2019版高考化学创新大一轮增分补课学案讲义：专题9 有

专题9有机化合物的获得与应用第1讲化石燃料与有机化合物【2019・备考】最新考纲：1.了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。3.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要应用。4.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。考点一常见烃的结构与性质(频数：难度：★☆☆)知识檢理丨夯基固本1．有机化合物和烃有机化合物：含有碳元素的化合物。烃定义：仅含有碳、氢两种元素的化合物。代表物：甲烷、乙烯、苯分别是烷烃、烯烃和芳香烃的代表物。2．甲烷、乙烯和苯的结构与物理性质比较甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6结构简式ch4CH2===CH20结构特点只含碳氢单键的饱和烃含碳碳双键的不饱和链烃环上碳碳键相同，是介于碳碳单键与碳碳双键之间的特殊的键立体构型正四面体形平面形平面形物理性质无色气体，难溶于水无色液体

»名师助学一般烃难溶于水，碳原子数小于4的烃常温下为气体，液态烃比水的密度小。3．三种烃的化学性质(1)甲烷(ch4)厂燃烧稳定甲烷_J取代反应①稳定性：与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。②燃烧反应：化学方程式为CH②燃烧反应：化学方程式为CH4+2O2点燃CO2+2H2O(产生淡蓝色火焰)。CH2+HCH2+H2催化和ach3ch3加成

反应取代反应：在光照条件下与Cl2发生取代反应，第一步反应的方程式为CH4+ci2—―良CH3C1+HC1,继续反应依次又生成了ch2ci2、chci3、cci4。232234⑵乙烯(CH2===CH2)—氧化反应(使KMnO］溶液褪色)燃烧血:c=C〈_加成反应—丿川聚反应完成下列方程式：点燃①燃烧反应：CH2==C^+302点燃2CO2+2H2O。(火焰明亮且伴有黑烟)22222CH2+Bro—CH-?BrCH,BrCH2+HC1催化列ACH3CH2ClCH2+H2O催化列ach;;ch2oh③加聚反应：MH?=ch?卫鯉⑶苯(C6H6)

完成下列方程式：①燃烧反应点燃2C6H6+15O2点燃H2CO2+6H2O。(火焰明亮，带浓烟)②取代反应：苯与液溴的取代反应：苯的硝化反应：③加成反应：一定条件下与H2加成：4．烷烃(1)烷烃的结构与性质通式CnH2n+2(n±D结构链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列；碳原子间以单键相连，其余价键均被氢原子饱和特点一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构；1molCH22含共价n2n+2键的数目是(3n+1)NA物理性质密度：随着分子中的碳原子数的增加而增大，但都小于水的密度熔、沸点：随分子中的碳原子数的增加而升高状态：气态f液态f固态，碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态化学性质取代反应；氧化反应(燃烧)；分解反应(高温裂解)(2)烷烃的习惯命名法当碳原子数nW10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示：当n>10时，用汉字数字表示。当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。如ch3ch2ch2ch2ch3称为正戊烷，(ch3)2Chch2ch3称为异戊烷，c(ch3)4称为新戊烷。»名师助学制备纯净的氯乙烷，应用乙烯与HC1的加成反应而非乙烷与Cl2的取代反应，因为前者产物唯一，后者取代反应逐步进行，产物复杂。乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理不相同，前者是发生了加成反应，后者是被酸性高锰酸钾溶液氧化。由于CH4与酸性KMnO4溶液不发生反应，而CH2==CH2能使酸性KMnO4溶液褪色，因此可以用酸性KMnO4溶液鉴别二者。判断(RJ必修2・P727改编)TOC\o"1-5"\h\z甲烷与氯水光照时发生取代反应()乙烯通入溴水发生加成反应()苯与溴水混合发生取代反应()乙烯、苯与H2接触即发生化学反应()答案⑴X⑵V⑶X⑷X(溯源题)(2017・北京理综，6)古丝绸之路贸易中的下列商品，主要成分属于无机物的是()A.瓷器B坐绸A.瓷器B坐绸C.茶叶D.中草药解析本题考查生活中常见物质的主要成分。A.瓷器主要成分属于硅酸盐，属于无机物；B.丝绸主要成分为蛋白质，属于有机物；C.茶叶中的主要成分有咖啡因、糖类等，属于有机物；D.中草药成分较为复杂，主要成分为有机物。答案A3．(溯源题)判断下列说法是否正确乙烯使Br2的四氯化碳溶液褪色，是乙烯被还原的缘故。()(2017・北京理综，8C改编)TOC\o"1-5"\h\z丙烯和丙烷均能发生加成反应()(2016・课标全国II,8D)由乙烯生成乙醇属于加成反应()(2016・课标全国I,9B)乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应()(2016・课标全国III,8A)乙烯可以用作生产食品包装材料的原料()(2016・课标全国III,8B)答案⑴X⑵X⑶V⑷X⑸V探源：本高考题组源于教材P60、P64对烷烃的取代反应烯烃的加成反应及乙烯的6064用途进行了考查。題组诊断I通法悟道题组一有机化合物的通性(2016・兰州质检)下面列举的是某化合物的组成和性质，能说明该物质肯定是有机物的是()仅由碳、氢两种元素组成仅由碳、氢、氧三种元素组成C•在氧气中燃烧只生成二氧化碳D.熔点低而且难溶于水解析烃都是有机化合物，A正确；碳酸(H2CO3)不属于有机物，B错误；单质碳、一氧化碳在氧气中燃烧只生成二氧化碳，它们均不属于有机物，C错误。答案A下列关于有机物的说法中正确的是()凡是含碳元素的化合物都属于有机化合物易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质一定是有机化合物

所有的有机化合物都很容易燃烧有机化合物的同分异构现象是有机化合物种类繁多的重要原因之一答案D题组二几种重要烃的结构与性质（2017・德州模拟）某有机物结构简式如图，关于该有机物，下列叙述不正确的是（）CHCH《H=CH—C—CCHCH《H=CH—C—CH3Cl能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，原理不同1mol该有机物能与H2发生反应，消耗H24mol一定条件下，能发生加聚反应1mol该有机物能与Br2发生反应，消耗Br24mol解析该有机物含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的是氧化反应，能使溴水褪色，发生的是加成反应，反应原理不同，A项正确；该有机物含有一个碳碳双键和一个苯环，1mol该有机物能与H2发生反应，消耗H24mol，B项正确；该有机物分子含有一个碳碳双键，能发生加聚反应，C项正确；1mol该有机物能与1molBr2发生加成反应，还可以与Br2发生取代反应消耗的溴大于4mol，D项错误。答案D4.（2018・山东名校联盟期末）人们研究发现蚂蚁之间传递信息是靠信息素(I)和(I)和（II）实现。下列说法中正确的是（信息素I和II互为同系物II的名称为：3，5—二甲基一庚烯CH.CHC．C．I的结构简式为I和II均可以发生取代、消去、加聚反应解析信息素I与II互为同分异构体而不是同系物，A错误。II的名称为3,5－二甲基－1－庚烯，B项错误；根据键线式将碳、氢补充完整可得结构简式ch3ch3(II(II(I【(11(II(TII,C项正确；信息素I和II均不能发生消去反应，D项错误。答案C5.(2018・河南省豫南豫北名校精英联赛)有三种有机物的分子式均为C8H8,其键线式分别表示为X：，丫：Cl,z：i一j。下列说法正确的是X、Z分子中所有原子一定在同一平面内X、Y、Z都能发生取代反应、加成反应和氧化反应X、Y、Z互为同分异构体，它们二氯代物的同分异构体数目不相同X、Y、Z都能使酸性高锰酸钾溶液退色，也能使溴的四氯化碳溶液退色解析A.碳碳单键可以旋转，X分子中的苯环和碳碳双键所在平面不一定共面,故A错误；B.Y分子中不存在碳碳不饱和键，不能发生加成反应，故B错误；C.X、Y、Z的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，X的二氯代物有14种，Y的二氯代物有3种，二氯代物的同分异构体数目不相同，故C正确；D.Y分子中不存在碳碳不饱和键，不能使酸性高锰酸钾溶液退色，也不能使溴的四氯化碳溶液退色，故D错误；故选C。答案C【练后反思】轻松突破取代反应、加成反应加成反应的特点是：“断一，加二，都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子，如酯化反应中生成的水。考点二同系物和同分异构体(频数：难度：★★★)知识檢理丨夯基固本1．有机物中碳原子的成键特征(1)碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键，而且碳碳原子之间也能相互形成共价键；碳原子不仅可以形成单键，还可以形成双键或三键；多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环碳链或碳环上还可以连有支链。2．同系物定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为2同系物。CH3CHCH3烷烃同系物：分子式都符合CnHg(n±1),如CH4、CH3CH3、CHs互为同系物。同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。3．同分异构体具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。常见烷烃的同分异构体甲烷、乙烷、迺烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有2种；戊烷的同分异构体有3种。4.有机物结构的表示方法(以乙烯C2H4为例)电子式HHII：C：:C：II用“•”或“X”表示原子最外层电子成键情况的式子结构式HH\/c—C/\ITTI具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型结构简式CH2==CH2结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)球棍模型小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或三键)比例模型0用不同体积的小球表示不同大小的原子(SJ必修2・P246改编)判断下列说法的正误TOC\o"1-5"\h\z正丁烷和异丁烷具有相同的物理性质()正戊烷和异戊烷具有相同的化学性质()正丁烷和正戊烷互为同系物()同系物的分子式相同，分子中碳原子的连接方式不同()答案⑴X⑵X⑶V⑷X(溯源题)(2017・江苏化学，11)萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是()aba和b都属于芳香族化合物a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色b和c均能与新制的Cu(0H)2反应生成砖红色沉淀解析A项，a中无苯环，不是芳香族化合物，错误；B项，c中有碳原子形成4个C—C键，构成空间四面体，不可能所有碳原子共平面，错误；C项，a中含有C=C,b中苯环上的一CH3及醇一OH、c中一CHO均能使酸性KMnO4溶液褪色，正确；D项，b中无一CHO,不能和新制Cu(OH)2生成Cu2O砖红色沉淀,错误。答案C(溯源题)判断下列说法是否正确(1)C(1)C4H9Cl有3种同分异构体()TOC\o"1-5"\h\z(2016・课标全国I,9C)(2)异丙苯和苯为同系物()(2016・课标全国III,10D)(3)乙苯的同分异构体共三种()(2016・海南化学,12B)ch3⑷「门的一溴代物和CH的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)()(2016・浙江理综,10A)答案(1)X⑵V(3)X⑷V探源：本高考题组源于教材SJ必修2P2061，考查了同分异构体的书写及同系物20、61的概念。题组诊断汕決悟道题组诊断汕決悟道题组一同系物的理解与判断(2017・四川成都石室中学摸底)下列说法正确的是()乙二醇与丙三醇互为同系物乙烯和丙烯具有相似的化学性质淀粉和纤维素属于同分异构体乙酸与甲酸甲酯均易溶于水解析乙二醇和丙三醇含有的羟基数量不同，不互为同系物，A项错误；乙烯和丙烯互为同系物，均含碳碳双键，故化学性质相似，B项正确；淀粉和纤维素的通式均为(C6H10O5)n，但因n的值不同，则二者不是同分异构体，C项错误；酯类难溶于水，D项错误。答案B丁烷(分子式C4H10)广泛应用于家用液化石油气，也用于打火机中作燃料，下列关于丁烷叙述正确的是()在常温下，C4H10是液体正丁烷与异丁烷互为同系物正丁烷与异丁烷的沸点不同C4H]o进行一氯取代后生成两种产物解析在常温下，C4H1o是气体，正丁烷与异丁烷互为同分异构体，A、B均不正确；同分异构体的沸点不同，支链越多沸点越低，故C正确；丁烷有正丁烷（ch3ch—ch3）两种同分异构体，它们进行一氯（ch3ch2ch2ch3）和异丁烷门丨两种同分异构体，它们进行一氯取代后共生成2+2=4种产物，D错误。答案C【练后归纳】同系物的特点结构相似•但并不完全相同•如CH.CH.CH：（无CH.支链）与CH;—CH—CH3（有支链）是同系物。元素相同，如CH.CH.Br与CH3CH,CH,C1不是同系物：CH2组成不司类别相同.如CH=CH.与组成不司一適式相同•但符合同一適式的不一定是同系物。分子式一定不相同•因它们的组成相差一个或若干—个CH?原子团。—相对分子质量相差11MM为两种分子的碳原子数的差）0题组二有序突破同分异构体的数目判断3.（2017・深圳模拟）分子式为C7H8的某有机物，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但不能与溴水反应。在一定条件下与h2完全加成，加成后其一氯代物的同分异构体有（A.3种C.5种)B.4种D.6种解析不能与溴水发生反应，说明该有机物为苯的同系物，该物质为甲苯，在一定条件下与H2完全加成生成甲基环己烷，甲基环己烷分子中有5种氢原子，一氯代物有5种。答案C（2016・河北唐山模拟）下列物质在给定条件下同分异构体数目正确的是（）C4H10属于烷烃的同分异构体有3种B•分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有5种分子组成是C4H8O属于醛类的同分异构体有3种结构为''—/「H'的一溴代物有5种解析C4H10即丁烷，只有正丁烷和异丁烷2种同分异构体，故A错误；C5H10O2属于羧酸的同分异构体有4种，故B错误；C4H8O属于醛类的同分异构体有2种，故C错误；环状结构上的一溴取代物有4种，甲基上的一溴取代物有1种，则共有5种一溴代物，故D正确。答案D（2016*宁夏银川一中模拟）分子式为C5H12O的饱和一元醇与和它相对分子质量相同的饱和一元羧酸进行酯化反应，生成的酯共有（不考虑立体异构）（）13种B.14种C.15种D.16种解析分子式为C5H12O的饱和一元醇的相对分子质量是88,以羟基作取代基，该醇有8种同分异构体;与C5H12O的相对分子质量相等的饱和一元羧酸是丁酸,有正丁酸和异丁酸2种同分异构体，所以二者反应生成的酯的种类有16种。答案D考点三化石燃料的综合利用（频数：难度：★☆☆）知识檢理丨夯基固本1.煤的综合利用（1）煤的组成垒观组成A有机物和少量无机物微观组成"主要含c,另有少量H、O、N、S等元素

(2)煤的加工»气态物质：焦炉气:H八CC)、(2)煤的加工»气态物质：焦炉气:H八CC)、CH|、(爲巴粗氨水:氨、钱盐—固态物质：焦炭”液态物质|粗苯:苯、甲苯、二甲苯煤焦油：苯、酚类、棊气化:制水煤气•反应化学方程式为高温CO+HL直接液化:煤与氢气作用生成液体燃料—间接液化:先转化为一氧化碳和氢气，再在催化剂作用下合成甲醇等•反应化学催化剂方程式为CO-2H_,*CH3OH2．石油加工石油的成分：多种碳氢化合物组成的混合物，所含元素以c、H为主。利用原油中各组分沸点的不同进行分离常压原理分懈|产品(2)石油加工利用原油中各组分沸点的不同进行分离常压原理分懈|产品石油气、汽油、煤油、柴油、重油

竺柴油、燃料油、石蜡、沥青、润滑油

提高轻质油的产量和质量热裂化和催化裂化生产气态的有机化工原料乙烯、丙烯、异丁烯、甲烷、乙烷(三烯二烷)3．天然气的综合利用天然气是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。它的主要成分是甲烷。天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为CH4+H2O(g)—化剂CO+3H2。三大合成材料三大合成材料是指塑料、合成橡胶和合成纤维。聚合反应合成聚乙烯的化学方程式：口。屯==乂电一"I门丨，,单体为ch2==ch2,链节为一ch2—ch2—,聚合度为n。(RJ必修2%2、3改编)判断下列说法的正误TOC\o"1-5"\h\z煤的干馏属于物理变化()石油的分馏属于化学变化()石油裂化的目的是把直链烃转化为芳香烃()乙烯聚合使短链烃变成长链烃()答案⑴X⑵X⑶X(4)V(溯源题)(2017・课标全国III,7)化学与生活密切相关。下列说法错误的是()PM2.5是指粒径不大于2.5pm的可吸入悬浮颗粒物绿色化学要求从源头上消除或减少生产活动对环境的污染燃煤中加入CaO可以减少酸雨的形成及温室气体的排放天然气和液化石油气是我国目前推广使用的清洁燃料解析A项，PM2.5是指粒径小于或等于2.5微米的颗粒物，正确；B项，绿色化学就是要从源头上减少和消除工业生产对环境的污染，正确；C项，煤燃烧可生成二氧化硫和二氧化碳等产物，加入的CaO可与SO2反应生成CaSO3，进一步被氧气氧化为CaSO4，从而减少SO2的排放量，减少酸雨的形成，但CaO与CO2反应生成的CaCO3在高温下又会分解为CaO，故不能吸收CO2，不能减少温室气体的排放量，错误；D项，天然气的主要成分是甲烷，液化石油气的成分是丙烷、丁烷、丙烯和丁烯等，燃烧产物为co2和h2o，对环境无污染，所以这两类燃料均是清洁燃料，正确。答案C(溯源题)判断下列说法的正误TOC\o"1-5"\h\z聚氯乙烯分子中含碳碳双键()(2015・福建理综，7)石油裂解制丙烯不属于取代反应()(2015・海南化学，9B)煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气()(2012・上海化学，2C)(4)天然气用作燃料电池的燃料比H2更环保()(2013・江苏化学，10)答案(1)X⑵V(3)V⑷X探源：本高考题组源于SJ必修2P62“石油的炼制”、P65“煤的综合利用”，对6265石油的成分和裂化的反应类型，天然气的成分以及煤的干馏进行了考查。題组诊断I通法悟道题组一化石燃料的性质与用途1．下列关于煤、石油和天然气的说法正确的是()煤的干馏是将煤在空气中加强热使之分解的过程煤的气化是将其通过物理变化转化为气态的过程天然气除了作燃料之外，还可用于合成氨和生产甲醇石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物答案C2．化学与科学、技术、社会、环境等密切相关，下列说法不正确的是()乙烯可作为水果的催熟剂煤中含有苯、甲苯和粗氨水，可通过干馏得到上述产品石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料海底可燃冰开发不当释放出的甲烷会造成温室效应的加剧解析乙烯是一种植物生长调节剂，可以催熟水果，A项正确；煤干馏可以得到苯、甲苯和粗氨水，但本身不含这些物质，B项错误；石油裂解是在高温下把长链分子的烃断裂为各种短链的气态烃和液态烃，可以获得甲烷、乙烯、丙烯等化工原料，C项正确；可燃冰为甲烷的水合物，开发不当会加剧温室效应，D项正确。答案B【反思归纳】化学中的“三馏”、“两裂”比较化学中的“三馏”：干馏蒸馏分馏原理隔绝空气、高温下根据液态混合物中与蒸馏原理相同

使物质分解各组分沸点不同进行分离产物产物为混合物产物为单一组分的纯净物产物为沸点相近的各组分组成的混合物变化类型化学变化物理变化物理变化（2）化学中的“两裂”：名称定义目的裂化在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量裂解在高温下，使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃获得短链不饱和烃拓展萃取溴水中的溴不能（填“能”或“不能”）用裂化汽油。题组二合成有机高分子3.（2017•贵州六校联考）下列说法正确的是（）氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃聚苯乙烯的结构简式为-CH——CH七氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式为nCH2=CHCl漣―剂.乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应解析氯乙烯含有氯元素，不属于烃，而聚乙烯为饱和烃，A错；聚苯乙烯的结,B,B错；乙烯含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯的结构单元为一CH2—CH2—,不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D错。答案C4.(2017・吴忠模拟)某高聚物可表示为-ECH2—CH=C—CH,-ECH2—CH=C—CH,C——ch2—ch2一CH?士下列有关其叙述不正确的是()该高聚物是通过加聚反应生成的合成该高聚物的单体有三种1mol该物质能与1molH2加成，生成不含—('=('的物质该高聚物能被酸性KMnO4溶液氧化解析分析可得，该有机物的单体是2－甲基－1，3－丁二烯、丙烯、乙烯，通过加聚反应生成，A正确；单体有3种，B正确；1mol该物质能与nmolH2加成，生成不含(的物质，C错误；该高聚物含有碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化，D正确。答案C热点模型12同分异构体的书写与数目判断热点说明：同分异构体是指化合物具有相同分子式，但具有不同结构。有机物中的同分异构体分为构造异构和立体异构两大类，在高考中主要考察学生对构造异构的理解与认识，主要体现在有机物的碳链异构、官能团的位置和类型异构，以及判断符合题目要求的同分异构体数目。全国理综卷1“有机物同分异构体的数目判断及书写”为必定考查的知识点，且有一定的难度，学生除了掌握有机物的基本结构知识点外，还须有一定的方法和技巧。1.同分异构体的书写规律烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：具有官能团的有机物：一般按碳链异构一位置异构一官能团异构的顺序书写。例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)碳链异构C—C—C、C—C—C位置异构nC—C—C—C、C—C—C—C、OHOHC——c—C、c—c—COHCOH官能团异构O—C—C—C、C—0—C—C、c—c—o—c—c芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。限定条件同分异构体的书写解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。2．同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住一些常见有机物异构体数目，如凡只含一个碳原子的分子均无异构体；乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体；4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。替代法:如二氯苯(C6H4C12)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有:同一碳原子上的氢原子等效。同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。［模型解题］题型.由结构要求的同分异构体数目判断(2017・安徽江南十校联考)0.1mol某烃完全燃烧时生成30.8gCO2和12.6gh2o,且能使酸性高锰酸钾溶液褪色，若其结构中只含有两个—ch3，则该物质的结构(不考虑顺反异构)最多有()A.6种B.8种C.7种D.10种解析30.8gCO2的物质的量为0.7mol,12.6gH2O的物质的量为0.7mol,则该烃的分子式为c7h14,该分子能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则该分子是烯烃，且其结构中只含有两个一CH3，最多有8种同分异构体，分别是2—庚烯、3—庚烯、2－甲基－1－己烯、3－甲基－1－己烯、4－甲基－1－己烯、5－甲基－1－己烯、2－乙基－1－戊烯、3－乙基－1－戊烯，B项正确。答案B(2017・湖北七市联考)下列分子式表示的有机物中，含单官能团的同分异构体数目最多的是()A.C4H10OB.C4H10C.C3H6OD.C4H7Cl3647解析C4H10O可能是醇也可能是醚，若是醇，C4H10O的同分异构体有4种，若

为醚，C4H10O的同分异构体有3种，共7种；C4Hio是丁烷，同分异构体有2种;含单官能团的C3H6O是醛、酮或环状化合物，有4种；C4H7Cl含单官能团的同TOC\o"1-5"\h\z3647分异构体是环烷烃的一氯代物，有4种。答案A3．判断下列特定有机物的同分异构体的数目。(2)有机物⑴分子式是c8h8o2的芳香酯的化合物有种。(2)有机物有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有种。COOCH.,有机物(川的同分异构体很多，其中含有1个羧基和1个羟基的同分异构体有种。3，共6种。有1种：5C。。解析(1)C8H8O2可拆成C6H5—C2H3O2,甲酸的酯有3，共6种。有1种：5C。。(2)将h3cooc(2)将中的羧基一COOH拆成一CHO和一OH,可以使苯甲醛的2CHOOH个苯环氢原子被2个羟基取代，方法是逐一取代，一羟基取代物有

，二羟基取代物有CHOOHOHCHOOHOHCHO，共6种。，二羟基取代物有CHOOHOHCHOOHOHCHO，共6种。C()OCH3⑶将小［的酯基—cooch3写成—ch2cooh,考虑邻、间、对有3种结CH.COOHCH.COOH构，分别是(川OHCHXOOH，再将一ch2—CH.COOH构，分别是(川OHCHXOOH，再将一ch2—移到羟COOH基与苯环之间构成醇，同样邻、间、对有3种结构，分别是C11UNCOOHCOOHCOOHCH2()HCH—OHCOOHCOOHCH2()HCH—OHCH.OH，还有£丿为一COOH、一CH3、一OH,有10种结构共17种。答案(1)6(2)6(3)17，苯环上有三个取代基分别题型有性质要求的同分异构体数目判断4．已知阿魏酸的结构简式为，则同时符合下列条题型有性质要求的同分异构体数目判断4．已知阿魏酸的结构简式为，则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为()苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种；能发生银镜反应；与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体；与FeCl3溶液发生显色反应TOC\o"1-5"\h\zA．2B．3C．4D．5答案C5•分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()A．3种B．4种C．5种D．6种解析由该有机物的分子式及其能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体这一性质可知，该有机物属于饱和一元羧酸，其分子组成可表示为C4H9—COOH,丁基(C4H9—)有4种结构，所以该有机物有4种同分异构体，B项正确。答案B6．分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)()A．3种B．4种C．5种D．6种解析分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物属于醇类，因—C4H9有4种同分异构体，故对应的醇也有4种同分异构体，即选B。答案B高考研究|考能提升［试题分析］(2016・课标全国I,9)下列关于有机化合物的说法正确的是()2—甲基丁烷也称异丁烷由乙烯生成乙醇属于加成反应C．C4H9Cl有3种同分异构体D.油脂和蛋白质都属于高分子化合物解题思路：

我的答案：考查意图：本题是关于有机化合物基本概念的问题，主要考查的是必考内容中基本有机化合物的命名、反应类型、同分异构体以及日常生活中有机高分子化合物的概念及应用。考查了学生接受、吸收、整合化学信息的能力，对中学化学基础知识能正确复述、再现、辨认，并能融会贯通的能力，本题难度较易，难度系数0.70。解题思路：A项，2—甲基丁烷应称为异戊烷，错误；B项，乙烯和水发生加成反应可生成乙醇，正确；C项，正丁烷的一氯取代物有两种，异丁烷的一氯取代物有两种，故C4H9Cl共有4种同分异构体，错误；D项，油脂是高级脂肪酸甘油酯，不属于高分子化合物，蛋白质属于高分子化合物，错误。正确答案：B［真题演练］1.（2017［真题演练］1.（2017・课标全国I,9）化合物（p）的分子式均为c6h6，下列说法正确的是（）b的同分异构体只有d和p两种b、d、p的二氯代物均只有三种b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面解析A项，分子式为C6H6，不饱和度为4,除题给3种外，还可能是含有2个碳碳三键的链烃、1个三键2个双键的链烃，还可以成环，错误；B项，b的二氯代物有邻、间、对三种，d的二氯代物有6种（将Cl固定在上端有3种，固定在双键碳上有3种），p的二氯代物有3种（取代三角形上2个H,四边形边和对角线），错误；C项，苯环不与酸性高锰酸钾溶液反应，错误；D项，苯环及其所连原子共平面（平面正六边形），d、p中均有碳原子形成4个单键，不可能共平面，正确。答案D2答案D2.（2017・课标全国II,10）下列由实验得出的结论正确的是（）A.将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明生成的1,2—二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳B.乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性C.用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除乙酸的酸性小于碳酸的酸性D.甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红生成的氯甲烷具有酸性解析B项，钠与水反应比钠与乙醇反应剧烈，说明水中的氢比乙醇中的氢活泼，错误；C项，根据强酸制弱酸，可知乙酸酸性大于碳酸，错误；D项，甲烷与氯气光照下发生取代反应生成了HCl，HCl气体能使湿润的石蕊试纸变红，错误。答案A3.（2016・课标全国III,10）已知异丙苯的结构简式如右，下列说法错误的是（）A•异丙苯的分子式为C9H]2异丙苯的沸点比苯高异丙苯中碳原子可能都处于同一平面异丙苯和苯为同系物解析A项，异丙苯的分子式为C9H12，正确；B项，异丙苯的相对分子质量比苯大，故其沸点比苯高，正确；C项，由于异丙基与苯环直接相连的碳原子为饱和碳原子，而饱和碳原子为四面体构型，故饱和碳原子和与其相连的三个碳原子一定不在同一平面上，错误；D项，异丙苯与苯结构相似，在组成上相差3个CH2原子团，二者互为同系物，正确。答案C4.（2016・课标全国II,8）下列各组中的物质均能发生加成反应的是（）乙烯和乙醇B.苯和氯乙烯乙酸和溴乙烷D.丙烯和丙烷解析A项，乙醇分子中不含不饱和键，不能发生加成反应，错误；B项，苯分子为不饱和的烃，氯乙烯分子中含不饱和碳碳双键，故二者均能发生加成反应，正确；C项，乙酸分子中的羧基不能发生加成反应，溴乙烷分子中不含不饱和键,不能发生加成反应，错误；D项，丙烷为饱和烃，不能发生加成反应，错误。答案B5.（2016・课标全国II,10）分子式为C4H8C12的有机物共有（不含立体异构）（）A．7种B．8种C.9种D.10种解析根据题目要求，C4H8Cl2实际为丁烷的二氯代物，因此可以以丁烷为思维模型，丁烷的结构有ch3ch2ch2ch3和（CH3）3CH；然后在此基础上考虑其中的两个氢原子被氯原子取代，这样由正丁烷的二氯代物有6种：CHCl2CH2CH2CH3CH2ClCHClCH2CH3、CH2ClCH2CHClCH3、CH2ClCH2CH2CH2Cl、CH3CCl2CH2CH3、CH3CHClCHClCH3，异丁烷的二氯代物有3种：CHCl2(CH3)2CH.CH3(CH2Cl)2CH.CH2Cl(CH3)2CCl，因此分子式为C4H8Cl2的有机物共有9种，故C项正确。答案C揭秘：①化学与社会、生活密切相关，因此高考常以社会热点事件涉及的新物质、新材料进行试题命制。②以近几年考查情况看，高考对同分异构体的考查方式主要有两种，一种是给出一种有机物，然后判断该有机物的同分异构体数目；另一种是每个选项均给出一种有机物，要求选出同分异构体数目最多（或最少）的选项。一、选择题1.下列现象因发生加成反应而出现的是（）乙烯使酸性KMnO4溶液褪色苯加入溴水中，振荡后水层接近无色乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失解析A项是因为乙烯被酸性KMnO4溶液氧化；B项是因为苯萃取了溴水中的Br2；D项是因为甲烷和Cl2发生取代反应，而生成无色物质；只有C项是因为乙烯和Br2发生了加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色。答案C2．对下列化学用语的理解正确的是（）比例模型〔0°既可以表示甲烷分子，也可以表示四氯化碳分子•0：H电子式…既可以表示烃基，也可以表示氢氧根离子丙烯的最简式可表示为ch2D•结构简式（CH3）2CHCH3既可以表示正丁烷，也可以表示异丁烷解析A项，比例模型COJ可以表示甲烷分子，但不能表示四氯化碳分子，因.O：H为氯原子半径大于碳原子的半径；B项，羟基的电子式为…，氢氧根离一[：0：H]-子应该表示为…；C项，丙烯的分子式为c3h6，故最简式为ch2；D项，结构简式（CH3）2CHCH3表示异丁烷，正丁烷应该表示为ch3ch2ch2ch3o答案C（2017•大连五校联考）下列有关常见有机物说法正确的是（）乙烯、苯、纤维素均属于烃类化合物油脂、聚氯乙烯均属于高分子化合物石油的分馏、裂化属于化学变化淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖解析纤维素属于糖类，含有氧元素，不属于烃类物质，A项错误；油脂不是高分子化合物，B项错误；分馏是物理变化，C项错误。答案D（2018-烟台七校联考）下列说法中正确的是（）A•分子式为C7H16的烷烃，含有3个甲基的同分异构体有2种丙烯能发生取代反应、加成反应，还能使酸性KMnO4溶液褪色

甲苯中所有原子都处于同一平面相同质量的甲烷和乙烷完全燃烧，乙烷耗氧量多解析分子式为C7H］6的烷烃，主链为6个碳原子时，含有3个甲基的同分异构体有2种，主链为5个碳原子时，含有3个甲基的同分异构体有1种，共3种同分异构体，A项错误；丙烯中甲基上的H原子能发生取代反应，碳碳双键能发质量（设为mg）的甲烷和CH3的物质的量分别为］6g.m。］—］、消耗氧气的物质的量分别为晟m口a、云m质量（设为mg）的甲烷和CH3的物质的量分别为］6g.m。］—］、消耗氧气的物质的量分别为晟m口a、云m口対，15g・mol-1mm计算可知16X2>157X4,则甲烷耗氧量多，D项错误。答案B5．下列说法错误的是（）用聚乙烯塑料代替聚乳酸塑料可减少白色污染大量燃烧化石燃料是造成雾霾天气的一种重要因素可燃冰主要是甲烷与水在低温高压下形成的水合物晶体，因此可存在于海底乙烯可作水果的催熟剂解析聚乙烯塑料在自然界中很难分解，可造成白色污染，A错误；大量燃烧化石燃料会产生烟尘等污染物，能造成雾霾天气，B正确；海底为低温高压环境,所以可燃冰可存在于海底，C正确；乙烯是一种水果催熟剂，D正确。答案A6.（2017・淮北模拟）某烃的相对分子质量为86,分子中含有1个一CH2一、1个和若干个一ch3，该烃的一氯代物有（）A.3种B.4种C.5种D.6种解析根据“某烃的相对分子质量为86”，可推出该烃的化学式为C6H14,根据

“分子中含有1个—ch2—、1个丨和若干个一ch3”，可知该烃为H3c-3HCH3c-3HC——C——9.-3J11AI,A

种3案

」可^rr，根据该烃中等效氢原子的数目，可判断出其一氯代物C5H12有3种不同结构，甲：CH3（CH2）3CH3，乙：CH3CH（CH3）CH2CH3，丙:c（ch3）4，下列相关叙述正确的是（）甲、乙、丙属同系物，均可与氯气、溴蒸气发生取代反应C5H12表示一种纯净物甲、乙、丙中，丙的沸点最低D•丙有3种不同沸点的二氯取代物解析甲、乙、丙互为同分异构体，A错误；C5H12存在3种结构，B错误；丙的二氯取代物只有2种，D错误。答案C（2018・青岛模拟）分子中含有一个苯环，且支链为饱和烷烃基的有机物是苯的同系物。某有机物X是苯的同系物，苯环上有两个位于对位的取代基，其结构可表示为（口「“，则X的结构共有（不考虑立体异构）（）8种B.10种C.12种D.16种解析苯环上连接的两个取代基都是丁基，丁基有4种结构，用a、b、c、d表示丁基的4种结构。当苯环上的一个取代基是a时，另外一个取代基可以是a、b、c、d,有4种不同的结构；当苯环上的一个取代基是b时，另外一个取代基可以是b、c、d,有3种不同的结构；当苯环上的一个取代基是c时，另外一个取代基可以是c、d,有2种不同的结构；当苯环上的一个取代基是d时，另外一个取代基可以是d,有1种结构。所以，X的结构共有10种。答案B9．下列关于化石燃料的说法正确的是（）石油分馏可获得石油气、汽油、苯及其同系物等石油催化裂化主要得到乙烯、乙炔等煤含有苯和甲苯，干馏后可获得苯和甲苯煤的液化、气化均属于化学变化解析A项，石油分馏不能得到苯及其同系物；B项，石油催化裂化不能得到乙炔；C项，煤中不含有苯和甲苯，但通过煤的干馏可获得苯和甲苯。答案D10.（2018・宿州模拟）下列关于有机物的说法正确的是（）①乙烯、甲苯、甲烷分子中的所有原子都在同一平面上②除去乙烷中的乙烯时，通入氢气并加催化剂加热③C3H8的二氯代物共有3种④乙烯与苯都能与H2发生加成反应，说明二者分子中所含碳碳键相同⑤聚乙烯、苯乙烯都是不饱和烃⑥苯、乙烯都既能发生加成反应，又能发生氧化反应⑦通过石油裂化和裂解可得到乙烯、丙烯、苯等重要的化工原料⑧用浸泡酸性高锰酸钾溶液的硅土可延长果实的成熟期是因为乙烯发生了加成反应⑨丙烯的化学性质与乙烯相似，也能形成高分子化合物⑩不粘锅的原料cf2==cf2为烃类化合物②⑦B.⑥⑨C.④⑥D.⑥⑧解析①甲苯中含有—ch3,ch4为正四面体构型，所有原子不在同一平面上，错误；②除去乙烷中的乙烯时，应将混合气体通入溴水，通入氢气并催化加热时会引入杂质h2，错误；③c3h8的二氯代物有ch3ch2chci2、ch3cci2ch3、CH3CHC1CH2C1、CH2ClCH2CH2Cl4种，错误；④乙烯分子中含有碳碳双键，苯分子中的碳碳键是一种介于单、双键之间的独特的键，错误；⑤聚乙烯分子中不含双键，不属于不饱和烃，错误；⑥苯、乙烯都能与h2发生加成反应，都能与O2发生氧化反应，正确；⑦石油的裂化和裂解可以得到乙烯、丙烯，但不能得到苯，苯是通过煤的干馏得到的，错误；⑧乙烯可以催熟果实，KMnO4可以氧化乙烯，乙烯发生的是氧化反应，错误；⑨丙烯与乙烯是同系物，化学性质相似，正确；⑩cf2===cf,中含有氟元素，不属于烃类，错误。

答案B11.分子式为C7H7C1,且分子中含有苯环的同分异构体有（不考虑立体结构）（）A．3种B．4种C.5种D.6种解析可以认为C7H7Cl由氯原子取代甲苯上的氢原子而得。氯原子取代苯环上的氢原子有邻、间、对3种结构，氯原子取代甲基上的氢原子有1种结构，共4种。答案B12.下列有关有机物的结构说法不正确的是（）溴苯中的所有原子处于同一平面中氯乙烯中所有原子不可能处于同一平面中3－甲基戊烷的一氯代产物有4种（不考虑立体异构）D.分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有4种（不考虑立体异构）解析溴苯中苯环及连在苯环上的6个原子，共12个原子均共平面，A正确;HC1:YHC1:Y口中,及其所连的4个原子，共6个原子共平面，B12345C—C—f—c—C不正确；C项，可根据其碳架-分析：1和5、2和4上的H对称，加上3