高中化学新人教版选择性必修3第三章第4节第1课时羧酸学案

第四节羧酸羧酸衍生物第1课时羧酸[核心素养发展目标]1.能从羧基的成键方式的角度，了解羧酸的结构特点和分类，理解羧酸的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。2.能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备的方案，提高乙酸乙酯的产率。一、羧酸的结构与分类1．羧酸的组成和结构(1)羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为—COOH或。(2)通式：一元羧酸的通式为R—COOH，饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH。2．羧酸的分类(1)按分子中烃基的结构分类羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂肪酸：如乙酸、C17H35COOH,芳香酸：如))(2)按分子中羧基的个数分类羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(一元羧酸：如乙酸,二元羧酸：如草酸HOOC—COOH,多元羧酸：如柠檬酸))(3)按分子中烃基所含碳原子数多少分类羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(高级脂肪酸\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(硬脂酸C17H35COOH,软脂酸C15H31COOH,油酸C17H33COOH)),低级脂肪酸：如甲酸、乙酸等))3．常见的羧酸典型羧酸物理性质主要用途甲酸(蚁酸)HCOOH无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶工业上可用作还原剂，是合成医药、农药和染料等的原料苯甲酸(安息香酸)无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂乙二酸(草酸)HOOC—COOH无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料4.羧酸的物理性质甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水，其沸点也逐渐升高。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。(1)乙酸的分子式为C2H4O2，所以乙酸属于四元酸()(2)乙酸可看作乙烷中的一个氢原子被羧基取代后的产物()(3)软脂酸C15H31COOH属于饱和高级脂肪酸()(4)羧基官能团可以简写成—COOH或者HOOC—()(5)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机物()答案(1)×(2)×(3)√(4)√(5)×1．将下列化合物按沸点由大到小排序。(1)①HCOOH，②CH3COOH，③CH3CH2COOH：____________________________________。(2)①CH3CH2CH3，②HCOOH，③CH3CH2OH：_______________________________________。答案(1)③＞②＞①(2)②＞③＞①2．写出下列酸的名称(1)________________；(2)________________；(3)____________；(4)CH2=CH—COOH________________；(5)HOOC—COOH____________。答案(1)3,4-二甲基戊酸(2)对甲基苯甲酸(3)邻羟基苯甲酸(4)2-丙烯酸(5)乙二酸羧酸的系统命名法(1)选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。(2)编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。(3)定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。例如：二、羧酸的化学性质羧酸的化学性质与乙酸相似，主要取决于官能团羧基。1．酸性由于—COOH能电离出H＋，使羧酸具有弱酸性，一元羧酸电离的方程式：RCOOHRCOO－＋H＋。写出下列反应的化学方程式：(1)蜂、蝎子都会分泌蚁酸，被蜂、蝎子蛰咬可涂抹稀氨水、小苏打水缓解疼痛，上述反应的化学方程式为HCOOH＋NH3·H2O→HCOONH4＋H2O、HCOOH＋NaHCO3→HCOONa＋H2O＋CO2↑。＋OH－→＋H2O。(3)设计实验，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。实验装置B装置现象及解释有无色气体产生，说明酸性：乙酸＞碳酸；方程式：2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2OD装置的现象及解释溶液变浑浊，说明酸性：碳酸＞苯酚方程式：＋CO2＋H2O→＋NaHCO3C装置的作用除去B中挥发的乙酸实验结论酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚2.酯化反应(1)概念羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应。(2)反应规律羧酸与醇发生酯化反应时，羧酸脱去羟基，醇脱去氢。如在浓硫酸催化作用下，醋酸与乙醇(CH3CH218OH)酯化反应的化学方程式为3．“形形色色”的酯化反应(1)一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应如：2CH3COOH＋HOCH2CH2OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O。(2)二元羧酸与二元醇的酯化反应①形成环状酯＋eq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋2H2O。②形成高分子化合物——聚酯nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OHeq\o(,\s\up7(催化剂))＋(2n－1)H2O。(3)含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)有机物的酯化反应，如乳酸()①两分子酯化：＋eq\o(,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))＋2H2O。②羟基酸分子内脱水生成酯eq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2O。③羟基酸自身聚合形成高分子化合物——聚酯eq\o(,\s\up7(催化剂))＋(n－1)H2O。(1)乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液或者Na2CO3溶液反应生成CO2()(2)向苯酚和醋酸中滴加少量紫色石蕊溶液，溶液都变为红色()(3)1molC2H5OH和1molCH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1molCH3COOC2H5()(4)乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应()(5)乙酸显酸性，电离出H＋，因此发生酯化反应时断裂H—O键()答案(1)√(2)×(3)×(4)×(5)×1．由于甲酸()的特殊结构使其表现特有的性质。(1)甲酸中加入新制氢氧化铜溶液，可能的现象：_________________________________，反应的化学方程式：____________________________________________。(2)若在新制氢氧化铜溶液中滴入少量甲酸并加热，产生砖红色沉淀，其原因_______________________________________________________________________________。答案(1)蓝色的悬浊液变为蓝色溶液2HCOOH＋Cu(OH)2eq\o(→,\s\up7(常温))(HCOO)2Cu＋2H2O(2)甲酸中含有醛基，具有还原性，将新制氢氧化铜还原为砖红色的Cu2O沉淀2．在浓硫酸催化作用下，醋酸与乙醇共热制取乙酸乙酯。(1)通常乙醇过量，其目的是_______________________________________。(2)在实际制备时通过反应回流和产物蒸馏提纯两个步骤。第一步反应回流的装置如图，反应回流的目的是____________________________________________________________。答案(1)提高乙酸的转化率(2)减少乙醇、乙酸的挥发，提高乙酸乙酯的产率3．某有机化合物的结构简式为，按要求填空。(1)________＋________Na→________________。(2)________＋________NaOH→___________________________。(3)与足量的Na2CO3反应生成的有机物：_________________________。(4)1mol最多消耗________molNaHCO3。答案(1)26＋3H2↑(2)12＋2H2O(3)(4)1醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较名称乙醇苯酚乙酸结构简式CH3CH2OHCH3COOH羟基氢原子的活泼性不能电离能电离能电离eq\o(→,\s\up7(活泼性逐渐增强))酸性中性极弱酸性弱酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应反应反应与Na2CO3反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应不反应反应由上表可知，常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH>H2CO3>>HCOeq\o\al(－,3)>H2O>ROH。运用上述实验现象的不同，可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。1．(2020·四川省泸县五中高二月考)生活中遇到的某些问题，常常涉及化学知识，下列各项叙述不正确的是()A．鱼虾会产生不愉快的腥臭味，可在烹调时加入少量食醋和料酒B．“酸可以除锈”“汽油可以去油污”都是发生了化学变化C．被蜂蚁蜇咬会感觉疼痛难忍，这是由于人的皮肤被注入了甲酸的缘故，此时若能涂抹稀氨水或碳酸氢钠溶液，可以减轻疼痛D．苯酚溶液用于环境消毒，医用酒精用于皮肤消毒，福尔马林用于制生物标本，都是因为使蛋白质变性凝固答案B解析酸除锈是酸和铁锈反应生成盐，属于化学变化，洗涤剂去油是利用物质的相似相溶原理，属于物理变化，故B项错误；甲酸是酸性物质能和碱反应生成盐，所以甲酸和氨水、碳酸氢钠等碱性物质反应生成盐，从而减轻疼痛，故C项正确；强酸、强碱、重金属盐、苯酚、乙醇等都能使蛋白质变性，病菌属于蛋白质，苯酚、酒精能使病菌变性，从而达到消毒目的，故D项正确。2．有机物CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)COOH的名称是()A．2-甲基-3-乙基丁酸 B．2,3-二甲基戊酸C．3,4-二甲基戊酸 D．3,4-二甲基丁酸答案B解析该有机物含有一个—COOH属于羧酸，选含有—COOH而且最长的碳链为主链，主链上共有五个碳原子，编号时从—COOH上的碳原子开始，在2、3号碳原子上各有一个甲基，按照有机物的系统命名方法，该有机物的名称为2,3-二甲基戊酸。3．(2020·昆明月考)钠与下列物质反应都能够产生氢气：①H2O；②CH3COOH；③CH3CH2OH，从产生氢气的剧烈程度可推断出这三种物质产生H＋的难易程度是(从难到易的顺序)()A．①②③ B．②③①C．③①② D．②①③答案C4．已知在水溶液中存在平衡：当与CH3CH2OH发生酯化反应时，不可能生成的物质是()A． B．C．H—18OH D．H2O答案A解析乙酸在水溶液中存在平衡，那么根据酯化反应的机理，酯化反应生成的酯可能有两种：和，但绝不能生成A；生成水分子也有两种：H—18OH和H2O。5．实验室中用乙酸和乙醇制备乙酸乙酯，为除去所得的乙酸乙酯中残留的乙酸，应选用的试剂是()A．饱和食盐水 B．饱和碳酸钠溶液C．饱和NaOH溶液 D．浓硫酸答案B解析乙酸能与碳酸钠反应，乙醇能溶于水，乙酸乙酯不溶于水，所以选用饱和碳酸钠溶液可以溶解乙醇，反应乙酸，降低酯在水中的溶解度，有利于其析出。6．(2019·吕叔湘中学高二月考)甲酸具有下列性质：①挥发性、②酸性、③比碳酸的酸性强、④还原性、⑤能发生酯化反应。(1)在碳酸钠溶液中加入甲酸，有气体产生，说明甲酸具有________(填序号，下同)。(2)在甲酸钠中加入浓磷酸，加热后放出能使湿润蓝色石蕊试纸变红的气体，说明甲酸具有________。(3)与乙醇、浓硫酸混合后共热，能闻到一种香味，说明甲酸具有________。(4)在甲酸中加入氢氧化铜，能看到溶液变蓝色，说明甲酸具有________。(5)在新制的Cu(OH)2中加入甲酸，加热看到有砖红色沉淀生成，说明甲酸具有________。答案(1)②③或③(2)①②(3)⑤