高中化学人教版有机化学基础第二章烃和卤代烃第二节芳香烃-参赛作品

人教版选修5高二年级第二章烃和卤代烃第二节芳香烃教学没计2【教学目标】1.明确苯及苯的同系物的组成、结构和化学性质。2．明确苯及苯的同系物所发生反应的类型。3．会书写、判断苯的同系物的同分异构体。4．能以芳香烃为原料进行有机合成。【教学过程】19世纪初，英国等欧洲国家城市照明已普遍使用煤气，使煤炭工业得到了很大的发展。

1．生产煤气剩余一种油状、臭味、粘稠的液体却长期无人问津。

2．1825年英国科学家法拉第从这种油状液体中分离出一种新的碳氢化合物。

3．法国化学家日拉尔确定了这种碳氢化合物的相对分子质量为78，分子式为C6H6，叫作苯。但苯分子结构是十九世纪化学一大之迷。一、苯的结构及其性质结合学生提出的问题，教师提出以下问题让学生参考：（1）1、如何确定苯的分子式？？（2）根据分子式C6H6，你能写出哪些结构式？（3）历史上科学家曾提出过哪些苯的结构式？（4）如何来进一步确定苯的分子结构？（5）凯库勒是如何提出苯分子结构学说的？经历了哪些过程？凯库勒式是否很完美？（6）有人认为凯库勒的发现纯属巧合，是因为上帝赐给他一个“美妙”的梦，你是怎么想的？1.概念：苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。2．苯的分子结构结构特点：分子中只有一个苯环，侧链都是烷基(即碳碳化学键全部是单键)。(1)分子式：C6H6最简式(实验式)：CH（2）苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。（3）苯分子中碳碳键键长为40×10－10m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键。(4)结构式(5)结构简式（凯库勒式）或或常见的平面型分子有：乙烯、苯、苯乙烯等。同理，它们分子中的氢原子被其他元素的一个原子取代后，所得分子仍呈平面型，如氯苯、四氟乙烯等。可以说乙炔分子中各个原子均处于同一平面内，但不能说乙炔是平面型分子；乙烯、1，3－丁二烯、苯、苯乙烯的同系物分子中，由于有烷基，均不是平面型分子。3．通式：CnH2n－6(n>6)；物理性质与苯类似。4．化学性质苯较稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，能燃烧，但由于其含碳量过高，而出现明显的黑烟。溴代反应注意事项：（1）实验现象：烧瓶内：液体微沸，烧瓶内充满有大量红棕色气体。锥形瓶内：管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀。（2）加入Fe粉是催化剂，但实质起作用的是FeBr3（3）加入的必须是液溴，不能用溴水，苯不与溴水发生化学反应，只能是萃取作用。（4）长直导管的作用是：导出HBr气体和冷凝回流（5）纯净的溴苯为无色油状液体，不溶于水，密度比水大。新制得的粗溴苯往往为褐色，是因为溶解了未反应的溴。欲除去杂质，应用NaOH溶液洗液后再分液。方程式：Br2＋2NaOH＝＝NaBr＋NaBrO＋H2O［思考与交流］关于制备硝基苯的实验（1）配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么?不能，相当于浓硫酸的稀释（2）为了使反应在50-60℃下进行,常用的方法是什么水浴加热（3）洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么?①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50~60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在70~80②什么时候采用水浴加热，需要加热，而且一定要控制在100℃以下，均可采用水浴加热。如果超过100℃，还可采用油浴（0～（4）粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是什么?为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2，而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重，油状液体（5）敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是什么?长导管的作用：冷凝回流。（6）锥形瓶中导管末端为什么不插入液面以下？锥形瓶中导管末端不插入液面以下，防止倒吸（HBr极易溶于水）（7）如何证明反应是取代反应，而不是加成反应？证明是取代反应，只要证明有HBr生成。（8）HBr可以用什么来检验？HBr用AgNO3溶液检验或紫色石蕊试液硝化：硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度>水，难溶于水，易溶于有机溶剂［思考与交流］（1）药品添加顺序？先浓硝酸，再浓硫酸冷却到50℃（2）怎样控制反应温度在60℃左右?（3）试管上方长导管的作用?冷凝回流（4）浓硫酸的作用？催化剂（5）硝基苯不纯显黄色（溶有NO2)如何除杂？硝基苯不纯显黄色（溶有NO2)用NaOH溶液洗，分液磺化－SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。(3)加成反应［小结］反应的化学方程式反应条件苯与溴发生取代反应C6H6+Br2C6H5Br+HBr液溴、铁粉做催化剂苯与浓硝酸发生取代反应50℃～60℃水浴加热、浓硫酸做催化剂吸水剂苯与氢气发生加成反应C6H6+3H2C6H12镍做催化剂二、苯的同系物1．物理性质[展示样品]甲苯、二甲苯[探究]物理性质，并得出二者都是无色有刺激性气味的液体。（1）苯的同系物不溶于水，并比水轻。（2）苯的同系物溶于酒精。（3）同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。（4）苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。[思考]如何区别苯和甲苯?分别取少量待测物后，再加少量的酸性高锰酸钾溶液，振荡后观察现象，能褪色的为甲苯，不能褪色的是苯。苯及苯的同系物的结构与性质苯苯的同系物化学式C6H6CnH2n－6(通式，n>6)结构特点苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的化学键①分子中含有一个苯环②与苯环相连的是烷基主要化学性质(1)能取代：②卤代：(3)难氧化，可燃烧，不能使酸性KMnO4溶液褪色。(1)取代(2)能加成(3)易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色。苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应。但由于烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，所以可以用来区别苯和苯的同系物。甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸发生硝化反应，可制得三硝基甲苯，又叫TNT。由此证明苯的同系物的侧链对苯环也有很大的影响，它能使苯环更易发生取代反应。①TNT中取代基的位置。②TNT的色态和用途。淡黄色固体；烈性炸药。（1）苯的同系物的苯环易发生取代反应。（2）苯的同系物的侧链易氧化：（3）苯的同系物能发生加成反应。比较苯和甲苯被高锰酸钾酸性溶液氧化的现象，以及硝化反应的条件，你从中能得到什么启示?[小结]的取代反应比更容易，且邻，对位取代更容易，表明了侧链（-CH3）对苯环之影响；的氧化反应比更易发生，表明苯环对侧链（-CH3）的影响（使-CH3的H活性增大）。三、芳香烃的来源与应用香烃的来源及应用1．芳香烃分子里含有一个或多个______的烃叫芳香烃。2．芳香烃的来源(1)__________________；(2)石油化学工业中的________________________等工艺。3．芳香烃的应用一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成染料、药品、农药、合成材料等。参考答案1.苯环2.(1)煤焦油(2)催化重整四、检测题1.将112mL乙炔溶于2mol苯中，再加入30g苯乙烯，所得混合物的含碳的质量分数为（）A、75%B、C、%D、不能确定2.下列说法中错误的是()A．石油中含C5～C11的烷烃，可以通过石油的分馏得到汽油B．含C18以上的烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油C．煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物D．煤中含苯和甲苯，可以用先干馏后分馏的方法把它们分离出来3.50～60℃时，苯与浓硝酸在浓硫酸催化下可制取硝基苯，反应装置如图。下列对该实验的描述错误的是()A．最好用水浴加热，并用温度计控温B．长玻璃管起冷凝回流作用C．提纯硝基苯时只需直接用水去洗涤，便可洗去混在硝基苯中的杂质D．加入过量硝酸可以提高苯的转化率4.下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面内的有()A．乙烷B．甲苯C．氟苯D．四氯乙烯5.列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是()A．①②B．②③C．③④D．②④6.苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是()①苯不能使KMnO4(H＋)溶液褪色②苯分子中碳原子之间的距离均相等③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷④经实验测得邻二甲苯仅一种结构⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色A．②③④⑤B．①③④⑤C．①②④⑤D．①②③④7.下列叙述中，错误的是()A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60℃反应生成硝基苯B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2­二溴乙烷D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4­二氯甲苯8.关于的分子结构说法正确的是()A．分子中12个碳原子一定在同一平面B．分子中有7个碳原子可能在同一直线上C．分子中最多有6个碳原子能在同一直线上D．分子中最多有8个碳原子能在同一直线上9.有机化学中取代反应范围很广，下列6个反应中，属于取代反应范畴的是_ACEF______。10.有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是：(1)不能与溴水和KMnO4酸性溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是________，生成的有机物名称是________，反应的化学方程式为：___________________________________，此反应属于________反应。(2)不能与溴水或KMnO4酸性溶液反应的是________；(3)能与溴水和KMnO4酸性溶液反应的是________；(4)不与溴水反应但能与KMnO4酸性溶液反应的是________。四、检测题参考答案1.【解析】乙炔，苯，苯乙烯的分子式分别为C2H2，C6H6，C8H8，它们的通式都可表示为（CH）n可知三者的混合物中碳元素的百分含量始终为12/13，即答案为C。对于求混合物中某一元素的百分含量题，一般都要找几种物质分子式中元素间的规律，大都可以找到比例关系。【答案】C2.【解析】煤是含多种无机物和有机物的混合物，并不含苯和甲苯等芳香烃，但煤干馏的产物煤焦油中含苯和甲苯，可通过分馏的方法将它们分离出来。【答案】D3.【解析】该反应温度不超过100℃，所以用水浴加热，A项正确；因反应物受热易挥发，所以用长玻璃管起冷凝回流作用，B项正确；用水洗涤不能除去没反应完的苯，因为苯不溶于水而易溶于硝基苯，C项错误；加入过量硝酸可以使平衡向右移动，从而提高苯的转化率，D项正确。【答案】C4.【解析】由烷烃的结构特点可知乙烷中所有原子不会处于同一平面内；甲苯中所有原子不会都处于同一平面内；氟苯是氟原子取代苯中氢原子形成的，所以氟苯所有原子都在同一平面内；由乙烯的结构特点可知四氯乙烯中所有原子都在同一平面内，故C、D正确。【答案】CD5.【解析】②中—C(CH3)3的中心碳位于一个四面体的中心，故—C(CH3)3的4个碳原子不可能在同一平面上。④中同时连接两个苯环的那个碳原子、苯环及与它连接的甲基碳原子不可能在同一平面上，可知该题应选②④。【答案】D6.【解析】如果苯环是单、双键交替的结构，即，则分子中的“”应能与KMnO4酸性溶液、溴水反应而使之褪色，同时，其分子中碳原子之间的距离会不相等(单键与双键不一样长)，其邻二甲苯会有和两种，所以①、②、④、⑤均符合题意。【答案】C7.【解析】苯与浓硝酸、浓硫酸共热发生取代反应，生成，A正确；苯乙烯()在合适条件下与H2发生加成反应，生成乙基环己烷()，B正确；乙烯与Br2发生加成反应生成1,2­二溴乙烷(BrCH2CH2Br)，C正确；甲苯与氯气在光照下发生苯环侧链上的取代反应，不能生成2,4­二氯甲苯，D错误。【答案】D8.【解析】因CH2=CH2和为平面形分子，为直线形分子，将该分子展开为结构式：，由于乙烯与苯平面共用的单键可以旋转，故乙烯所在的平面与苯所在的平面可能交叉，也可能重合，故12个碳原子可能处于同一平面；在分子结构中：，最多上述6个碳原子能在同一直线上。【答案】C9.【解析】取代反应是一个很广泛的概念，只要是有机物中的