2023广东版化学高考第二轮复习-专题十四 有机化合物的结构与性质 烃和卤代烃

2023广东版化学高考第二轮复习

专题十四有机化合物的

结构与性质煌和卤代煌

1.下列关于有机化合物的说法正确的是（）

A.C2H＜和CM一定是同系物

B.葡萄糖和果糖属于同分异构体

人/

C.HO的名称为2-甲基T-丙醇

D.氯乙烯和聚乙烯均能发生加成反应

答案BA项,CM只能是乙烯,C,HB可能是丁烯或正丁烷，同系物要求结构相似，所以二者不一定是

同系物,错误;B项,葡萄糖和果糖都是单糖,分子式均为C6HI206J属于同分异构体,正确;C项，HO

系统命名为2-丁醇，错误;氯乙烯含有碳碳双键，能发生加成反应，而聚乙烯由乙烯加聚得来，没有碳碳

双键,不能发生加成反应,错误。

2.下列化学用语或图示表达不正确的是（）

A©的结构示意图：⑥杀

B.2-甲基丁烷的球棍模型:

1086420

C.乙醇的核磁共振氢谱：S

D.NaCl的电子式:Na'[x.Cl•

答案CC项,CH3cH20H分子中含有3种处于不同化学环境的H原子,则乙醇的核磁共振氢谱应有3

组吸收峰,错误。

3.香豆素-4是一种激光染料，应用于激光器。香豆素-4由C、II、0三种元素组成，分子的球棍模型如

图所示。下列有关叙述不正确的是（）

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A.属于芳香族化合物

B.分子中有3种官能团

C.能与饱和澳水发生取代反应

D.1mol香豆素-4最多能与2molNaOH反应

答案DA项，由分子的球棍模型知，分子中含有苯环，属于芳香族化合物，正确;B项,分子中含有羟

基、酯基、碳碳双键，共有3种官能团，正确;C项,酚羟基的邻位碳原子上连有氢原子，能与饱和澳水发

生取代反应,正确;D项,酚羟基、酚酯基都可以和氢氧化钠溶液反应,酚酯基水解后形成的酚羟基也能

与氢氧化钠溶液反应,故1mol香豆素-4最多能与3molNaOH反应,错误。

4.对甲基苯酚用于制作除草剂、医药上的消毒剂、香料。

CH3

对甲基苯酚的结构简式

下列说法不ip刃的是（）

A.可与NaOH、Na2（X）3发生反应

B.核磁共振氢谱峰面积之比为1：2：2：3

C.可与甲醛发生缩聚反应,与B。发生取代反应

D,含有苯环的同分异构体共3种（不包含对甲基苯酚）

答案DA项,对甲基苯酚分子中含（酚）羟基，具有弱酸性，可与NaOH、NaEO：,发生反应,正确;B项，

HO-^^^CH3

根据分子结构对称性知,对甲基苯酚分子中有4种等效氢，如图2-3（序号代表等效氢

种类），其等效氢的个数之比为1：2：2：3,故核磁共振氢谱峰面积之比为1：2：2：3,正确;C项,对甲

基苯酚分子中含（酚）羟基,可与甲醛发生缩聚反应,酚羟基邻位碳原子上有氢原子,能与浓浪水发生取

代（澳代）反应,正确;D项，含有苯环的同分异构体分别为邻甲基苯酚、间甲基苯酚、苯甲醺

（＜\=/^CH2°H）和〈=^℃国，共有4种,错误。

5.我国科学家在世界上首次实现由二氧化碳人工合成淀粉,DIIAP和GAP这两种磷酸酯都是中间产物,其

结构简式如图所示。下列说法错误的是（）

A.二者均能发生水解反应

B.二者被氢气还原的生成物相同

C.二者是同分异构体

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D.二者分子中都含有手性碳原子

答案DA项,两种分子中均含酯基，故均能发生水解反应,正确;B项,DHAP中含有默基,GAP中含有

0H

P

II

醛基均能够加氢发生还原反应，生成（），故二者被氢气还原的生成物相同，正确;D

项,手性碳原子是指同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子,故DHAP中不含有手性碳原子,而

OH

OIO9HoH

\lz

H||

GAP中含有手性碳原子，如图所示：0（标*的碳原子为手性碳原子），错误。

6.采用如图装置制备乙烯并研究乙烯与滨水的反应。实验观察到滨水褪色，得到无色透明的溶液。进

一步分析发现反应产物主要为BrCH2CH2OH,含少量BrCH2CH2Bro下列说法不正确的是（）

浓硫酸,

A.实验室制乙烯的方程式:CH3cH20H170（"CH2=CH2t+H20

B.除杂试剂A为NaOH溶液

C.乙烯与滨水反应后的溶液近乎中性

D.BrCH2cH20H与H20之间存在氢键

答案CC项，乙烯与螟水反应后的产物主要为BrCH2cHQH,说明一定也有HBr生成,而HBr会使溶

液呈酸性,错误。

7.“张一烯快环异构化反应”被《NameReactions》收录。该反应可高效构筑五元环状化合物，应用

在许多药物的创新合成中,如：

资料:有机物结构可用键线式表示，如CM—gCH的键线式为

下列分析不氐砸的是（）

A.①、②均能发生加成反应

B.①、②均含有三种官能团

C.①、②互为同分异构体

D.①、②均能与NaOH溶液反应

答案BA项，①、②中均含有碳碳双键，都可以发生加成反应,正确;B项，①中的官能团有碳碳三

键、酯基、碳碳双键、羟基，②中的官能团有酯基、碳碳双键、醛基,错误;C项，①、②分子式相同，结

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构不同，故①和②互为同分异构体,正确;D项,①和②中都含有酯基,故均可以和NaOU溶液发生水解反

应,正确。

8.下列说法中正确的是（）

0

A.图1所示物质有2个手性碳原子，名称为3,7-二甲基-4-乙基辛烷

B.图2所示物质分子中碳原子不可能在同一平面上

C.图2所示物质的其中一种同分异构体属于芳香醛类物质

D.图2所示物质分子内共有3种含氧官能团,可使漠的四氯化碳溶液褪色

答案DA项，题图1所示物质有2个手性碳原子（/，标*的为手性碳原子），该物质属

于烷煌,最长碳链有8个碳原子,正确命名为2,6-二甲基-5-乙基辛烷,错误;B项,题图2所示物质分子

中含有的碳碳双键、碳氧双键具有与乙烯类似的结构,单键可以旋转,则分子中所有碳原子可能共平面,

错误;C项，题图2所示物质分子中含有2个碳碳双键、1个狱基、1个环，不饱和度为4,而芳香醛类物

质含有苯环和醛基,不饱和度大于等于5,不可能互为同分异构体,错误;D项,题图2所示物质分子内有

默基、羟基、酸键3种含氧官能团，碳碳双键可使漠的四氯化碳溶液褪色,正确。

A.分子中至少有7个碳原子共平面

B.1mol该化合物可与3molNaOH发生反应

C.与澳水既能发生取代反应,又能发生加成反应

D.该分子中含有4种官能团

答案BA项，由题给结构简式知其分子中苯环上的6个碳原子及与苯环相连的1个碳原子一定共

平面,正确;B项,2mol酚羟基只消耗2molNaOH,错误;C项,该化合物分子中含酚羟基且苯环上羟基

的邻位碳上有氢原子,则可与Bn发生取代反应,含有碳碳双键,则可与B。发生加成反应,正确;D项，由

结构简式知该分子含酚羟基、碳碳双键、酸键和叛基四种官能团，正确。

10.下列说法正确的是（）

CH3cHzcHCHzCHs

I

A.CH2CH3在核磁共振氢谱中有

5个吸收峰

B.红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目

C.质谱法不能用于相对分子质量的测定

D.核磁共振氢谱、红外光谱和质谱法都可用于分析有机物结构

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答案D该有机物分子中有3种化学环境的氢原子，有3个峰,A错误;核磁共振氢谱能确定氢原子

的种类和个数比,红外光谱图能确定有机物官能团的种类和化学键,质谱法能确定有机物的相对分子质

量,质荷比最大值为该有机物的相对分子质量,B、C错误,D正确。

11.有机化合物A经元素分析测得其中C的质量分数为70.59%,H的质量分数为5.88%,其余为氧;经实

验测定,有机化合物A不能发生银镜反应;现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下三种方法。

方法一:用质谱法分析得知A的相对分子质量为136o

方法二:核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有4个峰,其面积之比为1：2：2：3。

109876543210

(5

方法三:利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱如图所示。

下列关于A的说法中，正确的是（）

A.A分子属于酯类化合物,分子中所有碳原子不可能共平面

B.1molA在一定条件下可与4mol也发生加成反应

C.符合题中A分子结构特征的有机物只有1种

D.与A属于同类化合物的同分异构体只有3种

答案CA分子中：限0=1361：59%48,1^田）=136乂：88%t8酒（0）=136-8：：2-8、1=2,故人的分子式为

CMO”A的核磁共振氢谱有4组峰,其峰面积之比为1：2：2：3,这说明A分子中含有4种化学环境的

氢原子,根据A分子的红外光谱可知分子中含有C-H键、碳氧双键、、C-O-C,因此A

的结构简式为〈=^COOCH,。由上述分析可知,A错误、C正确；因酯堤基不能与上发生加成反

应，故1molA在一定条件下最多可与3mol发生加成反应,B错误;属于同类化合物,应含有酯基、

苯环,若为皴酸与醇形成的酯还有甲酸苯甲酯,若为竣酸与酚形成的酯,可以是乙酸苯酚酯,可以是甲酸

与酚形成的酯，甲基与酯基有邻、间、对三种位置关系,故共有5种同分异构体,D错误。

12.有机物）的同分异构体M含一个苯环且能与碳酸氢钠溶液反应产生C02,则M的结

构共有（不考虑立体异构）（）

A.14种B.15种C.16种D.17种

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答案A题给有机物的分子式为M含一个苯环且能与碳酸氢钠溶液反应产生Ok说明含有

一COOH,M可看成乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯分子中的一个H原子被一COOH取代的产物，则

其结构共有：5+3+4+2=14种。

13.有机物甲的分子式为QH。,其中氧的质量分数为20.25%,碳的质量分数为68.35%。在酸性条件下,

甲水解生成乙和丙两种有机物;在相同温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占的体积相同，则甲的

结构可能有()

A.8种B.14种C.16种D.18种

答案C甲的相对分子质量=32+20.25%n158,甲中含有的C原子数=158X68.35%+12弋9,H原子

数=(158-9X12-2X16)+1=18,故甲的分子式为CBQ。在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物,则

甲为酯类。由于同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，说明乙和丙的相对分子质量相同，因此酸比醇少

一个C原子,说明水解后得到的竣酸含有4个C原子,醇含有5个C原子。含有4个C原子的竣酸有2

种同分异构体:CH3cHzCHKOOH,(CH^CHCOOH。含有5个C原子的醇有8种同分异构

体:CH3cH2cH2cH2cH2OH,CH3cH2cH2cH(OH)CH3)CH3cH2cH(OH)CH2cH3;CH3cH2cH(CH；i)CH20H,CH3cHzc(OH)(CH3)2)CH3

CH(OH)CH(CH。幻CH2(OH)CH2CH(CH3)21(CH3)3CCH2OH,所以有机物甲的同分异构体数目有2X8=16种，故选

Co

14.下列说法正确的是()

A.C2H6与C6H心GH,与CH一定互为同系物

B.烯煌、焕煌、酚、醛都能使澳水褪色,因为它们都与澳水发生了加成反应

C.与Bn按物质的量之比1：1加成时所得产物有4种

D.甲苯在不同条件下与Ck反应,可得到(Z^CHzCl和

答案DA项,G&和C6HM均为烷煌,一定互为同系物，但C应为烯煌,而CH可能为烯燃或环烷垃,二

者不一定互为同系物,错误。B项,烯崎、焕煌与B。发生加成反应使滨水褪色,而酚与浓溪水发生取代

反应使溟水褪色，醛与滨水发生氧化反应使滨水褪色,错误。C项，能发生1,2-加成，也能

BrBr

发生1,4-加成,发生1,2-加成时;生成物有3种:；发

生1,4-加成时,生成物有2种:，所得产物共有5种,错误。D项，在光

照条件下，甲苯与Cb发生侧链甲基上的取代反应,可生成\-ZCH2C1,在铁屑(或FeCL)的作用

下，甲苯与CL发生苯环上的取代反应,可生成,正确。

15.MTP是一类重要的药物中间体,可以由TOME经环化后合成,其转化关系为：

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TOMEMTP

CH,OU

已知:一个碳原子上连有四个不同的原子或原子团的碳原子，叫手性碳原子。下列说法正确的是（）

A.TOME分子中有1个手性碳原子

B.TOME的分子式为35H25O3

C.该环化过程属于加成反应

D.可用酸性KMnO”溶液检验MTP中是否含有TOME

答案ATOME分子中有1个手性碳原子（/YIW10YIVO，手性碳原子用“*”标记），A正

确;TOME的分子式为G5H氯）力B错误;加成反应的特征是只有1种生成物,该环化过程有2种生成物,不

属于加成反应,C错误;MTP和TOME都含有碳碳双键,都能使酸性KMnO,溶液褪色,D错误。

16.（双选）布洛芬是一种常见的解热镇痛药，其结构简式如图所示。下列关于布洛芬的说法正确的是

（）

H3c_产

CHCH2^^^^CHCOOH

H3C

A.与乙酸互为同系物B.其苯环上的二氯代物有4种

C.能发生聚合反应D.能与硝酸发生取代反应

答案BD同系物指结构相似，分子组成上相差一个或若干个“CH,”原子团的有机物，乙酸不含苯环,

与布洛芬结构不相似,A错误;根据布洛芬的结构简式可知，苯环上的两个基团处于对位，

HaC^12,国

CHCH2-^^>—CHCOOH

H3c43，则其苯环上的二氯代物中氯原子的位置可以是

“1,2”“1,3”“1,4”“2,3”，共4种,B正确;该分子结构中没有碳碳双键或三键，分子间也不能反

应，故不能发生聚合反应,C错误;该分子苯环上的氢原子能被硝酸中的硝基取代,D正确。

17.花椒毒素是白芷等中草药的药效成分，其结构简式如图。下列关于花椒毒素的说法错误的是（）

A.分子式为Cl2H

B.分子中有两种含氧官能团

C.该分子中所有原子可能处于同一平面

D.1mol花椒毒素最多消耗2molNaOH

答案C根据该物质的结构简式可知，其分子式为C4。,A正确;该物质中含氧官能团为酯基、酸

键,B正确;该物质中含有甲基,根据甲烷的结构可知,所有原子不可能共面,C错误;酯基可以和NaOH反

应,且酯基水解后生成的酚羟基也可以和NaOH反应,所以1mol花椒毒素最多消耗2molNaOH,D正确。

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18.在北京冬奥会场馆建设中用到一种环保物质双环烯酯,其结构如图所示。下列有关该物质的说法正

确的是（）

A.是乙酸乙酯的同系物

B.含有2种官能团

C.一氯代物有7种

D.分子中所有碳原子共平面

答案B该分子中官能团为酯基、碳碳双键，乙酸乙酯的官能团只有酯基,二者官能团种类不同，不

互为同系物,A错误,B正确;该分子中含有13种氢原子,所以其一氯代物有13种,C错误;该分子中含有

饱和碳原子,分子中所有碳原子不可能共平面,D错误。

19.有机化合物M、N的结构分别如图所示。下列有关说法错误的是（）

A.M、N都属于烧，且互为同分异构体

B.M、N中碳原子的杂化方式相同

C.能用溟的四氯化碳溶液区分M和N

D.N的二氯代物有3种结构

答案BM分子中C原子杂化方式是sp；而N分子中C原子杂化方式是sp\故M、N中碳原子的杂

化方式不相同,B错误。

20.某有机物的结构简式如图所示。关于该有机物的叙述错误的是（）

CH3

CH3

H3C

A.可以发生取代反应、加成反应、氧化反应

B.所有碳原子有可能共面

C.存在芳香煌的同分异构体

D.与甲苯互为同系物

答案D含有甲基、碳碳双键，可以发生取代反应、加成反应、氧化反应,A正确；由于该物质中间

由碳碳双键连接,所有碳原子有可能共面,B正确；该分子的不饱和度为4,存在芳香煌的同分异构体,如

H3cCH3,C正确;该有机物与甲苯结构不相似，二者不互为同系物,D错误。

21.1966年,W.E.Barth和R.G.Lawton首次合成了一类碗状化合物，将其命名为Corannulene,中文名称

为碗烯或心环烯，其结构如图所示。下列有关该有机物的说法错误的是（）

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A.属于芳香煌

B.不溶于水,与苯互为同系物

C.可以发生取代反应和加成反应

D.完全燃烧生成CO?和压0的物质的量之比为4：1

答案B碗烯中含有苯环,属于芳香煌,A正确;碗烯分子中含多个苯环，则不属于苯的同系物,B错

误;该有机物中含苯环,可以发生取代反应和加成反应,C正确;碗烯的分子式为CzoH.o,依据原子守恒,完

全燃烧生成CO?和IL0的物质的量之比为4：1,D正确。

22.三氯羟基二苯酸又名“三氯新”，是免水洗消毒液中的有效成分，其结构如图所示。下列有关该物

质的说法正确的是（）

A.苯环上的一澳代物有3种

B.1mol该物质一定条件下与NaOH反应，最多可消耗4molNaOH

C.与足量的也反应后,产物分子中含有4个手性碳原子

D.分子中所有原子可能在同一平面上

答案D该有机物不是对称结构，所以苯环上的一溟代物有6种,A错误;酚羟基和氯原子可与NaOH

反应,氯原子转化为酚羟基,又可与NaOH反应,故1mol该物质与NaOH反应,最多可消耗7molNaOH,B

错误;该物质与足量H,反应后苯环变成六元环,有六个手性碳原子,分别是与三个氯原子相连的碳原子，

两个和氧原子相连的碳原子,还有一个和羟基相连的碳原子,C错误;该物质中两个苯环之间以单键相连,

单键可以旋转,所有原子可能在同一平面,1）正确。

23.辣椒素是影响辣椒辣味的活性成分的统称,其中一种分子的结构如下图所示。下列有关该分子的说

法不正确的是（）

A.分子式为CisHziNOa

B.含有氧原子的官能团有3种

C.能发生加聚反应、水解反应

D.该分子不存在顺反异构

答案D题述物质的分子式为G此7NO3；含有氧原子的官能团有酸键、羟基、肽键3种;题述物质中

含碳碳双键能发生加聚反应，含有肽键能发生水解反应;题述物质中与碳碳双键两端的碳原子相连的除

两个氢原子外，还有两个不同的基团，因此题述物质存在顺反异构，故A、B、C项正确,D项错误。

24.下列说法正确的是（）

A.乙醛的键线式:H

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HH

民凡乩的电子式出…,”……,”.―

C.苯乙烯分子中所有原子可能在同一个平面上

D.硫酸钢在浓度均为0.1mol/L的Na2soi和A12（S03溶液中的溶解量相同

O

人此了.

答案CA项，乙醛的键线式为H,错误;B项,NzH,的电子式为H...N.•・N：•.H,错误;C项，

苯和乙烯都是平面形分子,苯乙烯可看作苯中的一个氢原子被乙烯基取代,所有原子可能在同一个平面

上,正确;D项,相同浓度的Na2soi溶液和A12（SO“）3溶液中，硫酸铝溶液中c（SO厂）大,平衡BaS0i（s）=

Ba”（aq）+S0/（aq）逆向进行程度大,错误。

25.利用C02可催化加氢合成GH,,该反应伴随的副产物有C3H6、CM等低碳烯烧。下列有关说法不正确

的是（）

A.乙烯和1-丁烯互为同系物

B.2-丁烯分子中含有。键和“键

C.GH,是由极性键构成的极性分子

I）.C02分子的VSEPR模型为直线形

答案C乙烯和1-丁烯的结构相似，分子组成相差两个CH原子团，二者互为同系物,A项正确;2-

丁烯分子中含有碳碳双键和碳碳单键以及碳氢键，分子中含有。键和”键,B项正确;CH,的分子结构

对称,正、负电荷中心重合,是非极性分子，乙烯分子中含有碳碳键和碳氢键,既含有非极性键,又含有

极性键,C项错误;C02的价层电子对数为2+^义（4-2X2）=2,VSEPR模型是直线形,D项正确。

26.Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体,可由如下路线合成。下列叙述正确的是（）

下列叙述正确的是（）

A.X是乙醇的同系物

B.Z的分子式为C,2H,2OS

C.Y分子中所有原子不可能在同一平面上

D.X的一氯代物只有2种

答案CA项,X含有苯环、酮埃基、酚羟基，属于芳香族化合物,X和乙醇的结构不相似，不互为同

系物,错误;B项,Z的分子式为CuH^Os,错误;C项,Y分子存在sp，杂化的C原子,分子中所有原子不可能

在同一平面上,正确;D项,X分子中苯环上有2种氢原子,苯环上的一氯代物只有2种，而甲基上氢原子

也可以被取代,X的一氯代物有3种,错误。

27.用核磁共振仪对分子式为CH0的有机物进行分析,核磁共振氢谱有三组峰,峰面积之比是1：1：6,

则该化合物的结构简式为（）

A.CH:）—0—CH2—CHs

CH3—CH—CH3

B.OH

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C.CH3cH2cH20H

D.C3H70H

答案BCH3cHsH)CL有3种氢原子,核磁共振氢谱的峰面积之比为1：1：6,故选B。

28.以下关于苯乙烯()说法错误的是()

A.能使滨水及酸性高锌酸钾溶液褪色

B.C原子存在sp、sp?两种杂化方式

C.能发生加聚反应,生成聚苯乙烯

D.1mol苯乙烯与D加成,最多消耗4molH2

答案B苯乙烯含有碳碳双键，能与滨水发生加成反应而使淡水褪色,能被酸性高钵酸钾氧化而使

酸性高锦酸钾溶液褪色,能发生加聚反应生成聚苯乙烯,A、C项正确;B项,苯乙烯中苯环上C原子为

sp，杂化,碳碳双键上的C原子也是sp?杂化,错误;D项，1mol苯乙烯与乩加成,苯环需要消耗3molH2,

碳碳双键需要1mol即最多消耗4mol也正确。

29.氯乙烯是合成高分子材料的单体,我国科研工作者研究出乙快选择性加成制备氯乙烯的反应历程如

图所示。下列说法不正确的是()

A.反应过程原子利用率达到了100%

B.反应过程中存在共价键的断裂和形成

C.若反应物改为CH£=CC1I：),则所得产物为CH£C1=CC1CH3

D.PdCk作为该反应的催化剂

答案CA项，乙烘和氯化氢发生加成反应生成氯乙烯，产物只有一种,反应过程原子利用率达到了

100%,正确;B项，由题图可知,反应过程中有H—C1键的断裂,C—C1键和C—H键的形成,则反应过程中

存在共价键的断裂和形成,正确;C项,CH=CH和HC1反应生成CH2=CHC1,若反应物改为CH£=

CCH3,则所得的产物为CH3CC1=CHCH3,错误;D项,PdCk参与反应，但最终又生成,所以PdCk作为该反应

的催化剂,正确。

30.(1)A的分子式为CJUC1,已知A的巾核磁共振谱表明其只有一种化学环境的氢原子,则A的化学名

称为»

(2)写出同时满足下列条件的CsHloO4的所有同分异构体的结构简式:

①只含一种官能团;②链状结构且无一0—0一;③力核磁共振谱只有2种吸收峰。

QCHS

(3)某化合物是结构简式为°H的有机物的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢

原子。写出该化合物的结构简式:(任写一种)。

(4)gA的相对分子质量为70,'H核磁共振谱显示只有一种化学环境的氢原子,则A的结构简式

为。

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⑸化合物A和B的分子式都是CAC12JA的4一NMR谱上只有1个峰,则A的结构简式

为oB的'H—NMR谱上有2个峰,B的结构简式为,2个峰的

强度比为。

答案（1）2-甲基-2-氯丙烷

（2）CH3C00CH2CH200CCH3>CH3cHQOCCOOCH2cH3、CHQOCCH2cH2COOCH3

o

H3c—CH—c—CH—CH3H3coCH3

11KVX

⑶CHsCH3或H3cCH3

⑷o

⑸CH3CCI2CH3CH2C1CH2CH2C12：1（或1：2）

解析（DA的分子式为C凡Cl,核磁共振氢谱表明只有一种化学环境的氢原子,则A的结构简式为

（CH3CC1,名称为2-甲基-2-氯丙烷。（2）分子式为CMQ,,其中10个氢原子只有2种吸收峰,那么必含

有一CH?一、一CH”且要连接在对称位置上,只含有一种官能团且有4个氧原子，即有2个酯基,可写出：

CH3OOCCH2CH2COOCH3、CH3coOCH2cH2OOCCH3、CH3cH2OOCCOOCH2cH3、CH3cH£OOOOCCH2cH3,但是不含一0一0—

键，即不包括CHQKOOOOCC&CH：,。（3）化合物的分子式为CM。它的同分异构体中要求含有2种氢原子,

O

HaC—CH—C—CH—CHH3c。CH

113KX3

则该物质具有对称结构，结构简式为CH3CH3或H3c〜CH3o

（4）70+12=5……10,则A的分子式为C5H1O,因A分子中只有一种化学环境的氢原子,故A为环戊烷,结

构简式为（I。（5）6个氢原子只有一个峰，故应为两个位置对称的甲基,A的结构简式为

C1

I

HC—c—CH

3I3

ci。有两个峰,则两个氯原子所连接的碳原子上的H是等效的,B的结构简式为

CH£1CH2cH£1,两个峰的强度比为2：1或1：2。

31.以乙烯和DC%）为主要原料合成功能高分子M的路线如下：

RiCH=CCHO

OH-

已知:①RCHO+R2cH2CHO△"R2+比0

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fCH—CH,—CH—CH,—CH,—CH牛

R

（DB的核磁共振氢谱有两组峰,其峰面积之比为,B的某同分异构体只有一种化学环境的氢原

子,该同分异构体的结构简式为。

（2）C的结构简式为,按先后顺序写出检验C中所含官能团的试剂

（3）D是五元环状化合物,E-F的化学方程式是.

（4）L的结构简式为»

4=CH—CH,—CH—CH—CH,—CH^

（5）参照以上合成路线，以乙醛和1,3-丁二烯为原料合成CH,CHO,写出其合成

路线（其他试剂任选）。

答案（1）①3：1或1：3②!/

（2）①CH2rHeH0②银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液）、盐酸、澳水（合理即可）

qH。Ru催化剂_

CM,

4CH—CH—（：H—（：H—CH—

aCH,CHO

解析A为CH2rH2,CH2rH2发生氧化反应生成B,B和G能发生信息①的反应,则B为CH3cH0,G为

HC1I0,C为CH2=CHCH0,D是五元环状化合物,D的不饱和度为生竽^=2,环的不饱和度为1,则D中还含

有一个碳碳双键,则D为,D和Bn发生加成反应生成E,则E为根据M的结构简式可

CHO

知,E发生消去反应生成F,则F为由M的结构简式及信息③可知,L为

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(DB为CHaCHO,分子中含有两种氢原子,个数之比为3：1或1：3;B的某同分异构体只有一种化学环境

的氢原子,则其结构为»O

(2)C为C1L=CHC11O,其中含有醛基和碳碳双键两种官能团,碳碳双键能和滨水发生加成反应而使滨水

褪色，但醛基易被滨水氧化,因此先用银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)检验醛基,再用滨水检验碳碳

双键。检验醛基时溶液呈碱性,所以在检验醛基后再加入稀盐酸使溶液呈酸性后,再加滨水。

4CH-CH-CH-CH-CH-CH^fycuo/VCHO

⑸CH,CHO可由J—CH,发生已知信息③反应得到，可由

1,3-丁二烯与CH；!CH=CHCI1O发生已知信息②反应得到,CH3CII=CI1C1IO可由乙醛发生反应①得到。

32.光刻胶是芯片制造中必不可少的一种光敏材料，以下是以芳香煌A和乙焕为原料合成某光刻胶

-ECH—CH2i

j(°℃CH-CHY2^)的一种路线图。

四光照

O2,A

催化剂

OH

I

R—C—0H

I-HO

已知:①H2RCHO

RCH=CCHO

0H-

②RCHO+RCH£HO△"R(R、R为炫基或氢原子)

回答下列问题：

(1)A的名称是,A-B的反应类型是。

(2)E中官能团的名称是,J的分子式是o

(3)D-E反应的化学方程式是o

(4)G是不饱和酯,生成G时C此发生了加成反应,则X的结构简式为。

(5)符合下列条件D的同分异构体共有种。其中核磁共振氢谱图中有4组峰的结构简式

为。

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①遇FeCk溶液显紫色；

②分子中有5个碳原子在一条直线上。

(6)设计以乙醇为原料制备1-丁醇的合成路线(无机试剂任选)。

答案(1)甲苯取代反应

(2)碳碳双键、竣基(CH。),,或0n0如

CH=CHCHO催化剂

+。2△

CH=CHCOOH

2

(4)CH3C00H

⑸5CHL-C^y°H

O2_OH,

(6)CH3cH20HCH3CHO△*

H2

CH3CH=CHCH0NiXCH3cH2cH2CH2OH

/^^CH=CH—COC1CH=CH—COOH

解析E的分子式是CMA,由逆推,可知E是▼

由信息②可知,C是由信息①可知,B是

-FCH—CH3nCH=CH

I2I2

；由1逆推，可知H是OOCCHa、G是。OCCH3。

CH=CH

I2

(4)生成GlOOCCH3时,C2Hz和X发生了加成反应,则X的结构简式为CHE00H。

(5)①遇FeCL,溶液显紫色，说明含有酚羟基;②分子中有5个碳原子在一条直线上,说明含有碳碳三键;

CH3gCH

,共5种;其中核磁共振氢谱图中有4组峰的结构简式为

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