醚和环氧化合物详解演示文稿

醚和环氧化合物详解演示文稿第一页，共二十九页。优选醚和环氧化合物第二页，共二十九页。10.1醚和环氧化合物的命名10.2醚和环氧化合物的结构10.3醚和环氧化合物的制法10.4醚的物理性质10.5醚的波谱性质（自学）10.6醚和环氧化合物的化学性质10.7冠醚(自学）第十章目录第十章醚和环氧化合物醚和环氧化合物第三页，共二十九页。分子中含有醚链(C－O－C)的化合物叫做醚。例如：概述第四页，共二十九页。10.1醚和环氧化合物的命名①习惯命名法：10.1醚和环氧化合物的命名第五页，共二十九页。②系统命名法：将RO－或ArO－当作取代基，以烃为母体：10.1醚和环氧化合物的命名第六页，共二十九页。③环醚的命名

环醚一般称为环氧某烃，或按杂环化合物命名。例如：10.1醚和环氧化合物的命名第七页，共二十九页。10.2醚和环氧化合物的结构10.2.1醚的结构

醚分子中的氧原子采取不等性sp3杂化，醚键键角接近于109.5°：10.2.2环氧化合物的结构分子中存在着较大角张力，不稳定，性质活泼10.2醚和环氧化合物的结构第八页，共二十九页。10.3.1醚和环氧化合物的工业合成10.3.2Williamson合成法(1)醇钠与卤烷的SN2反应(2)合成环醚—分子内的Williamson合成反应(3)立体专一性反应—邻基参与作用（自学）10.3.3不饱和烃与醇的反应(1)叔丁醚的合成及醇羟基的保护(2)乙烯基醚的合成(3)烯烃的烷氧汞化-脱汞法醚和环氧化物制法第十章醚和环氧化合物10.3醚和环氧化合物的制法

第九页，共二十九页。10.3醚和环氧化合物的制法10.3.1醚和环氧化合物的工业合成

乙醚可用醇脱水的方法制取：环氧乙烷可由乙烯催化氧化制取环氧乙烷：该方法只适用于从乙烯制取环氧乙烷。第十页，共二十九页。10.3.2Williamson合成法(1)醇钠与卤烷的SN2反应此法特别适用于合成混合醚，也可用于制备单纯醚。例：10.3醚和环氧化合物的制法第十一页，共二十九页。芳基醚的合成:环保型新反应：叔卤烷在碱性条件下易消除：

10.3醚和环氧化合物的制法第十二页，共二十九页。(2)合成环醚—分子内的Williamson合成反应※为避免分子间Williamson反应，可采用溶剂，在稀释条件下合成环醚※环的大小与反应速率的关系：k3≥k5≥k6≥k4≥k7≥k8

(k为速率常数，n为生成环醚环的节点数)n太大，羟基与卤素距离过大n太小，产物环张力大，不稳定10.3醚和环氧化合物的制法第十三页，共二十九页。10.3.3不饱和烃与醇的反应酸催化下，异丁烯与醇可发生亲电加成反应，生成叔丁醚：酸催化，该反应按下列机理进行：该反应可逆，可用来保护醇羟基。例如：10.3醚和环氧化合物的制法（1）叔丁醚的合成及醇羟基的保护第十四页，共二十九页。(2)乙烯基醚的合成由于乙烯醇不存在，不能采用Williamson合成法制备乙烯醚，利用乙炔的亲核加成来制备乙烯醚：10.3醚和环氧化合物的制法第十五页，共二十九页。(3)烯烃的烷氧汞化-脱汞法与烯烃经羟汞化-脱汞反应制醇相似。烯烃与三氟乙酸汞(或乙酸汞)在醇的存在下反应，首先生成烷氧基有机汞，然后用硼氢化钠还原，脱汞生成醚。10.3醚和环氧化合物的制法第十六页，共二十九页。10.4醚的物理性质相对密度、沸点较低，因为醚分子间不能形成氢键。②水中溶解度与同碳数醇差不多，因醚分子与水分子可形成分子间氢键：∴乙醚有弱极性，常用作有机溶剂。③极性：

10.4醚的物理性质第十七页，共二十九页。10.6醚和环氧化合物的化学性质10.6.1盐的生成10.6.2酸催化碳氧键断裂10.6.3碱催化碳氧键断裂10.6.4环氧乙烷与Grignard试剂的反应10.6.5Claisen重排10.6.6过氧化物的生成醚和环氧化物的化性第十章醚和环氧化合物第十八页，共二十九页。10.6醚和环氧化合物的化学性质醚分子中无活泼氢，不能与金属钠反应，也不与酸、碱反应。∴醚的化性比较稳定，但醚比烷烃活泼！10.6醚和环氧化合物的化学性质第十九页，共二十九页。10.6.1盐的生成盐用冷水稀释重新析出醚层，可分离提纯醚。10.6醚和环氧化合物的化学性质第二十页，共二十九页。醚也可以和lewis酸形成络合物：10.6醚和环氧化合物的化学性质第二十一页，共二十九页。10.6.2酸催化碳氧键断裂醚与HBr、HI作用，可使醚链断裂：伯烷基醚与HI作用时，按SN2机理进行：10.6醚和环氧化合物的化学性质第二十二页，共二十九页。叔烷基醚与HI作用时，按SN1机理进行：10.6醚和环氧化合物的化学性质第二十三页，共二十九页。环氧化合物在酸催化下可开环加成，生成2-取代乙醇：不对称的环氧化合物在酸催化条件下，在取代基较多的碳原子引入新的取代基：10.6醚和环氧化合物的化学性质第二十四页，共二十九页。原因：反应按SN1机理进行，考虑C+的稳定性：10.6醚和环氧化合物的化学性质第二十五页，共二十九页。10.6.3碱催化碳氧键断裂一般情况下，醚对碱稳定。但环氧化合物却在碱性条件下发生开环加成。例1：例2：10.6醚和环氧化合物的化学性质第二十六页，共二十九页。10.6.4环氧乙烷与Grignard试剂的反应环氧乙烷与格氏试剂反应，得到多两个碳的伯醇：例如：不对称环氧化合物与格氏试剂反应时，易按SN2机理进行，在取代基较少的碳原子上引入新的取代基：10.6醚和环氧化合物的化学性质第二十七页，共二十九页。10.6.5C