乙醛的结构与性质

分子结构●官能团醛基能加成,发生还原反应H－C－C－H－HH－O=醛基易被氧化(受羰基的影响)结构式:第1页/共33页第一页，共34页。乙醛是无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点是20.80C，易挥发，易燃烧，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶思考：乙醛、苯、CCl4均为无色液体，如何用最简便的方法鉴别？（二）乙醛的物理性质第2页/共33页第二页，共34页。（三）乙醛的化学性质

1、加成反应1.加成反应：O=CH3—C—H+H—HCH3CH2OHNi△乙醛被还原为乙醇CH3-C-HO+H-HCH3-C-HO-HH注意：和C＝C双键不同的是，通常情况下，乙醛不能和HX、X2、H2O发生加成反应。第3页/共33页第三页，共34页。2.

氧化反应（1）催化氧化2CH3-C-H+O22CH3-C-OH催化剂△O=O=乙酸2CH3CHO+5O24CO2+4H2O点燃（2）燃烧第4页/共33页第四页，共34页。与银氨溶液的反应在洁净的试管里加入1mL2％的AgNO3溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入2％的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止（这时得到的溶液叫做银氨溶液）。再滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水中温热。

不久可以看到，试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。Ag++NH3·H2O＝AgOH↓+NH4+AgOH+2NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O或:AgOH+2NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]

OH+2H2O第5页/共33页第五页，共34页。(3)银镜反应---与银氨溶液的反应CH3CHO+2+2OH-［

］Ag(NH3)2

+水浴△CH3COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O说明:(1)乙醛被氧化(2)此反应可以用于醛基的检验和测定水浴CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O第6页/共33页第六页，共34页。1.试管内壁应洁净2.必须用水浴加热，不能用酒精灯加热。3.加热时不能振荡试管和摇动试管。4.配制银氨溶液时，氨水不能过多或过少[只能加到AgOH(Ag2O)棕色沉淀刚好消失]5.乙醛用量不可太多；6.实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗做银镜反应的注意几个事项第7页/共33页第七页，共34页。(4)与新制的Cu(OH)2反应①新制的Cu(OH)2的配制：在试管里加入10％的NaOH溶液2mL，滴入2％的CuSO4溶液4滴～6滴，振荡。②在新制的Cu(OH)2中加入乙醛溶液0.5

mL，加热至沸腾。

可以看到，溶液中有红色沉淀产生。该红色沉淀是Cu2O，它是由反应中生成的Cu(OH)2被乙醛还原产生的。第8页/共33页第八页，共34页。(4)乙醛与Cu(OH)2的反应Cu2++2OH-=Cu(OH)2(新制蓝色絮状)NaOH△2Cu(OH)2+CH3CHOCH3COOH+Cu2O↓+2H2O该实验可用于检验醛基的存在.1.Cu(OH)2应现配现用；2.成功条件：碱性环境、加热.乙醛能被溴水和酸性高锰酸钾溶液氧化吗？问题注意第9页/共33页第九页，共34页。醛基的检验方法：思考：用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢氧化铜反应的实验也现了砖红色沉淀，该实验结果可说明什么？(1)与新制的银氨溶液反应有光亮的银镜生成(2)与新制的Cu(OH)2共热煮沸有砖红色沉淀生成第10页/共33页第十页，共34页。小

结氧化还原氧化—C—HO=

，是既有氧化性，又有还原性，其氧化还原关系为：醇

醛

羧酸O=—C—H⑴氧化(得氧)，断C—H键:Cu△2CH3CHO+O22CH3COOH⑵醛还原(加氢)，断C=O键:O=R—C—H+H2

R—CH2—OHNi△O=—C—H第11页/共33页第十一页，共34页。（四）乙醛的用途乙酸2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂

乙醛是有机合成工业中的重要原料，主要用来生产乙酸、丁醇、乙酸乙酯等。如：第12页/共33页第十二页，共34页。HCCOHHHCOHHHCCOHHHCHH甲醛乙醛丙醛……COHR醛醛类第13页/共33页第十三页，共34页。（六）醛类醛脂肪醛芳香醛一元醛二元醛多元醛饱和醛、不饱和醛R第14页/共33页第十四页，共34页。分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物R—CHO饱和一元醛的通式：CnH2nO（n≥1）1、醛类的结构特点和通式CnH2n+1—CHO第15页/共33页第十五页，共34页。（1）可以与氢气发生加成(还原)反应2、醛的化学通性（2）可以发生氧化反应醛银镜反应被新制的氢氧化铜悬浊液氧化被氧气氧化使高锰酸钾酸性溶液褪色——生成醇第16页/共33页第十六页，共34页。常见的醛甲醛：HCHO是最简单的醛，为无色、有刺激性气味的气体，它的水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。乙醛：乙醛是一种没有颜色，有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8℃，易挥发易燃烧，易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。苯甲醛肉桂醛CH2=CH—CHOCHO第17页/共33页第十七页，共34页。结构性质：与乙醛相似不同点：①、常温下甲醛为无色有刺激性气味的气体。②、甲醛中有2个活泼氢可被氧化。COHHCOHHOOH2CO31mol甲醛最多可以还原得到多少molAg?3、甲醛甲醛的氧化产物是什么？第18页/共33页第十八页，共34页。甲醛的化学性质从结构:H—C—H分析O=（注意：相当于含有两个醛基的特殊结构）H—C—H

+42NH4++CO32-

+6NH3+4Ag↓+2H2O［

］Ag(NH3)2

++4OH-△O=氧化反应还原反应:O=H—C—H+H—HCH3OHNi△第19页/共33页第十九页，共34页。—OHO=H—C—H—OHCH2［

］nn+

n

+

nH2OHCl100℃·酚醛树脂

缩聚反应:单体间除缩合生成一种高分子化合物外,还生成一种小分子(如H2O、NH3等)化合物.

加聚反应只生成一种高分子化合物.*缩聚反应:酚醛树脂的线型结构与体型结构应用

35%—40%水溶液（福尔马林）有杀菌和防腐能力。工业上重要的有机合成原料，主要用于制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶、染料等以及多种有机化合物等。第20页/共33页第二十页，共34页。儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病

第21页/共33页第二十一页，共34页。花20多万元买辆轿车开了一周后嗓子发炎、人发烧经检测车内甲醛含量高

林某买了一盒包装精美的月饼，全家人吃过后，都出现了呕吐、咳嗽等现状，经查是食用了过量的甲醛。林某带着月饼相关单位检测时得知，原来是木质包装盒甲醛超标惹的祸。经市工商局多次调节，月饼生产厂家给林某一家赔了医药费1080元，及退了月饼款198元。第22页/共33页第二十二页，共34页。为求延长保质期不良奸商竟然给冰鲜鱼浸甲醛保鲜甲醛有毒，如果用它来浸泡水产，可以固定海鲜、河鲜形态，保持鱼类色泽水发鱿鱼全部含甲醛食用过量会休克和致癌

第23页/共33页第二十三页，共34页。4、同分异构体●相同碳原子数的一元饱和醛、酮、(烯醇)互为同分异构体.通式CnH2nO例:

(1)写出C3H6O的可能结构简式.

(2)写出C5H10O表示醛的同分异构体.提示：醛可看成是醛基取代了烃中的氢原子，书写同分异构体时应把醛写在端点43第24页/共33页第二十四页，共34页。1、在常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发，具有令人愉快的气味，能与水、乙醇等混溶，是一种重要的有机溶剂和化工原料。科学视野酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。2、丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇。OCH3-C-CH3醛酮可构成类别异构体

>C=O称羰基，是酮的官能团，最简单的酮是R和R’都是甲基的丙酮。CHORCR’’OR’醛酮第25页/共33页第二十五页，共34页。知识运用 1、判断下列哪些能使酸性KMnO4溶液褪色？乙烯、甲烷、苯、甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、裂化汽油

乙烯、甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、裂化汽油2、下列混合溶液可以用分液漏斗分离的一组是()A.乙醛和水B.乙醛和乙醇

C.甲醛和水D.苯和水D第26页/共33页第二十六页，共34页。3、已知柠檬醛的结构简式为CH3C=CHCH2CH2CH=CHCHCH3O若要检验出其中的碳碳双键，其方法是：

先加足量的银氨溶液[或新制的Cu(OH)2]使醛基氧化。然后再用酸性KMnO4溶液[或溴水]检验碳碳双键，碳碳双键能使酸性KMnO4溶液[或溴水]褪色第27页/共33页第二十七页，共34页。4、已知RC=O+H-CH2CHOHOH→R-CH-CH2-CHO根据上述信息，用乙醛合成1-丁醇。CH3CHO→CH3CHCH2CHOOH→CH3CH=CHCHO→CH3CH2CH2CH2OH第28页/共33页第二十八页，共34页。1、由乙醛、苯、乙炔组成的混合物，经测定其中碳的质量分数为72%，则氧的质量分数为%19.6提示：将乙醛CH3CHO看成C2H2（H2O）通过C求出H的质量分数再求出水中O的质量分数2、甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物里，氢元素的质量分数是9%，则氧元素的质量分数是（）A、16%B、37%C、48%D、无法计算B第29页/共33页第二十九页，共34页。3、在实验室里不宜长期放置，应在使用前配置的溶液是（）①酚酞试剂②银氨溶液③Na2CO3溶液

④Cu（OH）2悬浊液⑤酸化的FeCl3溶液⑥硫化氢水溶液A、只有②和④B、除①之外C、只有②④⑥D、全部C第30页/共33页第三十页，共34页。4、有机物甲能发生银镜反应，甲催化加氢还原成有机物乙，1mol乙跟足量的金属钠反应放出标准状况下的A.HOCH2CH2OHB.HOCH2-CH-CH3C.CH3-CH-CH-CH3D.CH3CH2OHOHOHOH√√氢气22.4L，据此推