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文档简介
第三节卤代烃导学案
(第一课时)一、【学习目标】.知识目标:(1)了解卤代烃的概念和澳乙烷的主要物理性质。(2)掌握澳乙烷的主要化学性质,理解澳乙烷发生水解反应的条件和发生共价键的变化。.能力目标:(1)通过澳乙烷中C—Br键的结构特点,结合其水解反应和消去反应,体会结构和性质的相互关系,有机反应中“条件”的影响,学会分析问题的方法,提高解决问题的能力;(2)通过卤代烃发生消去反应具备条件的分析及检验卤代烃中含有卤元素的实验设计及操作,培养学生的思维能力、实验能力和实验能力。.情感、态度和价值观目标:通过卤代烃如何检验卤元素的讨论、实验设计、实验操作,尤其是不同意见的对比实验,激发学习兴趣,使其产生强烈的好奇心、求知欲,体会到劳动的价值,培养严谨求实的科学态度。二、【教学重点难点】重点:澳乙烷的主要物理性质和化学性质。难点:澳乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律。三、【教学过程】课前预习:完成下列化学反应方程式(1)乙烷+澳蒸汽 光照卜(一取代)(2)乙烯+澳水或(澳的四氯化碳)一看(3)苯+液澳一,思考:这些生成物的组成与烃有何相似点和区别?导入新课1、卤代烃定义:烃分子中的氢原子被原子取代后生成的化合物是卤代烃。2.官能团:(1)概念:决定化合物特殊性质的。
(2)常见官能团:)羧基( ))氨基( ))羧基( ))氨基( ))也分别是烯烃和炔烃的官能团硝基( )酯基()羰基(等,碳碳双键( )碳碳叁键(阅读教材新知突破一、溴乙烷.结构和物性:(38.4℃)。密度.物理性质:(38.4℃)。密度纯净的澳乙烷是,有刺激性气味,沸点比水,于水,于多种有机溶剂。.分子组成和结构请写出澳乙烷的分子式、电子式、结构式和结构简式思考:(1)乙烷的核磁共振氢谱中有峰,而澳乙烷有种峰。(2)由于卤素原子是官能团,卤素原子的吸引电子能力,使共用电子对偏移,C一X键具有较强的,因此卤代烃的反应活性。合作探究突破难点.化学性质(1)水解反应:(取代反应)澳乙烷在存在下跟反应澳乙烷的官能团转化为官能团,这个过程又称为卤代烃的水解反应。有关化学方程式 思考1:澳乙烷中存在的是澳原子还是澳离子?上述反应的断键位置在哪?.该反应是水解反应,为什么反应中加NaOH溶液?.用何种波谱的方法可以方便地检验出澳乙烷的取代反应的生成中有乙醇生成?探究:该反应是何种反应类型?如何设计实验证明?探究一溴乙烷的取代反应
实验先加开水.二后用治水通济七至5OV实验1另取一支试管,加入约1mL澳乙烷,滴入硝酸银溶液,观察现象。实验2另取一支试管,加入约0.5mL澳乙烷(不要多)和1mL氢氧化钠溶液,水浴加热至不再分层,冷却,先用稀硝酸将溶液酸化,然后加入硝酸银(思考一下为什么?),观察现象并纪录。(装置图1)现象分析实验1和实验2的对比你能得出何种结论?实验2中为什么会出现淡黄色沉淀?反应本质加硝酸银前为什么要加入hno3酸化溶液?(2)消去反应:①澳乙烷与反应时,澳乙烷消去澳化氢生成乙烯有关化学方程式。②定义:。③澳乙烷消去反应实验(I)澳乙烷的消去反应装置如图(II)步骤:水 KMnO4(H+(II)步骤:①如图所示连接装置,并检验。②在试管中加入1mL澳乙烷和5mL5%NaOH醇溶液。③试管中加入几片碎瓷片,目的是④第二支试管中水的作用是,第三支装有KMnO4(H+)的作用是,还有什么方法检验乙烯?此时还有必要将气体先通入水中吗?
⑤往反应后溶液里先加足量,再加入几滴溶液,有—色沉淀生成。【科学探究】P42课堂小结:取代反应消去反应反应物反应条件断键生成物达标练习TOC\o"1-5"\h\z.下列属于官能团的基团是( )A.-OH B,OH-C.-CH户 D.CH3CH=CH-.要制得较纯净的澳乙烷,最好的方法是( )A.乙烷与澳发生取代反应 B.乙烯与澳化氢发生加成反应C.乙烯与澳发生加成反应 D.乙快与澳化氢发生加成反应.某学生将1一氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟后,冷却,滴入人8^3溶液,结果未见到白色沉淀生成,其主要原因是( )A.加热时间太短A.加热时间太短B.不应冷却后再加入AgNO3溶液C.加C.加AgNO3溶液前未用稀HNO3酸化D.反应后的溶液中不存在Cl-.由2—澳丙烷为原料制取1,2一丙二醇,需要经过的反应为(A.加成A.加成一一消去一一取代C.消去一一取代一一加成B.消去一一加成一一取代D.取代一一消去一一加成(第二课时)二、卤代烃(复习)1.概念:。(探究新知)2.分类:(1)根据所含卤素分(2)根据烃基分(3)根据卤素数目分.命名:卤代烃中存在相应的卤素原子官能团,所以在命名时一定注意官能团的存在。(1)选主链:选取使卤素原子连在主链上的最长碳链作力主链。(2)编号位:从离卤素原子最近的一端进行编号。(3)写名称:以烷烃为母体,以卤素原子为取代基写出全称。卤素原子是比甲基小的基团写在前面,也可作为官能团写在最后。[练习]命名下列卤代烃:(CH)2CHBr (CH)CCHBrCH(CH)2 CH/lCHClCH2cH3.同分异构体的书写: 32 33 32 2 23一般先写烃的同分异构体,再用卤素原子代替氢原子,从而得到各种不同的同分异构体。如:C4H9cl有几种同分异构体,试写出其结构简式。.制法..烷烃和芳香烃的卤代反应..不饱和烃加成.【思考】制取CH3cH2Br可用什么方法?其中哪种方法较好?为什么?.物理通性:(1)常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体.(2)互为同系物的卤代烃,如一氯代烷的物理性质变化规律是:随着碳原子数(相对分子质量)增加,其熔、沸点和密度也增大.(沸点和熔点大于相应的烃)(3)难溶于水,易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小..化学性质(1)取代反应:CHCl+HONaOH3 2 : (2)消去反应:CHCHBr+NaOH乙醇f32 △思考:②为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液?③乙醇在反应中起到了什么作用?④检验乙烯气体时,为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管?起什么作用?⑤C(CH3)3-CH2Br能否发生消去反应?什么结构的卤代烃不能发生消去反应?
⑥2一澳丁烷CH3-CH-CH2-CH3 消去反应的产物有几种?o 0BrCH3cH==CHCH3(81%) CH3cH2cH==CH2(19%)札依采夫规则:卤代烃发生消去反应时,消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上.下列卤代烃在KOH醇溶液H加热不能发生消去反应的是( )①@-Cl①@-Cl④CH2Cl—CHBr2A.①③⑥②CHCH-CHCl⑤。一Br,B.②③⑤③(CH3)3C-CH2cl⑥CH3ClC.全部 D.②④⑦二元卤代烃发生消去反应时,要比一元卤代烃困难些,但可引入三键或两个双键。如:CH3cH℃12【课堂练习】1:试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式.试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式.8.卤代烃中卤素检验方法卤代烃不溶于水,也不能电离出X—因此检验卤代烃中卤素的方法步骤是:(1)卤代烃与NaOH溶液混合加热,目的是。(2)加稀HNO3(能否用稀H2sO4,稀HC1?为什么?)目的,(3)加AgNO,若氯代烃则有 现象,若有澳代烃 现象。若3 有碘代烃则有现象。(4)定量关系:R—X-NaX-AgX常用此关系进行定量测定卤素9.卤代烃在有机合成中的应用卤代烃化学性质比烃能发生许多化学反应如取代反应、消去反应、从而转化各种其他类型的化合物,因此引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应在有机合成中起着重要的桥梁作用。A:卤代烃的作用(1)在烃分子中引入官能团-OH等⑵改变官能团在碳链上的位置卤代烃af消去f加成f卤代烃bf水解
如:由CHCHCHCl制备CHCH(OH)CH22⑶增加官能团的数目如:由CHCHBr制备CHBrCHBr22B:在有机物分子中引入卤原子的方法有:⑴.不饱和烃的加成反应,如:写出下列化学方程式吗=电+Br2.取代反应CHJC1;O+CHJC1;O+C12Fe(一元取代)CH30H+HBr511【例2】某化合物的分子式分为CHC1,分析数据表明:分子中有两个一CH、两个511一CH?-、一个一CH-和一个一Cl,它的可能的结构有()(本题不考虑对映异构体)A.2弄种 B.3弄巾 C.4弄巾 D.5泳巾三、卤代烃对人类生活的影响【交流讨论】阅读P41第二自然段、P42最后一自然段的相关内容,结合日常生活经验说明卤代烃的用途,以及DDT禁用原因和卤代烃对大气臭氧层的破坏原理..卤代烃的用途:致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂,合成有机物..卤代烃的危害:DDT禁用原因:相当稳定,在环境中不易被降解,通过食物链富集在动物体内,造成累积性残留,危害人体健康和生态环境.(2)卤代烃对大气臭氧层的破坏原理:卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作用,可对臭氧层产生长久的破坏作用。课堂练习题TOC\o"1-5"\h\z.没有同分异构体的一组是( )①CHCl ②CHCl ③CHCl ④CHClA.①② 2B5.②③ 65C.③④242D.①③④.下列各组液体混合物,用分液漏斗不能分开的是( )A.澳乙烷和氯仿B.氯乙烷和水 C.甲苯和水 D.苯和澳苯.为鉴定卤代烃中所含卤素原子,现有下列实验操作步骤,正确的顺序是( )①加入AgNO ②加入少许卤代烃试样③加热④加入5mL4mol-L-iNaOH溶液 ⑤加入5mL4mol-L-1HNO溶液A.②④③① B.②③①C.②④③⑤① D.②⑤③①5.下列关于卤代烃的叙述中正确的是( )A.所有卤代烃都是难溶于水、比水重的液体B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C.所有卤代烃都含有卤原子D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的TOC\o"1-5"\h\z.为检验某卤代烃(R-X)中的X元素,下列操作:(1)加热;(2)加入AgNO溶液;(3)取少量该卤代烃;(4)加入足量稀硝酸酸化;(5)加NaOH溶液;(6)冷却。正确的顺序是( )A、(3) (1)(5) (6) (2) (4) B、(3) (5) (1) (6
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