高二【化学（鲁科版）36】有机化学反应类型（2）-课件

有机化学反应类型（2）

高二年级化学主讲人尚荣荣北京市丰台区丰台第二中学北京市中小学空中课堂有机化学反应的主要类型有机化合物的结构特征化学键官能团饱和性极性发生反应的特定试剂加成反应取代反应消去反应氧化反应还原反应知识回顾有机化学反应类型的应用1.研究有机化合物的性质2.制备新的有机化合物案例：卤代烃的性质和制备——以1-溴丙烷为例认识卤代烃

卤代烃可以看作烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。卤代烃的分类依据取代卤素的不同氟代烃氯代烃溴代烃碘代烃依据分子中卤素原子的多少一卤代烃二卤代烃多卤代烃依据烃基的不同饱和卤代烃不饱和卤代烃芳香卤代烃...认识1-溴丙烷的物理性质无色液体密度比水的大沸点为71℃不溶于水，易溶于有机溶剂如何认识1-溴丙烷的化学性质？预测有机化合物可能发生的化学反应的程序：分析结构预测反应类型选择反应试剂预测有机化合物可能发生的化学反应的程序：分析结构预测反应类型选择反应试剂化学键官能团饱和性极性分子式：结构式：结构简式：C3H7BrCCHBrHHHHCHHCH3CH2CH2Br球棍模型空间填充模型认识1-溴丙烷的组成与结构官能团-Br任务：请分析1-溴丙烷的分子结构，从其成键特点和基团相互影响的角度预测1-溴丙烷能发生的反应的类型、预期能反应的试剂。一般程序分析结构预测反应类型选择反应试剂CCHBrHHHHCHH官能团：

Br极性键：CBr

CH一般程序分析结构预测反应类型选择反应试剂取代反应任务：请分析1-溴丙烷的分子结构，从其成键特点和基团相互影响的角度预测1-溴丙烷能发生的反应的类型、预期能反应的试剂。CCHBrHHHHCHH官能团：

Br极性键：CBr

CH一般程序分析结构预测反应类型选择反应试剂取代反应任务：请分析1-溴丙烷的分子结构，从其成键特点和基团相互影响的角度预测1-溴丙烷能发生的反应的类型、预期能反应的试剂。CCHBrHHHHCHH官能团：

Br极性键：CBr

CH卤素单质认识极性键碳溴键

溴元素的电负性强于碳元素，C

Br键具有较强极性，碳原子带部分正电荷，溴原子带部分负电荷。δ-δ+CH3CH2CH2Br带部分正电荷的碳原子易被带负电荷的微粒攻击，迫使CBr键断裂，溴原子变成溴离子，发生取代反应。一般程序分析结构预测反应类型选择反应试剂取代反应任务：请分析1-溴丙烷的分子结构，从其成键特点和基团相互影响的角度预测1-溴丙烷能发生的反应的类型、预期能反应的试剂。CCHBrHHHHCHH官能团：

Br极性键：CBr

CHNaOH的水溶液任务：请分析1-溴丙烷的分子结构，从其成键特点和基团相互影响的角度预测1-溴丙烷能发生的反应的类型、预期能反应的试剂。一般程序分析结构预测反应类型选择反应试剂消去反应官能团：

Br极性键：CBr

CHCBrCHαβ一般程序分析结构预测反应类型选择反应试剂极性键：CBrCHCBrCHαβ消去反应取代反应NaOH的水溶液卤素单质实验探究1-溴丙烷能否与NaOH溶液发生取代反应观察•思考探究1-溴丙烷的取代反应——设计实验实验用品：1-溴丙烷、5%NaOH溶液、2mol/L硝酸、2%AgNO3溶液；试管、试管夹、酒精灯、胶头滴管。观察•思考若发生取代反应检验有Br-生成检验有1-丙醇生成CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr甲同学：反应发生装置产物检验装置探究1-溴丙烷的取代反应——设计实验1-溴丙烷1mL5%NaOH溶液充分振荡后，加热观察•思考甲同学：反应后的上层清液2-3滴2%AgNO3溶液反应发生产物(Br-)检验探究1-溴丙烷的取代反应——设计实验观察•思考C3H7BrAgNO3溶液NaOH溶液，加热取上层清液加硝酸至酸性乙同学——实验方案改进：排除干扰探究1-溴丙烷的取代反应——设计实验观察•思考探究1-溴丙烷的取代反应——观察实验反应后的上层清液3滴2%AgNO3溶液产物(Br-)检验先加硝酸至酸性，再加3滴2%AgNO3溶液为何检验溴离子时，不加硝酸酸化会出现棕褐色沉淀？NaOH+AgNO3NaNO3+AgOH

↓2AgOHAg2O+H2O干扰物排除产物检验类型的实验方案设计反应发生产物检验思考：能否只通过检验Br

证明该反应类型为取代反应？无法证明！若该条件下发生消去反应，也会产生溴离子。证明该反应类型为取代反应的关键是检验产物中有1-丙醇检验反应后有1-丙醇方法2：仪器和图谱红外光谱核磁共振氢谱…方法1：检验

OH醇类物质的催化氧化检验反应后有1-丙醇取一定量1-溴丙烷与NaOH反应后的上层清液于试管中，将灼烧变黑的铜丝伸入试管底部。现象：铜丝恢复红色。结论：1-溴丙烷与NaOH溶液反应产生了羟基。1-溴丙烷取代反应CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr思考：1-溴丙烷还可以与NaCN、CH3CH2ONa（乙醇钠）等试剂在一定条件下发生取代反应，请利用共价键的极性和反应类型等相关知识解释1-溴丙烷的上述取代反应，并写出相应的化学方程式。有机化合物与极性试剂发生取代反应的通式：CH3CH2CH2

Brδ+δ-Na+CH3CH2O-CN-Na++NaCN一定条件CH3CH2CH2

CN+NaBrCH3CH2CH2

Br+CH3CH2ONaCH3CH2CH2

OCH2CH3+NaBrCH3CH2CH2

Br一定条件思考：1-溴丙烷还可以与NaCN、CH3CH2ONa（乙醇钠）等试剂在一定条件下发生取代反应，请利用共价键的极性和反应类型等相关知识解释1-溴丙烷的上述取代反应，并写出相应的化学方程式。认识1-溴丙烷的消去反应认识1-溴丙烷的消去反应CCHHHHHCH+HBrCCHBrHHHHCHH探究1-溴丙烷的消去反应NaOH的乙醇溶液

CCHBrHHHHCHHCCHHHHHCH+HBrΔ观察•思考探究1-溴丙烷的消去反应NaOH的乙醇溶液

NaOH

+HBr

NaBr+H2OCCHHHHHCH+HBrCCHBrHHHHCHHΔ观察•思考认识1-溴丙烷的消去反应+NaBr+H2O乙醇Δ+NaOHCCHBrHHHHCHHCCHHHHHCH质的一般程序研究卤代烃性分析结构预测反应类型选择反应试剂CBr取代反应CBrCH消去反应NaOH的水溶液NaOH的乙醇溶液1-溴丙烷的化学性质取代反应消去反应NaOH水溶液加热NaOH乙醇溶液加热卤代烃的性质卤代烃RX不饱和烃多种类型有机化合物取代反应消去反应断C

X键断CX键和βC上的CHNaOH水溶液NH3C2H5ONaNaCNCH3CCNa卤代烃与有机合成醇烯化妆和皂用香精的定香剂良好的绝缘材料和隔热保温材料有机合成的桥梁石油化工基本原料学生活动：以1-溴丙烷的制备为例，选择合适的反应物和试剂制备1-溴丙烷。CH3CH2CH2BrCH3CH2CH3Br2光照取代反应卤代烃烷烃学生活动：以1-溴丙烷的制备为例，选择合适的反应物和试剂制备1-溴丙烷。CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OHHBr取代反应醇卤代烃加热学生活动：以1-溴丙烷的制备为例，选择合适的反