高中化学专题4第2单元第2课时酚的性质和应用基团间的相互影响教案高二化学教案

第2课时酚的性质和应用基团间的互相影响目标与修养：1.经过苯酚的学习，掌握酚类物质的构造与性质。(宏观辨别与微观探析)2.经过乙醇与苯酚以及苯与苯酚化学性质的差别，感悟基团之间的互相影响。(宏观辨别与微观探析)一、酚二、苯酚1．分子构成与构造2．苯酚的物理性质纯净的苯酚为无色晶体，熔点为40.9℃。常温下在水中的溶解度不大，当苯酚与水形成的浊液静置后分层，上层是溶有苯酚的水层，基层是溶有水的苯酚层；当温度高于65__℃时，则能与水互溶。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。苯酚有毒，它的浓溶液对皮肤有激烈的腐化性，如不慎沾到皮肤上，应立刻用酒精清洗，再用水冲刷。3．酚的化学性质(以苯酚为例)苯酚的弱酸性(比H2CO3的酸性弱)①苯酚的电离方程式为。②向苯酚的浊液中加入NaOH溶液，现象浊液变澄清，其方程式为，向所得溶液中通入CO2或许加入稀盐酸，其现象为澄清溶液变污浊，其反响方程式为或。苯酚的代替反响苯酚与浓溴水反响的化学方程式为，其现象是生成白色积淀。该反响说明在羟基的影响下，苯环上羟基的邻、对位氢原子很开朗，易被代替。常用于苯酚的定性、定量测定。苯酚的显色反响苯酚溶液遇三氯化铁溶液表现紫色，而且其余的酚类化合物也有近似的性质，称为显色反响，该反响敏捷度高，常被用于酚类化合物的查验。苯酚氧化反响①在空气中会慢慢被氧化而略带红色。点燃②能够焚烧：C6H6O＋7O2――→6CO2＋3H2O。4．含酚废水的办理酚类化合物有毒，在石油、煤的加工业、制药、油漆等工业产生的废水中含有许多的酚类物质。以苯酚、甲酚污染为主，影响水生动物的生长，含酚废水可回收利用和降解办理。查验酚(苯酚)的实验方法有哪些？[提示]方法1：向待测液中加入浓溴水，有白色积淀，说明含酚类。方法2：向待测液中加入FeCl3溶液，溶液显紫色，说明含酚类。办理废水中酚可用什么物质办理？[提示]废水中加苯，萃取分液酚或废水中加活性炭吸附酚。三、基团间的互相影响1．苯环对羟基影响，使苯酚羟基中的氢简单电离出H＋而表现出弱酸性。2．羟基对苯环影响，使苯酚苯环上羟基邻、对位上的氢原子更开朗，更简单发生代替反响。1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)酚与醇的官能团均为—OH，两者性质同样。( )苯酚沾到皮肤上能够用酒精或氢氧化钠溶液清洗。( )(3)，能够证明H2CO3的酸性大于的酸性。( )(4)—OH中H的开朗性：。( )[答案](1)×(2)×(3)√(4)√2．以下表达正确的选项是( )A．苯中的少许苯酚可先加适当的浓溴水，再过滤而除掉B．将苯酚晶体放入少许水中，加热时所有溶解，冷却到50℃形成悬浊液C．苯酚的酸性很弱，不可以使酸碱指示剂变色，但能够和NaHCO3反响放出

CO2D．苯酚能够和

HNO3进行硝化反响D[A

项苯能溶解产生的三溴苯酚而不易分别；

B项获得的是乳浊液；

C项中苯酚不与

NaHCO3反响。

]3．A和

B两种物质的分子式都是

C7H8O，它们都跟金属钠反响产生氢气；A不溶于NaOH溶液而B能溶于NaOH溶液；B能使适当的浓溴水退色，并产生白色积淀，而A不可以；B苯环上的一溴代物有两种构造。写出A和B的构造简式：A________；B________。写出B与NaOH溶液反响的化学方程式：____________________。[分析]从分子式C7H8O看，A和B应是不饱和有机物。从性质上看，A能与Na反响但不与NaOH反响，则A为醇类，A不与溴水反响，则A中没有碳碳双键或碳碳叁键，可推知A的不饱和是因含有苯环所惹起的，故A为；B可与Na反响放出H2，又可与NaOH反响，且与溴水反响生成白色积淀(这是酚的特征)，则B为酚类；又知B的一溴代物只有2种同分异构体，可知B为含对位代替基的酚类，故B为。[答案]苯、甲苯、苯酚的比较类型苯甲苯苯酚构造简式氧化反响不可以被KMnO4酸性溶可被KMnO4酸性溶液常温下在空气中被氧液氧化氧化化，呈粉红色代替溴的状态液溴液溴浓溴水反响条件催化剂催化剂无催化剂甲苯的邻、对两种一产物溴代物差别苯酚与溴的代替反响比苯、甲苯易进行酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得开朗，易被取原由代与H2条件催化剂、加热催化剂、加热催化剂、加热加成结论都含苯环，故都能够发生加成反响苯酚溶液的酸性较弱，不可以使酸碱指示剂变色。苯酚的酸性比碳酸的弱，因为电离能力H2CO3>与Na2CO3溶液反响生成NaHCO3，而不与NaHCO3溶液反响放出CO2。即。(3)向溶液中通入CO2，不论CO2过度与否，产物均是NaHCO3。即NaHCO3。酚类物质与溴反响时，酚羟基邻对位上的氢原子都能被溴原子代替。【典例1】有机物分子中基团间的互相影响会致使化学性质的不一样。以下表达不可以说明上述看法的是( )A．甲苯与硝酸作用可获得2,4,6-三硝基甲苯，而苯与硝酸作用获得硝基苯B．甲苯能够使高锰酸钾酸性溶液退色，而乙烷不可以C．丙烯可与溴水发生加成反响，而丙烷不可以D．对甲基苯酚能与NaOH溶液反响，而正丙醇不可以[A项，因为甲苯比苯在侧链上多了一个甲基，它们的硝化产物不一样，这表现了甲基对苯环的影响；B项，因为甲苯中苯环对甲基的影响，致使甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化；D项，说明苯环与正丙基对羟基的影响不一样。]1．苯在催化剂存在下与液溴发生反响，而苯酚与溴水反响不用加热也不需催化剂，原由是( )A．苯环与羟基互相影响，但苯环上氢原子开朗性不变B．苯环与羟基互相影响，使羟基上氢原子变开朗C．羟基影响了苯环，使苯环上的氢原子变得更开朗D．苯环影响羟基，使羟基变开朗[答案]C醇与酚的比较类型脂肪醇芬芳醇苯酚实例CH3CH2OH官能团醇羟基—OH醇羟基—OH酚羟基—OH构造特色—OH与链烃基相连—OH与苯环侧链碳原子相—OH与苯环直接相连连(1)弱酸性；(2)代替反响；与钠反响；(2)代替反响；(3)脱水反响；(4)主要化学性质(3)显色反响；氧化反响；(5)酯化反响(4)加成反响；(5)与钠反响；(6)氧化反响与FeCl3溶液反响显灼热铜丝插入醇中有刺激性气味的气体生成(醛特征紫色；与溴水反响生或酮)成白色积淀【典例2】A、B的构造简式以下：(1)A分子中含有的官能团的名称是________；B分子中含有的官能团的名称是________。(2)A可否与氢氧化钠溶液反响：________(填“能”或“不能”，下同)；B可否与氢氧化钠溶液反响：________。(3)A在浓硫酸作用下加热可获得B，其反响种类是____________。(4)A、B各1mol分别加入足量溴水，完整反响后耗费单质溴的物质的量分别是________mol，________mol。[分析](1)A中的官能团是醇羟基、碳碳双键，B中的官能团是酚羟基。(2)A属于醇类，不可以与氢氧化钠溶液反响；B属于酚类，能与氢氧化钠溶液反响。由A到B属于消去反响。(4)A

中含有

1mol碳碳双键，耗费

1mol单质溴，

B中只有羟基的邻位

H原子与单质溴发生代替反响，耗费

2mol

单质溴。[

答案]

(1)醇羟基、碳碳双键

酚羟基

(2)不可以

能(3)消去反响

(4)1

22．白藜芦醇( )宽泛存在于食物(如桑葚、花生、特别是葡萄)中，它可能拥有抗癌作用。相关该物质的描绘不正确的有( )①能够和NaHCO3溶液反响②能够和NaOH溶液反响③能够发生消去反响④1mol

该物质最多能够和

7molH

2反响⑤1mol

该物质最多能够和

6molBr

2反响A．①③

B．②④C．③⑤

D．④⑤[苯酚酸性比H2CO3弱，因此酚羟基不可以与NaHCO3溶液反响，①不正确；酚羟基能与NaOH溶液反响，②正确；因为羟基连在苯环上，因此不可以发生消去反响，③不正确；因含有2个苯环，一个，因此1mol该物质能够与7molH2发生加成反响，④正确；因分子中含1个与1molBr2发生加成反响，在—OH的5个邻位、对位上都可与Br2发生代替反响，(如图中放小球的位置：)，因此1mol该物质最多能够和6molBr2反响，⑤正确。]苯酚的分别与提纯有机溶剂中混有苯酚2．废水中含有苯酚3．乙醇中混有苯酚【典例3】除掉苯中所含的苯酚，可采纳的适合方法是( )A．加70℃以上的热水，分液B．加适当浓溴水，过滤C．加足量NaOH溶液，分液D．加适当FeCl3溶液，过滤[苯酚易溶于苯，受热时苯易挥发，A错；三溴苯酚是有机物，易溶于苯，B错；苯酚与NaOH反响生成的苯酚钠易溶于水，C正确；苯酚与FeCl3溶液反响生成紫色溶液，D错。]3．欲分别苯和苯酚，一般可向其混淆物中加入稍过度的浓NaOH溶液，反响的离子方程式为_______________。再将该混淆物转移到分液漏斗中，振荡静置后，溶液将出现________现象，而后分液。从分液漏斗上口倒出的上层液体是________。从分液漏斗下口放出基层液体，加入适当盐酸，再将其分成两份。一份溶液中加入FeCl3溶液，出现的现象是_________________________________。另一份溶液中加入过度的浓溴水，发生反响的化学方程式为_________________________________。[答案]分层苯溶液呈紫色1．能证明苯酚拥有弱酸性的实验是( )A．加入浓溴水生成白色积淀B．苯酚钠溶液中通入CO2后，溶液由澄清变污浊C．污浊的苯酚加热后变澄清D．苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚钠[加入浓溴水后生成白色积淀只好说明浓溴水与苯酚反响。污浊的苯酚加热后变澄清说明加热增大了苯酚的溶解度。与NaOH反响也其实不只是是弱酸的性质。B中发生以下反响：，利用了强酸制弱酸的原理。]2．以下说法正确的选项是( )①互为同系物②乙醇和乙醚互为同分异构体③乙醇、乙二醇、丙三醇互为同系物④可用浓溴水划分乙醇和苯酚⑤可用加浓溴水过滤的方法来除掉苯中的苯酚A．①③B．②④C．④D．④⑤C[属于醇类，两者不互为同系物，①不正确；乙醇的构造简式为CH3CH2OH，乙醚的构造简式为C2H5OC2H5，两者分子式不一样，不是同分异构体，②不正确；乙醇、乙二醇、丙三醇所含官能团(羟基)数量不一样，不是同系物，③不正确；与浓溴水反响生成白色积淀，而乙醇与溴水混淆无沉淀生成，能够划分，④正确；要除掉苯酚需要加过度溴水，过度的Br2易溶于苯，引入新的杂质，且生成的三溴苯酚也易溶于苯中，⑤不正确。]3．以下相关苯酚的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是

(

)A．苯酚与浓溴水反响生成三溴苯酚B．苯酚能和

NaOH溶液反响C．苯酚焚烧产生带浓烟的火焰D．1mol

苯酚与

3molH

2发生加成反响A[

苯与

Br2发生反响只好产生一溴代物，而苯酚与

Br2反响产生三溴代物，说明侧链对苯环的性质产生了影响。4．过度的以下溶液分别与

]反响只好获得的是(

)A．NaHCO3溶液

B．Na2CO3溶液C．NaOH溶液

D．NaCl

溶液A[

由酸性：羧酸

>碳酸>苯酚>碳酸氢根离子，可知

NaHCO3溶液只与羧基反响，不与酚羟基反响；Na2CO3溶液、NaOH溶液均能与羧基和酚羟基反响；NaCl溶液与羧基和酚羟基均不反响。]5．A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色。若投入金属钠，只有B没有变化。(1)若C的分子中苯环上的原子团处于邻位，写出A、B