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卤代烃北京四中:柳世明一、卤代烃1.概念烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。通式:R—X官能团:_____易发生_____键断裂2.分类3.物理性质(1)卤代烃不溶于水,易溶于有机溶剂;(2)沸点和熔点大于相应的烃;沸点一般随碳原子数增加而______。(3)密度一般随烃基中碳原子数增加而_________;(卤代烃绝大部分是液态或固态,但CH3Cl、C2H5Cl常温气态。)二、溴乙烷1.分子结构分子式:____________电子式:_________________结构式:____________结构简式:_________________2.物理性质无色、易挥发的液体,沸点℃,密度比水大。3.化学性质(1)水解反应②实验步骤a取少量卤代烃;b加入NaOH溶液;c加热煮沸;d冷却;e加入稀硝酸酸化;f加入硝酸银溶液。③实验说明a.加热煮沸是为了加快水解反应的速率,因为不同的卤代烃水解难易程度不同。b.加入稀HNO3酸化的目的:I中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应,生成棕黑色Ag2O沉淀干扰对实验现象的观察;II检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。④量的关系据R—X~NaX~AgX,1mol一卤代烃可得到1mol卤化银(除F外)沉淀,常利用此量的关系来定量测定卤代烃。(2)消去反应消去反应:指有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去小分子(如H2O、HBr等)而生成不饱和化合物(含双键或三键)的反应。反应机理:消去的为卤原子和卤原子所在碳的邻位碳上的氢原子①CH3X(X代表卤素原子),没有邻位碳原子,不能发生消去反应。说明:①通过消去反应检验溴乙烷中含有Br元素先往反应后的溶液中加入足量的稀硝酸酸化,再加入几滴AgNO3溶液,有淡黄色沉淀(AgBr)生成。②如何确认反应发生为消去反应③比较溴乙烷的取代反应和消去反应取代反应消去反应反应物CH3CH2Br+H2OCH3CH2Br反应条件NaOH水溶液、加热NaOH醇溶液、加热生成物CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O结论条件不同,反应类型不同1.C5H11Cl有几种异构体。A.5种B.6种C.7种D.8种2.分子式为C3H6Cl2的有机物若有一个H原子被Cl原子取代生成的C3H5Cl3有两种同分异构体,则原有机物应是A.1,3—二氯丙烷B.1,1—二氯丙烷C.1,2—二氯丙烷D.2,2—二氯丙3.下列分子式中只表示一种纯净物的是A.C2H4Cl2B.C2H3Cl3C.C2HCl3D.C2H2Cl24.制造氯乙烷的最好方法是A.乙烷氯代 B.乙烯和氯气加成C.乙烯加氯化氢 D.乙烯加氢后再氯代5.下列卤代烃在NaOH的醇溶液中加热不反应的是A.①③⑥ B.②③⑤ C.①②③④⑤⑥D.②④6.下列卤代烃发生消去后,可以得到两种烯烃A.1-氯丁烷B.氯乙烷C.2-氯丁烷D.溴丙烷7.下列各物质加到或通入硝酸银溶液里能使溶液变浑浊的是A.CH3CH2Cl B.CO2 C.Cl2 D.NaNO38.由2—氯丙烷制得少量的需要经过下列几步反应A.加成→消去→取代 B.消去→加成→水解C.取代→消去→加成 D.消去→加成→消去9.CH3—CH==CH—Cl,该有机物能发生①取代反应②加成反应③消去反应④使溴水褪色⑤使KMnO4酸性溶液褪色⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀⑦聚合反应A.以上反应均可发生 B.只有⑦不能发生C.只有⑥不能发生 D.只有②不能发生10.下列各物质在一定条件下反应,只能生成一种有机物的是A.丙烯与溴气B.丙烯与溴化氢C.1—溴丙烷和2—溴丙烷的混合物与NaOH醇溶液共热D.1—溴丙烷和2—溴丙烷的混合物与NaOH水溶液共热11.根据下面的有机物合成路线回答下列问题:(1)写出A、B、C的结构简式:A__,B____,C.(2)各步反应类型:①
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