【高中化学】有机化合物的结构特点（第二课时） 2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第一节有机化合物的结构特点第一章有机化合物的结构特点与研究方法第二课时有机化合物中的共价键制作人：阳海斌1、认识有机化合物的成键特点，熟知有机化合物中的共价键种类，从本质上认识有机物分子共价键的极性对性质的影响，理解有机物种类繁多的原因。2、了解有机物分子共价键的极性对性质的影响。3、熟知几种典型分子的空间构型。教学目标1、碳原子的成键特点碳原子最外层有____个电子，通常以____________的形式与其他原子成键，达到最外层____个电子的稳定结构。2、碳原子的结合方式(1)碳原子之间可以形成_______，也可以形成_______，还可以形成________。(2)碳原子之间可以形成______，也可以形成_______。(3)多个碳原子可以相互结合形成开链结构,也可以形成环状结构。(4)碳原子除了彼此间成键外，还可以与H、O、N、Cl等其他元素的原子成键。4共用电子对8单键双键三键σ键π键一、有机化合物中碳原子的成键特点3、碳原子的成键方式键型名称碳碳单键碳碳双键碳碳三键表示符号碳原子的类型

碳原子

碳原子

碳原子成键方式一个碳原子与周围四个原子成σ键碳原子之间形成一个σ键、一个π键；与周围三个原子成σ键碳原子之间形成一个σ键、两个π键；与周围两个原子成σ键空间构型碳原子与其他四个原子形成四面体

结构形成双键的碳原子以及与之相连的原子处于同一平面上形成三键的碳原子以及与之相连的原子处于同一直线

上饱和不饱和—C≡C—不饱和1、共价键的类型(1)σ键（以甲烷分子中C—H为例）①形成：氢原子的___轨道与碳原子的一个___

杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“_________”的形式相互重叠。②特点：通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。二、有机化合物中的共价键1Ssp3头碰头轴对称(2)π键（以乙烯分子为例）①形成：在乙烯分子中，两个碳原子均以______杂化轨道与氢原子的____轨道及另一个碳原子的____杂化轨道进行重叠，形成4个______σ键与一个_____σ键；两个碳原子未参与杂化的轨道以“________”的形式从侧面重叠，形成了π键。1Ssp2sp2C-HC-C肩并肩

一般情况下，有机化合物中的单键是____键，双键中含有一个____键和一个____键，三键中含有一个____键和两个π键。(4)共价键的类型与有机反应类型的关系①含有C—Hσ键，能发生_______反应；②含有π键，能发生______反应。σπσσ取代加成(3)σ、π键个数的计算②特点：π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。镜面对称2、共价键的类型碳原子为sp杂化2个C-Hσ键，1个C-Cσ键,

2个π键直线形，含三键CH4碳原子为sp3杂化4个C-Hσ键正四面体结构较稳定碳原子为sp2杂化4个C-Hσ键，1个C-Cσ键,

1个π键平面形，含双键σ键—取代反应π键—加成反应图1-2-2乙烯分子中的π键示意图图1-1甲烷分子中的σ键示意图图1-2-1乙烯分子中的σ键

示意图CHCCHCC【实验1-1】钠与乙醇、水反应的对比水乙醇【实验探究】：向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠（约绿豆大），观察现象。水和钠无水乙醇和钠实验原理实验现象剧烈程度2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑浮、熔、游、响、红钠沉入底部，有气体产生，最终钠粒消失，液体仍为无色透明。剧烈程度：H2O＞CH3CH2OH受乙基的影响，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子氢氧键的极性弱，乙醇比水更难电离出氢离子(1)乙醇与钠反应【问题1】乙醇为什么能和金属钠反应？2+2Na2+H2乙醇分子中氢氧键极性强，能够发生断裂【问题2】为什么乙醇与钠反应不如水与钠反应剧烈？这是由于乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱。❖基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。❖共价键的断裂需要吸收能量，相对无机反应，有机反应一般速率较小。【思考与讨论】依据上述所讲，分析乙醇与HBr反应乙醇与HBr反应共价键断裂需要吸收能量，有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，反应中乙醇分子中断裂的键是碳氧单键。【任务】分析在这个反应中乙醇的断键位置❖有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。❖相对无机反应，有机反应一般副反应较多，产物比较复杂。C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O(2)乙醇与氢溴酸反应+H－Br+H2O②CH2CH2+Br2CH2Br－CH2Br1、分析下列反应中有机化合物的断键情况，并归纳其反应类型。断C-H，σ键①CH4

+Cl2CH3Cl

+HCl光断碳碳双键中的π键思考与讨论取代反应加成反应有机化合物中的共价键σ键课堂小结共价键的类型共价键的极性π键二、有机化合物中的共价键共价键极性越强，在反应中越容易断裂如O－H、C－O如、课堂练习1、判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)有机物分子中均有σ键和π键。(

)(2)含有π键的有机物一般容易发生加成反应。(

)(3)甲烷分子中只有C—Hσ键，只能发生取代反应。(

)(4)乙烯分子中含有π键，所以化学性质比甲烷活泼。(

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