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第一节有机(yǒujī)化合物的分类新课标人教版高中化学选修(xuǎnxiū)5第一章认识有机化合物精品资料一、有机(yǒujī)化合物(简称有机(yǒujī)物):1、定义(dìngyì):__________________称为有机物.绝大多数含碳的化合物例如:(1)碳的氧化物(CO,CO2),(2)碳酸及其盐(H2CO3,Na2CO3,NaHCO3)(3)氰化物(HCN、NaCN),(4)硫氰化物(KSCN),(5)简单的碳化物(SiC)等。(6)金属碳化物(CaC2
)等*(7)氰酸盐(NH4CNO)等,尽管含有碳,但它们的组成和结构更象无机物,所以将它们看作无机物但不是所有含碳的化合物都是有机物。精品资料课堂练习下列物质(wùzhì)属于有机物的是____________,属于烃的是_________________H2S(B)C2H2(C)CH3Cl(D)C2H5OH(E)CH4(F)HCN(G)金刚石(H)CH3COOH(I)CO2(J)C2H4(B)(E)(J)(B)(C)(D)(E)(H)(J)精品资料二、有机物的分类(fēnlèi)1、按碳的骨架(gǔjià)分类。有机物{链状化合物(碳原子相互连接成链状)环状化合物(含有碳原子组成的环状结构){脂环化合物(有环状结构,不含苯环)芳香化合物(含苯环)树状分类法!分类方法:P4精品资料练习:按碳的骨架(gǔjià)分类:1、正丁烷(dīnɡwán)2、正丁醇3、环戊烷4、环己醇链状化合物___________。环状化合物_______,1、23、4它们为环状化合物中的_______化合物。脂环精品资料5、环戊烷6、环辛炔7、环己醇8、苯9、萘环状化合物_____________,5---9其中(qízhōng)__________为环状化合物中的脂环化合物5、6、7链状化合物_____。其中(qízhōng)__________为环状化合物中的芳香化合物8、9无精品资料10、苯酚(běnfēn)11、硝基苯12、萘环状化合物_____________,10---12其中(qízhōng)__________为环状化合物中的脂环化合物,链状化合物______。其中__________为环状化合物中的芳香化合物。10--12无无精品资料思考(sīkǎo)A芳香(fāngxiāng)化合物:B芳香(fāngxiāng)烃:C苯的同系物:下列三种物质有何区别与联系?含有苯环的化合物含有苯环的烃。有一个苯环,环上侧链全为烷烃基的芳香烃。AB它们的关系可用右图表示:C精品资料思考(sīkǎo)下列化合物,属于(shǔyú)芳香化合物有________________________,属于(shǔyú)芳香烃有_____________属于(shǔyú)苯的同系物有_______.—OH—CH=CH2—CH3④③②①⑤⑧⑦⑥—CH3—COOH—OH—COOH—C—CH3CH3CH3⑩⑨—CH3—CH3—OH1、4、5、6、7、8、104、5、8、108、10精品资料2、按官能团进行(jìnxíng)分类。官能团:P4决定(juédìng)化合物特殊性质的原子或原子团。烃的衍生物:P4烃分子里的氢原子可以被其他原子或原子团所取代,衍生出一系列新的化合物。官能团:基:区别决定有机物特殊性质的原子或原子团根(离子):有机物分子里含有的原子或原子团存在于无机物中,带电荷的离子“官能团”属于“基”,但“基”不一定属于“官能团”,“-OH”属于“基”,是羟基,“OH-”属于“根”,是氢氧根离子官能团相同的化合物,其化学性质基本上是相同的。精品资料其余的含有羟基(qiǎngjī)的含氧衍生物属于醇类羟基直接(zhíjiē)连在苯环上。P5表1-1区别下列物质及其官能团醇:酚:1“官能团”都是羟基“-OH”共同点:—OH—OH—CH2OH—CH3属于醇有:___________属于酚有:___________21、323精品资料P5表1-1区别下列物质及其官能团(2)醚:两个醇分子之间脱掉一个(yīɡè)水分子得到的。乙醚(yǐmí):两个乙醇分子之间脱掉一个水分子得到的。R-O-R,醚键。精品资料区别(qūbié)下列物质及其官能团碳氧双键(shuānɡjiàn)上的碳有一端必须与氢原子相连。碳氧双键上的碳两端必须与碳原子相连。碳氧双键上的碳一端必须与-OH相连。碳氧双键上的碳一端必须与氧相连。醛基—CHO羰基>C=O
羧基—COOH酯基-COOR精品资料小结:有机化合物的分类(fēnlèi)方法:有机(yǒujī)化合物的分类按碳的骨架分类链状化合物环状化合物脂环化合物芳香化合物按官能团分类P5表烃烷烃、烯烃炔烃、芳香烃烃的衍生物卤代烃、醇酚、醚醛、酮羧酸、酯精品资料—CH3—COOH—OH—COOH—C—CH3CH3CH3练习:按交叉分类法将下列物质(wùzhì)进行分类
环状化合物无机物有机物酸烃H2CO31、2、3、4、5、一种(yīzhǒnɡ)物质根据不同的分类方法,可以属于不同的类别精品资料3.根据(gēnjù)官能团的不同对下列有机物进行分类CH3CH=CH2烯烃(xītīng)炔烃酚醛酯精品资料4.下列说法正确的是()A、羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类B、含有(hányǒu)羟基的化合物属于醇类C、酚类和醇类具有相同的官能团,因而具有相同的化学性质D、分子内含有(hányǒu)苯环和羟基的化合物都属于酚类A精品资料再见(zàijiàn)!精品资料第二节有机(yǒujī)化合物的结构特点精品资料思考(sīkǎo):最简单的有机物—甲烷的结构是怎样?___个碳原子与___个氢原子形成___个共价键,构成(gòuchéng)以___原子为中心,___个氢原子位于四个顶点的_________立体结构。14C正四面体44结构式正四面体结构示意图一、有机物中碳原子的成键特点精品资料1、甲烷分子的结构(jiégòu)特点正四面体(zhènɡsìmiàntǐ)结构:4个C-H是等同的,且键长均为109.3pm键能均为413.4kJ/mol键角均为109°28′甲烷的氯代物:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的结构?思考精品资料共价键参数(cānshù)键长:键角(jiànjiǎo):键能:越短越稳定决定分子的空间结构越大越稳定精品资料每个碳原子可与氢原子形成4个共价键,那碳原子之间可以(kěyǐ)成键吗?成键时又有何特点呢?精品资料3)多个碳原子可以相互(xiānghù)结合成链状,也可以结合成环状,还可以带支链。2、有机物中碳原子的成键特点(tèdiǎn)1)碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共价键,碳原子之间也能以共价键相结合。2)碳原子相互之间不仅可以形成稳定的单键,还可以形成稳定的双键或三键。碳四键精品资料思考(sīkǎo)与交流分子式相同(xiānɡtónɡ)(C5H12),链状结构不同精品资料二、有机物的同分异构(tónɡfēnyìɡòu)2.同分异构(tónɡfēnyìɡòu)体1.同分异构现象化合物具有相同的分子式,但结构不同,因而产生了性质上的差异,这种现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。3.碳原子数目越多,同分异构体越多精品资料以烷烃为例资料(zīliào)注意(zhùyì)一个相同:两个不同:分子式相同结构不同、性质不同精品资料4.同分异构(tónɡfēnyìɡòu)类型碳链异构位置(wèizhi)异构官能团异构CH3CH2OHCH3OCH3C=C-C-CC-C=C-CC-C-C-C碳链骨架(直链,支链,环状)的不同碳碳双键在碳链中的位置不同官能团种类不同注意:烷烃只存在碳链异构;烯烃可能既存在位置异构又存在碳链异构。C-C-C
C精品资料【判断(pànduàn)】下列异构属于何种异构?1-丙醇和2-丙醇CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3
4CH3—CH—CH3和CH3CH2CH2CH3
CH35CH2=
CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH=CHCH3
位置(wèizhi)异构官能团异构官能团异构碳链异构位置异构精品资料5.同分异构(tónɡfēnyìɡòu)体的书写学与问书P10口诀(kǒujué):①主链由长到短②支链由整到散③位置由心到边④排布邻、间、对。“减碳法”练习1:书写C6H14的同分异构体
练习2:书写C3H7Cl的同分异构体精品资料等效(děnɡxiào)氢:1、同一(tóngyī)碳原子上的氢原子等效2、同一碳原子上的甲基上的氢原子等效3、处于镜面对称位置上的氢原子等效有几种等效氢就有几种一卤代物精品资料三、有机物的表示(biǎoshì)方法C
C=CHHHHHH结构式CH3CH=CH2结构(jiégòu)简式键线式精品资料深海鱼油分子(fēnzǐ)中有______个碳原子,______个氢原子,______个氧原子,分子(fēnzǐ)式为________22322C22H32O2精品资料电子式短线替换(tìhuàn)共用电子对结构式元素符号略去(lüèqù)C、H键线式省略短线,双键三键保留结构简式精品资料同系物1、概念:结构相似,在分子组成上相差一个(yīɡè)或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。2、特点(tèdiǎn)物理性质:化学性质:通式:如烷烃CnH2n+2(n≥1)不同相似烯烃:CnH2n(n≥2)炔烃:CnH2n-2(n≥2)苯的同系物:CnH2n-6(n≥6)精品资料4、烃基:烃分子失去一个(yīɡè)或几个H所剩余的部分叫烃基。一般用-R表示,如:-CH3(甲基),-CH2CH3(乙基)。3、①同系物之间一定不具有相同的分子(fēnzǐ)式;②结构相似:键的种类相同,分子(fēnzǐ)形状相似。羟基:-OH氢氧根:OH-精品资料【练习(liànxí)1】分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有()个(A)2个(B)3个(C)4个(D)5个
【练习(liànxí)2】写出分子式为C5H10的同分异构体。①按位置异构书写
②按碳链异构书写
③按官能团异构书写√精品资料书写结构(jiégòu)简式的注意点1、表示原子间形成单键(dānjiàn)的‘—’可以省略2、双键和三键不能省略,但醛基、羧基的碳氧双键可以简写为-CHO,-COOH。3、准确表示分子中原子成键的情况如乙醇的结构简式CH3CH2OH或HOCH2CH3或C2H5OH精品资料1、写出C7H16的所有(suǒyǒu)同分异构体。作业(zuòyè):
2、写出C4H10O的所有同分异构体,并指出所属于的物质类别精品资料再见(zàijiàn)!精品资料第三节有机(yǒujī)化合物的命名精品资料烃分子失去(shīqù)一个或几个氢原子后所剩余的部分叫做烃基。①甲基:-CH3②乙基:-CH2CH3
或-C2H5常见(chánɡjiàn)的烃基-CH2CH2CH3CH3CHCH3③正丙基:④异丙基:精品资料CCCCCCCCCCCH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH3找主链的方法(fāngfǎ):C通过观察找出能使“路径(lùjìng)”最长的碳链CCC精品资料CH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH31234567CCCCCCCCCC1、离支链最近的一端(yīduān)开始编号1234567CCCCCCCCCC2、按照“位置(wèizhi)编号---名称”的格式写出支链如:3—甲基4—甲基定支链的方法精品资料CH3CH3CHCH2CH3主、支链合并(hébìng)的原则支链在前,主链在后;当有多个支链时,简单(jiǎndān)的在前,复杂的在后,支链间用“—”连接;当支链相同时,要合并,位置的序号之间用“,”隔开,名称之前标明支链的个数;CH3CH2CH3CHCHCH3CH2CH2CH3CH2CH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH32–甲基丁烷4–甲基–3–乙基庚烷3,4,4–三甲基庚烷精品资料CH3CHCH2CH3CHCH3CH3CHCH3①CH3CHCH2CH2CH3CHCH3CH2CH3②CH3CHCH2CH3CHCH3CH2C2H5③练习(liànxí):2,3,5–三甲基己烷3–甲基–4–乙基己烷3,5–二甲基庚烷精品资料CH3CHCH2CH3CHCH3CH3CHCH3CH2④练习(liànxí):CHCH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH3CH2⑤CH2CH2CCH3CH3CHCH2CH3CH3CHCH3CH2CH3CH2CHCH2CH3⑥3,3–二甲基–7–乙基–5–异丙基癸烷3,5–二甲基–3–乙基庚烷2,5–二甲基–3–乙基己烷精品资料练习、下列哪些物质是属于(shǔyú)同一物质?CCCC---(A)∣CCCC--(B)(C)∣CCCC--(D)∣CCCC-∣(E)C∣CCC-∣(F)∣CCCC--(G)∣CCCC--(H)∣CCCC-∣(A)(C)(G)(D)(H)(E)(B)(F)精品资料下列命名中正确(zhèngquè)的是()A、3-甲基丁烷B、3-异丙基己烷C、2,2,4,4-四甲基辛烷D、1,1,3-三甲基戊烷。C精品资料练习2:写出下列(xiàliè)烯烃或炔烃同分异构体并命名:⑴⑵⑶⑷C4H8C5H10C4H6C5H8精品资料三、苯的同系物的命名(mìngmíng)以苯环作母体,取代(qǔdài)基位置在“邻、间、对”或“1,2,3,4,5,6”精品资料再见(zàijiàn)!精品资料第4节研究有机(yǒujī)化合物的一般
步骤和方法第一章认识(rènshi)有机化合物精品资料【思考(sīkǎo)与交流】1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些?2、下列物质中的杂质(括号中是杂质)分别可以用什么方法除去。(1)NaCl(泥沙)(2)酒精(水)(3)甲烷(乙烯)(4)乙酸乙酯(乙酸)(5)溴水(水)(6)KNO3(NaCl)4.1有机物的分离(fēnlí)与提纯精品资料一、蒸馏(zhēngliú)思考与交流1、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物?对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求?2、实验室进行蒸馏实验时,用到的仪器主要有哪些?3、思考实验1-1的实验步骤(bùzhòu),有哪些需要注意的事项?精品资料精品资料蒸馏(zhēngliú)的注意事项注意仪器组装的顺序:“先下后上,由左至右”;不得直接加热蒸馏烧瓶,需垫石棉网;蒸馏烧瓶盛装的液体,最多不超过容积的2/3;不得将全部溶液蒸干;需使用沸石;冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反(逆流:下进上出);温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平(qípínɡ),以测量馏出蒸气的温度;精品资料练习(liànxí)1欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时,可
选用的方法是A.加入无水CuSO4,再过滤B.加入生石灰,再蒸馏C.加入浓硫酸,再加热(jiārè),蒸出乙醇D.将96%的乙醇溶液直接加热(jiārè)蒸馏出苯√精品资料二、重结晶思考与交流1、已知KNO3在水中的溶解度很容易随温度变化而变化,而NaCl的溶解度却变化不大,据此可用何方法分离出两者混合物中的KNO3并加以提纯?2、重结晶对溶剂有何要求?被提纯的有机物的溶解度需符合什么特点?3、重结晶苯甲酸需用到哪些实验(shíyàn)仪器?4、能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的实验(shíyàn)步骤?高温溶解、趁热过滤、低温(dīwēn)结晶精品资料不纯固体(gùtǐ)物质残渣(cánzhā)(不溶性杂质)滤液母液(可溶性杂质和部分被提纯物)晶体(产品)溶于溶剂,制成饱和溶液,趁热过滤冷却,结晶,过滤,洗涤如何洗涤结晶?如何检验结晶洗净与否?精品资料三、萃取(cuìqǔ)思考与交流1、如何提取溴水中的溴?实验原理是什么(shénme)?2、进行提取溴的实验要用到哪些仪器?3、如何选取萃取剂?4、实验过程有哪些注意事项?精品资料三、萃取(cuìqǔ)1、萃取剂的选择:①与原溶剂互不相溶②被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大得
多2、常见(chánɡjiàn)的有机萃取剂:苯、四氯化碳、乙醚、石油醚、二氯甲烷……精品资料练习2下列每组中各有三对物质,它们都能用分液漏斗分离的是A乙酸乙酯和水,酒精(jiǔjīng)和水,植物油和水B四氯化碳和水,溴苯和水,硝基苯和水C甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇D汽油和水,苯和水,己烷和水√√精品资料练习3可以用分液漏斗分离(fēnlí)的一组液体混和物是A溴和四氯化碳B苯和溴苯C汽油和苯D硝基苯和水√学习(xuéxí)小技巧:适当记忆一些有机物质相对与水的密度大小,对于解决萃取分液的实验题是很有帮助的精品资料洗涤沉淀或晶体的方法(fāngfǎ):用胶头滴管
往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没,
待水完全流出后,重复两至三次,直
至晶体被洗净。检验(jiǎnyàn)洗涤效果:取最后一次的洗出液,
再选择适当的试剂进行检验(jiǎnyàn)。精品资料4.2有机物分子式与结构式的确定(quèdìng)有机物(纯净(chúnjìng))确定分子式?首先要确定有机物中含有哪些元素如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数?李比希法现代元素分析法精品资料例1、某含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量(zhìliàng)分数为52.16%,氢的质量(zhìliàng)分数为13.14%。(1)试求该未知物A的实验式(分子中各原子的最简单的整数比)。(2)若要确定它的分子式,还需要什么条件?2:6:1知道相对分子(fēnzǐ)质量精品资料求有机物相对(xiāngduì)分子质量的常用方法(1)M=m/n(2)标况下有机(yǒujī)蒸气的密度为ρg/L,M=22.4L/mol▪ρg/L(3)根据有机(yǒujī)蒸气的相对密度D,M1=DM2精品资料一、元素分析与相对分子(fēnzǐ)质量的确定1、元素(yuánsù)分析方法:李比希法→现代元素(yuánsù)分
析法元素分析仪精品资料2、相对分子质量(zhìliàng)的测定:质谱法(MS)质谱仪精品资料【思考与交流】1、质荷比是什么?2、如何读谱以确定有机物的相对(xiāngduì)分子质量?由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大,达到(dádào)检测器需要的时间越长,因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量精品资料②确定分子式:下图是例1中有机物A的质谱图,则其相对(xiāngduì)分子质量为,分子式为。46C2H6O精品资料例2、2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析(fēnxī)的质谱法。其方法是让极少量的(10-9g)化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化,少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6+、C2H5+、C2H4+……,然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如下图所示精品资料则该有机物可能是A甲醇B甲烷(jiǎwán)C丙烷D乙烯√精品资料二、分子结构(fēnzǐjiéɡòu)的鉴定结构式(确定(quèdìng)有机物的官能团)分子式精品资料1、红外光谱(guāngpǔ)(IR)红外光谱仪精品资料①原理(yuánlǐ)②用途:通过红外光谱可以推知(tuīzhī)有机物含有哪些化学键、官能团例3、下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为:精品资料C—O—CC=O不对称(duìchèn)CH3CH3-O-C-CH3=OC3H6O2精品资料练习3、有一有机物的相对分子质量(zhìliàng)为74,确定分子结构,请写出该分子的结构简式
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