基本营养物质有机高分子化合物 鲁科版高中化学一轮复习PPT(配套doc练习)

课时4基本营养物质有机高分子化合物最新考纲 1．了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。2．了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，氨基酸与人体健康的关系。3．了解蛋白质的组成、结构和性质。4．了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。5．了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。6．了解加聚反应和缩聚反应的特点。7．了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。8．了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。考点一糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质1．糖类 (1)糖的概念与分类 ①概念：指分子有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。

②分类(从能否水解及水解后的产物的多少分类)(2)葡萄糖与果糖①组成和分子结构名称分子式结构简式官能团二者关系葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO—OH、—CHO同分异构体果糖C6H12O6CH2OH(CHOH)3COCH2OH②葡萄糖的化学性质a．还原性：能与新制Cu(OH)2悬浊液和银氨溶液反应。b．加成反应：与H2发生加成反应生成己六醇。c．酯化反应：葡萄糖含有醇羟基，能与羧酸发生酯化反应。d．发酵生成乙醇：由葡萄糖发酵制乙醇的化学方程式为：(3)蔗糖与麦芽糖①相似点a．组成相同，分子式均为C12H22O11，二者互为同分异构体。b．都属于双糖，能发生水解反应。②不同点a．官能团不同：蔗糖中不含醛基，麦芽糖分子中含有醛基，能发生银镜反应，能还原新制Cu(OH)2。b．水解产物不同：蔗糖和麦芽糖发生水解反应的化学方程式分别为：(4)淀粉与纤维素①相似点a．都属于高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n。b．都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为c．都不能发生银镜反应。②不同点a．通式中n值不同；b．淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。(2)结构(3)物理性质①油脂一般

溶于水，密度比水

。②天然油脂都是混合物，没有固定的

。a．含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈

态。b．含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈

态。不小熔、沸点液固(4)化学性质①油脂的氢化(油脂的硬化)经硬化制得的油脂叫

，也称

。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为：

人造脂肪硬化油②水解反应分别写出硬脂酸甘油酯在酸性和碱性条件下水解的化学方程式：3．氨基酸、蛋白质 (1)氨基酸的结构与性质 ①氨基酸的组成和结构：氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为—COOH和—NH2。 α氨基酸结构简式可表示为：②几种重要的α氨基酸③氨基酸的化学性质a．两性氨基酸分子中既含有酸性基团—COOH，又含有碱性基团—NH2，因此，氨基酸是两性化合物。溶液的pH不同，氨基酸分子可以发生不同的解离。通常以两性离子形式存在。b．成肽反应两分子氨基酸缩水形成二肽多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。(2)蛋白质的结构与性质①组成与结构a．蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。b．蛋白质是由氨基酸组成的，通过缩聚反应产生，蛋白质属于天然有机高分子化合物。②性质a．水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。b．两性：具有氨基酸的性质。c．盐析：向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐[如(NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，为可逆过程，可用于分离和提纯蛋白质。d．变性：加热、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸等)会使蛋白质变性，属于不可逆过程。e．颜色反应：含有苯环的蛋白质遇浓HNO3变黄色，该性质可用于蛋白质的检验。f．蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。探究思考1．已知葡萄糖和果糖的分子式为C6H12O6，蔗糖和麦芽糖的分子式为C12H22O11，淀粉和纤维素的分子通式为(C6H10O5)n，都符合通式Cn(H2O)m。 (1)糖类的通式都是Cn(H2O)m吗？ (2)符合通式Cn(H2O)m的有机物都属于糖类吗？答案(1)不一定。糖类是由C、H、O三种元素组成的，大多数可用通式Cn(H2O)m表示，n与m可以相同，也可以是不同的正整数。但并非所有的糖都符合通式Cn(H2O)m，如鼠李糖(C6H12O5)。(2)不一定。例如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)的分子式可分别改写为C(H2O)、C2(H2O)2，但它们不是糖，而分别属于醛和羧酸。2．有一多肽的结构如下 该化合物属于几肽？有几个氨基和几个羧基？构成该化合物的氨基酸有几种？ 答案该化合物属于四肽，有1个氨基，2个羧基，构成该化合物的氨基酸有3种。【示例1】(2013·广东理综，7)下列说法正确的是()。 A．糖类化合物都具有相同的官能团 B．酯类物质是形成水果香味的主要成分 C．油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇 D．蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基思维启迪

考查糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和特征性质。解析A项，糖类是多羟基醛或多羟基酮以及水解能生成它们的物质，错误。B项，水果有香味主要是酯类物质造成的，正确。C项，油脂的皂化反应生成高级脂肪酸钠和丙三醇，错误。D项，蛋白质的水解产物都含有氨基和羧基，错误。答案B【示例2】(2012·北京理综，11)下列说法正确的是()。 A．天然植物油常温下一般呈液态，难溶于水，有恒定的熔点、沸点 B．麦芽糖与蔗糖的水解产物均含葡萄糖，故二者均为还原型二糖 C．若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物不一致 D．乙醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体解析天然植物油均为高级脂肪酸甘油酯，但多是混甘油酯，没有固定的熔沸点，A错；蔗糖虽能水解得到葡萄糖，但其本身无还原性，B错；两种二肽虽结构不同，但其水解可能得到相同的水解产物，C错；乙醛可以制取聚乙醛等、氯乙烯可以合成聚氯乙烯，乙二醇可以和乙二酸缩聚，D对。答案D1．现有：淀粉溶液、蛋清、葡萄糖溶液，区别它们时，下列试剂和对应现象依次是 ()。 试剂：①新制Cu(OH)2②碘水③浓硝酸 现象：a．变蓝色b．砖红色沉淀c．变黄色 A．②—a、①—c、③—b B．③—a、②—c、①—b C．②—a、③—c、①—b D．②—c、③—a、①—b 解析淀粉溶液遇碘水变蓝色；蛋清是蛋白质，遇浓硝酸变黄色；葡萄糖溶液具有还原性，能够将新制Cu(OH)2还原生成砖红色沉淀Cu2O。 答案C2．阿斯巴甜(Aspartame)具有清爽的甜味，甜度约为蔗糖的 200倍，其结构简式如下：，有关 阿斯巴甜的说法不正确的是 ()。 A．阿斯巴甜的分子式为：C14H17N2O5 B．分子结构中含有一个酯基 C．水解产物中含有2种氨基酸分子 D．阿斯巴甜在一定条件下既能与酸反应，又能与碱反应解析选项A，根据有机物的结构简式可得阿斯巴甜的分子式为C14H18N2O5；选项B，分子中—COOCH3为酯基；选项C，水解时该有机物中的肽键和酯基断裂生成2种不同的氨基酸；选项D，阿斯巴甜含有氨基和羧基具有“两性”，在一定条件下既能与酸反应也能与碱反应。答案A3．(2013·菏泽联考，33)(1)α­氨基酸能与HNO2反应得到α­羟基酸。如：试写出下列变化中A、B、C、D四种有机物的结构简式：A____________________、B____________________、C____________________、D____________________。(2)下列物质中，既能与NaOH反应，又能与硝酸反应，还能水解的是________(填选项号)。①Al2O3②Al(OH)3③氨基酸④二肽⑤ ⑥(NH4)2CO3⑦NaHCO3

⑧纤维素⑨蛋白质⑩NH4IA．①②③④ B．④⑤⑥⑦⑨⑩C．③④⑤⑥⑧⑨ D．全部(3)下列有关蛋白质的叙述中正确的是________(填序号)。①蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液，有沉淀析出，再加入水，也不溶解；②温度越高，酶催化的化学反应越快；③天然蛋白质水解的最终产物均为α­氨基酸；④重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒；⑤氨基酸和蛋白质均是既能与酸反应又能与碱反应的两性物质；⑥通常用酒精消毒是因为酒精能使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性；⑦鉴别织物是蚕丝还是人造丝，可用灼烧闻气味的方法。解析(1)生成A的反应显然是中和反应。生成B的反应是题给信息的应用，只要把—NH2改写成—OH即可。生成C的反应从题目容易知道是氨基酸的缩合反应。生成D的反应从B的结构容易推得是普通的酯化反应。答案(1)

(2)B(3)③④⑤⑥⑦有机化合物中官能团的判定方法官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳叁键溴的CCl4溶液橙红色变浅或褪去酸性KMnO4溶液紫色变浅或褪去卤素原子NaOH溶液，稀硝酸、AgNO3溶液有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液有砖红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有无色无味气体放出考点二合成有机高分子化合物1．有机高分子化合物

高分子化合物是相对小分子而言的，简称

。大部分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制得的，所以常被称为聚合物或高聚物。高分子以聚乙烯为例(见下表)：2．加聚反应和缩聚反应 (1)加聚反应 ①定义：由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应。 ②产物特征：高聚物与单体具有相同的组成，生成物一般为线型结构。③反应类型a．聚乙烯类(塑料纤维)c．混合加聚类：两种或两种以上单体加聚：(2)缩聚反应①定义：单体间相互作用生成高分子化合物，同时还生成小分子化合物(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。②产物特征：生成高聚物和小分子，高聚物与单体有不同组成。③反应类型a．聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚b．聚氨基酸类：—NH2与—COOH间的缩聚c．酚醛树脂类探究思考1．写出下列聚合物的单体2．请写出HO—CH2—CH2—COOH与浓硫酸在加热条件下的产物： ①发生消去反应。②发生酯化反应生成四元环化合物、八元环化合物。③发生缩聚反应生成高聚物【示例3】(2013·山东，33)聚酰胺­66常用于生产帐蓬、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：

(1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为________________________。(2)D的结构简式为________________；①的反应类型为________________。(3)为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及________________________。(4)由F和G生成H的反应方程式为__________________________________________________________________。解析(1)环醚与饱和一元醛互为同分异构体，(3)检验

中含有氯元素，应先加NaOH溶液并加热使之水解，再加入稀HNO3中和过量的NaOH，然后用AgNO3溶液检验Cl－。答案(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO(2)CH2ClCH2CH2CH2Cl取代反应(3)HNO3、AgNO3溶液1．以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料

已知：①A的相对分子质量小于110，其中碳的质量分数约为0．9；②同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮；(3)C可发生银镜反应。请根据以上信息回答下列问题：(1)A的分子式为________________；(2)由A生成B的化学方程式为__________________________________________________，反应类型是________；(3)由B生成C的化学方程式为________________________，该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应是________________________________________________________；(4)D的结构简式为____________，D的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为乙酸的有__________________________________________________________(写结构简式)。解析合成题通常用逆推法：逆推的第三步用到了题中所给的信息。(4)中能水解，且水解产物之一为乙酸，则一定为乙酸酯，所以有邻、间、对三种同分异构体。答案(1)C8H102．(2014·青岛市一联)A～F六种有机物的相互转化关系如下图所示：据此回答下列问题：(1)A是合成天然橡胶的单体，用系统命名法命名，A的名称为________，天然橡胶的结构简式为________。(2)A生成时，A发生的反应类型为________。(3)E→F的化学方程式为________________。(4)A与Br2按物质的量比1∶1发生加成反应，生成的产物有________种(考虑顺反异构)。(5)现有另一种有机物G，已知G与E无论按何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时生成的CO2、H2O以及消耗的O2的量均为定值。请写出两种符合下列要求的G的结构简式：________、________。①M(G)<M(E)；②G的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶3。解析(1)由结合信息①倒推知A为，所以A的名称为2­甲基­1，3­丁二烯。(2)由信息知其反应类型为1，4­加成反应。

(3)由信息②可知C的结构简式为

氧化铜反应后酸化生成D，则D的结构简式为

，C与新制氢，

＋nH2O。

(4)A与Br2发生1，2­加成得1种产物，发生3，4­加成得1种产物，发生1，4­加成得2种产物，共4种产物。(5)由题中信息可知G与E有相同的最简式；E的分子式为C3H6O3，最简式为CH2O，又知M(G)<M(E)，G的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，故G的分子式只能为C2H4O2；由峰面积之比为1∶3可得其结构简式为CH3COOH、HCOOCH3。答案(1)2­甲基­1，3­丁二烯有机高分子化合物的分析思路考点三有机化合物结构的测定1．研究有机化合物的基本步骤2．分离提纯有机物的常用方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物①该有机物热稳定性较强②该有机物与杂质的

相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物①杂质在所选溶剂中

很小或很大②被提纯的有机物在此溶剂中

受温度影响较大沸点溶解度溶解度(2)萃取和分液①常用的萃取剂：

、

、

、石油醚、二氯甲烷等。②液液萃取：利用有机物在两种

的溶剂中的

不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。③固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。苯CCl4乙醚互不相溶溶解性3．有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的

与其

的比值)

值即为该有机物的相对分子质量。相对质量电荷最大4．有机物分子结构的鉴定 (1)化学方法：利用特征反应鉴定出

，再制备它的衍生物进一步确认。 (2)物理方法： ①红外光谱 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团

不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。官能团吸收频率②核磁共振氢谱探究思考 某烃的衍生物A，仅含C、H、O三种元素。 (1)若使9．0gA汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍，则A的相对分子质量为________。 (2)若将9．0gA在足量O2中充分燃烧的产物依次缓缓通过浓H2SO4、碱石灰，发现两者分别增重5．4g和 13．2g，则A的分子式是________。(3)若9．0gA与足量NaHCO3、足量Na分别反应，生成气体的体积都为2．24L(标准状况)，则A中含有的官能团为________。(4)A的核磁共振氢谱图中有四种吸收峰，面积之比为3∶1∶1∶1，则A的结构简式是________。答案(1)90(2)C3H6O3(3)羧基、羟基(4)

【示例4】(2013·全国课标卷Ⅰ，38)查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：已知以下信息：①芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，1molA充分燃烧可生成72g水。②C不能发生银镜反应。③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。回答下列问题：(1)A的化学名称为________。(2)由B生成C的化学方程式为_________________________。(3)E的分子式为________，由E生成F的反应类型为________。(4)G的结构简式为________。(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为___________。(6)F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有________种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为________(写结构简式)。②C不能发生银镜反应，推知B为

③D发生银镜反应含有—CHO，能溶于Na2CO3，不属于酯类，依据D的化学式，以及4种H，综合得出D为

根据信息④确定F为结合信息⑤知G为(6)中F的同分异构体确定方法是先定官能团，再定最后一个饱和C原子的位置。符合条件的同分异构体数＝5＋5＋3＝13种，符合5组峰的F只有：

答案(1)苯乙烯1．(2014·山东威海部分高中高三质检，33)信息Ⅰ：有机物之间存在如下转化关系：信息Ⅱ：芳香族有机物A、B、C、D、E、F之间存在如下转化关系：已知：D不能使FeCl3溶液显紫色，它在浓硫酸作用下发生分子内脱水，可形成具有五元环状结构的有机物G。根据上述信息，完成下列问题：(1)上述①～⑥转化关系中，属于取代反应的是________(填序号)。(2)G的结构简式为________________；F的结构简式为________________。(3)A的一种芳香族类同分异构体H能与NaHCO3反应，则H共有________种结构。(4)写出反应①的化学方程式：________________。解析首先根据框图中的转化关系及各物质相对分子质量的