第二章-第二节-芳香烃

第二节芳香烃第二章烃和卤代烃2、苯具有哪些物理性质？1、请写出苯的分子式、结构式、结构简式。苯的分子结构有哪些特点？3、苯具有哪些化学性质？写出有关反应的化学方程式。展示与交流苯分子中不存在碳碳双键(C=C)，哪些事实可以证明你的观点？1、根据苯与溴发生反应的条件，请你设计实验室制备溴苯的实验方案。2、根据苯与浓硝酸发生反应的条件请你设计实验室制备硝基苯的实验方案。讨论与拓展

提示：思考需要哪些物质？如何混合反应物？在什么装置中反应？需要加热吗？如何加热？如何处理反应产物？BrBr+FeBr3+

HBrBrHONO2+浓H2SO4+

H2ONO250-600C一、苯的分子结构分子式:结构式:结构简式：HCCCCCCHHHHHC6H6苯分子结构特点：

(1)碳碳键：(2)分子构型：(3)原子间相对位置：介于C-C和C=C

之间的独特的键平面正六边形6个C与6个H在同一平面上颜色：气味：状态：密度：溶解性：挥发性：熔沸点：毒性：无色透明特殊气味液体比水小不溶于水,易溶于有机溶剂易挥发熔点5.5℃，沸点80.1℃(一)苯的物理性质二、苯的性质有毒2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃BrBr+FeBr3+

HBrBrHONO2+浓H2SO4+

H2ONO250-600C3H2+Ni△(2)苯的取代反应(二)苯的化学性质(1)氧化反应——燃烧(3)苯的加成反应

为什么燃烧时产生大量黑烟？2、苯的一氯代物：一种苯的邻二氯代物：一种

结论:

(1)苯环中的碳碳键不是一般的单键和双键(2)苯环中的碳碳键介于单键和双键之间

资料：1、苯不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色ClClClCl苯的结构简式：3、

键能(KJ/mol)键长

(10-10m)C-C3481.54C=C6151.33苯中碳碳键

约4941.40

证明苯环分子中不存在“C=C”，苯的碳碳键是一种介于C-C和C=C之间的独特的键。水苯+液溴铁现象：烧瓶上方的长玻璃管的作用：

操作：在烧瓶里把苯和少量液态溴，振荡，再加入少量铁屑。用带导管的瓶塞塞紧瓶口，将产生的气体导入锥形瓶中用水吸收。导气和冷凝回流在锥形瓶之前增加一个洗气瓶，以除去挥发的溴，防其干扰HBr检验。

在导管口附近出现白雾。把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体。

反应完毕后，向锥形瓶里的液体中滴入AgNO3溶液，有淡黄色沉淀生成。证明反是取代反应：右边导管末端不插入液面下？防止倒吸(溴化氢易溶于水)怎样提纯溴苯？与NaOH溶液充分混合、分液如何改进实验？HONO2+浓H2SO4+

H2ONO250-600C苯也能与浓硫酸反应！

讨论3：请你设计实验室制备硝基苯的实验方案。画出装置图，说明操作方法。浓硫酸与其它液体混合，相当于浓硫酸的稀释！浓硝酸易挥发、易分解！怎么办？

提示：先写出反应方程式，思考需要哪些物质？如何混合反应物？在什么装置中反应？需要加热吗？如何加热？如何处理反应产物？先将浓硝酸与浓硫酸混合浓硫酸滴入浓硝酸中！温度不能过高，要严格控温！HONO2+浓H2SO4+

H2ONO250-600C

(2)为什么要将反应温度控制在50～60℃之间？实验操作步骤：(4)本实验为什么采用水浴加热？(5)本实验制得的硝基苯常显黄色，为什么？如何纯硝基苯？讨论:

(1)硫酸有何作用？

(3)为什么要将混酸冷却到50～60℃以下才滴加苯？

讨论3、请你设计实验室制备硝基苯的实验方案。画出装置图，说明操作方法。防止苯挥发，防止硝酸挥发、分解；由于反应温度控制不当,硝酸分解产生的NO2溶在其中；将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤,再分液。(1)硫酸有何作用？(2)为什么要将温度控制在50～60℃之间？(3)为什么要将混酸冷却到50～60℃以下，再滴加苯？因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在70~80℃时会发生反应。(4)为什么采用水浴加热？(5)本实验制得的硝基苯常显黄色，为什么？如何提纯硝基苯？便于控制反应的温度，同时可使混合液均均受热。催化剂、脱水剂、吸水剂操作：大试管1.5毫升浓硝酸

2毫升浓硫酸摇匀冷却

慢慢地滴入1毫升苯

600C水浴中加热。4、苯的同系物的性质(I)物理性质：与苯相似:均为难溶于水、密度小于水的有特殊气味的液体（或固体）(II)化学性质：

探究实验：把苯和甲苯各2mL分别注入2支试管，各加入高锰酸钾酸性溶液3滴，用力振荡，观察溶液的颜色变化。现象：在苯中KMnO4酸性溶液未褪色，

在甲苯中KMnO4酸性溶液褪色了。结论：苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，

甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化

甲苯和苯在性质上有哪些异同？请说明产生变些差异的原因。物理性质：

1、均无为无色液体、易挥发

2、密度均比水小、均不溶于水化学性质：同：均能发生取代反应和加成反应异：甲苯比苯更易发生取代反应和氧化反应(1)苯环对烷烃基的影响使苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。(2)烷烃基对苯环的影响使苯环上某些部位的活动性增强，取代反应更易进行

苯环对烷烃基影响的结果：苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？4、苯的同系物的化学性质(1)氧化反应甲苯能使酸性高锰酸钾酸性溶液褪色KMnO4溶液H+

COOHCH3CH3CCH3CH3CH3CHCH3KMnO4溶液H+

COOHCH规律：√×(2)硝化反应“—CH3”对苯环的影响结果：使苯环上邻、对位的活动性增强，取代反应更易进行。2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯(TNT)。是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药。CH3浓H2SO4△+3HNO3CH3NO2NO2O2N+3H2ONO2

浓H2SO450-600C+HNO3+H2O比较：对比与归纳烷烯苯与溴作用Br2试剂反应条件反应类型与高锰酸钾作用点燃现象结论溴气溴水液溴溴水光照取代加成Fe粉取代萃取无反应现象结论不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯环难被KMnO4氧化焰色浅,无烟焰色亮,有烟焰色亮，浓烟C%低C%较高C%高小结：苯的同系物的性质的重要性质侧链和苯环相互影响侧链受苯环影响易被氧化；苯环受侧链影响易被取代。三、芳香烃的来源及其应用1.来源：a、煤的干馏

b、石油的催化重整2.应用：芳香烃是基本的有机化工原料。1、物理性质一.苯及苯的同系物的结构与性质2、苯的分子结构平面正六边形3、化学性质氧化反应取代反应加成反应硝化反应卤代反应4、用途与危害用途毒性介于单键和双键的特殊的键D1.下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是

A.苯是无色带有特殊气味的液体

B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体

C.苯在一定条件下能与溴发生取代反应

D.苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应2.下列关于有机物的说法错误的是

A.CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘

B.石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物

C.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别

D.苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应D3.下列说法正确的是（