芳香烃【知识梳理+考点探究】 高二化学 精讲课件（人教版选修5）

组织建设第二节芳香烃第二章

烃和卤代烃思考什么叫芳香烃？下列有机物属于芳香烃的是：—OH—CH3CHCH2—NO2①②③④⑤含苯环的烃②③一、苯的结构与化学性质1.苯的结构分子式结构式键线式球棍模型比例模型C6H6注意：①苯环中不含碳碳双键，每个碳原子之间均为介于单双键间的特殊键。②碳的杂化方式和键角分别为：sp2杂化，120°苯环为平面正六边形结构，六个碳六个氢，12原子共平面凯库勒（德）提出苯为正六边形单双键交替的结构。苯环中是否含有单双键交替的结构呢？1．正六边形分子，六个碳碳相同（键长、键能）。2．邻二取代物没有同分异构体，只有一种结构。若苯环为单键和双键的交替结构，则两者结构不同。4．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。3．不能与溴水反应而使其褪色。苯中含大π键【小试牛刀】下列哪些事实说明苯环中不是单双键交替结构？①苯不能通过化学反应使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色②苯的一氯取代产物只有一种③苯的邻二氯取代产物只有一种④苯的间二氯取代产物只有一种⑤苯的对二氯取代产物只有一种①③2.苯的物理性质

苯通常是

、

气味的

毒

体，

溶于水，密度比水

，熔点为5.5℃，沸点80.1℃，

。小无色有特殊液不有易挥发3.苯的化学性质【思考与交流】（1）取代反应①苯与溴的取代反应注意：①Br2为液溴②催化剂实质为Fe与Br2反应的产物FeBr3断键位置：苯环上的碳氢键。③溴苯为密度大于水的油状液体1.长导管的作用？2.导管出口为何不插入到溶液中？3.导管出口为何出现白雾？4.锥形瓶中的溶液为何有浅黄色沉淀？5.能否根据锥形瓶中产生浅黄色沉淀证明苯与溴发生的一定是取代反应？导气、冷凝回流防止倒吸HBr在空气中形成小液滴生成了AgBr不能，液溴易挥发6.反应制取的粗溴苯都有哪些物质，如何提纯？3.苯的化学性质（1）取代反应②苯与浓硝酸反应HO－NO2硝基苯硝化反应注意：①加热温度为50～60℃，水浴加热，温度过高会发生磺化反应②硝基苯为密度大于水的油状液体3.苯的化学性质（2）加成反应3环己烷C6H12苯比烯烃难进行加成反应苯不能与溴水加成！将苯滴加到溴水中，现象是什么？3.苯的化学性质（3）氧化反应①苯不能被酸性高锰酸钾氧化！②苯可以燃烧氧化甲烷乙烯苯火焰明亮并带有浓烈黑烟

【小试牛刀】可用于提纯混有溴的溴苯的试剂（

）A．碘水B．酒精

C．苯D．NaOH溶液

【再来一刀】（双选）将溴与苯混合置于一只试管中，加入某物质后可发生的白雾，这种物质是（）A．氢氧化钠B．溴化铁C．锌粉D．铁粉DBD苯的性质总结部分单键（烷烃）的性质与液溴取代硝化反应（一取代）部分双键（烯烃）的性质不能被高锰酸钾氧化不能与溴水加成能与氢气加成【科学视野】苯的结构苯分子中的大π键苯分子中的σ键二、苯的同系物1.概念：只含有一个苯环，苯环上连结烷基。（苯环上氢原子被烷基代替而得到的产物）2.通式：CnH2n-6(n≥6)不饱和度＝4√×√C2H5【小试牛刀】下列物质属于苯的同系物是（

）A.B.C.D.B同系物判断方法：1、结构相似：含有相同种类和数目的官能团。2、通式相同；分子组成相差若干个“CH2”二、苯的同系物1.概念：只含有一个苯环，苯环上连结烷基。2.通式：CnH2n-6(n≥6)不饱和度＝43.化学性质（1）氧化反应a.可燃性b.使酸性KMnO4溶液褪色不能被高猛酸钾氧化。苯环α-C上有H！（2）取代反应①与卤素单质取代+Cl2光照+HCl+Cl2FeCl3+HCl条件不同，取代位置不同苯环邻位和对位被甲基活化。②硝化反应100℃，三硝基甲苯(TNT)30℃，发生一取代（邻位和对位）（3）加成反应催化剂△+3H21、如何鉴别苯和甲苯？2、如何除去苯中的甲苯？酸性KMnO4酸性KMnO4-NaOH-分液【小试牛刀】石油的催化重整和煤的干馏煤的干馏：石油催化重整：1、主要来源：→煤焦油→

苯甲苯二甲苯苯、甲苯、二甲苯三、芳香烃的来源及其应用2、应用：合成橡胶合成炸药农药染料医药生活息息相关呼出的烟气：含有超量的芳香烃，对人体有危害！房子装修：含有超量的芳香烃！【资料卡片】稠环芳香烃-萘和蒽萘蒽苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃C10H8C14H10苯并芘ABC致癌物【实践活动】调查了解苯及同系物对人体健康的危害…1、下列说法中，正确的是（

）

A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6，且n为正整数)B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应D2、已知分子式为C12H12的物质A结构简式为

则A环上的一溴代物有（

）

A、2种B、3种C、4种D、6种B3、直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香烃，按下列特点排列：

，，，……

若用通式表示这一系