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试卷第=page11页,共=sectionpages33页第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第2节有机化合物结构的测定——提升训练高中化学鲁科版(2019)选择性必修3一、选择题(共16题)1.某有机物X的红外光谱图如图所示。下列说法错误的是A.X可能是丙酮B.X中可能只含碳、氢、氧三种元素C.X中可能含有醛基D.红外光谱图可获得X中所含化学键和官能团信息2.研究有机物的一般步骤:分离提纯→确定最简式→确定分子式→确定结构式。以下研究有机物的方法错误的是A.蒸馏——分离提纯液态有机混合物B.燃烧法——研究确定有机物成分的有效方法C.对粗苯甲酸提纯时操作为:加热溶解,蒸发结晶,过滤D.红外光谱图——确定有机物分子中的官能团或化学键3.下列实验操作中正确的是A.制取溴苯:将铁屑、溴水、苯混合加热B.实验室制取硝基苯:先加入浓硫酸,再加苯,最后滴入浓硝酸C.鉴别己烯和苯:向己烯和苯中分别滴入酸性KMnO4溶液,振荡,观察是否褪色D.检验卤代烃中的卤原子:加入NaOH溶液共热,再加AgNO3溶液,观察沉淀的颜色4.某有机化工原料的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法正确的是A.该有机物的分子式是: B.该有机物没有手性碳原子C.该有机物最多有8个碳原子共面 D.该有机物能发生取代、加成、氧化等反应5.分析表中各项的排布规律,按此规律排布第29项应为12345678910C2H4C2H6C2H6OC2H4O2C3H6C3H8C3H8OC3H6O2C4H8C4H10A.C8H18 B.C8H18O C.C9H18 D.C9H20O6.双氯芬酸钠栓可用于类风湿关节炎,其结构如图。下列说法错误的是A.该物质的化学式为C14H10Cl2NO2NaB.该物质属于芳香族化合物C.1mol该物质可与4molNaOH反应D.该有机物存在5个手性碳原子7.山东师大在合成布洛芬药物方面取得了进展。合成布洛芬的方法如图所示(其他物质省略)。下列说法正确的是A.X分子中所有碳原子可能共平面 B.Y的分子式为C13H14O2C.X、Y都只能与H2发生加成反应 D.布洛芬能与碳酸钠溶液反应8.某种医用胶的结构如图所示,下列说法错误的是A.该医用胶分子中含有3种官能团B.医用胶结构中的氰基可以与人体蛋白质形成氢键,从而表现出强黏合性C.医用胶使用后能够发生水解反应,最终在组织内降解被人体吸收D.该医用胶核磁共振氢谱图中有5组峰9.某有机物CxHmOn完全燃烧时需要氧气的物质的量是该有机物的x倍,则其化学式中x、m、n的关系不可能是A.x︰m︰n=1︰2︰1 B.m︰n=2︰1C.m≥2x+2 D.m<2x+210.2020年8月19日发布的《新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第八版)》中指出,氯喹类药物可用于治疗新冠肺炎。氯喹和羟基氯喹的结构分别如图1和图2所示,对这两种化合物的描述错误的是A.氯喹的化学式为C18H26N3Cl,羟基氯喹的化学式为C18H26N3OClB.与足量的H2发生加成反应后,两分子中的手性碳原子数相等C.加入NaOH溶液并加热,再加入AgNO3溶液后生成白色沉淀,可证明氯喹或羟基氯喹中含有氯原子D.为增大溶解度,易于被人体吸收,经常把氯喹或羟基氯喹与硫酸、盐酸或磷酸制成盐类11.将含有一个羟基的化合物A10g,与乙酸反应生成乙酸某酯11.85g,并回收到未反应的A1.3g,则A的相对分子质量约为A.98 B.116 C.158 D.28812.苊烯(如图所示)是一种来源于煤和焦油沉积物的有机物,下列有关苊烯的说法错误的是A.属于芳香烃B.分子中所有原子一定共平面C.一氯代物有8种(不考虑立体异构)D.分子式为C12H813.MTP是一类重要的药物中间体,可以由TOME合成,其反应过程如图,下列说法正确的是A.TOME的分子式为C14H24O3B.TOME分子中最多有11个碳原子共平面C.反应①是加成反应,反应②是消去反应D.MTP与等物质的量的溴水反应时,可生成两种二溴代物(不考虑立体异构)14.前列腺素是存在于动物和人体中的具有多种生理活性的物质,一种前列腺素的结构简式如图所示,下列有关该化合物的叙述中正确的是A.分子式为B.能发生加聚反应,不能发生缩聚反应C.1mol该化合物最多消耗5molD.含有多种属于芳香族的同分异构体15.从柑桔中可提炼出苧烯()。下列关于苧烯的说法中正确的是A.不溶于水,1mol苧烯与氢气反应,最多消耗2molH2B.分子式为C10H15C.与1,3-丁二烯互为同系物D.与过量Br2的CCl4溶液反应的产物可能为16.氯喹和羟基氯喹的结构分别如图1和图2所示,对这两种化合物性质描述错误的是A.均可以与磷酸反应形成离子化合物B.可用红外光谱区分,但不能用核磁共振氢谱区分C.与足量的发生加成反应后,分子的手性碳原子数均发生了改变D.羟基氯喹比氯喹的水溶性更好,在人体胃肠道吸收更快二、综合题(共7题)17.均三甲苯()是一种易燃、不溶于水、比水密度小的有毒液体,是重要的有机化工原料,主要用于制备合成树脂、抗氧化剂等。(1)均三甲苯属于苯的同系物,选用一种试剂区别苯和均三甲苯两种液体,这种试剂是_____________________。(2)均三甲苯分子中的一个氢原子被氯原子取代所得产物有__________种。(3)三聚氰胺()也是一种重要的化工原料,其结构可看作均三甲苯分子中的部分碳原子被N原子置换所得。三聚氰胺的分子式_____________,其核磁共振氢谱有________个峰,含氮的质量分数为_____________。18.Ⅰ、在容积为2L的密闭容器中进行如下反应:A(g)+2B(g)3C(g)+XD(g),开始时A为4mol,B为6mol;5min末时测得C的物质的量为3mol,用D表示的化学反应速率v(D)为0.2mol/(L·min)。计算(1)5min末A的物质的量浓度为______________mol/L·(2)前5min内用B表示的化学反应速率v(B)为_________mol/(L·min)。(3)化学方程式中X值为__________

。(4)此反应在四种不同情况下的反应速率分别为:①v(A)=5mol/(L·min);②v(B)=6mol/(L·min);③v(C)=4.5mol/(L·min);④v(D)=8mol/(L·min)。其中反应速率最快的是__________(填编号)。Ⅱ、(1)相对分子质量为72的烷烃,它的一氯代物只有一种,此烷烃的结构简式为_________。(2)某气态烷烃和一气态烯烃组成的混合气体在同温、同压下对氢气的相对密度为13,取标准状况下此混合气体4.48L,通入足量的溴水,溴水质量增加2.8g,此两种烃的组成为______________(填分子式)。(3)有机物的结构可用“键线式”表示,如:可简写为

可简写为。玫瑰的香味物质中包含苧烯,苧烯的键线式如右图,,苧烯的分子式为___________。19.经元素分析后,发现某烃的含碳量为82.76%,氢的质量分数则为17.24%,且相对分子质量为58,试推断该烃的分子式_____________20.某同学要以“研究苯分子的结构”为题做探究活动,下面是其活动记录,请你补全所缺内容(回答本题时有机物用结构简式表示)。(1)理论推测:他根据苯的凯库勒式____,推测苯分子中有两种不同的碳碳键,即____和____,因此它能使紫色的酸性KMnO4溶液褪色。(2)实验验证:他取少量紫色的酸性KMnO4溶液加入试管中,然后加入苯,充分振荡,观察到的现象是____。(3)实验结论:上述理论推测____(填“正确”或“错误”)。(4)查阅资料:苯分子中六个碳原子之间的键相同,是一种特殊的共价键,苯分子中的六个碳原子和六个氢原子在同一个平面上,应该用____表示苯分子的结构更合理。(5)发现问题:当他将苯加入溴水中时,充分振荡,发现溴水层颜色变浅,于是该同学认为所查资料有误。你同意他的结论吗____(填“同意”或“不同意”)。理由是____。(6)拓展:将苯、液溴和铁粉混合发生反应的化学方程式是____;反应类型是____。21.某烃A的相对分子质量为106,且含氢9.4%。红外光谱测定A分子中含有一个苯环。(1)试计算该有机物的分子式_____。(2)写出该有机物可能的结构简式并用系统命名法对其命名_____。22.Ⅰ.汽车尾气中含有CO、NO等有害气体,某新型催化剂能促使NO、CO转化为2种无毒气体。T℃时,将0.8molNO和0.6molCO充入容积为2L的密闭容器中,模拟尾气转化,容器中NO物质的量随时间变化如图。(1)将NO、CO转化为2种无毒气体的化学方程式是___________。(2)反应开始至10min,v(NO)=___________mol/(L·min)。II.某有机物由碳、氢、氧、氮4种元素组成,其中含碳32%,氢6.7%,氮18.7%(均为质量分数)。该有机物的相对分子质量为75。(3)通过计算写出该有机物的分子式___________。(4)该有机物是蛋白质水解的产物,它与乙醇反应生成的酯可用于合成医药和农药,请写出生成该酯的化学方程式___________。23.按要求完成下列问题:Ⅰ.从下列5种有机物中选择对应物质填空(填序号)①乙烯②乙醇③葡萄糖④乙酸⑤乙酸乙酯(1)能发生银镜反应的是___________(2)能发生水解反应的是___________(3)具有酸性且能发生酯化反应的是___________(4)既能发生加成反应,又能发生加聚反应的是___________Ⅱ.按要求填空(1)给下列有机物命名:①(CH3CH2)2CHCH3___________②___________(2)写出CH3CH2CH=CH2的键线式___________(3)某烃的含氧衍生物可以作为无铅汽油的抗爆震剂,它的相对分子质量为88,含碳的质量分数为68.2%,含氢的质量分数为13.6%,其分子式为___________,红外光谱和核磁共振氢谱显示该分子中有4个甲基,请写出其结构简式___________答案第=page11页,共=sectionpages22页参考答案:1.A【详解】A.由红外光谱图可知X中含两种C-H键,而丙酮只含有一种C-H键,故A错误;B.由红外光谱图可知X中含C-H键和C=O键,故X中可能只含碳、氢、氧三种元素,故B正确;C.由红外光谱图可知X中含C-H键和C=O键,X中可能含有醛基,故C正确;D.由红外光谱图可知X中含C-H键和C=O键,故D正确;故选A。2.C【详解】A.蒸馏是利用互溶液态混合物中各成分的沸点不同而进行物质分离的方法,液态有机混合物中各成分沸点不同,因而可采取蒸馏,故A正确;B.利用燃烧法,能得到有机物燃烧后的无机产物,并作定量测定,最后算出各元素原子的质量分数,得到实验式或最简式,故B正确;C.对粗苯甲酸提纯时操作为:加热溶解,蒸发浓缩,趁热过滤,冷却结晶得到,故C错误;D.不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上处于不同的位置,所以红外光谱图能确定有机物分子中的化学键或官能团,故D正确;故选:C。3.C【详解】A.取溴苯应用液溴,不能用溴水,故A错误;B.为防止酸液的飞溅,应先加入浓硝酸,最后加入浓硫酸,故B错误;C.己烯与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应而使高锰酸钾溶液褪色,苯与高锰酸钾不反应,可鉴别,故C正确;D.应先加入硝酸酸化,否则不能排除氢氧根离子的干扰,故D错误;故选C。4.D【详解】A.该有机物的分子式应该是,A错误;B.,填涂位置的碳原子(紧连苯环的碳原子)就是手性碳原子,B错误;C.该有机物最多可能有11个碳原子共面,单键可以通过旋转而转到同一个平面上,故最多可能有11个碳原子共面,C错误;D.酯基可以发生取代反应,苯环可以加成,酚羟基能被氧化,D正确;答案选D。5.C【详解】根据表中的化学式规律采用分组分类法推出:每4个化学式为一组,依次是烯烃、烷烃、饱和一元醇、饱和一元酸;把表中化学式分为4循环,29=4×7+1,即第29项应在第8组第一位的稀烃,该组中碳原子数为2+(8-1)×1=9,故第29项则为C9H18,故答案为C。6.D【详解】A.由结构简式可知,该物质的化学式为C14H10Cl2NO2Na,A项正确;B.分子中含有苯环,故该物质属于芳香族化合物,B项正确;C.该物质中苯环上连接两个氯原子,先发生水解反应消耗2个NaOH,水解后生成酚羟基再消耗2个NaOH,则1mol该物质可与4molNaOH反应,C项正确;D.该有机物中不含手性碳原子,D项错误;答案选D。7.D【详解】A.X分子中除苯环外只连有1个氢原子的饱和碳原子连有三个碳原子,构成四面体结构,这四个碳原子不可能在同一平面,故A错误;B.Y的分子式为C13H16O2,故B错误;C.X分子中有碳碳三键,不但能与氢气加成,还能和卤素单质、卤化氢、水等发生加成反应,故C错误;D.布洛芬分子中有羧基,能和碳酸钠溶液反应生成二氧化碳,故D正确;故选D。8.D【详解】A.该医用胶分子中含有氰基、碳碳双键、酯基三种官能团,故A正确;B.蛋白质中含—NH2,氰基中可以与人体蛋白质形成氢键,故B正确;C.酯基可以发生水解反应,最终在组织内降解被人体吸收,故C正确;D.有4种氢原子,故核磁共振氢谱图中有4组峰,故D错误;故选D。9.C【详解】某有机物CxHmOn完全燃烧时需要氧气的物质的量是该有机物的x倍,说明有机物耗氧量取决于分子中的C原子数,则分子式应满足Cx(H2O)y,即m:n=2:1,由C原子的成键规律可知,饱和烷烃中N(H)=2N(C)+2,则该有机物中应满足m≤2x+2。A.x:m:n=1:2:1,满足分子组成Cx(H2O)y,符合要求,故A正确;B.m:n=2:1,满足满足分子组成Cx(H2O)y,符合条件,故B正确;C.根据以上分析可知该有机物中应满足m≤2x+2,故C错误;D.根据以上分析可知可能满足m<2x+2,故D正确;故选C。10.C【详解】A.由结构简式可知,氯喹的化学式为C18H26N3Cl,羟基氯喹的化学式为C18H26N3OCl,故A正确;B.与足量的氢气发生加成反应后,所得产物都有如图*所示的5个手性碳原子:、,故B正确;C.检验氯喹或羟基氯喹中含有氯原子时,应该先加入氢氧化钠溶液,共热后,为防止氢氧根离子干扰氯离子检验,应先加入硝酸酸化使溶液呈酸性,再加入硝酸银溶液,若生成白色沉淀,就可证明氯喹或羟基氯喹中含有氯原子,故C错误;D.在氯喹和羟基氯喹中都含有亚氨基,能够与酸形成配位键而结合在一起,使物质在水中溶解度大大增加,从而更容易被人体吸收,故D正确;故选C。11.B【详解】物质A能够与乙酸反应生成乙酸某酯,则A是醇R-OH,其与乙酸发生酯化反应:CH3COOH+ROH→CH3COOR+H2O,假设该一元醇的相对分子质量是M,则乙酸某酯的相对分子质量为(M+60-18)=M+42,根据方程式中物质反应转化关系可知:Mg的R-OH发生反应,反应后产生酯的质量为(M+42)g,现在参加反应的A的质量m(A)=10g-1.3g=8.7g,8.7g的R-OH反应产生酯的质量是11.85g,列比例式:Mg:(M+42)g=8.7g:11.85g,解得M=116,故合理选项是B。12.C【详解】A.由图可知,该分子中含有苯环,属于芳香烃,A正确;B.该分子中含有苯环及碳碳双键,所有原子共平面,B正确;C.该分子属于轴对称图形,故一氯代物有4种,C错误;D.由图可知,该分子含有12个碳原子,8个氢原子,分子式为C12H8,D正确;故选C。13.C【详解】A.根据键线式结构可知,TOME的分于式为C15H26O3,A错误;B.TOME分子中有碳碳双键,参考乙烯、羰基、醚键结构,TOME分中最多有8个C原子共面,B错误;C.反应T是自身环化,是加成反应,反应2是消去反应,消去了一分子甲醇,C正确D.MTP与等物质的量的溴水反应时,除了1,2加成两种,还要考虑1,4加成,可生成3种二溴代物(不考虑立体异构),D错误;故选C。14.D【详解】A.分子式应为,A项错误;B.含有碳碳双键,能发生加聚反应,含有羧基和羟基,能发生缩聚反应,B项错误;C.羧基中的碳氧双键不能与氢气加成,故1mol该物质最多消耗4mol,C项错误;D.分子中含有20个碳原子和6个不饱和度,故存在多种属于芳香族的同分异构体,D项正确;故选D。15.A【详解】A.苧烯()不溶于水,1mol该物质含有2mol碳碳双键,故最多消耗2mol氢气,故A正确;B.分子式应为C10H16,故B错误;C.1,3-丁二烯的分子式为C4H6,不是相差若干个CH2原子团,不互为同系物,故C错误;D.与过量Br2的CCl4溶液发生碳碳双键的加成反应,故产物中不可能同一个碳原子上连有两个溴原子,故D错误;故选A。16.B【详解】A.这两种化合物分子中均有多个N原子,且N原子上有孤电子对,类比氨气和氨基酸的化学性质可知,其均可与H+形成配位键,故其均可以与磷酸反应形成离子化合物,A描述正确;B.这两种化合物的官能团不完全相同,故可用红外光谱区分;这两种化合物分子中,不同化学环境的H原子的种数也不相同,故能用核磁共振氢谱将其区分,B描述不正确;C.这两种化合物均有1个手性碳原子,其分别与足量的发生加成反应后,均增加4个手性碳原子,故其分子中的手性碳原子数均发生了改变,C描述正确;D.羟基氯喹分子中有羟基,羟基为亲水基,羟基可以水分子间形成氢键,故其比氯喹的水溶性更好,在人体胃肠道吸收更快,D描述正确。综上所述,对这两种化合物性质描述错误的是B。17.

酸性高锰酸钾溶液

2

C3H6N6

1

66.7%【详解】试题分析:(1)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(2)均三甲苯分子中心对称,有2种等效氢。(3)根据三聚氰胺结构简式书写三聚氰胺的分子式,只有1种等效氢,解析:(1)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色,所以用高锰酸钾溶液区别苯和均三甲苯两种液体。(2)均三甲苯分子中的一个氢原子被氯原子取代所得产物有,共2种。(3)三聚氰胺的分子式C3H6N6,只有1种等效氢,其核磁共振氢谱有1个峰,含氮的质量分数为66.7%。18.

1.5mol/L

0.2mol/(L•min)

2

CH4和C4H8

C10H16【详解】Ⅰ、5min末时测得C的物质的量为3mol,用D表示的化学反应速率v(D)为0.2mol/(L·min),生成D是0.2mol/(L·min)×2L×5min=2mol,根据变化量之比是相应的化学计量数之比可知X=2,则(1)根据以上分析可知消耗A是1mol,所以5min末A的物质的量浓度为=1.5mol/L;(2)反应速率之比是相应的化学计量数之比,所以前5min内用B表示的化学反应速率v(B)=v(D)=0.2mol/(L·min);(3)化学方程式中X值为2。(4)如果都用物质C表示反应速率,则分别是[mol/(L·min)]15、9、4.5、12,所以反应速率最快的是①;Ⅱ.(1)根据通式CnH2n+2可知相对分子质量为72的烷烃中n=,即是戊烷。它的一氯代物只有一种,此烷烃是新戊烷,结构简式为。(2)由气态烷烃和气态单烯烃组成的混合气体是同种状况下H2密度的13倍,则M(混合)=13×2g/mol=26g/mol,烯烃的摩尔质量最小为28g/mol,则烷烃的摩尔质量应小于26g/mol,所以混合气体中一定含有甲烷,设烯烃的化学式为CnH2n,标准状况下该混合气体4.48L,溴水增重2.8g,则n(混合)==0.2mol,混合气体质量为0.2mol×26g/mol=5.2g,则甲烷的质量为5.2g-2.8g=2.4g,甲烷的物质的量为=0.15mol,则烯烃的物质的量为0.2mol-0.15mol=0.05mol,所以M(CnH2n)==56g/mol,12n+2n=56,解得n=4,即烯烃为1-丁烯、2-丁烯或2-甲基丙烯,分子式为C4H8;(3)根据苧烯的键线式可判断苧烯的分子式为C10H16。19.C4H10【解析】【分析】【详解】碳的质量分数是82.76%,氢的质量分数是17.24%,则该物质中碳、氢原子个数之比为(82.76%/12):(17.24%/1)=6:897:17.24=2:5,该烃的最简式是C2H5,相对分子质量为58,设分子式为C2nH5n:则12×2n+5n=58,得:n=2,则分子式C4H10。20.

碳碳单键

碳碳双键

液体分层,溶液紫色不消失

错误

不同意

由于苯是一种有机溶剂且不溶于水,而溴单质在苯中的溶解度比其在水中的大许多,故将苯与溴水混合振荡时,苯将溴单质从其水溶液中萃取出来,从而使溴水褪色,与此同时,苯层颜色加深

+Br2+HBr

取代反应【详解】(1)苯的凯库勒式为,可直观的得出苯中的化学键分两种,即碳碳单键和碳碳双键,而如果含有碳碳双键,则能被紫色高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液褪色;(2)在高锰酸钾溶液中加入苯,苯不能被高锰酸钾氧化,故发现高锰酸钾溶液不褪色,又因为苯不溶于水,所以液体会分层;(3)由于苯并不能使高锰酸钾褪色,说明苯中无碳碳双键,故不是单双键交替结构,故说明上面的理论推测是错误的;(4)苯中的键不是单双键交替的结构,而是介于单双键之间的特殊的键,故苯中的六条键完全相同,故应该用表示苯的结构更合适;(5)由于苯是一种有机溶剂且不溶于水,而溴单质在苯中的溶解度比其在水中的大许多,故将苯与溴水混合振荡时,苯将溴单质从其水溶液中萃取出来,从而使溴水褪色,与此同时,苯层颜色加深,因此将苯加入溴水中时会发生萃取导致溴水褪色;(6)将苯、液溴和铁粉混合发生反应的化学方程式是+Br2+HBr;反应类型是

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