第7讲乙烯与有机高分子材料-2019必修第二册

第7讲乙烯与有机高分子材料第7讲乙烯与有机高分子材料以不饱和烃的代表物—乙烯的结构和性质为模型，认知不饱和烃的结构和性质。通过认识乙烯与水的加成反应和乙烯的加聚反应，知道合成新物质是有机化学研究价值的重要体现，知道合成高分子材料使我们的生活更美好。通过认识烃的分类方法，知道分类是研究有机化合物的重要方法。乙烯是石油化学工业重要的基本原料，通过对乙烯的学习，学生可以更深入地了解有机物的结构、性质、用途及相互转换规律，并将初步接触决定有机物分类与化学性质的特征基团（官能团）。本节的重点为从宏观和微观两个方面研究乙烯的结构如何决定其性质，难点为乙烯的加成反应、加聚反应的基本规律。内容较多，由老师在课上结合“情景导入”文档中的内容为学生介绍即可。知识点一：乙烯一、乙烯(C2H4)结构及表示法分子式电子式结构式结构简式球棍模型比例模型C2H4CH2==CH2 二、乙烯的空间结构三、物理性质乙烯是一种无色，稍有气味，难溶于水，密度比空气略小的气体。四、乙烯的化学性质及用途（一）乙烯的氧化反应实验现象及反应点燃乙烯火焰明亮，伴有黑烟，同时放出大量热，化学方程式为C2H4＋3O22CO2＋2H2O通入酸性高锰酸钾溶液紫色高锰酸钾溶液褪色（二）乙烯的加成反应1、乙烯使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色，反应的化学方程式为CH2==CH2＋Br22、乙烯与H2加成，反应的化学方程式为CH2CH2＋H2CH3CH33、乙烯与H2O加成，反应的化学方程式为CH2=CH2＋H2OCH3CH2OH4、加成反应原理及概念a.原理分析(以CH2=CH2和Br2加成为例)b.概念：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。（三）聚合反应1、乙烯能发生自身的加成反应生成高分子化合物聚乙烯，反应的化学方程式为nCH2=CH22、聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应。加聚反应：聚合反应的同时也是加成反应，这样的反应又称为加聚反应。聚乙烯()中的结构“—CH2—CH2—”称为链节，“n”称为聚合度，单体为CH2=CH2。（四）乙烯的用途1、乙烯是重要的化工原料，在一定条件下用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等。乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。2、在农业生产中用作植物生长调节剂。例1．下列关于乙烯和乙烷的说法错误的是()A.乙烯是不饱和烃,乙烷是饱和烃B.乙烯分子中的两个碳原子在同一条直线上,乙烷分子中两个碳原子也在同一条直线上D.乙烯分子为平面结构,乙烷分子为立体结构【答案】C【解析】乙烯分子中含有碳碳双键,属于不饱和烃;乙烷分子中只含单键,属于饱和烃,A正确。两点决定一条直线,所以分子中的两个碳原子一定在同一条直线上,B正确。等物质的量的乙烯和乙烷完全燃烧,乙烷消耗的氧气多,C错误。甲烷分子是正四面体结构,则乙烷分子中所有原子不可能在同一平面上,乙烯为平面结构,所有原子都处在同一平面上,D正确。例2．能证明乙烯分子中含有一个碳碳双键的事实是（）A.乙烯分子中碳、氢原子的个数比为1∶22和H2O的物质的量相等C.乙烯易与溴水发生加成反应，且1mol乙烯完全加成需消耗1mol溴单质4溶液褪色【答案】C【解析】分子中的碳氢原子个数比只能说明烃的组成，不能说明其结构特点；燃烧产物的物质的量相等和被酸性KMnO4溶液氧化，不能说明乙烯分子中含有一个碳碳双键；1mol乙烯只能与1mol溴单质加成，说明乙烯分子中含有一个碳碳双键。例3．①②是两种常见烃的球棍模型，则下列叙述正确的是（）D.等质量的①②完全燃烧时，产生CO2的量相同【答案】A【解析】由题图可知，①为乙烷，②为乙烯。乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙烯能，B项错误；乙烷不能发生加成反应，而乙烯能，C项错误；乙烷和乙烯的摩尔质量不同，等质量时二者的物质的量不同，产生CO2的量也不同，D项错误。例4．既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯的试剂是（）A.溴水 C.酸性高锰酸钾溶液 【答案】A【解析】乙烷与溴水不反应，而乙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，使溴水褪色，所以可以鉴别二者，也可以除去乙烷中混有的乙烯杂质，A正确；乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应，使溶液褪色，而乙烷与酸性高锰酸钾溶液不反应，故可以鉴别二者，但由于乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CO2气体，引入新杂质，故不能用于除去乙烷中混有的乙烯杂质，C错误；乙烯与氢气在一定条件下发生反应，但反应现象不明显，不能用于鉴别二者，D错误。例5．乙烯是一种重要的化工原料，某同学设计实验探究工业制备乙烯的原理和乙烯的主要化学性质，实验装置如图所示。(1)用化学方程式解释B装置中的实验现象：_______________________________。(2)C装置中的现象是_________________________，其发生反应的类型是_____________。(3)查阅资料可知，乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应产生二氧化碳。根据本实验中装置____(填字母)中的实验现象可判断该资料是否真实。(4)通过上述实验探究可知，检验甲烷和乙烯的方法是______(填字母，下同)；除去甲烷中乙烯的方法是____。【答案】（1）CH2==CH2＋Br2CH2Br—CH2Br（2）酸性高锰酸钾溶液褪色氧化还原反应（3）D（4）BCB（5）（6）（7）【解析】（1）乙烯含有碳碳双键，能够与溴发生加成反应而使溴水褪色，反应方程式为CH2=CH2＋Br2CH2Br—CH2Br。（2）乙烯具有还原性，能够与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应而使酸性高锰酸钾溶液褪色。（3）乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应产生二氧化碳，二氧化碳能够与氢氧化钙溶液反应生成碳酸钙沉淀，溶液变浑浊。（4）A项，甲烷、乙烯均不溶于水，且常温下与水都不反应，不能用于鉴别和除杂；B项，乙烯中含有，能与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷液体，甲烷不与溴水反应，所以可用溴水除去甲烷中混有的乙烯，也可以鉴别甲烷与乙烯；C项，甲烷与高锰酸钾溶液不反应，乙烯能够与高锰酸钾溶液反应而使其褪色，可以鉴别甲烷与乙烯；但是乙烯被氧化生成二氧化碳气体，故不能用于除去甲烷中混有的乙烯杂质；D项，甲烷、乙烯都不溶于氢氧化钠溶液，不能用来鉴别和除杂。综上所述，可用来鉴别的是B、C项，可用来除杂的是B项。练习1.对乙烯的结构，下列说法正确的是（） 2CH2【答案】C【解析】乙烯分子中碳原子间形成的是双键，有两对共用电子对，A项错误；碳原子的半径应比氢原子的大，B项错误；乙烯的结构简式为CH2==CH2，D项错误。练习2.下列各反应不属于加成反应的是（）2=CH2＋H—OHCH3—CH2—OH3CH=CH2＋Br2CH3CHBrCH2BrC.＋H2CH3—CH2—OH3—CH3＋2Cl2CH2Cl—CH2Cl＋2HCl【答案】D【解析】D项中反应为取代反应。练习3.1mol乙烯与HCl完全加成后再被Cl2彻底取代，则消耗氯气的物质的量是（）A.2molB.2.5mol C.4molD.5mol【答案】D【解析】1molCH2=CH2与HCl完全加成生成1molCH3CH2Cl,1molCH3CH2Cl中含5molH，故彻底取代需消耗5molCl2，D项正确。练习4.如图表示球棍模型，小球表示原子序数小于10的原子，短线表示化学键，每个原子都到达稳定结构。下列有关说法正确的是（）B.0.1mol·L－1的N溶液中H＋的物质的量浓度为0.1mol·L－14溶液褪色【答案】A【解析】小球表示原子序数小于10的原子，短线表示化学键，每个原子都达到稳定结构，由图可知，发生CH2=CH2＋HFCH3CH2F。M为乙烯，含碳碳双键，为平面结构，M分子的所有原子共面，故A正确；N为HF，为弱酸，不完全电离，因此0.1mol·L－1的N溶液中H＋的物质的量浓度小于0.1mol·L－1，故B错误；由乙烷中6个H相同可知，L为CH3CH2F，只有一种结构，不存在同分异构体，故C错误。练习5.下列说法中错误的是（）2的加成，乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都与分子内含有碳碳双键有关4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷【答案】C【解析】乙烯中含，能发生加成反应和氧化反应，双键断裂，A正确；乙烯能与溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液反应，使溶液褪色，而乙烷不能，故能鉴别，B正确；乙烯和甲烷的分子式不同，1mol乙烯需要耗氧3mol,1molCH4耗氧为2mol，故两者完全燃烧耗氧量不相同，C错误；乙烯比甲烷的含碳量高，燃烧时甲烷产生淡蓝色火焰，乙烯燃烧时火焰明亮并伴有黑烟，现象不同，能鉴别，D正确。规律方法乙烯的结构与性质类题的解题方法知识点二：烃有机高分子材料一、烃的概念（一）仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，也称为烃。（二）烃的分类1、依据：烃分子中碳原子间成键方式的不同及碳骨架的不同。2、分类（三）常见烃的分子结构烃甲烷乙烯乙炔电子式化学键C—HH—C和H—C和—C≡C—结构特点正四面体平面直线例1.已知丙烷和甲烷互为同系物，下列有关丙烷的说法错误的是（）4溶液褪色【答案】C【解析】丙烷是饱和烃，属于烷烃，化学性质稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色。例2.科学家对探测器发回的数据进行了分析，发现土卫六的大气层中含有95%的氮气，剩余的气体为甲烷和其他碳氢化合物。下列关于碳氢化合物的叙述正确的是（）nH2n＋2【答案】D【解析】CnH2n＋2是链状烷烃的通式，而不是所有碳氢化合物的通式，A错误；燃烧产物为CO2和H2O的化合物不一定为碳氢化合物，有可能含有氧元素，B错误；烷烃都能在光照下与Cl2发生取代反应，C错误；因为碳的原子量为偶数且成的价键为4个，结合的氢原子一定为偶数，因此碳氢化合物的相对分子量一定为偶数，D正确。例3.下列有机物分子中，所有原子不可能在同一平面内的是（）2==CHCl 3CH2CH3C. 2==CF2【答案】B【解析】CH2=CHCl和CF2==CF2可看作CH2==CH2分子中的H原子被Cl或F原子代替后的产物，因乙烯为平面结构，故A和D中所有原子共面，因苯环中6个碳和6个H原子共平面，故C项所有原子共面，丙烷分子中碳原子为饱和结构，空间为四面体结构，故丙烷分子中所有原子不可能共面。例4.聚氯乙烯塑料在工农业生产中广泛应用，其结构简式为，它是由CH≡CH、HCl两种小分子经过系列反应形成的，由聚氯乙烯分析合成过程中发生的反应类型有（）①取代反应②加成反应③加聚反应④氧化反应A.①③B.②③C.①②③D.①③④【答案】B【解析】由聚氯乙烯的结构简式可知，其单体为，据题给原料，应由CH≡CH和HCl加成反应制得，因此制聚氯乙烯的过程应有加成反应和加聚反应。练习1．下列有关烃的说法正确的是（）A.烃分子中除了含碳和氢之外，还可能含其他元素B.根据烃分子中碳原子间成键方式不同，可把烃分为饱和烃和不饱和烃D.乙烯和乙炔分子中都含有不饱和键，故它们互为同系物【答案】B【解析】烃是分子中只有碳和氢元素的有机物，A错误；含苯环的碳氢化合物才属于芳香烃，C错误；乙烯和乙炔分子结构不同，不为同系物，D错误。练习2．下列反应中不属于加成反应的是（）C.乙炔和溴反应生成1,1,2,2-四溴乙烷()【答案】B【解析】乙烷在空气中燃烧为氧化反应。练习3．下列有机物中，属于有机物，但不属于烃的是（）2CO3 B.2=CH—CH3 D.CH≡CH【答案】B【解析】H2CO3属于无机物，A错；属于有机酸，含有氧元素，所以不为烃，B正确；CH2=CH—CH3和CH≡CH分别属于烯烃和炔烃，都为烃，故C、D错误。练习4．下列有机分子中，所有原子不可能在同一平面内的是（）2==CHCl 3CH2CH3C. 2==CF2【答案】B【解析】CH2=CHCl和CF2=CF2可看作CH2=CH2分子中的H原子被Cl或F原子代替后的产物，因乙烯为平面结构，故A和D中所有原子共面；因苯环中6个碳和6个H原子共平面，HC≡CH中4个原子共直线，故C项所有原子共面；丙烷分子中碳原子为饱和结构，空间结构为四面体结构，故丙烷分子中所有原子不可能共面。练习5．丁腈橡胶()具有优良的耐油、耐高温性能，合成丁腈橡胶的原料是（）①CH2==CH—CH==CH2②CH3—C≡C—CH3③CH2==CH—CN④CH3—CH==CHCN⑤CH3—CH==CH2⑥CH3—CH==CH—CH3A.①③B.③⑥C.②③D.④⑤【答案】A【解析】高聚物属于加聚产物，链节主链上存在碳碳双键结构，有6个碳原子，单体为两种。按如图所示断开然后打开双键中的1个C—C，将半键闭合就得到高聚物单体：CH2=CH—CH=CH2和CH2==CH—CN，故选A。(1)甲烷型：正四面体→凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，其空间结构都是四面体形，5个原子中最多有3个原子共平面。(2)乙烯型：平面结构→与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面。(3)苯型：平面结构→位于苯环上的12个原子共平面，位于对角线位置上的4个原子共直线。2.单键可以旋转，双键不能旋转对于一些复杂的有机物分子结构，要解剖成若干个基本单元，由整体到局部，然后再回到整体。每一个基本单元的空间构型都要搞清楚，有时凭借局部即可判断整体。在拼接或组合时要注意是否可以发生键的旋转。二、有机高分子材料（一）有机高分子材料的分类根据来源不同可将有机高分子材料分为天然有机高分子材料和合成有机高分子材料。天然有机高分子材料：如棉花、羊毛、天然橡胶等。合成有机高分子材料：如塑料、合成纤维、合成橡胶、黏合剂、涂料等。（二）三大合成高分子材料——塑料、橡胶和纤维1、塑料主要成分合成树脂添加剂增塑剂提高塑性防老剂防止塑料老化着色剂使塑料着色①成分②主要性能塑料具有强度高、密度小、耐腐蚀，易加工等优良的性能。③常用塑料用途名称用途聚乙烯可制成食品包装袋聚氯乙烯电线的绝缘层，管道等聚苯乙烯泡沫包装材料，绝缘材料聚四氟乙烯制实验仪器、化工用品聚丙烯制管材，包装材料有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)制飞机和车辆的风挡，光学仪器等脲醛塑料(电玉)制电器开关，插座2、橡胶①天然橡胶主要成分是聚异戊二烯，结构简式。②硫化橡胶：工业上用硫与橡胶作用进行硫化，使线型的高分子链之间通过硫原子形成化学键，产生交联，形成网状结构，从而提高强度、韧性和化学稳定性。③常见合成橡胶有丁苯橡胶，顺丁橡胶，氯丁橡胶，还有氟橡胶、硅橡胶等特种橡胶。④主要用途：制轮胎，在航空、航天、国防等领域也有广泛应用。3、纤维①分类：例1.丙烯是合成聚丙烯塑料的化工原料，反应的方程式为nCH2==CH—CH3，下列有关说法错误的是（）C.丙烯为纯净物，聚丙烯为混合物D.聚丙烯的平均相对分子质量为42n(n为聚合度)【答案】B【解析】丙烯通过加聚反应生成聚丙烯，中的n不确定，因此聚丙烯为混合物，其平均相对分子质量为42n。故A、C、D正确；在聚丙烯的链中，不存在，故不能使酸性KMnO4溶液褪色，B错误。例2.聚氯乙烯塑料在工农业生产中广泛应用，其结构简式为，它是由CH≡CH、HCl两种小分子经过系列反应形成的，由聚氯乙烯分析合成过程中发生的反应类型有（）①取代反应②加成反应③加聚反应④氧化反应A.①③ B.②③ C.①②③ D.①③④【答案】B【解析】由聚氯乙烯的结构简式可知，其单体为，据题给原料，应由CH≡CH和HCl加成反应制得，因此制聚氯乙烯的过程应有加成反应和加聚反应。例3．下列说法正确的是（）B.聚丙烯的结构单元是—CH2—CH2—CH2—【答案】A【解析】乙烯加聚得到的聚乙烯是高分子材料，A正确；聚丙烯是丙烯发生加成聚合反应生成的，结构单元是，B错误；碳纤维是一种含碳量在95%以上的新型无机非金属材料，C错误；聚乙烯分子中不含有碳碳双键，不能发生加成反应，D错误。例4．人们在日常生活中大量使用各种高分子材料，下列说法中正确的是（）D.聚氯乙烯塑料会造成“白色污染”【答案】(D【解析】聚氯乙烯塑料在自然界中难以降解会造成“白色污染”，天然橡胶、羊毛和聚乙烯塑料都是高分子材料，难溶于水，羊毛是天然的，而聚乙烯塑料是合成的高分子材料，综上所述，选择D项。练习1．下列高分子材料属于天然高分子材料的是（）A.聚乙烯塑料 C.丁苯橡胶 【答案】B【解析】聚乙烯塑料、丁苯橡胶和脲醛树脂都为合成高分子材料，麻为天然高分子材料。练习2．下列对乙烯和聚乙烯的描述不正确的是（）A.乙烯是纯净物，聚乙烯是混合物C.常温下，乙烯是气体，聚乙烯是固体D.乙烯可使溴水褪色，而聚乙烯则不能【答案】B【解析】乙烯为化合物，聚乙烯中由于n值不同，一般为混合物，故A正确；乙烯分子含碳碳双键，而聚乙烯中不存在碳碳双键，故两者性质不同，故B项错误；常温下，乙烯为气体，聚乙烯为固体，故C正确；乙烯能使溴水褪色，聚乙烯中不存在碳碳双键，则不能使溴水褪色，故D项正确。练习