第一章第四节研究有机化合物的一般步骤和方法

第一章认识有机化合物第四节研究有机化合物的一般步骤和方法新课标人教版高中化学选修51研究有机化合物要经过以下几个步骤:粗产品分离提纯定性分析定量分析除杂质确定组成元素质量分析测定分子量结构分析实验式或最简式分子式结构式每一个操作步骤是怎样完成的呢?分离提纯的方法有哪些？除杂的原则是什么？2一、分离提纯

1、蒸馏：利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。如石油的分馏；常用于分离提纯液态有机物；条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较大（30℃左右）课本P.17实验1-1工业乙醇的蒸馏含杂工业乙醇95.6%工业乙醇无水乙醇（99.5%以上）蒸馏加氧化钙蒸馏3蒸馏烧瓶冷凝管温度计尾接管冷水热水使用前要检查装置的气密性！4重结晶苯甲酸的重结晶实验实验5不同温度下苯甲酸在水中的溶解度温度0C溶解度g2550950.170.956.8加热苯甲酸溶解，冷却则结晶析出。思考与交流:(P18)温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸，是不是结晶时的温度越低越好？62、重结晶：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。关键：选择适当的溶剂。溶剂的条件：（1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。例如：苯甲酸的重结晶粗产品热溶解热过滤冷却结晶提纯产品73、萃取：原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。主要仪器：分液漏斗操作过程：振荡→静置→分液8萃取包括：(1)液—液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。(2)固—液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。（专用仪器设备）9[练习]下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水BD104、色谱法：阅读P.19

原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法叫色谱法。俄国植物学家茨卫特1906年，茨卫特在一根玻璃管的细端塞上一小团绵花，在管中充填碳酸钙粉末，让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过。结果植物色素便被碳酸钙吸附，分成三段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，并用乙醇洗脱，即得色素的溶液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。1112根据物质在两相(气—液、液—液等)间溶解性或吸附能力不同，分为纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法、液相色谱法等。常用的吸附剂：

碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。色谱法是化学家分离、提纯有机物不可缺少的方法。13二、元素分析与相对分子质量的测定（1）原理：将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式（又称为最简式）1、元素定量分析14例1、5.8g某有机物完全燃烧，生成CO213.2g,H2O5.4g.含有哪些元素?思考：能否直接确定该有机物的分子式?实验式和分子式有何区别?C3H6O（2）实验式和分子式的区别实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整数比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子,表示物质的真实组成。15例题2：实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢20%，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。答案：实验式是CH3，分子式是C2H616（3）确定有机化合物的分子式的方法：[方法一]由物质中各原子（元素）的质量分数→各原子的个数比(实验式)→由相对分子质量和实验式→有机物分子式

[方法二]1mol物质中各原子（元素）的质量除以原子的摩尔质量→1mol物质中的各种原子的物质的量→知道一个分子中各种原子的个数→有机物分子式

17[练习2]吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余为O。已知其分子量不超过300。试求：⑴吗啡的分子量；⑵吗啡的分子式。思路分析：可通过N的百分含量和N的原子量，计算出吗啡的最小分子量。解：吗啡最小分子量

，而又知吗啡分子量不超过300，故可知吗啡分子量即为285。一个吗啡分子中碳原子数为

氢原子数为

氮原子数为1氧原子数为

故吗啡的分子式为

18补充：确定相对分子质量的方法有哪些？（1）M=m/n（2）M1=DM2（3）M=22.4L/mol▪ρg/L19100%60%20%5030202902、相对分子质量的测定——质谱法原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。乙醇的质谱图质荷比最大的数据表示未知物A的相对分子质量。20该有机物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯√21[练习2]某有机物的结构确定：①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%,则其实验式是（）。

②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（），分子式为（）。C4H10O74C4H10O22【思考题】:乙醇和二甲醚的分子式都是C2H6O，设计一个实验证明它的结构？

H—C—O—C—HH—C—C—O—HHHHHHHHH231、红外光谱原理：由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。用途：我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。三、分子结构的鉴定

24[例2]下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：C—O—CC=O不对称CH3CH3COOCH2CH3CH3CH2COOCH325[练习2]有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式

C—O—C对称CH3对称CH2CH3CH2OCH2CH3262、核磁共振氢谱（HNMR）对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。原理：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。用途：可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。27元素分析仪28相对分子质量的测定：质谱法（MS）质谱仪29红外光谱（IR）红外光谱仪30核磁共振氢谱（HNMR）核磁共振仪311下图是某有机物的1H核磁共振谱图，则该有机物可能是()A.CH3CH2OHB.CH3CH2CH2OHC.CH3—O—CH3D.CH3CHOC2下列有机物在H’-NMR上只给出一组峰的是()A、HCHOB、CH3OHC、HCOOHD、CH3COOCH3A[练习]32问题探究：1.下列有机物中有几种H原子以及个数之比？２种；９∶１１种３种；３∶２∶１４种；３∶２∶１∶６CH3-CH-CH3CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3CH3