高三化学一轮复习+第一讲 【知识精讲架构+备课精研精梳】 认识有机化合物+第2课时+研究有机物的一般步骤和方法 课件

第2课时研究有机物的一般步骤和方法华美实验学校曾维玲2022年12月14日高考第一轮复习第十二单元第1讲认识有机化合物研究有机化合物的一般步骤和方法一、研究有机化合物的基本步骤①分离提纯→②元素定量分析以确定实验式→③测定相对分子质量以确定分子式→④波谱分析确定分子结构。二、分离和提纯1.蒸馏2.重结晶3.萃取4.色谱法三、元素分析与相对原子质量的测定1.元素分析：李比希法2.质谱法—相对原子质量的测定四、有机物分子结构的确定1.化学方法：利用特征反应鉴定出官能团,再进一步确认分子结构2.物理方法：①红外光谱－确定化学键、官能团；

②核磁共振氢谱－确定等效氢原子的类型和数目

③x射线衍射一、有机物的分离、提纯

1、蒸馏（分馏）：(1)概念：利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。如石油的分馏；(2)适应对象：常用于分离提纯液态有机物；(3)条件：含杂工业乙醇95.6%工业乙醇蒸馏无水乙醇（99.5%以上）加吸水剂蒸馏CaO有机物热稳定性较强；与杂质沸点相差较大（一般30℃以上）支管口冷水热水冷凝管沸石尾接管（2）类型：（1）原理：（3）萃取剂的选择：

2、萃取：煮中药Br2或I2的水溶液用苯或四氯化碳萃取①萃取剂不与该体系物质发生反应；②萃取剂与原溶剂互不相溶；③溶质在萃取剂中的溶解度远大于

其在原溶剂中的溶解度。易挥发

利用某溶质在两种互不相容的溶剂中的溶解性的不同，将溶质从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。①液液萃取：②固液萃取（溶解）：这个经常考：颜色和溴、碘离子的检验。选择性必修3P13

利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同

而将其杂质除去的方法。选择适当的溶剂①杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大，

能够进行冷却结晶。

3、重结晶：（1）概念：（2）关键：选择溶剂的条件：

（3）主要步骤：加热溶解或溶于热水趁热过滤冷却结晶①加热溶解或溶于热溶剂②趁热过滤：③冷却结晶：趁热过滤前有时加入少量蒸馏水，有什么目的？（4）重结晶注意事项目的：尽量用更少的溶剂，冷却结晶时可以减少溶质的损失。目的：溶质都存在于热溶液中，温度降低就会变成过饱和溶液，溶质会析出造成损失。减少溶质损失。目的：溶质会绝大部分析出，过滤后获得纯净产品，且只有极少量溶质损失。4.色谱法(了解）原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法。阅读选择性必修3P14“科学·技术·社会”例如：用粉笔分离菠菜叶中的色素……根据物质在两相(气—液、液—液等)间溶解性或吸附能力不同，分为纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法、液相色谱法、离子色谱等。常用的吸附剂：

碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。二、分子式的确定：先确定实验式再根据相对分子质量确定分子式元素定量分析方法：李比希法（燃烧法）将一定量的有机物燃烧，转化为简单的无机物，并通过无机物的质量，推算出该有机物所含各元素的质量分数，然后计算出该有机物分子内各元素原子的最简整数比，确定其实验式（最简式）CO2吸收：KOH浓溶液H2O吸收：无水CaCl2【例1】5.8g某有机物完全燃烧,生成13.2gCO2,5.4gH2O,该有机物含有哪些元素?能否求出其分子式和结构式？[解]:先确定5.8g该有机物中各组成元素的质量：因m(C)=13.2g×12/44=3.6g,m(H)=5.4g×2/18=0.6gN(C):N(H):N(O)=：：1.6g

3.6g0.6g12116=3：6：1则该未知物A的实验式为C3H6O再确定该有机物中各元素的原子数之比：有时根据实验式直接可求出分子式（如CxHyOz中，y=2x+2时，说明氢已饱和，最简式和分子式相同)此时不能判断分子式，由于不知道相对分子质量二、分子式的确定：先确定实验式再根据相对分子质量确定分子式则m(O)=5.8g-3.6g-0.6g=1.6g1.求算有机物相对分子质量的常用方法①M=m/n②根据有机蒸气的相对密度D(A相对于B的相对密度D=ρA/ρB)，则：MA=DMB③标况下有机蒸气的密度为ρg/L，则：M=22.4L/mol▪ρg/L④质谱法（最精确、最快捷的方法）2.相对分子质量的测定——质谱法（1）质谱法：是一种简单、微量、快捷、精确地测定相对分子质量的物理方法。即:M=46,未知物A的分子式为C2H6O相对丰度质荷比离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间最长,因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量[读谱图]：三．有机物分子结构的确定1、化学方法官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液橙红色褪去KMnO4酸性溶液紫色褪去卤素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液有砖红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出可确定含何种化学键或官能团。【例3】：某有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式

对称CH2对称CH3C—O—CCH3CH2OCH2CH3（1）红外光谱法：2.物理方法核磁共振氢谱信息A.吸收峰数目=氢原子类型(化学环境类型）B.不同吸收峰的面积之比(强度之比)

=不同氢原子的个数之比(2)核磁共振氢谱(1HNMR)判断“等效氢”的三条原则1、同一碳原子上氢原子是等效的如：CH42、同一碳原子上所连的甲基上的氢原子的是等效的如：新戊烷3、处于对称位置上的氢原子的是等效的如：2,2,3,3-四甲基丁烷CH3—C—C—CH3CH3CH3CH3CH3乙烷CH3—CH3苯等效氢实质是把处于相对称位置的氢原子看成一种氢，看处于不对称位置的氢原子的数目。1.下列有机物中等效氢的数目CH3-CH2-CH3CH3当堂训练无对称无对称2.下列有机物的等效氢的种数相等的是（）CH3CH3CH2CH3CH3CH3CHCH3CH3CH3CH3CHCHCH3CH2CHCH3CH3CH3CH3CHCHA.B.C.D.BC八种四种四种七种(3)X射线衍射(小结)研究有机化合物的一般步骤和方法一、研究有机化合物的基本步骤①分离提纯→②元素定量分析以确定实验式→③测定相对分子质量以确定分子式→④波谱分析确定结构。二、分离和提纯1.蒸馏2.重结晶3.萃取