来自石油和煤的两种基本化工原料-XIUGAI

第二节

来自石油和煤的两种基本化工原料乙烯是石油化工的基本有机原料，目前约有75％的石油化工产品由乙烯生产，它主要用来生产聚乙烯、聚氯乙烯、环氧乙烷/乙二醇、二氯乙烷、苯乙烯、聚苯乙烯、乙醇、醋酸乙烯等多种重要的有机化工产品，乙烯产量已成为衡量一个国家石油化工工业发展水平的标志。因此，乙烯行业也对中国经济发展产生巨大的影响。苯在工业上用途很广,接触的行业主要有染料工业,用于农药生产及香料制作的原料等,苯又作为溶剂和粘合剂用于造漆、喷漆、制药、制鞋及苯加工业、家具制造业等。一、乙烯6个原子共平面键角120°思考：①、碳碳双键的键能(615KJ/mol)小于碳碳单键键能(348KJ/mol)的2倍，这说明了什么问题？碳碳双键中的2个键不同1.乙烯的组成和结构H×C∷C×HHH···××·HHH—C

C—H∣∣CH2＝CH2电子式结构式结构简式正误CH2=CH2H2C=CH2CH2CH2正名称(化学式)乙烯(C2H4)乙烷(C2H6)结构式结构简式碳碳键类别键角分子中各原子相对位置H−C=C−HHHＨ－Ｃ－Ｃ－ＨＨＨＨＨＣＨ２＝ＣＨ２ＣＨ３－ＣＨ３双键（Ｃ＝Ｃ）单键（Ｃ－Ｃ）120°109°28′碳原子和氢原子在同一平面上碳原子和氢原子不在同一平面上乙烷为饱和烃，乙烯为不饱和烃。乙烯和乙烷的比较2、物理性质：无色、稍有气味的气体；难溶于水；密度略小于空气（标况1.25g/L）不饱和烃：p67烯烃：p67石蜡油的分解实验石蜡油：17个C以上的烷烃混合物①②碎瓷片：催化剂③加热位置：碎瓷片④将生成气体通入酸性高锰酸钾溶液中。⑤生成的气体通入溴的四氯化碳溶液⑥点燃气体3、化学性质：⑴氧化反应：现象：火焰明亮、伴有黑烟规律：含碳量越高，黑烟越大。C2H4+3O2

2CO2+2H2O

点燃①可燃性(点燃前验纯)②乙烯与酸性KMnO4溶液现象：紫红色褪去结论：乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色——鉴别乙烯和甲烷CH2＝CH2+KMnO4+H2SO4CO2+MnSO4+K2SO4+H2O练习：配平下列方程式：思考：甲烷中混有乙烯，应如何除去？将乙烯通入溴的CCl4溶液中现象：橙色褪去H—C＝C—H＋Br—BrH—C—C—HHHBrBrHH1,2-二溴乙烷⑵加成反应：碳碳双键中有一个键易断

乙烯分子内碳碳双键的键能（615KJ/mol）小于碳碳单键键能（348KJ/mol）的二倍，说明其中有一条碳碳键键能小，容易断裂。加成反应：不饱和键断开，其他原子或原子团连在原不饱和碳原子上。CH2=CH2+H2CH3CH3催化剂乙烯水化法制乙醇CH3—CH2Cl(氯乙烷)CH2=CH2+H—Cl催化剂△CH2=CH2+H—OHCH3CH2—OH(乙醇)催化剂△要获得CH3CH2Cl有两种方法，方法一：CH3CH3和Cl2取代，方法二：CH2=CH2和HCl加成，哪种方法好？(3)聚合反应nCH2=CH2[CH2—CH2]n

催化剂（聚乙烯）小分子有机物变大分子有机物——聚合反应以加成的方式聚合为加成聚合反应，简称加聚反应链节聚合度单体说明：1、聚乙烯无固定熔沸点。2、聚乙烯、聚氯乙烯等白色塑料废弃物，微生物不能降解，是白色污染物。现在用可降解塑料聚乳酸

来代替，它可以被乳酸菌分解为无毒物质。4.乙烯的用途（1）有机化工原料（2）植物生长调节剂，催熟剂1、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是()

A.溴水B.酸性高锰酸钾溶液

C.苛性钠溶液D.四氯化碳溶液2.既可以使溴水褪色,又可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的气体有()

A.COB.CO2C.C2H4D.C2H6ABC3.乙烯发生的下列反应中,不属于加成反应的是()

A.与氢气反应生成乙烷

B.与水反应生成乙醇

C.与溴水反应使之褪色

D.与氧气反应生成二氧化碳和水D

4、制取一氯乙烷最好采用的方法是()

A.乙烷和氯气反应B.乙烯和氯气反应

C.乙烯和氯化氢反应D.乙烷和氯化氢反应

C评价与反馈：（1）请说明加成反应与取代反应的区别。（2）请说明乙烯的重要用途。取代：有进有出加成：只进不出有机化工原料植物催熟剂名称结构简式沸点相对密度乙烯CH2=CH2-103.70.566丙烯CH2=CHCH3-47.40.51931－丁烯CH2=CHCH2CH3-6.30.59511－戊烯CH2=CH(CH2)2CH3300.64051－己烯CH2=CH(CH2)3CH363.30.67311－庚烯CH2=CH(CH2)4CH393.60.6970部分烯烃的沸点和相对密度走进苯的世界

MichaelFaraday

(1791-1867)

19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，1825年从中得到了一种无色油状液体——苯。

MichaelFaraday

(1791-1867)

此后,法国化学家热拉尔等人又确定了苯的分子式为C6H6,但苯分子结构是十九世纪化学一大谜。凯库勒（1829—1896）是德国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。1847年考入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服，结果成为化学家，他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为“化学建筑师”。“化学建筑师”凯库勒的主要贡献：1.用现代语言把有机化学定义为研究碳化合物的化学。2.提出有机化合物中碳的四价理论。3.提出有机物的碳链学说。4.提出苯分子环状结构理论。苯的分子结构假说

凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说：1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六边形环。2.各碳原子之间存在单双键交替形式。凯库勒科学家探索苯分子结构的艰辛历程问题思考：苯是否具有乙烯类似的化学性质？可设计怎样的实验来证明？0.5ml溴水1ml苯1ml苯0.5mlKMnO4(H+)溶液

振荡振荡（）（）上层橙黄色下层几乎无色分层，上层为油状物，下层为水无色，有特殊气味，常温下为液态，密度比水小，不溶于水分层，上层无色溶液，下层依然紫色结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯相同的双键凯库勒的结构式还存在缺陷苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六边形环。2.各碳原子之间存在单双键交替形式。正确错误苯分子中碳碳之间的化学键究竟是怎样的？与性质完全不同，是两种物质－CH3－CH3CH3－CH3－判断：

结构特点：

（1）苯分子是平面六边形的稳定结构；（2）苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键；（3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。科学研究表明：苯分子里6个C原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。苯的一取代物只有一种分子式C6H6一、苯的分子结构结构式

结构简式CCCCCCHHHHHH(凯库勒式）鲍林式凯库勒式鲍林式

●苯分子具有平面的正六边形结构。

●各个键角都是120°

●碳碳之间键长都是1.40×10-10米。它不同于一般的单键(C—C键键长是1.54×10-10m也不同于一般的双键(C=C键键长是1.33×10-10m)。从苯跟高锰酸钾溶液和溴水都不起反应的事实和测定的碳碳间键长的实验数据来看，充分说明苯环上碳碳间的键应是一种介于单键和双键之间的独特的键。简写为凯库勒式【思考】苯分子是否为单双键交替结构?C-C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m

小结：苯的分子组成和结构C6H6

六个碳原子和六个氢原子在同一平面上，形成正六边形键角：120°分子内不是单双键相间，存在着大π键苯的结构:【思考】请你推测苯应该具有什么样的性质?

二、苯的物理性质：无色、有特殊气味、比水轻、难溶于水、易挥发(沸点：80.1℃熔点：5.5℃）有毒的透明液体，良好的有机溶剂。

石狮地区小作坊制鞋业很多,占半数以上的女职工都患有不同程度的四肢麻木，肌肉萎缩，头晕、浑身乏力，牙龈、鼻孔经常出血,个别严重的已瘫痪在床。造成这种现状的主要原因是：使用苯胶造成的苯中毒。三、苯的化学性质

1、稳定性:苯不与酸性KMnO4溶液和溴水反应2、取代反应（1）卤代反应:(苯与溴的反应)苯环上的H原子被卤素原子所代替的反应+Br2FeBr3+HBrBrBr+Br2FeBr3+HBrC6H6

+Br2FeBr3C6H5Br+HBr

(1).苯与溴的取代反应

[实验1]苯和液溴在铁粉作用下反应[现象]锥形瓶中有淡黄色沉淀导管口有白雾溶液沸腾烧瓶内有褐色不溶于水的油状液体产生

如何证明苯和溴的反应是取代而不是加成？制溴苯实验的有关问题1.加入药品的顺序：苯、液溴、铁粉2.左烧瓶上方长导管的作用：冷凝、回流苯和溴、导气3.导管末端贴近液面：防止倒吸5.溴苯的颜色和状态如何？怎样除去溴苯中的溴？溴苯是无色液体，实验得到的溴苯呈红褐色是因为溶解了溴的缘故。用稀碱液除去溴苯中的溴，然后分液。6.根据什么现象证明发生的是取代反应而不是

加成反应？

（1）产物有两种。（除生成溴苯还有气体产生）

（2）有HBr生成(遇硝酸银溶液产生淡黄沉淀)4.烧瓶的胶塞最好用锡萡包起来:防止胶塞被溴、苯腐蚀。溴苯溴苯为无色液体，比水重A.苯与液溴发生取代反应，和溴水发生萃取B.长导管起冷凝、回流、导气的作用C.挥发出的HBr气体用水吸收，导气管在液面之上D.溴苯是无色液体，被溴染成褐色。加NaOH溶液，通过分液法除溴E.以铁做催化剂，苯也能与其他卤素发生取代－卤代(2)苯的硝化反应：被－NO2取代有黄色油状物产生注意：A.药品顺序B.水浴加热C.浓硫酸作用D.长导管的作用温度计的位置E.硝基苯溶有NO2而显黄色，用水除杂硝基苯是有苦杏仁味、无色、比水重、有毒的油状液体。实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却.②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀.③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如左图.④将反应后的液体倒入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯.⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.②水浴:a.温度要控制在100℃以下b.受热均匀

注意:①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50－60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在70－80℃时会发生反应。③温度计的位置，必须悬挂在水浴中。④长导管的作用：冷凝回流。⑤不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2，而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重油状液体。3、苯的加成反应：与氢气的加成反应：跟氯气的加成反应

4、可燃性

[实验]在小坩锅内倒入少量苯点燃[现象]明亮火焰，大量黑烟[原因]苯分子中含碳量较大[方程式]2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃小结：苯中的化学键是一种介于单键和双键之间独特的键，大π键饱和性不饱和性不能使KMnO4酸性溶液和溴水褪色能与纯溴、浓硝酸、浓硫酸等发生取代反应—能与氢气、氯气发生加成反应

推广：含有苯环的物质均应具有此种性质

用途：合成橡胶；制造农药、医药、染料、香料的原材料、是一种常用的有机溶剂练习1.实验室里用溴和苯反应制取溴苯。得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④用l0％的NaOH溶液洗。正确的操作顺序是 （ ）A．①②③④②

B．②④②③① C．④②③①② D．②④①②③B练习2.将溴水和苯混合振荡，静置后分液分离，让分离出的苯置于一试管中，加入某些物质后可以在试管口产生白雾，这种物质是A．亚硫酸钠 B．溴化铁 C．锌粉 D．铁粉BD2.下列各组中互为同分异构体的是（）A.B.C.D.CD四、苯的同系物1、芳香烃：分子里含有苯环结构的烃。2、芳香族化合物：分子里有一个或多个苯环的化合物。3、苯的同系物：只含有一个苯环，且侧链为碳碳单键的芳香烃。

A.定义:B.通式：结构特点:只含有一个苯环,苯环上连结烷基.

苯环上的氢原子被烷基取代的产物CnH2n-6(n≥6)

常见的苯的同系物一CH3一一CH3CH3C7H8C8H10邻-二甲苯甲苯一C2H5乙苯C8H10对比思考:1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质.2.设计实验证明你的推测.实验探究:1.取苯、甲苯各2分别注入2支试管中，各加入3滴KMnO4酸性溶液，充分振荡，观察现象。结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化COOHKMnO4H