来自石油和煤的两种基本化工原料-苯

第二节来自石油和煤的两种基本化工原料

第三章有机化合物（第二课时）苯贺兰回中马英旭教学目标：知识与技能1．了解苯的物理性质和分子组成。2．掌握苯的结构式并认识苯的结构特征。过程与方法1．通过对苯分子结构（结构-性质）的探究，加强观察、归纳推理等方法技能的训练。2．掌握学习有机物的基本思路和方法，培养学生的自主学习能力。情感态度与价值观1．学生通过苯的凯库勒式的发现过程，养成科学的态度和科学的品质。2．苯的分子结构与性质的关系，是对学生进行(内因──外因)辩证关系教育的典范。

教学重点与难点教学重点：苯的取代与加成反应。形成对有机反应特殊性的认识，开始认识从结构推测性质的特点。教学难点：苯的取代与烷烃的取代的区别及笨的机构和性质的关系。

十九世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。

1825年英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了一种无色液体，这就是苯。苯的发现一、苯的物理性质

苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，密度比水小。苯的沸点是80.1℃，熔点5.5℃。不溶于水，易溶于有机溶剂，易挥发。

根据实验测定，苯由碳和氢两种元素组成。已知苯的相对分子量是78,苯分子中碳的质量分数为92.3%，求苯的分子式。请大家计算：苯的分子式为：C6H6二、苯的结构

实验测得苯的分子式为C6H6，是一种不饱和烃,那么苯分子的结构中有没有同乙烯一样的双键呢?实验探究1、将苯滴入酸性高锰酸钾。2、将苯滴入溴水。苯与酸性高锰酸钾反应：实验验证：实验现象溶液分层，紫色没有褪去。苯与溴水反应：实验现象溶液分层，上层溶液变黄。结论：苯不具有双键结构那么，苯到底是什么结构呢？凯库勒苯的结构式（1）六个碳原子构成平面六边形环；（2）每个碳原子均连接一个氢原子；（3）环内碳碳键介于单双键之间。所有键角均为120°三、苯的化学性质1、苯的燃烧：实验现象：火焰明亮且伴有黑烟

点燃2C6H6＋15O212CO2＋6H2O2、苯的取代反应：（1）苯与溴的反应：+Br2

FeBr3HBr+HBr①只发生单取代反应。②生成溴苯不溶于水且密度大于水；无色；油状物；能溶解溴呈褪色。溴苯①反应液呈轻微的沸腾状②圆底烧瓶上部充满了红棕色的气体③烧瓶底部出现褐色油状液体④锥形瓶内导管口有大量白雾产生⑤锥形瓶内有淡黄色沉淀实验现象：1.Fe屑的作用是什么？2.长导管的作用是什么？3.为什么导管末端不插入液面下？用作催化剂用于导气和冷凝回流（或冷凝器）因溴化氢极易溶于水，防止倒吸。实验思维拓展：

1：该实验中哪些现象说明苯与溴发生了取代反应而不是加成反应吗？为什么？锥形瓶内出现淡黄色沉淀，说明苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。问题2、此实验设计的缺陷是什么？如何改进？问题问题反应：Br2＋2NaOH=NaBr＋NaBrO＋H2O烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色。提纯的方法是：将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中，振荡，溴苯比水密度大，沉在下层，用分液漏斗分离出溴苯。

2、纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样提纯？（2）苯的硝化反应：NO2+HO-NO2

浓H2SO4H+H2O水浴加热硝基苯①反应温度50°~60°②

HO-NO2是HNO3的一种结构简式③硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状的液体④浓硫酸作用是催化脱水⑤苯分子中的氢原子被-NO2（硝基）取代环己烷3、加成反应△

+3H2催化剂△

催化剂△

+3H2苯虽然没有像烯烃那样的典型的碳碳双键，但在一定的条件下仍能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷注意：

●苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。●易取代、难加成、难氧化。四、苯用途：P58合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂总结：苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应(难氧化、易取代、可加成)巩固练习：1.关于苯的下列的叙述，不正确的是（）

A.苯是无色带有特殊气味的气体。

B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体

C.苯在一定条件下能与溴发生取代反应。

D.苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应。2．

1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分事实，但不能解释下列（）事实。

A．苯不能使溴水褪色

B．苯能与H2发生加成反应

C．溴苯没有同分异构体

D．邻二溴苯只有一种DAD3.下列属于取代反应的是（）A.光照射甲烷与氯气的混合气体B.乙烯通入溴水中C.在镍作催化剂的条件下，苯与H2的加成反应D.苯与液溴混合后加入铁粉。4.下列物质中，在一定条件既能起加成反应，也能起取代反应，但不能使KMnO4酸性溶液褪色的（）A．乙烷B．苯C．乙烯D．甲烷ADB1、下列关于苯的叙述中正确的是（

）A．苯是以石油为原料获得的化工原料；B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃C．苯分子中6个碳碳化学键完全相同D．苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色C课堂练习

2、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（）A、各原子均位于同一平面上B、苯环中有3