第三节羧酸、酯

第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯自然界和日常生活中的有机酸资料卡片蚁酸(甲酸)HCOOH柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分

草酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸CH3COOH醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸1.乙酸的物理性质

颜色、状态：

气味：

沸点：

熔点：溶解性：【思考与交流】在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。请简单说明在实验中若遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。一.乙酸无色液体有强烈刺激性气味117.9℃（易挥发）16.6℃(无水乙酸又称为:冰醋酸)易溶于水、乙醇等溶剂2.乙酸的分子模型与结构甲基羧基分子式：结构式结构简式或C2H4O23.化学性质

⑴酸的通性和酯化反应1818

O

OCH3—C—OH+H—O—C2H5

CH3—C—O—C2H5

+H2O浓H2SO42CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑写出乙酸与Na、NaOH、Na2CO3、乙醇反应的化学方程式。如何设计实验来证明？酸性：

CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH科学探究碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液酸性：Na2CO3+2CH3COOH→2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸>碳酸>苯酚（2）乙酸的酯化反应【知识再现】1.加药品顺序：2.加碎瓷片3.导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上方——防暴沸——防倒吸乙醇→浓硫酸→乙酸4.浓H2SO4的作用？5.为何用饱和的Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯？①乙酸乙酯在无机盐溶液中溶解度减小,容易分层析出②吸收乙酸，溶解乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味催化剂、吸水剂其它防倒吸方法：1.由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；2.使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。3.使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。

乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？阅读P63

信息提示根据化学平衡原理，提高乙酸乙醋产率措施有：

在可逆反应中，若改变化学平衡的条件，平衡会向削弱这种改变的方向移动。CH3COOHCH3COO-+H+如：当达到化学平衡时，若此时中和掉H+离子，则H+浓度降低，平衡要削弱这种改变，所以，平衡会向右移动，即继续电离出H+。二、羧酸（一）分类

以烃基不同分脂肪酸芳香酸例：C6H5COOH饱和脂肪酸例：乙酸不饱和脂肪酸例：CH2=CH—COOH以羧基数多少分一元酸：R—COOH二元酸：HOOC—R—COOH多元酸以烃基中含碳原子数分低级脂肪酸高级脂肪酸硬脂酸：C17H35COOH软脂酸：C15H31COOH油酸：C17H33COOH饱和一元脂肪酸通式：结构通式：CnH2n＋1COOH（n≥0）（二）命名与同分异构同分异构：命名：以含羧基最长链为主链，并从羧基开始给主链碳编序。CnH2nO2(n≥1)②碳链异构①官能团异构（与同碳原子酯互为异构）③官能团位置异构1.写出C4H8O2属于酸、酯的所有同分异构体。2.邻甲基苯甲酸(

)有多种同分异构体，其中属于酯类，但分子结构中含有甲基和苯环的异构体有(

)A．2种 B．3种C．4种 D．5种D（三）物理性质1.状态：无气体。C：1~9为液体2.气味：C：1~3为强烈的酸味；4~9为恶臭味3.沸点：随碳链增长，沸点升高。

4.溶解性：随碳链增长，水中溶解性降低。

（四）化学性质——羧酸的通性（五）几种重要的羧酸1.甲酸：（俗称蚁酸，为无色易溶于水的液体）H—C—OHO=1.酸性2.酯化反应羧酸均为弱酸，随碳原子数增加，酸性减弱。3.除甲酸外，其它饱和一元羧酸不能使KMnO4(H+)褪色。—C—OHOA、酸性：强于乙酸B、酯化：甲酸某酯注意：甲酸某酯中有醛基。氧化产物为碳酸。A.甲酸可使KMnO4（H+）褪色B.甲酸可发生银镜反应,思考：1、分别向甲酸、乙酸溶液中加入新制Cu(OH)2碱性浊液，有何现象？然后加热，有何现象？2、试用一种试剂鉴别甲酸、乙酸、乙醇、乙醛。2.高级脂肪酸（1）常温下，硬脂酸(C17H35COOH)和软脂酸(C15H31COOH)为饱和脂肪酸，均为难溶于水的固体，能与强碱反应。

（2）常温下，油酸(C17H33COOH)为难溶于的液体，烃基中含有碳碳不饱和键，除能与强碱反应外，还具有不饱和烃的通性。

3.苯甲酸

()COOH微溶于水的晶体，是最简单的芳香酸。4.乙二酸：(俗称草酸，易溶于水的晶体)

分子式：H2C2O4结构简式：HOOC—COOH（2）具有羧酸通性：①二元中强酸②酯化反应（1）特性：具有还原性，能使KMnO4(H+)褪色，生成CO2和水。注意：

通常羧酸酸性强弱顺序为：

（1）同系物中随碳链增长，酸性减弱（2）多元酸强于一元酸

常见羧酸酸性：草酸>甲酸>苯甲酸>乙酸C—OHOOC—OH+2HOCH2CH3浓H2SO4C—OCH2CH3OOC—OCH2CH32H2O+乙二酸二乙酯乙二酸乙二酯2H2O+足量二乙酸乙二酯+注意：含—OH羧酸的特性浓H2SO4CH2CH2CH2CH2C—OHOOH︱浓H2SO4

自身酯化反应CH—C—OHOOH︱︱CH3教材P101~102缩聚反应(2n-1)H2O+COOCH2CH2O|[—|—CO||—]n—(涤纶)nHOOCCOOH+nHOCH2CH2OH乙二醇—乙二酸OHH（1）缩聚物的结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团；注意：（2）书写方程式时除单体物质的量与缩聚物结构式下标一致外，注意小分子的量；HOH[O—CH2CO||]n———(n-1)H2O+CH2—C—OHOnHO︱自然界中的有机酯资料卡片含有：丁酸乙酯含有：戊酸戊酯含有：乙酸异戊酯三、酯由有机酸或无机含氧酸与醇缩水反应生成的一类有机物。（一）结构通式：饱和一元酯的分子通式为:R1:只能是烃基

由饱和一元羧酸与饱和一元醇反应生成的酯R(H)COR1OCnH2nO2(n≥2)（二）命名：根据生成酯的酸和醇命名。

HCOOCH3CH3CH2O—NO2

甲酸甲酯硝酸乙酯（三）酯的物理性质

低级酯一般为无色有芳香气味的液体；高级酯中，饱和酯通常为固体，不饱和酯通常为液体。酯密度一般比水小，都难溶于水，易溶于有机溶剂。（四）化学性质

2.无机酸或碱催化作用下能发生水解反应生成相应的酸与醇。

当有碱（NaOH）存在时，碱能中和酯水解产物酸，而使水解趋于完全。1.易燃R′OHRCOONa+NaOHCOOR′R+△△RCOR＇＋H2O

无机酸ORC＇OOH＋HOR注意：

①硝酸酯（R—O—NO2）与硝基化合物（R—NO2）的区别。

②甲酸酯（）分子结构中含有醛基，故除具有酯的性质外，还具有醛的性质。1．某中性有机物，在酸性条件下可以发生水解，生成相对分子质量相同的A和B，A是中性物质，B可以与碳酸钠反应放出气体，该有机物是(

)A．CH3COOC3H7 B．CH3COOC2H5C．CH3COONa D．CH3CH2Br2．某有机物的结构简式是，关于它的性质描述正确的是(

)①能发生加成反应②能溶解于NaOH溶液中，且消耗NaOH3mol③能水解生成两种酸④不能使溴水褪色⑤能发生酯化反应⑥有酸性

A．①②③B．②③⑤C．仅⑥D．全部正确AD3.某有机化合物X(C7H8O)与另一有机化合物Y发生如下反应生成化合物Z(C11H14O2)。（1）X是下列化合物之一，已知X不能与FeCl3溶液发生显色反应，则X是________(填标号字母)。（2）Y的分子式是__________________，可能的结构简式是______________________和__________________。（3）Y有多种同分异构体，其中一种同分异构体E发生银镜反应后，其产物经酸化可得到F(C4H8O3)。F可发生如下反应：该反应的类型是________，E的结构简式是________。（4）若