中含有1个苯环和1个碳碳双键,苯环和碳碳双键都能与H2发生加成反应,1molG最多可以与4molH2发生加成反应,错误；d项,F中含1个酯基和1个碘原子,1molF能消耗2molNaOH,H中含2个酯基,1molH能消耗2molNaOH,正确；答案选bd。<7>根据原料CH2=CH2和的结构简式,结合题给已知反应iii,合成必须先合成CH3CH=CHCH3,CH3CH=CHCH3与CH2=CH2对比,碳链增长且CH3CH=CHCH3中含碳碳双键,结合题给已知反应i,则由CH2=CH2合成CH3CHO和CH3CH2Br。反应的路线为：CH2=CH2与H2O、HBr在一定条件下发生加成反应生成CH3CH2OH、CH3CH2Br,CH3CH2OH发生催化氧化生成CH3CHO,CH3CHO与CH3CH2Br在一定条件下发生题给已知i的反应生成CH3CH=CHCH3,CH3CH=CHCH3一定条件下发生题给已知iii的反应生成。合成路线可表示为：。6．Ciprofibrate是一种降血脂的药物,其结构如图所示：,某实验小组以苯酚和化合物A为原料合成Ciprofibrate的路线图如下：已知：I.Ⅱ.Ⅲ.化合物A的分子式为C3H6O,且1H-NMR谱显示只有1种峰请回答下列问题：<1>反应①的反应类型是______,C中的官能团有______<填名称>。<2>B的化学名称为_________。<3>下列关于有机物D说法正确的是________<填字母代号>。a.有机物D中的所有原子有可能在同一个平面上b.1molD与足量溴水反应,可消耗2molBr2c.常温下,有机物D的水溶性很好d.有机物D能与Na2CO3溶液反应<4>由C、D生成E的化学方程式为________________。<5>有机物的某同系物的分子式为C10H12O2,写出分子式为C10H12O2且符合下列条件的所有有机物的结构简式_______________。a.分子含苯环,1H-NMR谱显示只有4种峰b.能发生银镜反应c.与FeCl3溶液不会发生显色反应<6>已知：①；②苯环上有甲基时,新取代基主要取代在邻位或对位,有醛基时主要取代在间位。请写出以甲苯为原料,合成的流程图,其它无机试剂任选。<合成路线常用的表示方式为：>_______________[答案]<1>加成反应溴原子、酯基<2>2-甲基-2-羟基丙酸<3>ad<4><5><6>[解析]<1>反应①是醛基被加成转化为羟基,反应类型是加成反应；C是<CH3>2CBrCOOH与甲醇发生酯化反应生成的,则其中的官能团有溴原子、酯基。<2>化合物A的分子式为C3H6O,且1H-NMR谱显示只有1种峰,根据已知信息①可知A是丙酮与HCN反应转化为<CH3>2COHCOOH,因此B的化学名称为2-甲基-2-羟基丙酸。<3>根据已知信息②可知D的结构简式为。a.苯环和碳碳双键均是平面形结构,则有机物D中的所有原子有可能在同一个平面上,a正确；b.1molD与足量溴水反应,可消耗3molBr2,b错误；c.含有酚羟基,常温下,有机物D的水溶性差,c错误；d.酚羟基与碳酸钠能反应,则有机物D能与Na2CO3溶液反应,d正确,答案选ad；<4>由C、D生成E的化学方程式为。<5>a.分子含苯环,1H-NMR谱显示只有4种峰；b.能发生银镜反应,说明含有醛基；c.与FeCl3溶液不会发生显色反应,不含有酚羟基。则符合条件的有机物结构简式为；<6>根据题干已知信息以及有机物中官能团的性质转化可知其合成路线图是。7．慢心律是一种治疗心律失常的药物,它的合成路线如下：<1>由B→C的反应类型为____________________。<2>B分子中有2个含氧官能团,分别为__________和__________<填官能团名称>。<3>写出A与溴水反应的化学方程式______________________________。<4>写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：____________________。①属于a-氨基酸；②是苯的衍生物,且苯环上的一氯代物只有一种。<5>已知乙烯在催化剂作用下与氧气反应可以生成环氧乙烷。完成以邻甲基苯酚<>和乙醇为原料制备的合成路线流程图。①结合题中信息；无机试剂任用。②合成路线流程图中,在<______>填反应条件,在[]填反应物或生成物的结构简式：③写出邻甲基苯酚与乙醛合成高分子的化学方程式____________________。[答案]<1>氧化反应；<2分><2>醚键羟基<3><4><5><a>浓H2-SO4/170℃；<b>；<c>；<d>；<e>C2H5OH；<f>[解析]<1>B→C的反应中-OH生成C=O,为氧化反应；<2>分子中有2个含氧官能团,分别为醚键和羟基；<3>与溴水发生取代反应的化学方程式为；<4>D的一种同分异构体中：①属于α-氨基酸；②是苯的衍生物,且苯环上的一氯代物只有两种,应有两个位于对位位置或三个处于对称位置的基团,则满足条件的有机物的同分异构体为：；<5>制备,应先制备乙酸和,乙醇氧化可生成乙酸,乙醇消去可生成乙烯,乙烯氧化可生成,与反应生成,进而氧化可生成,则反应的流程为：,其中邻甲基苯酚与乙醛合成高分子的化学方程式为。点睛：根据反应条件推断反应类型：<1>在NaOH的水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。<2>在NaOH的乙醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应。<3>在浓H2SO4存在的条件下加热,可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。<4>能与溴水或溴的CCl4溶液反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。<5>能与H2在Ni作用下发生反应,则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。<6>在O2、Cu<或Ag>、加热<或CuO、加热>条件下,发生醇的氧化反应。<7>与O2或新制的Cu<OH>2悬浊液或银氨溶液反应,则该物质发生的是—CHO的氧化反应。<如果连续两次出现O2,则为醇→醛→羧酸的过程>。<8>在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。<9>在光照、X2<表示卤素单质>条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代。8．化合物A<分子式为C6H6O>是一种有机化工原料,在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下<部分反应条件略去>：已知：①②<R表示烃基,R′和R″表示烃基或氢>③F和D互为同分异构体<1>写出A的名称：________________。<2>能用于检验A中官能团的试剂是____________。a．Nab．NaOHc．Na2CO3d．溴水e．FeCl3<3>G是常用指示剂酚酞,G中能够与NaOH溶液反应的官能团的名称：________。<4>分别写出反应A→B和E→F的化学方程式,并注明反应类型：A→B：________________________________________________；E→F：________________________________________________；<5>符合下列条件的B的同分异构体共_______种。①能发生银镜反应②分子中不含环状结构写出其中含有三个甲基的分子的结构简式_______。<写出一种即可>[答案]<1>苯酚<3>de<3>羟基、酯基<4>；加成反应+H2O；消去反应<5>8<CH3>2CHCH<CH3>CHO<CH3>3CCH2CHOCH3CH2C<CH3>2CHO[解析]化合物A<分子式为C6H6O>是一种有机化工原料,在空气中易被氧化,所以A是苯酚,A的结构简式为：,A在一定条件下和氢气发生加成反应生成B,B的结构简式为：,B被重铬酸钾溶液氧化生成C,C的结构简式为,C反应生成D,结合题给信息知,D的结构简式为：,C经过一系列反应生成E,E反应生成F,F和D互为同分异构体,所以E发生消去反应生成F,则F的结构简式为：。<1>A为苯酚,故答案为：苯酚；<2>检验A中官能团酚羟基可以选用浓溴水和氯化铁,浓溴水与苯酚反应生成白色沉淀,氯化铁遇到苯酚,溶液显紫色,故选de；<3>G中能够与NaOH溶液反应的官能团是酚羟基和酯基,故答案为：酚羟基和酯基；<4>分别写出反应A→B和E→F的化学方程式,并注明反应类型：反应A→B是部分与氢气加成,反应的化学方程式为+3H2,根据上述分析,反应E→F是E发生了消去反应,反应的化学方程式为+H2O,故答案为：+3H2；加成反应；+H2O；消去反应；<5>B为,①能发生银镜反应,说明结构中含有醛基；②分子中不含环状结构,满足条件的B的同分异构体为己醛,有CH3CH2CH2CH2CH2CHO、<CH3>2CHCH2CH2CHO、CH3CHCH<CH3>CH2CHO、CH3CH2CH2CH<CH3>CHO、<CH3>2CHCH<CH3>CHO、<CH3>3CCH2CHO、CH3CH2C<CH3>2CHO,共7种,其中含有三个甲基的分子的结构简式有<CH3>2CHCH<CH3>CHO、<CH3>3CCH2CHO、CH3CH2C<CH3>2CHO,故答案为：7；<CH3>2CHCH<CH3>CHO、<CH3>3CCH2CHO、CH3CH2C<CH3>2CHO<任写一种>。9．喹硫平是一种非经典抗精神疾病的药物,对多种神经递质受体有相互作用,其结构为,它的合成路线如下：已知：<Ⅰ>反应①为取代反应；<Ⅱ>请回答下列问题：<1>下列说法不正确的是__________A.物质能发生氧化反应,不发生还原反应B.反应⑤的目的是保护碳碳双键,防止被氧化C.喹硫平的分子式为C46H52S2N6O8D.1mol物质D最多能与3molNaOH反应<2>分子式为C13H9NO4S的物质的结构简式是___________________。<3>>物质OHCCH=CHCH=CH<CH2>4CHO的同分异构体有多种,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式___________。①与FeCl3溶液反应显紫色；②分子中含三个甲基；③核磁共振氢谱只有四个峰.<4>已知：－SH<巯基>的性质与－OH相似,则在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式为________________。<5>是一种重要的有机化合物。请设计合理方案,完成从到的合成路线流程图<无机试剂任用>。_________________[答案]<1>AC<2><3>、、<4><5>[解析]根据流程图,D在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成HOOCCH=CHCOOH,则D为HOOCCH2CHBrCOOH,C被酸性高锰酸钾溶液氧化成D,B与HBr生成C,A与氢氧化钠的水溶液加热生成B,则C为HOCH2CH2CHBrCH2OH,B为HOCH2CH=CHCH2OH,A为BrCH2CH=CHCH2Br。反应①为取代反应,则结合反应②的产物可知分子式为C13H9NO4S的物质的结构简式为：。<1>A.物质分子中含有碳碳双键,能发生氧化反应,碳碳双键也能与氢气加成,能发生还原反应,故A错误；B.根据流程图,反应⑤的目的是保护碳碳双键,防止碳碳双键被高锰酸钾氧化,故B正确；C.根据喹硫平的结构,分子式为C46H56S2N6O8,故C错误；D.D为HOOCCH2CHBrCOOH,1molD含有2mol-COOH和1mol-Br,最多能与3molNaOH反应,故D正确；故选AC；<2>分子式为C13H9NO4S的物质的结构简式是,故答案为：；<3>①与FeCl3溶液反应显紫色,说明含有酚羟基；②分子中含三个甲基；③核磁共振氢谱只有四个峰,满足条件的OHCCH=CHCH=CH<CH2>4CHO的同分异构体有、、,故答案为：、、；<4>-SH<巯基>的性质与-OH相似,则在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式为：,故答案为：；<5>被酸性高锰酸钾溶液氧化得到,据此,和氢气发生催化加成反应生成CH3CH<OH>CH2CH<OCH3>CH2COOH,最后发生酯化反应生成,所以其合成路线为,故答案为：。点睛：本题考查有机物推断及有机物合成,为高频考点,根据某些物质结构简式、有机物的官能团及其性质结合反应条件进行推断,难点是有机合成路线设计,需要学生掌握有机物官能团性质、有机反应条件并灵活运用。本题的突破口为D的结构的判断,然后采用逆推的方法,判断ABC的结构。10．环丁基甲酸是有机合成中一种有用的中间体。某研究小组以丙烯醛为原料,设计了如下路线合成环丁基甲酸。请回答：<1>化合物C的结构简式是__________________。<2>下列说法中不正确的是__________________。A．化合物A能与NaHCO3溶液反应B．化合物B和C能形成高聚物C．化合物G的化学式为C6H8O4D．1mol化合物B与足量金属钠反应能生成1mol氢气<3>写出D+E→F的化学方程式：__________________。<4>环丁基甲酸与苯酚反应生成一种酯X,写出化合物X满足下列条件的所有同分异构体的结构简式：__________________①能使FeCl3溶液变紫色；②含有丙烯醛中所有的官能团；③1H-NMR谱显示分子中含有5种不同化学环境的氢原子。<5>以1,3-丁二烯和E为原料可制备环戊基甲酸<>,请你选用必要试剂,设计该合成路线。__________________[答案]<1>HOOCCH2COOH<2>A<3><4><5>[解析]根据流程图,丙烯醛CH2=CHCHO与水反应生成A,A的化学式为C3H6O2,则发生了加成反应,A氧化生成C,C与乙醇在酸性溶液中发生酯化反应生成E,根据E的化学式,说明C为二元羧酸,则C为HOOCCH2COOH,A为HOCH2CH2CHO,E为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3；A与氢气发生还原反应生成B,B与HBr反应生成二溴代烃,则B为二元醇,B为HOCH2CH2CH2OH,D为BrCH2CH2CH2Br,根据信息,D和E反应生成F,F为,F水解生成G,G为,根据信息,G受热脱去一个羧基生成环丁基甲酸。<1>化合物C为HOOCCH2COOH,故答案为：HOOCCH2COOH；<2>A．A为HOCH2CH2CHO,不能与NaHCO3溶液反应,错误；B．B为HOCH2CH2CH2OH,C为HOOCCH2COOH,能发生酯化反应形成高聚物,正确；C．G为,化学式为C6H8O4,正确；D．B为HOCH2CH2CH2OH,1molB与足量金属钠反应能生成1mol氢气,正确；故选A；<3>D+E→F的化学方程式为,故答案为：；<4>环丁基甲酸与苯酚反应生成一种酯X,X满足：①能使FeCl3溶液变紫色,说明含有酚羟基；②含有丙烯醛中所有的官能团,即含有碳碳双键和醛基；③1H-NMR谱显示分子中含有5种不同化学环境的氢原子。满足条件的X有,故答案为：；<5>以1,3-丁二烯和CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3为原料可制备环戊基甲酸<>,根据题干流程图提供的信息,可以用1,3-丁二烯首先制备二溴代烃,再与E反应生成,然后水解生成,最后加热脱羧即可,合成路线为：,故答案为：。11．苹果酯是一种具有新鲜青苹果香味的日用香精,其合成线路如下图所示部分产物已略去>：己知：i：2molF在一定条件下生成lmolG和lmol乙醇ii：羰基化合物<醛或酮>与醇在一定条件下可以生成醚,如:回答下列问题:<1>F的分子式为_________,其名称为_________。<2>A→B的化学方程式为______,其反应类型为__________。<3>足量D与H反应的化学方程式为______________.其反应类型为__________。<4>N为F的酯类同分异构体,且能发生银镜反应,则N的结构简式可能为：__________。<5>请以氯化苄<>和H为起始原料,选用必要的无机试剂合成苯甲醛乙二醇缩醛<>,写出合成路线<用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件>___________________[答案]<1><C4H8O2乙酸乙酯<2>加成反应<3>酯化反应<或取代反应><4>HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH<CH3>2<5>[解析]本题主要考查了有机物的性质、有机物合成路线的设计、同分异构体的书写、官能团、根据反应的特点进行信息的迁移应用等。根据苹果酯的结构简式,结合G的结构简式和已知信息ii,推出H为HOCH2CH2OH,由流程A→E→H的条件,可知A为乙烯,E为1,2-二溴乙烷,A→B是与水蒸汽反应,故B为乙醇,A→C和C→D均与氧气发生氧化反应,C为乙醛,D为乙酸,由2molF在一定条件下生成lmolG和lmol乙醇,验证F为乙酸乙酯。<1>F的分子式为C4H8O2,其名称为乙酸乙酯；<2>A→B为乙烯的加成反应,其反应方程式为：；<3>足量D与H反应即足量的乙酸与乙二醇发生酯化反应,其方程式为：；<4>N为F的酯类同分异构体,且能发生银镜反应,说明N中含有HCOO-的结构,故N的结构简式可能为：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH<CH3>2；<5>以氯化苄<>和H<乙二醇>为起始原料合成,故应先将与氢氧化钠溶液发生水解反应生成苯甲醇,再将苯甲醇氧化为苯甲醛,最后与乙二醇发生类型已知ii的反应。其路线设计为。[点睛]在有机场合成题中一定要注意物质官能团的转化,找出一些新反应的断键特点。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行的,常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等的性质以及它们之间的转化要掌握好,这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构,官能团有什么改变,碳原子个数是否发生变化,在根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等,书写同分异构体时看清楚题目要求。12．某课题组以苯为主要原料,采用以下路线合成利胆药—柳胺酚。已知：。请回答下列问题：<1>对于柳胺酚,下列说法正确的是。A．1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反应B．不发生硝化反应C．可发生水解反应D．可与溴发生取代反应<2>写出A→B反应所需的试剂。<3>写出B→C的化学方程式。<4>写出化合物F的结构简式。<5>写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式<写出3种>。①属酚类化合物,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应。<6>以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯,请设计合成路线<无机试剂及溶剂任选>。注：合成路线的书写格式参照如下实例流程图：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3[答案]<1>CD<2>浓硝酸和浓硫酸<3><4>见解析<5><6>[解析]试题分析：根据题给流程和信息结合相关物质的性质分析A为氯苯,B为对氯硝基苯,C为对硝基苯酚钠,D为对硝基苯酚,E为对氨基苯酚,F为邻羟基苯甲酸。<1>A．1mol柳胺酚含有2mol酚羟基和1mol肽键,最多可以和3molNaOH反应,错误；B．柳胺酚中含有苯环,能发生硝化反应,错误；C．柳胺酚中含有肽键,可发生水解反应,正确；D．柳胺酚中酚羟基邻、对位上有氢原子,可与溴发生取代反应,正确,选CD。<2>A为氯苯,B为对氯硝基苯,AB发生硝化反应,所需的试剂为浓硝酸和浓硫酸。<3>B为对氯硝基苯,C为对硝基苯酚钠,BC的化学方程式见答案。<4>化合物F为邻羟基苯甲酸,结构简式为。<5>F的同分异构体①属酚类化合物,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应,含有醛基,结构简式见答案。<6>苯和乙烯在催化剂加热的条件下发生反应生成苯乙烯,苯乙烯在引发剂条件下发生缩聚反应合成聚苯乙烯,合成路线见答案。考点：考查有机合成和有机推断。13．阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药,对预防血栓和脑梗有很好的作用,M是一种防晒剂,它们的结构简式分别为,它们的合成路线如下：已知：Ⅰ.E的俗称水杨酸,学名2-羟基苯甲酸｡根据以上信息回答下列问题<1>M中无氧官能团的名称______｡<2>A→B过程的反应类型为______｡C的结构简式________｡<3>由E→阿司匹林的过程中,另一种产物是一种常见的酸,该过程化学方程式______｡<4>下列关于阿司匹林和防晒剂M说法正确的是_________<双选>｡A.M的分子式是C15H19O3B.两者都可发生氧化反应C.1mol阿司匹林完全水解,需消耗3molNaOHD.1molM与足量氢气发生加成反应,最多消耗1molH2<5>阿司匹林有多种同分异构体,请写出同时满足下列条件的任意一种同分异构体的结构简式________｡ⅰ苯环上有3个取代基;ⅱ能发生水解反应,能发生银镜反应,还能与NaHCO3产生CO2<6>写出由I到M的合成路线<第一步已给出>：合成路线示例如下：_________________[答案]<1>碳碳双键<2>取代<3><4>BC<5>,前面的过程可以用新制的氢氧化铜,或直接使用O2,但不能用KMnO4[解析]A的分子式是C7H8,由阿司匹林和M的结构简式可知A中含有苯环,所以A是,B、C都为C7H7Cl,甲基邻对位上的氢易被取代,所以B、C是一氯代物,由阿司匹林结构可知B为邻位取代物,即,由M可知C为对位,B与氯气发生取代反应生成D分子式为C7H4Cl4,为甲基上的氢被取代,所以D为：,D在碱性条件下水解,通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基,所以E为：,E相对分子质量为138,F相对分子质量为240,说明2分子E在浓硫酸作用下发生酯化反应生成,即E在浓硫酸为催化剂与乙酸酐反应生成阿司匹林,E脱水生成F为：,C为对位,与氯气发生取代反应生成G分子式为C7H5Cl2,C在光照条件下发生甲基上的取代反应生成G为,由信息Ⅱ可知G发生水解反应生成H为,H与乙醛发生信息中的反应生成I为。<1>M为,M中无氧官能团是碳碳双键,故答案为：碳碳双键；<2>根据上述分析,A→B发生取代反应｡C的结构简式为,故答案为：；<3>E在浓硫酸为催化剂与乙酸酐反应生成阿司匹林,根据原子守恒和取代反应的原理,另一种产物是一种常见的酸,为乙酸,反应的化学方程式为,故答案为：；<4>A.M为,M的分子式是C15H20O3,错误；B.和属于有机物,都能燃烧,都可发生氧化反应,正确；C.阿司匹林分子含有羧基和酯基,酯基水解生成的是酚羟基,也能与氢氧化钠反应,1mol阿司匹林完全水解,需消耗3molNaOH,正确；D.M中的苯环和碳碳双键能够与氢气加成,1molM与足量氢气发生加成反应,最多消耗4molH2,错误；故选BC；<5>ⅰ苯环上有3个取代基；ⅱ能发生水解反应,说明含有酯基,能发生银镜反应,说明含有醛基,还能与NaHCO3产生CO2,说明属于羧酸,因此苯环上含有甲基,羧基,且属于甲酸酯,满足条件的一种同分异构体的结构简式为,故答案为：<其他合理位置也可>；<6>I为,M为,由Ⅰ到M,先将醛基氧化成羧基,用银氨试剂,+2Ag<NH3>2OH+2Ag↓+4NH3+H2O,生成,再和<CH3>2CHCH2CH2OH酯化得到M,合成路线为,故答案为：。点睛：本题考查有机物的推断与合成,充分利用M的结构与阿司匹林的结构与反应条件、分子式进行推断,侧重考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力,是有机化学常考题型,难度较大。14．有机化合物J是治疗心脏病药物的一种中间体,分子结构中含有3个六元环。化合物J的一种合成路线如下：已知：①A既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应,其核磁共振氢谱显示有4种氢,目峰面积之比为1:2:2:1。②有机物B是一种重要的石油化工产品,其产量可用来衡量国家的石油化工发展水平。③R1-CHO+R2-CH2-CHO回答下列问题：<1>A的化学名称是_______________,A+D→E的反应类型是________________。<2>C→D的化学方程式是__________________________。<3>化合物G官能团的名称是___________________。<4>鉴定I分子结构中官能团的光谱分析方法是____________________________。<5>符合下列条件的E的同分异构体的数目有_________种。①能发生水解反应②苯环上只有两个对位取代基③与FeCl3溶液发生显色反应<6>以有机物B为原料,结合题设合成路线,写出制备l,3一丁二醇的转化流程图<无机化合物原料任选>_______________________。[答案]<1>对羟基苯甲醛<4-羟基苯甲醛>加成反应<2>2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O<3>碳碳双键、羟基、羧基<4>红外光谱2<5>[解析]由题意知,A既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应,说明A含有醛基和酚羟基两种官能团。其核磁共振氢谱中有4种氢,且峰面积之比为1︰2︰2︰1,则根据A的分子式C7H6O2,可知A的结构简式为,名称为对羟基苯甲醛<4-羟基苯甲醛>。有机物B是一种重要的石油化工产品,其产量可用来衡量国家的石油化工发展水平,则B是乙烯,与水发生加成反应生成乙醇,即C是乙醇。乙醇在铜催化、加热条件下氧化生成D,则D是乙醛。根据已知信息③可知A和D发生加成反应生成E,则E的结构简式为。E发生银镜反应后再酸化生成F,则F的结构简式为。由于J分子结构中含有3个六元环,且分子中有18个碳原子,可推断F在浓硫酸的作用下发生消去反应生成G,则G的结构简式为；G与氯化氢发生加成反应生成H,H水解生成I,2分子I发生酯化反应生成J,则H、I、J的结构简式分别是、

、。<1>A的化学名称是对羟基苯甲醛<4-羟基苯甲醛>,A+D→E的反应类型是加成反应。<2>C→D的化学方程式是2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。<3>化合物G的结构简式为,所含官能团的名称是碳碳双键、羟基、羧基。<4>红外光谱可以确定有机物分子中是否含有某些原子团,所以鉴定I分子结构中官能团的光谱分析方法是红外光谱。<5>E<>的同分异构体与FeCl3溶液能发生显色反应,说明含有酚羟基；能发生银镜反应,说明含有醛基；苯环上只有两个对位取代基,能发生水解反应,说明是甲酸形成的酯基,则符合条件的有机物结构简式为、,所以符合条件的E的同分异构体的数目有2种。<6>以有机物B<乙烯>为原料,首先与水加成合成乙醇,然后把乙醇催化氧化为乙醛,再利用题中的信息③,乙醛发生加成反应得到3-羟基丁醛,最后3-羟基丁醛与氢气加成即得l,3一丁二醇。制备l,3一丁二醇的转化流程图如下：点睛：有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行,常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好,这是解决有机化学题的基础。解题时,通过分析转化前后官能团的变化,确定发生反应的类型及未知有机物的结构。书写同分异构体时,先分析对象的组成和结构特点,再把限定的条件转化为一定的基团,最后根据分子中氢原子种数以及分子结构的对称性,将这些基团组装到一起,并用限定条件逐一验证其正确性。设计有机合成路线时,先要对比原料的结构和最终产物的结构,通常用逆合成分析法从合成产物的分子结构入手,采用"切断一种化学键"分析法,分析官能团发生什么改变,碳原子个数是否发生变化,结合课本学过的知识和试题所给的新信息,逐步分析直到和原料完美对接。15．化合物莫沙朵林<F>是一-种镇痛药,它的合成路线如下:<1>A→B的转化属于______________反应<填反应类型>,1molB与足量的金属钠反应可以生成标况下的氢气_________L,B的沸点远高于相对分子质量接近的烃类,其原因是_______。<2>化合物D中含氧官能团的名称为__________<3>化合物C与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为____________<4>下列有关化合物E的说法中正确的是__________<填序号>。A.化合物E的分子式为C9H12O3B.化合物E能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色C.1molE发生加成反应最多消耗2molH2D.E中既有非极性共价键也有极性共价键<5>写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式:__________；I.分子的核磁共振氢谱图中有4组峰;Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应;Ⅲ.能与FeCl3溶液发生显色反应,且与溴水反应。1mol该同分异构体与足量NaOH溶液反应,最多可消耗________molNaOH。<6>已知E+X→F为加成反应,则化合物X的结构简式为__________。[答案]<1>水解反应44.8LB可以形成分子间氢键<2>酯基和羟基<3><4>BD或3<6>CH3-N=C=O[解析]<1>A→B的转化属于水解反应反应,B分子中有4个羟基,1molB与足量的金属钠反应可以生成2molH2,2molH2在标准状况下的体积为44.8L。B的沸点远高于相对分子质量接近的烃类,其原因是B可以形成分子间氢键。<2>化合物D中含氧官能团有酯基和羟基。<3>化合物C与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为。<4>有关化合物E分子中有碳碳双键、酯基和羟基等三种官能团。A.化合物E的分子式为C9H10O3,A不正确；B.化合物E能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色,B正确；C.1molE与H2发生加成反应,最多消耗1molH2,C不正确；D.E中有既有非极性共价键也有极性共价键,D正确。所以有关E的说法正确的是BD。<5>I.分子的核磁共振氢谱图中有4组峰,说明分子中只有4种化学环境不同的H；Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应,说明分子中有醛基和酯基等官能团；Ⅲ.能与FeCl3溶液发生显色反应,说明有酚羟基,酚可以与溴水反应。同时满足这些条件的B的一种同分异构体的结构简式为或；该同分异构体是含有酚羟基的酚酯,1mol酚羟基可以消耗1molNaOH,1mol酚酯可以消耗2molNaOH,所以1mol该同分异构体与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3molNaOH。<6>已知E+X→F为加成反应,由E和F的分子组成和结构可以推断出化合物X的结构简式为CH3-N=C=O。点睛：在进行有机推断时,要分析前后两步或多步反应中官能团的变化或分子组成的变化,并结合反应条件推断所发生反应的类型。在书写有限制条件的同分异构体时,首先要分析原有机物的组成特点,如分子中有几个C、O等原子、几个不饱和度等等,再分析待写有机物的结构特点,如有哪些官能团、有几种H原子等等,把有机物分成几个不同的基团,按照一定的对称性组装成一些结构,最后检验是否符合所有条件,如果有不符的,根据结构变化的可能性及分子结构的对称性进行微调,往往都能顺利写出。16．以丙烯为原料合成抗炎药物D和机体免疫增强制剂Ⅰ的合成路线如下<部分反应条件和产物己经略去>：已知：+HCl回答下列问题：<1>A的结构简式________,由H生成I的反应类型为______________。<2>E的名称为_____________。<3>化合物G的化学式为C5H10O3N2,则其结构简式为___________________。<4>由E生成丙烯的化学方程式为__________________________________。<5>分子式为C9H10O2的有机物J和D是同系物,J的结构共有________种。<6>结合上述流程中的信息,设计由制制备的合成路线：_________________。<其他试剂自选>[答案]<1>取代反应<2>1-溴丙烷<3><4>CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH=CH2+NaBr+H2O<5>14<6>[解析]由丙烯与甲苯发生加成反应生成的A为,A再CH3COCl发生取代反应生成B,B再与H2发生加成生成的C为；丙烯在过氧化物催化作用下与HBr发生加成反应生成的E水解后得到丙醇,因此E为CH3CH2CH2Br；丙酸与氯气发生取代反应生成CH3CHClCOOH,CH3CHClCOOH与三氯化磷发生取代反应生成F。F和化合物G在碱性条件下反应生成H,结合生成物H的结构特点和G的化学式为C5H10O3N2可知发生了取代反应,因此G的结构简式为；H中的氯原子被氨基取代生成I。<1>根据以上分析可知A的结构简式为,由H生成I的反应类型为取代反应。<2>E为CH3CH2CH2Br,E的名称为1-溴丙烷。<3>根据以上分析可知化合物G的结构简式为。<4>E发生消去反应生成丙烯,则由E生成丙烯的化学方程式为CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH=CH2+NaBr+H2O；<5>D是含有苯环的羧酸,分子式为C9H10O2的有机物J和D是同系物,则J也是含有苯环的羧酸,如果含有一个取代基,应该是－CH2CH2COOH或－CH<CH3>COOH,如果含有2个取代基可以是甲基和－CH2COOH或乙基和羧基,均有邻间对三种,如果含有3个取代基,应该是2个甲基和1个羧基,依据定二议一可知有6种,所以结构共有14种。<6>结合上述流程中的信息,根据逆推法可知由制制备的合成路线为。点睛：高考对有机化学基础的考查题型比较固定,通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识,涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系,涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。它要求学生能够通过题给情境中适当迁移,运用所学知识分析、解决实际问题,这高考有机化学复习备考的方向。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行,常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好,这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构,官能团发生什么改变,碳原子个数是否发生变化,再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等,有时还存在空间异构,要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。物质的合成路线不同于反应过程,只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料,然后进行逐步推断,从已知反应物到目标产物。17．下图是工业上以有机物A、E为基本原料制备有机物M的一种合成路线．A能与Na2CO3溶液及溴水反应,且1molA最多可与2molBr2反应；B的苯环上有四种不同化学环境的氢原子；E、F均是芳香烃；M是一种具有特殊香气的物质。已知：④酚羟基易被高锰酸钾酸性溶液、浓硝酸等氧化回答下列问题：<1>在F的同系物中,相对分子质量最小的物质是______<填名称>；C中含氧官能团的名称为____________；<2>A的结构简式为___________；E→F的反应类型为________；<3>D+G→M的化学方程式为_____________________________；<4>C的同分异构体中能同时满足下列条件的共有______种<不含立体异构>；①遇FeCl3溶液发生显色反应②能发生水解反应其中核磁共振氢谱显示为5组峰,且峰面积比为2：2：2：1：1的是_____<写结构简式>。<5>参照有机物M的上述合成路线,设计一条由和<CH3>3CCl为起始原料制备的合成路线：___________________________。[答案]<1>苯羧基、醚键<2>取代反应<3>++HCl<4>19<5>[解析]E、F均是芳香烃,F与氯气发生取代反应生成C7H7Cl,则F为C7H8,故其结构简式为,E与CH3Cl反应得到F,故E为,F在光照条件下发生甲基上取代反应生成G为,A能与Na2CO3溶液及溴水反应,A发生信息①中的取代反应生成B,B的苯环上有四种不同化学环境的氢原子,结合B的分子式,可知B为,逆推可知A为．B发生氧化反应生成C为,C发生信息①中第二步的反应生成D为,D与G反应生成M是一种具有特殊香气的物质,则M为。<1>在F的同系物中,相对分子质量最小的物质是苯；C为,含氧官能团的名称为：羧基、醚键；<2>A的结构简式为,E→F的反应类型为取代反应；<3>D+G→M的化学方程式为：++HCl；<4>C<>的同分异构体中能同时满足下列条件：①遇FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,②能发生水解反应,说明含有酯基,有2个取代基时,其中一个取代基为-OH,另外取代基为-OOCCH3,-COOCH3,-CH2OOCH,各有邻、间、对3种；有3个取代基为-OH、-CH3,-OOCH,当-OH、-CH3处于邻位时,-OOCH有4种位置,当-OH、-CH3处于间位时,-OOCH有4种位置,当-OH、-CH3处于对位时,-OOCH有2种位置,故符合条件的同分异构体共有19种；其中核磁共振氢谱显示为5组峰,且峰面积比为2：2：2：1：1的是：；<5>苯酚与<CH3>3CCl反应生成,再与<CH3>2SO4反应生成,然后与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生硝化反应生成,最后与浓HI作用得到,合成路线流程图为：点睛：本题考查有机物的推断与合成,侧重考查学生的分析推理能力、信息获取与知识迁移运用能力,解题关键：确定B的结构简式,熟练掌握官能团的性质与转化。难点：同分异构体的书写,合成路线的设计。18．化合物F是一种用于合成药物美多心安的中间体,F的一种合成路线流程图如下:<1>化合物E中含氧官能团名称为______和__________<2>A→B的反应类型为___________<3>C的分子式为C9H11NO3,经还原得到D,写出C的结构简式:____________。<4>写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式:________①属于芳香化合物,且苯环上只有两个取代基。②能发生银镜反应和水解反应,水解产物之一能与NaOH溶液反应且只有5种不同化学环境的氢。<5>已知:①具有还原性,易被氧化；②。写出以和<CH3>2SO4为原料制备的合成路线流程图<无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干>。_________________________[答案]<1><酚>

羟基醚键<2>取代反应<3><4>[或]<5>[解析]A与<CH3>2SO4发生取代反应,保护醇羟基在下一步硝化时不被氧化,B与硝酸发生硝化反应得到C还原得到D,D在硝酸钠,盐酸作用下,氧化后再酸化生成