来自石油和煤的两种基本化工原料 设计一

3有机化合物第二节来自石油和煤的两种基本化工原料第2课时1.了解苯的组成和结构特征，理解苯环的结构特征。2.掌握苯的典型化学性质。重点：苯分子的结构特点及化学性质。难点：苯分子的结构特点。【学习目标】【重点难点】煤的形成视频链接煤的形成.mp4科学视野19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯：一种无色油状液体。苯的发现史·探科学视野

1.苯的物理性质（色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性）（1）无色，有特殊芳香气味的液体（2）密度小于水（不溶于水）（3）易溶有机溶剂（4）熔点5.5℃,沸点80.1℃（5）易挥发（密封保存）（6）苯蒸气有毒二、苯

苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可引起白血病。苯中毒需要治疗的时间很长，往往花费大笔医疗费还难以治愈。可怕的苯一、苯的结构

发现苯后，经过法国化学家日拉尔等人的精确测定，发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，测定苯的相对分子质量为78，请确定苯的分子式。解：C:78×92.3%÷12=6H:78×(1－92.3%)÷1=6所以苯的分子式为C6H6CHC-CH2-CH2-CCHCH3-CC-CH2-CCHCHC-CH-CCHCH3CHC-CHCH-CHCHCH2CCCH-CHCH2CH2CCH-CHCCH2……苯的组成：C6H6碳四价学说碳链学说加入溴水上层变橙红色，酸性KMnO4溶液紫色不褪去

可见：苯不存在烯烃中的C=C键或炔烃中的C≡C键。苯的结构到底如何？苯分别和溴水、酸性KMnO4溶液混合萃取实验·探究2苯的分子结构

凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说：1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六边形环。2.各碳原子之间存在单双键交替形式。凯库勒（3）特点苯分子具有平面正六边形结构。

（1）分子式C6H6

最简式CH（2）结构式结构简式1：不能解释苯为何不起类似烯烃的反应2：

与－CH3－CH3CH3－CH3－凯库勒式的缺陷性质完全相同，是同种物质C-C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m苯的模型比例模型球棍模型归纳科学研究表明：苯分子里6个C原子之间的键完全相同是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。1、氧化反应2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃现象：明亮的火焰、浓烟（含碳量高）苯易燃烧，但很难被酸性高锰酸钾氧化，在一般情况下不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。实验·探究实验·探究苯与溴的取代反应实验链接2、取代反应+Br2Br+HBrFeBr3①卤代溴苯Br2必须是纯溴。只发生取代反应。溴苯是无色、不溶于水且密度大于水的油状液体。实验·探究（）苯液溴（）长导管口处（）（）（）（）浓氨水靠近锥形瓶内滴入AgNO3溶液烧瓶内液体倒入烧杯内水中Fe屑互溶、不反应、深红棕色剧烈反应白雾白烟淡黄色沉淀烧杯底部有褐色油状物、不溶于水实验·探究现象：导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状的褐色液体。①溴水不与苯发生反应②溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色。注意:苯与溴的反应实验思考题1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？2.Fe屑的作用是什么？3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？4.长导管的作用是什么？5.为什么导管末端不插入液面下？6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？苯液溴Fe屑用作催化剂剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。用于导气和冷凝回流（或冷凝器）溴化氢易溶于水，防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是

。这种操作叫做

。欲将此液体分开，必须使用的仪器是

。将分离出的苯层置于一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是

，反应方程式是用到

溶液分层；上层显橙色，下层近无色。萃取分液漏斗Fe(或FeBr3)+Br2

FeBr3Br+HBr实验·探究实验·探究苯的硝化实验链接2、取代反应+HO-NO2NO2+H2O②硝化硝基苯浓H2SO4①一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀②反应温度50°~60°（水浴加热）③硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状的液体，有毒④浓硫酸作用是催化、吸水⑤苯分子中的氢原子被-NO2（硝基）取代实验·探究3、苯的加成反应注意：苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。实验·探究苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应2．易取代3，难加成。苯的化学性质（较稳定）：1、难氧化（但可燃）；

化学性质小结4.苯用途：合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂思考·交流1、概念：

具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。2、通式：CnH2n-6(n≥6)注意：苯环上的取代基必须是烷基。判断：下列物质中属于苯的同系物的是（）ＡＢＣＤＥＦCF交流·研讨五、苯的同系物：分子中含有一个或多个苯环的烃。CH3－CH3－CH3CH3－CH3CH3CH3甲苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯分子中含有一个苯环，在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团,符合通式CnH2n-6的烃。五、苯的同系物：芳香族化合物：分子中含有一个或多个苯环的化合物。芳香烃：交流·研讨苯的同系物的性质：如甲苯、二甲苯等与苯的性质相似。1、氧化反应:2、取代反应:(1)燃烧(2)甲苯和二甲苯能被酸性高锰酸钾氧化。原因：甲基对苯环的影响交流·研讨（一）苯的物理性质