有机化学对映异构

有机化学对映异构第一页，共六十四页，2022年，8月28日

OrganicChemistry反应停事件沙利度胺Thalidomide1957-1961，欧洲、亚洲、非洲、澳洲和南美洲被医生大量处方给孕妇以治疗妊娠呕吐。第二页，共六十四页，2022年，8月28日

OrganicChemistry反应停事件Thalidomide的两种异构体的不同生物学特性S-异构体无镇痛、强致畸R-异构体镇静、无致畸第三页，共六十四页，2022年，8月28日

OrganicChemistry同分异构现象构造异构立体异构碳链异构官能团异构位置异构构型异构构象异构单键旋转异构顺反异构对映异构同分异构？第四页，共六十四页，2022年，8月28日

OrganicChemistry物质的旋光性平面偏振光：在一个方向振动的光

起偏镜平面偏振光第五页，共六十四页，2022年，8月28日

OrganicChemistry物质的旋光性（1）水、丙酮、乙醇等物质，偏振光完全通过；（2）乳酸、丙氨酸、酒石酸,2-溴丁烷等溶液，偏振光发生旋转。第六页，共六十四页，2022年，8月28日

OrganicChemistry物质的旋光性旋光活性物质：像乳酸分子一样能使偏振面发生旋转的物质。旋光度：使偏振光旋转的角度。旋光方向：左旋体(-)：使偏振光振动平面按反时针方向旋转；右旋体(+)：使偏振光振动平面按顺时针方向旋转。

第七页，共六十四页，2022年，8月28日

OrganicChemistry物质的旋光性影响旋光度的因素溶液浓度样品管长度光的波长测定温度（通常20℃）溶剂（通常用水）比旋光度：在一定温度和波长（通常为钠光灯，波长为589nm）条件下，样品管长度为1dm，样品浓度为1g•ml-1时测得的旋光度。第八页，共六十四页，2022年，8月28日

OrganicChemistry物质的旋光性WXG-4圆盘旋光仪第九页，共六十四页，2022年，8月28日

OrganicChemistry物质的旋光性HOHCOOHCH3（－）乳酸（＋）乳酸---------------------镜面左旋体-3.8°右旋体+3.8°互称对映（异构）体COOHHOHCH3动物肌肉运动时产生葡萄糖经乳酸杆菌发酵获得从酸败的牛奶中得到的乳酸无旋光第十页，共六十四页，2022年，8月28日

OrganicChemistry手性分子乳酸的左旋体和右旋体，互为镜像但不能叠合。第十一页，共六十四页，2022年，8月28日

OrganicChemistry手性分子COOHOHCH3HCOOHOHCH3H第十二页，共六十四页，2022年，8月28日

OrganicChemistry手性分子手性：物质分子与自己的镜像不能重合的性质。手性分子:

象手一样与其镜象不能叠合的分子；手性分子与其镜象互为对映异构体。第十三页，共六十四页，2022年，8月28日

OrganicChemistry手性分子生活中常见的手性物质第十四页，共六十四页，2022年，8月28日

OrganicChemistry手性分子手性分子的判断：分子与镜像是否重叠BrClHFHFBrCl第十五页，共六十四页，2022年，8月28日

OrganicChemistry手性分子第十六页，共六十四页，2022年，8月28日

OrganicChemistry手性分子的判断（1）对称面σ：一个平面能把分子分割成两部分，一部分正好是另一部分的镜像。

*当中心碳原子所连接的四个原子或基团各不相同时，碳原子即为手性碳原子(用*表示)第十七页，共六十四页，2022年，8月28日

OrganicChemistry手性分子的判断（2）对称中心i：从分子中任何一个原子向i引一条直线，再延长到对面等距的地方，总有一个相同的原子。

对称中心有对称中心的分子能和它的镜像重合，没有手性。

第十八页，共六十四页，2022年，8月28日

OrganicChemistry手性分子的判断手性分子：在结构上既无对称面，也无对称中心。对称轴

？对称轴Cn：当分子以某一直线为轴旋转360°/n时，与原来的分子重合，这条直线称为分子的n重对称轴。苯的六重对称轴C6第十九页，共六十四页，2022年，8月28日

OrganicChemistry含有一个手性碳原子的化合物

构型表示方法互为镜像的异构体称为对映异构体，简称对映体。对映体的等量混合物叫做外消旋体，用(±)表示。

第二十页，共六十四页，2022年，8月28日

OrganicChemistry含有一个手性碳原子的化合物

构型表示方法楔形透视式

第二十一页，共六十四页，2022年，8月28日

OrganicChemistry含有一个手性碳原子的化合物

构型表示方法Fischer投影式：1891年，费歇尔（FisherE）提出。第二十二页，共六十四页，2022年，8月28日

OrganicChemistry含有一个手性碳原子的化合物

构型表示方法Fischer投影式的书写原则：

①手性碳位于纸平面上，用横竖线的交叉点表示；②以横线相连的原子或基团在纸面前方，以竖线相连的原子或基团在纸面后方；③碳链竖放，编号小的碳在上。第二十三页，共六十四页，2022年，8月28日

OrganicChemistry含有一个手性碳原子的化合物

构型表示方法（1）不能离开纸面翻转过来使用Fischer投影式注意：翻转

翻转

×第二十四页，共六十四页，2022年，8月28日

OrganicChemistry含有一个手性碳原子的化合物

构型表示方法（2）在纸面上旋转180°仍为原来的构型；√旋转180°旋转180°第二十五页，共六十四页，2022年，8月28日

OrganicChemistry含有一个手性碳原子的化合物

构型表示方法（3）不能在纸面上旋转90°或270°；旋转90°旋转90°×第二十六页，共六十四页，2022年，8月28日

OrganicChemistry含有一个手性碳原子的化合物

构型表示方法（4）对调两个基团，对调偶数次构型不变，对调奇数次为原构型的对映体。

1次2次第二十七页，共六十四页，2022年，8月28日

OrganicChemistry含有一个手性碳原子的化合物

构型表示方法（5）固定任意一个基团不动，依此轮换其余三个基团的位置，得到的构型和原来相同。第二十八页，共六十四页，2022年，8月28日

OrganicChemistry含有一个手性碳原子的化合物

构型之间的转换碳链上的甲基、乙基向后方第二十九页，共六十四页，2022年，8月28日

OrganicChemistry含有一个手性碳原子的化合物

构型之间的转换ClHCCH3HCClCH3CH3CH3ClClHHCC第三十页，共六十四页，2022年，8月28日

OrganicChemistry含有一个手性碳原子的化合物

构型之间的转换第三十一页，共六十四页，2022年，8月28日

OrganicChemistry含有一个手性碳原子的化合物

构型之间的转换第三十二页，共六十四页，2022年，8月28日

OrganicChemistry含有一个手性碳原子的化合物

构型之间的转换第三十三页，共六十四页，2022年，8月28日

OrganicChemistry含有一个手性碳原子的化合物

构型之间的转换交叉式重叠式竖立第三十四页，共六十四页，2022年，8月28日

OrganicChemistry含有一个手性碳原子的化合物

构型之间的转换交叉式重叠式第三十五页，共六十四页，2022年，8月28日

OrganicChemistry对映体构型标记（1）D、L命名法（相对构型）：以甘油醛为标准第三十六页，共六十四页，2022年，8月28日

OrganicChemistry对映体构型标记由甘油醛推乳酸的构型：第三十七页，共六十四页，2022年，8月28日

OrganicChemistry对映体构型标记（2）R、S命名法（绝对构型）：

“次序规则”RS顺时针反时针基团次序为：a>b>c>d第三十八页，共六十四页，2022年，8月28日

OrganicChemistry对映体构型标记次序规则：NH2>COOH>CH3>H第三十九页，共六十四页，2022年，8月28日

OrganicChemistry对映体构型标记S型R型S型R型第四十页，共六十四页，2022年，8月28日

OrganicChemistry对映体构型标记Fischer投影式为平面的构型式，应把它想象成立体形象来进行判断。

(R)-(-)-乳酸(S)-(+)-乳酸第四十一页，共六十四页，2022年，8月28日

OrganicChemistry对映体构型标记快速判断Fischer投影式构型的方法：H处横键，顺时针为SH处纵键，顺时针为R(S)-2-溴丁烷(R)-2-溴丁烷第四十二页，共六十四页，2022年，8月28日

OrganicChemistry对映体构型标记温和的镇静剂强致畸作用第四十三页，共六十四页，2022年，8月28日

OrganicChemistry含有两个手性碳原子的化合物（1）二个手性碳不同的分子

RRSSSRRS12341与2，3与4为对映异构体1与3或4，2与3或4称为非对映异构体

异构体数目为2n第四十四页，共六十四页，2022年，8月28日

OrganicChemistry含有两个手性碳原子的化合物非对映异构体是立体异构体，但又不是镜像关系。非对映体的比旋光度不同，熔点、沸点、溶解度、相对密度、折射率等物理性质也不同，化学性质虽然相似，但也不完全相同，如反应速度有差异。

(2R,3R)-2-羟基-3-氯丁二酸RR第四十五页，共六十四页，2022年，8月28日

OrganicChemistry含有两个手性碳原子的化合物怎样确定吗啡的异构体数目？分子中有5个手性碳原子，理论上应存在异构体的数目为25=32个。第四十六页，共六十四页，2022年，8月28日

OrganicChemistry含有两个手性碳原子的化合物（2）二个手性碳相同的分子

RRSSRS123内消旋体(meso)第四十七页，共六十四页，2022年，8月28日

OrganicChemistry含有两个手性碳原子的化合物内消旋体和左旋体或右旋体的关系属非对映体。第四十八页，共六十四页，2022年，8月28日

OrganicChemistry含有两个手性碳原子的化合物写出(2R,3R)-2,3-二氯丁烷的Fischer投影式。SSRRSR(2R,3R)-2,3-二氯丁烷第四十九页，共六十四页，2022年，8月28日

OrganicChemistry含有两个手性碳原子的化合物(2R,3S)-(2S,3S)-第五十页，共六十四页，2022年，8月28日

OrganicChemistry环状化合物的立体异构无旋光性对称面有旋光性第五十一页，共六十四页，2022年，8月28日

OrganicChemistry环状化合物的立体异构对称中心

对称面

无旋光性无旋光性对称面

无旋光性有旋光性第五十二页，共六十四页，2022年，8月28日

OrganicChemistry环状化合物的立体异构对称面

无旋光性有旋光性对称面

无旋光性有旋光性第五十三页，共六十四页，2022年，8月28日

OrganicChemistry环状化合物的立体异构对于具有手性的环状化合物，若仅用顺、反标记不能表明其构型时，应采用R,S标记。(1R,2S)

(1R,2R)

(1S,2S)

第五十四页，共六十四页，2022年，8月28日

OrganicChemistry环状化合物的立体异构(1S,2R)-1-甲基-2-氯环丙烷(1R,2S)-1-甲基-2-氯环丙烷(1R,2R)-1-甲基-2-氯环丙烷(1S,2S)-1-甲基-2-氯环丙烷第五十五页，共六十四页，2022年，8月28日

OrganicChemistry不含手性碳原子化合物的对映异构丙二烯类化合物当丙二烯分子两端碳上都连有不同的基团时，分子没有对称面也没有对称中心，有对映异构。

第五十六页，共六十四页，2022年，8月28日

OrganicChemistry不含手性碳原子化合物的对映异构若用两个环来代替两个双键，则所得到的螺环化合物也应当有对