2023年山东省青岛高考化学三模试卷含解析

2023高考化学模拟试卷注意事项1．考生要认真填写考场号和座位序号。2．试题所有答案必须填涂或书写在答题卡上，在试卷上作答无效。第一部分必须用2B铅笔作答；第二部分必须用黑色字迹的签字笔作答。3．考试结束后，考生须将试卷和答题卡放在桌面上，待监考员收回。一、选择题（每题只有一个选项符合题意）1、下列实验中，对应的现象以及结论都正确且两者具有因果关系的是（）选项实验现象结论A将铜粉加入1.0mol·L-1Fe2(SO4)3溶液中溶液变蓝，有黑色固体出现金属铁比铜活泼B将金属钠在燃烧匙中点燃，迅速伸入集满CO2的集气瓶集气瓶中产生大量白烟，瓶内有黑色颗粒产生CO2具有氧化性C将稀硝酸加入过量铁粉中，充分反应后滴加KSCN溶液有气体生成，溶液呈红色稀硝酸将Fe氧化为Fe3+D用坩埚钳夹住一小块用砂纸仔细打磨过的铝箔在酒精灯上加热熔化后的液态铝滴落下来金属铝的熔点较低A．A B．B C．C D．D2、化学与生活密切相关，下列应用没有涉及氧化还原反应的是（）A．过氧化钠用作缺氧场所的供氧剂 B．铝热反应用于焊接铁轨C．氯化铁用于净水 D．铝罐车用作运输浓硫酸3、下列各组物质所含化学键相同的是（）A．钠（Na）与金刚石（C）B．氯化钠（NaCl）与氯化氢（HCl）C．氯气（Cl2）与氦气（He）D．碳化硅（SiC）与二氧化硅（SiO2）4、2019年9月25日，全世界几大空之一―—北京大兴国际机场，正式投运。下列相关说法不正确的是()A．机杨航站楼所用钢铁属于合金材料B．航站楼使用的玻璃是无机非金属材料C．航站楼采用的隔震支座由橡胶和钢板相互叠加粘结而成，属于新型无机材料D．机场高速应用自融冰雪路面技术，减少了常规融雪剂使用对环境和桥梁结构造成的破坏5、化学已渗透到人类生活的各个方面，下列说法正确的是（）A．石油、煤、天然气、可燃冰、植物油都属于化石燃料B．绿色食品是生产时不使用化肥、农药、不含任何化学物质的食品C．推广使用洁净煤技术，可减少二氧化硫等有害气体的排放D．地沟油的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，可用于制肥皂和加工食用油6、设NA为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是（）A．pH=1的硫酸溶液1L，溶液中含SO42-的数目等于0.1NAB．真空密闭容器中充入0.1molH2和0.1molI2充分反应后，容器内分子总数为0.2NAC．10mL0.1mol⋅L-1的FeCl3与20mL0.1mol⋅L-1KI溶液反应，转移电子数为0.001NAD．60gSiO2晶体中Si-O键数目为2NA7、25℃时，向0.1mol/LNaA溶液中滴滴加盐酸，遇得混合溶液的pH与的变化关系如下图所示，下列叙述正确的是A．E点溶液中c(Na+)＝c(A—)B．Ka(HA)的数量级为10—3C．滴加过程中保持不变D．F点溶液中c(Na+)＞c(HA)＞c(A—)＞c(OH—)8、Cl2可用于废水处理。向KCN溶液中先加入足量KOH溶液再通入氯气，充分反应后生成两种无毒的气体。下列说法正确的是A．两种无毒的气体均为还原产物B．反应后溶液的pH会升高C．氧化剂与还原剂的物质的量之比为5:2D．每转移2NA个电子时，一定会生成13.44L的气体9、有机物三苯基甲苯的结构简式为，对该有机物分子的描述正确的是（）A．1~5号碳均在一条直线上B．在特定条件下能与H2发生加成反应C．其一氯代物最多有4种D．其官能团的名称为碳碳双键10、黑索金是一种爆炸力极强的烈性炸药，比TNT猛烈1.5倍。可用浓硝酸硝解乌洛托品得到黑索金，同时生成硝酸铵和甲醛(HCHO)。下列说法不正确的是（）A．乌洛托品的分子式为C6H12N4B．乌洛托品分子结构中含有3个六元环C．乌洛托品的一氯代物只有一种D．乌洛托品得到黑索金反应中乌洛托品与硝酸的物质的量之比为1：411、生活中处处有化学。下列说法正确的是A．制饭勺、饭盒、高压锅等的不锈钢是合金B．做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体C．煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类D．磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸12、下列指定微粒数目一定相等的是A．等质量的14N2与12C16O中的分子数B．等物质的量的C2H4与C3H6中含有的碳原子数C．等体积等浓度的NH4Cl与(NH4)2SO4溶液中的NH4+数D．等质量的Fe与Cu分别与足量Cl2反应时转移的电子数13、用氯气和绿矾处理水，下列说法错误的是（）A．氯气起杀菌消毒作用B．氯气氧化绿矾C．绿矾具有净水作用D．绿矾的氧化产物具有净水作用14、油脂是重要的工业原料．关于“油脂”的叙述错误的是A．不能用植物油萃取溴水中的溴B．皂化是高分子生成小分子的过程C．和H2加成后能提高其熔点及稳定性D．水解可得到丙三醇15、将SO2气体通入BaCl2溶液，未见沉淀生成，然后通入X气体。下列实验现象不结论不正确的是选项气体X实验现象解释不结论ACl2出现白色沉淀Cl2将SO2氧化为H2SO4，白色沉淀为BaSO4BCO2出现白色沉淀CO2与BaCl2溶液反应，白色沉淀为BaCO3CNH3出现白色沉淀SO2与氨水反应生成SO32-，白色沉淀为BaSO3DH2S出现淡黄色沉淀H2S与SO2反应生成单质硫，淡黄色沉淀为硫单质A．A B．B C．C D．D16、下列有关说法正确的是A．MgO(s)＋C(s)=CO(g)＋Mg(g)高温下能自发进行，则该反应ΔH＞0、ΔS＞0B．常温下等物质的量浓度的CH3COOH溶液和HCl溶液中，水的电离程度相同C．0.1mol·L－1NH4Cl溶液加水稀释，的值增大D．对于反应2SO2＋O2⇌2SO3，使用催化剂能加快反应速率并提高SO2的平衡转化率二、非选择题（本题包括5小题）17、已知：醛基和双氧水可发生如下反应：为了合成一类新药，选择了下列合成路线：回答下列问题：(1)C中官能团的名称是_______________________。(2)E生成F的反应类型是_____________________。(3)E的结构简式为______________________________。(4)B生成C的化学方程式为_____________________。(5)与B互为同分异构体属于芳香二元羧酸，且核磁共振氢谱为两组峰(峰面积比为1：l)的有机物有______种。(6)设计主要以甲醇和苯甲醇为原料制备的合成路线_________。18、蜂胶是一种天然抗癌药，主要活性成分为咖啡酸苯乙酯(I)。合成化合物I的路线如下图所示：已知:①②RCHO+HOOCCH2COOHRCH=CHCOOH请回答下列问题(1)化合物A的名称是_____________；化合物I中官能团的名称是___________。(2)G→H的反应类型是____________；D的结构简式是___________________。(3)写出化合物C与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式_______________________。(4)化合物W与E互为同分异构体，两者所含官能团种类和数目完全相同，且苯环上只有3个取代基，则W可能的结构有__________________(不考虑顺反异构)种，其中核磁共振氢谱显示有6种不同化学环境的氢，峰面积比为21:2:1:1:1:1，写出符合要求的W的结构简式:________________________________________________________。(5)参照上述合成路线，设计由CH3CH—CH2和HOOCCH2COOH为原料制备CH2CH2CH=CHCOOH的合成路线(无机试剂及吡啶任选)。_________________________________。19、三苯甲醇()是重要的有机合成中间体。实验室中合成三苯甲醇时采用如图所示的装置，其合成流程如图：已知:①格氏试剂易潮解，生成可溶于水的Mg(OH)Br。②三苯甲醇可通过格氏试剂与苯甲酸乙酯按物质的量比2:1反应合成③相关物质的物理性质如下：物质相对分子量沸点熔点溶解性三苯甲醇260380℃164.2℃不溶于水，溶于乙醇、乙醚等有机溶剂乙醚-34.6℃-116.3℃微溶于水，溶于乙醇、苯等有机溶剂溴苯-156.2℃-30.7℃不溶于水，溶于乙醇、乙醚等有机溶剂苯甲酸乙酯150212.6℃-34.6℃不溶于水请回答下列问题：（1）合成格氏试剂：实验装置如图所示，仪器A的名称是____，已知制备格氏试剂的反应剧烈放热，但实验开始时常加入一小粒碘引发反应，推测I2的作用是____。使用无水氯化钙主要是为避免发生____（用化学方程式表示）。（2）制备三苯甲醇：通过恒压滴液漏斗往过量的格氏试剂中加入13mL苯甲酸乙酯（0.09mol）和15mL无水乙醚的混合液，反应剧烈，要控制反应速率除使用冷水浴外，还可以___（答一点）。回流0.5h后，加入饱和氯化铵溶液，有晶体析出。（3）提纯：冷却后析出晶体的混合液含有乙醚、溴苯、苯甲酸乙酯和碱式溴化镁等杂质，可先通过___（填操作方法，下同）除去有机杂质，得到固体17.2g。再通过___纯化，得白色颗粒状晶体16.0g，测得熔点为164℃。（4）本实验的产率是____（结果保留两位有效数字）。本实验需要在通风橱中进行，且不能有明火，原因是____。20、某研究小组由Cu(NO3)2溶液先制得Cu(NO3)2·3H2O晶体，然后在下图所示实验装置中(夹持及控温装置省略)，用Cu(NO3)2·3H2O晶体和SOCl2制备少量无水Cu(NO3)2。已知：SOCl2的熔点为－105℃、沸点为76℃、遇水剧烈水解生成两种酸性气体。（1）由Cu(NO3)2溶液制得Cu(NO3)2·3H2O晶体的实验步骤包括蒸发浓缩、冷却结晶、抽滤等步骤。①蒸发浓缩时当蒸发皿中出现______________________________(填现象)时，停止加热。②为得到较大颗粒的Cu(NO3)2·3H2O晶体，可采用的方法是_______________(填一种)。（2）①仪器c的名称是________。②向三颈烧瓶中缓慢滴加SOCl2时，需打开活塞________(填“a”或“b”或“a和b”)。（3）装置甲中Cu(NO3)2·3H2O和SOCl2发生反应的化学方程式为__________________________________。（4）装置乙的作用是______________________________________。21、镁、铝、硅、银、铁的单质及其化合物在建筑业、飞机制造业、电子工业和石油化工等方面应用广泛。回答下列问题：（1）Fe3+价层电子的轨道表达式(电子排布图)为__。（2）硅能形成多种化合物(如SiH4、Si2H4等)，SiH4的中心原子的杂化轨道类型为__，其分子的立体构型为__，键角为__；Si2H4分子中含有的σ键和π键的数目之比为__。（3）Mg、Al的第一电离能：Mg__Al(填“>”或“<”)。（4）Ca和Fe属于同一周期，且核外最外层电子构型相同，但金属Ca的熔点、沸点等都比金属Fe低，原因是__。（5）Ag晶体的堆积方式为面心立方最密堆积(如图所示)，晶胞中Ag原子的配位数为__；设Ag原子半径为rcm，阿伏加德罗常数的值用NA表示，则Ag晶体的密度为__g·cm-3(写出表达式)。

参考答案一、选择题（每题只有一个选项符合题意）1、B【解析】

A．Cu与硫酸铁反应生成硫酸铜、硫酸亚铁，现象不合理，故A错误；B．钠与二氧化碳反应生成碳酸钠和C，由现象可知二氧化碳具有氧化性，故B正确；C．稀硝酸加入过量铁粉中，生成硝酸亚铁，则充分反应后滴加KSCN溶液，无明显现象，现象不合理，故C错误；D．氧化铝的熔点高，包裹在Al的外面，则熔化后的液态铝不会滴落下来，现象不合理，故D错误；答案选B。2、C【解析】

在化学应用中没有涉及氧化还原反应说明物质在反应过程中没有电子转移，其特征是没有元素化合价变化，据此分析解答。【详解】A．过氧化钠和水、二氧化碳反应都生成氧气，O元素化合价由-1价变为-2价和0价，所以该反应为氧化还原反应，选项A不选；B．铝热反应用于焊接铁轨过程中，铝元素化合价由0价变为+3价，所以属于氧化还原反应，选项B不选；C．氯化铁用于净水，氯化铁水解生成氢氧化铁胶体，氢氧化铁胶体吸附净水，该过程中没有元素化合价变化，所以不涉及氧化还原反应，选项C选；D．铝罐车用作运输浓硫酸，利用浓硫酸的强氧化性与铝发生钝化反应，所以属于氧化还原反应，选项D不选；答案选C。【点睛】本题以物质的用途为载体考查了氧化还原反应，根据反应过程中是否有元素化合价变化来分析解答，明确元素化合价是解本题关键，结合物质的性质分析解答，易错点是选项C，氢氧化铁胶体的产生过程不涉及化合价的变化，不属于氧化还原反应。3、D【解析】

根据晶体的类型和所含化学键的类型分析，离子晶体中一定含离子键，可能含共价键；分子晶体中不一定含化学键，但若含，则一定为共价键；原子晶体中含共价键；金属晶体中含金属键。【详解】A、钠为金属晶体，含金属键；金刚石为原子晶体，含共价键，故A不符合题意；B、氯化钠是离子晶体，含离子键；HCl为分子晶体，含共价键，故B不符合题意；C、氯气为分子晶体，含共价键；He为分子晶体，是单原子分子，不含化学键，故C不符合题意；D、SiC为原子晶体，含共价键；二氧化硅也为原子晶体，也含共价键，故D符合题意；故选：D。【点睛】本题考察了化学键类型和晶体类型的关系，判断依据为：离子晶体中阴阳离子以离子键结合，原子晶体中原子以共价键结合，分子晶体中分子之间以范德华力结合，分子内部可能存在化学键。4、C【解析】

A．机杨航站楼所用钢铁是合金，属于金属材料，故A正确；B．玻璃是硅酸盐材料，属于无机非金属材料，故B正确；C．橡胶隔震支座，成分为有机高分子材料，钢板是金属材料，故C错误；D．常用的融雪剂为工业食盐，而盐溶液会加速铁的生锈，应尽量减小使用，故D正确；故答案为C。5、C【解析】

A．石油、煤、天然气、可燃冰都属于化石燃料，植物油属于油脂不是化石燃料，故A错误；B．绿色食品是指在无污染的条件下种植、养殖、施有机肥料、不用高毒性、高残留农药、在标准环境的食品，生产时可以使用有机化肥和低毒的农药，故B错误；C．推广使用洁净煤技术，可减少二氧化硫等有害气体的排放，故C正确；D．“地沟油”是用饭店的泔水及垃圾猪肉等加工而成的“食用油”，对人体健康有害不能食用，故D错误；故答案为C。6、B【解析】

A．的溶液，的物质的量为，硫酸中氢离子和硫酸根离子的物质的量比为2比1，硫酸根离子的物质的量为0.05mol，数目为，故A错误；B．和反应前后分子数不变，故和充分反应后，容器内分子总数为，故B正确；C．与KI的反应为可逆反应，故C错误；D．60g的物质的量为n===1mol，1mol中有4molSi-O键，则Si-O键数目为4NA；答案选B。【点睛】关于PH的计算和物质的量公式是解题的关键。7、C【解析】

由图可知，E点溶液pH为7，溶液中c(H+)＝c(OH—)，【详解】A项、由图可知，E点溶液pH为7，溶液中c(H+)＝c(OH—)，由溶液中电荷守恒关系c(Na+)+c(H+)＝c(A—)+c(Cl—)+c(OH—)可知，溶液中c(Na+)＝c(A—)+c(Cl—)，故A错误；B项、HA的电离常数Ka(HA)=，由图可知pH为3.45时，溶液中=0，c（HA）=c(A—)，则Ka(HA)=c(H+)＝10-3.45，Ka(HA)的数量级为10—4，故B错误；C项、溶液中==，温度不变，水的离子积常数、弱酸的电离常数不变，则滴加过程中保持不变，故C正确；D项、F点溶液pH为5，=—1，则溶液中c(A—)＞c(HA)，由物料守恒c(Na+)＝c(A—)+c（HA）可知c(Na+)＞c(A—)，则溶液中离子浓度大小顺序为c(Na+)＞c(A—)＞c(HA)＞c(OH—)，故D错误。故选C。8、C【解析】

向KCN溶液中先加入足量KOH溶液再通入氯气，充分反应后生成两种无毒的气体，气体是氮气和二氧化碳，方程式为2KCN+8KOH+5Cl2＝2CO2+N2+10KCl+4H2O，由此分析解答。【详解】A．碳元素化合价从+2价升高到+4价，二氧化碳是氧化产物。N元素化合价由﹣3价升高为0价，氮气是氧化产物，选项A错误；B．氢氧化钾生成氯化钾，碱性变成中性，所以溶液的pH会降低，选项B错误；C．由反应2KCN+8KOH+5Cl2＝2CO2+N2+10KCl+4H2O可知氧化剂与还原剂的物质的量之比为5：2，选项C正确；D．状况不知，所以无法求气体的体积，选项D错误；答案选C。9、B【解析】

A选项，1、2、3号碳或3、4、5号碳在一条直线上，2、3、4号碳类比为甲烷中的结构，因此2、3、4号碳的键角为109º28'，故A错误；B选项，含有苯环，在特定条件下能与H2发生加成反应，故B正确；C选项，该有机物结构具有高度的对称性，其一氯代物最多有3种，故C错误；D选项，该有机物中没有官能团，故D错误。综上所述，答案为B。10、B【解析】

A．乌洛托品的分子中含有6个“CH2”和4个N原子，则分子式为C6H12N4，A正确；B．乌洛托品分子结构中含有4个六元环，B不正确；C．乌洛托品分子中含有6个完全相同的-CH2-，所以一氯代物只有一种，C正确；D．1mol乌洛托品与4mol硝酸完全反应，生成1mol黑索金、1molNH4NO3和3molHCHO，D正确；故选B。11、A【解析】

A．“不锈钢是合金”，不锈钢是铁、钴、镍的合金，故A正确；B．棉和麻主要成分是纤维素，与淀粉一样都属于混合物，不属于同分异构体，故B错误；C．花生油是不饱和酯类，牛油是饱和酯类，故C错误；D．豆浆煮沸是蛋白质发生了变性，故D错误。故选A。12、A【解析】

A.与摩尔质量均为28g/mol，故等质量的与分子数相同，A正确；B.等物质的量的与，碳原子数之比为2:3，B错误；C.等体积等浓度的与溶液，数之比接近1:2，C错误；D.铁和氯气生成氯化铁，即56g铁转移3mol电子，铜和氯气生成氯化铜，即64g铜转移2mol电子，故等质量的铁和铜转移电子数不同，D错误；答案选A。【点睛】等体积等浓度的与溶液中，根据水解原理，越稀越水解，故中铵根离子水解程度更大，故数之比小于1:2。13、C【解析】

A．氯气与水反应生成次氯酸，次氯酸具有杀菌消毒作用，所以可以用适量氯气杀菌消毒，A正确；B．绿矾中二价铁离子具有还原性，氯气能够氧化二价铁离子生成三价铁，B正确；C．绿矾水解生成氢氧化亚铁不稳定，极易被氧化生成氢氧化铁，所以明绿不具有净水作用，C错误；D．绿矾的氧化产物为硫酸铁，硫酸铁中三价铁水解生成氢氧化铁胶体，具有吸附性，能够净水，D正确。答案选C。14、B【解析】

A、植物油的主要成分为不饱和高级脂肪酸甘油酯，分子中含有双键能够与溴反应，A正确；B、皂化反应是油脂的碱性水解，反应的主要产物脂肪酸钠和甘油不是高分子化合物，B错误；C、油脂和H2加成后油脂中的不饱和高级脂肪酸甘油酯转化成饱和的高级脂肪酸甘油酯，其熔点及稳定性均得到提高，C正确；D、油脂是高级脂肪酸和甘油形成的酯，水解后可以得到甘油，即丙三醇，D正确。15、B【解析】

A选项，SO2气体与氯气反应生成盐酸和硫酸，硫酸和氯化钡反应生成硫酸钡，故A正确；B选项，盐酸酸性大于碳酸，因此二氧化碳不与氯化钡反应，故B错误；C选项，SO2气体与NH3反应生成SO32-，再与氯化钡反应生成亚硫酸钡沉淀，故C正确；D选项，H2S与SO2反应生成单质硫和水，淡黄色沉淀为硫单质，故D正确。综上所述，答案为B。16、A【解析】

A．当△G=△H-T△S＜0时反应能自发进行，反应MgO(s)＋C(s)=CO(g)＋Mg(g)的△S＞0，高温下能自发进行，则该反应ΔH＞0，故A正确；B．等物质的量浓度的CH3COOH溶液和HCl溶液，HCl溶液中氢离子浓度大，对水的电离的抑制程度大，所以等物质的量浓度的CH3COOH溶液和HCl溶液中水的电离程度不同，故B错误；C．0.1mol/LNH4Cl溶液加水稀释，NH4++H2O⇌NH3∙H2O+H+，促进铵根离子的水解，水解平衡正移，溶液中氯离子浓度减小，一水合氨浓度增大，的值减小，故C错误；D．对于反应2SO2＋O2⇌2SO3，使用催化剂能加快反应速率，但平衡不移动，SO2的平衡转化率不变，故D错误；答案选A。【点睛】使用催化剂能加快反应速率，催化剂对转化率无影响。二、非选择题（本题包括5小题）17、氯原子、酯基加成反应+2CH3OH+2H2O5【解析】

(1)由C的结构简式可知其含有的官能团有：氯原子、酯基；(2)E发生信息中的加成反应生成F；(3)对比D、F的结构简式，结合E到F的反应条件、给予的反应信息，可知D中-CH2OH转化为-CHO生成E，E发生信息中加成反应生成F；(4)B→C是B与甲醇发生酯化反应生成C；(5)与B互为同分异构体属于芳香二元羧酸，且核磁共振氢谱为两组峰(峰面积比为1：1)的有机物，苯环侧重为2个羧基、1个氯原子且为对称结构；(6)模仿D→E→F→G的转化，苯甲醇氧化生成苯甲醛，然后与双氧水反应，最后与甲醇反应得到。【详解】(1)由C的结构简式可知其含有的官能团有：氯原子、酯基；(2)E发生信息中的加成反应生成F，所以反应类型为加成反应；(3)对比D、F的结构简式，结合E到F的反应条件、给予的反应信息，可知D中-CH2OH转化为-CHO生成E，E发生信息中加成反应生成F，故E的结构简式为：；(4)B是，C的结构简式为，所以B→C是B与甲醇发生酯化反应生成C，反应方程式为：+2CH3OH+2H2O；(5)与B互为同分异构体属于芳香二元羧酸，且核磁共振氢谱为两组峰(峰面积比为1：1)的有机物，苯环侧链为2个羧基、2个氯原子且为对称结构，可能的结构简式还有为：、、、，共5种；(6)模仿D→E→F→G的转化，苯甲醇被催化氧化生成苯甲醛，然后与双氧水反应产生，与甲醇反应得到，则合成路线流程图为：。【点睛】本题考查有机物的合成，涉及官能团的识别、反应类型的判断、反应方程式的书写、限制条件同分异构体书写、合成路线设计等，熟练掌握官能团的性质与转化是本题解答的关键，要对比有机物的结构、明确发生的反应，充分利用题干信息分析解答。18、对羟基苯甲醛（酚）羟基、酯基、碳碳双键取代反应11【解析】

由有机物的转化关系可知，发生信息①反应生成，与（CH3O）SO2发生取代反应生成，与HOOCCH2COOH发生信息②反应生成，则D为；在BBr3的作用下反应生成，则E为；与HBr在过氧化物的作用下发生加成反应生成，则G为；在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，则H为；与在浓硫酸作用下共热发生酯化反应生成。【详解】(1)化合物A的结构简式为，名称为对羟基苯甲醛；化合物I的结构简式为，官能团为酚羟基、碳碳双键和酯基，故答案为对羟基苯甲醛；酚羟基、碳碳双键和酯基；(2)G→H的反应为在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成；与HOOCCH2COOH发生信息②反应生成，则D为，故答案为取代反应；；(3)C的结构简式为，能与新制的氢氧化铜悬浊液共热发生氧化反应，反应的化学方程式为，故答案为；（4）化合物W与E（）互为同分异构体，两者所含官能团种类和数目完全相同，且苯环上有3个取代基，三个取代基为-OH、-OH、-CH=CHCOOH，或者为-OH、-OH、-C（COOH）=CH2，2个-OH有邻、间、对3种位置结构，对应的另外取代基分别有2种、3种、1种位置结构（包含E），故W可能的结构有（2+3+1）×2-1=11种，其中核磁共振氢谱显示有6种不同化学环境的氢，峰面积比为2：2：1：1：1：1，符合要求的W的结构简式为：，故答案为11；；（5）结合题给合成路线，制备CH3CH2CH=CHCOOH应用逆推法可知，CH3CH=CH2与HBr在过氧化物条件下反应生成CH3CH2CH2Br，然后碱性条件下水解生成CH3CH2CH2OH，再发生氧化反应生成CH3CH2CHO，最后与HOOCCH2COOH在吡啶、加热条件下反应得到CH3CH2CH=CHCOOH，合成路线流程图为：，故答案为。【点睛】本题考查有机物推断与合成，充分利用转化中物质的结构简式与分子式进行分析判断，熟练掌握官能团的性质与转化是解答关键。19、球形干燥管与Mg反应放出热量，提供反应需要的活化能+H2O→+Mg(OH)Br缓慢滴加混合液蒸馏重结晶68%乙醚有毒，且易燃【解析】

首先利用镁条、溴苯和乙醚制取格氏试剂，由于格氏试剂易潮解，所以需要在无水环境中进行反应，则装置A中的无水氯化钙是为了防止空气中的水蒸气进入反应装置；之后通过恒压滴液漏斗往过量的格氏试剂中加入苯甲酸抑制和无水乙醚混合液，由于反应剧烈，所以需要采用冷水浴，同时控制混合液的滴入速率；此时得到的三苯甲醇溶解在有机溶剂当中，而三苯甲醇的沸点较高，所以可采用蒸馏的方法将其分离，除去有机杂质；得到的粗品还有可溶于水的Mg(OH)Br杂质，可以通过重结晶的方法分离，三苯甲醇熔点较高，所以最终得到的产品为白色颗粒状晶体。【详解】(1)根据装置A的结构特点可知其为球形干燥管；碘与Mg反应放热，可以提供反应需要的活化能；无水氯化钙防止空气中的水蒸气进入反应装置，使格氏试剂潮解，发生反应：+H2O→+Mg(OH)Br；(2)控制反应速率除降低温度外(冷水浴)，还可以缓慢滴加混合液、除去混合液的杂质等；(3)根据分析可知应采用蒸馏的方法除去有机杂质；进一步纯化固体可采用重结晶的方法；(4)三苯甲醇可以通过格氏试剂与苯甲酸乙酯按物质的量比2:1反应，由于格氏试剂过量，所以理论生成的n(三苯甲醇)=n(苯甲酸乙酯)=0.09mol，所以产率为=68%；本实验使用的乙醚易挥发，有毒且易燃，所以需要在通风橱中进行。【点睛】本题易错点为第3题，学生看到三苯甲醇的熔点较高就简单的认为生成的三苯甲醇为固体，所以通过过滤分离，应还要注意三苯甲醇的溶解性，实验中使用的有机溶剂都可以溶解三苯甲醇，所以要用蒸馏的方法分离。20、溶液表面形成一层晶膜减慢