第二节芳香烃

第二节芳香烃第二章烃和卤代烃家居污染当许多人还沉浸在乔迁之嘉时，便莫名其妙患上疾病。据2007年2月20日《深圳晚报》报道，北京儿童医院血液科医生发现，患白血病的90%儿童，其家庭在半年之内进行了装修，油漆中的芳香烃是引进儿童白血病的重要原因。据统计，我国每年由室内空气污染引进的超额死亡数可达11.1万人，超额门诊数22万人次，超额急诊数430万人次。严重的室内环境污染也造成了巨大经济损失，仅2006年，我国因室内芳香烃含量超标危害健康所导致的经济损失就高达107亿美元。马鞍山红星中学高二化学备课组1.什么叫芳香烃？分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃。2.最简单的芳香烃是：苯知识回顾稠环芳香烃P39

资料卡片甲苯萘蒽CH3练习：下列物质属于芳香烃的是哪些？CH2CH3NO2CH3Br马鞍山红星中学高二化学备课组由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的芳香烃，称为稠环芳香烃。萘C10H8蒽C14H10稠环芳香烃苯并芘致癌物马鞍山红星中学高二化学备课组一、苯的结构与化学性质1．苯的物理性质无色液体，有特殊气味，熔点5.5℃，沸点80.1℃，易挥发，比水轻，不溶于水，易溶于有机溶剂，是重要的有机溶剂，有毒。芳香烃对人体健康有伤害！环保油漆采用无苯溶剂。对人的神经系统、造血系统有伤害，可导致白血病。马鞍山红星中学高二化学备课组2.苯的分子结构一、苯的结构与化学性质分子式C6H6结构式凯库勒式或结构简式球棍模型比例模型共振式马鞍山红星中学高二化学备课组一、苯的结构与化学性质①苯分子是平面六边形的稳定结构；②苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键,碳原子采取sp2杂化；③苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。苯分子中的大π键120°1.40×10-10m苯分子中的σ键马鞍山红星中学高二化学备课组练一练1.下列事实不能说明苯分子中不是单双键交替的结构的是（）A.邻二甲苯不存在同分异构体B.间二甲苯不存在同分异构体C.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色2.从苯的分子组成看，高度不饱和，其含碳量和乙炔的相同，试写出一种含三键的链状不含支链的结构：

。马鞍山红星中学高二化学备课组性质苯的特殊结构（比较稳定）苯的特殊性质（比较稳定）饱和烃不饱和烃取代反应加成反应结构一、苯的结构与化学性质马鞍山红星中学高二化学备课组思考与交流P371.烃均可燃烧，但不同的烃燃烧现象不同。乙烯和乙炔燃烧时的火焰比甲烷的要明亮，并伴黑烟；而苯燃烧时的黑烟更多。请分析产生不同现象的原因。2.写出下列反应方程式及反应条件。3.根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案。反应的化学方程式反应条件苯与溴发生取代反应苯与浓硝酸发生取代反应苯与氢气发生加成反应马鞍山红星中学高二化学备课组一、苯的结构与化学性质⒈氧化反应：可燃烧，但不能使KMnO4(H+)溶液褪色2C6H6

＋15O212CO2

＋6H2O点燃现象：明亮的火焰、浓烟（含碳量高）⒉取代反应⑴卤代反应：（溴苯）

＋Br2FeBr3

＋HBr不溶于水、密度比水大的无色、油状液体马鞍山红星中学高二化学备课组2Fe＋3Br2＝2FeBr3＋Br2Br＋HBrFeBr3AgNO3＋HBr＝AgBr↓＋HNO3实验步骤：按左图连接好实验装置，并检验装置的气密性。把少量苯和液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁粉。在常温下，很快就会看到实验现象。苯的溴代反应实验马鞍山红星中学高二化学备课组1.实验开始后，可以看到哪些现象?液体轻微沸腾，有气体逸出。导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体。2.Fe屑的作用是什么？与溴反应生成催化剂溴化铁。3.长导管的作用是什么？用于导气和冷凝回流。4.为什么导管末端不插入液面下？溴化氢易溶于水，防止倒吸。实验思考马鞍山红星中学高二化学备课组实验思考5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目，再用分液漏斗分液可得较纯净的溴苯。马鞍山红星中学高二化学备课组⑵硝化反应：硝基苯：苦杏仁味的无色油状液体，不溶于水，密度比水大，有毒，是制造染料的重要原料。+HO－NO2浓H2SO450℃~60℃－NO2+H2O一、苯的结构与化学性质⒉取代反应催化剂与吸水剂马鞍山红星中学高二化学备课组先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却.向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀.将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如左图.将反应后的液体倒入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯.粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.苯的硝化反应实验马鞍山红星中学高二化学备课组1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时，是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中？为什么？2.步骤③中，为了使反应在50-60℃下进行，常用的方法是什么？3.步骤④中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么？4.步骤④中粗产品用

5%

NaOH溶液洗涤的目的是什么？5.敞口玻璃管的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？实验思考马鞍山红星中学高二化学备课组一、苯的结构与化学性质⑶磺化反应：（苯磺酸）+

HO－SO3H70℃~80℃－SO3H+H2O⒊加成反应苯具有不饱和性，在一定条件下能和氢气发生加成反应。环己烷+3H2Ni△⒉取代反应马鞍山红星中学高二化学备课组一、苯的结构与化学性质苯的化学性质总结⒈难氧化（不能被酸性KMnO4氧化，但可燃）；⒉易取代（卤代、硝化、磺化），难加成（不能使溴水褪色，但一定条件下可加成）。⒊苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质，但没有饱和烃稳定,比不饱和烃稳定。或在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。马鞍山红星中学高二化学备课组2.结构特点：只含有一个苯环，苯环上连结烷基。1.定义：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。

通式：CnH2n-6(n≥7)二、苯的同系物CH2CH3CH=CH2CH3CH3C2H5(CH3)3CC7H8C8H10C13H20思考与交流：1.比较苯和甲苯结构的异同点，推测甲苯的化学性质。2.设计实验证明你的推测。马鞍山红星中学高二化学备课组实验探究实验2-2：取苯、甲苯、二甲苯各2mL分别注入3支试管中，各加入3滴KMnO4酸性溶液，充分振荡，观察现象。现象：甲苯、二甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色。结论：苯的同系物中如果与苯环相连的碳原子上连有氢，该苯的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基。反应机理：COOHKMnO4H+CHRR'R、R'为烃基或H原子马鞍山红星中学高二化学备课组二、苯的同系物3.取代反应⑴卤代反应CH3＋Cl2＋HClFeCl3CH3ClCH3＋Cl2＋HClFeCl3CH3Cl苯的同系物发生卤代反应时有“光侧铁苯”的要求：光侧——光照取代侧链上的氢原子；铁苯——铁作催化剂取代苯环上的氢原子。若光照，会出现什么情况？产物以邻、对位取代为主马鞍山红星中学高二化学备课组3.取代反应2,4,6－三硝基甲苯三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色的晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸，是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。二、苯的同系物CH3＋HNO3＋H2O浓硫酸30℃CH3NO2CH3＋HNO3＋H2O浓硫酸30℃CH3NO2产物以邻、对位取代为主浓硫酸△

＋3HNO3＋3H2OCH3CH3NO2O2NNO2⑵硝化反应马鞍山红星中学高二化学备课组4.氧化反应⑴可燃性：⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）。催化剂△＋3H2CH3CH3思考与交流：1.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有什么不同？

2.比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用，以及硝化反应的条件产物等，你从中得到什么启示？二、苯的同系物马鞍山红星中学高二化学备课组归纳、总结甲烷(烷烃)乙烯(烯烃)乙炔(炔烃)苯甲苯(苯的同系物)溴水不反应加成萃取萃取KMnO4（H+）不反应褪色（氧化）不反应褪色（氧化）几种典型代表烃与溴水、KMnO4(H+)作用的比较马鞍山红星中学高二化学备课组二、苯的同系物侧链和苯环相互影响：甲基对苯环的影响使取代反应更易进行，主要在邻位和对位。苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化。苯的同系物化学性质：⒈氧化反应：可燃烧；能使酸性高锰酸钾溶液褪色。⒉取代反应（更易进行，主要在邻、对位）卤代：光照取代在支链上，铁催化取代在苯环上。硝化：三硝基取代物⒊加成反应：可以和H2、Cl2等发生加成反应。马鞍山红星中学高二化学备课组二、苯的同系物5.物理性质及递变规律：⑴物理性质：碳原子个数较少的同系物，在通常状况下都是无色、有特殊气味的液体，密度小于水，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂。⑵递变规律：①随着碳原子数的递增，苯的同系物的熔沸点，密度增大。②相同碳原子数的苯的同系物的同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越分散，物质的熔沸点越低。马鞍山红星中学高二化学备课组三、芳香烃的来源及其应用1．芳香烃的来源：2．芳香烃的应用：a.煤的干馏；

b.石油的催化重整。简单的芳香烃是基本的有机化工原料。如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。实践活动：P39查阅相关资料，了解苯及其他同系物对人体健康的危害，提出使用苯时如何防止苯中毒的注意事项。马鞍山红星中学高二化学备课组课堂练习1.下列物质属于纯净物的是：

A．苯B．聚乙烯C．汽油D．煤2.下列有关甲苯的实验事实中，能说明苯环对侧链性质产生影响的是：

A.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰

B.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色

C.甲苯的硝化反应生成三硝基甲苯

D.甲苯能与H2发生加成反应3.要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是：

A.先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水

B.先加足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液

C.点燃这种液体，然后再观察火焰的颜色

D．加入浓硫酸与浓硝酸后加热马鞍山红星中学高二化学备课组课堂练习4.经测定由C3H7OH和C6H12组成的