有机合成和推断

有机合成和推断（一）官能团的引入1.引入－OH的方法2.－x的引入3.引入碳碳双键C=C4.引入碳碳叁键C三C(二)官能团的消除：

①通过加成消除不饱和键；②通过消去或氧化或酯化等消除羟基③通过加成或氧化等消除醛基(－CHO)(三)官能团间的衍变：常见有三种方法①利用官能团的衍生关系进行衍变：伯醇醛羧酸②通过某种化学途径使一个官能团变为两个：如：CH3CH2OHCH2=CH2Cl－CH2CH2－ClHOCH2CH2OH

③通过某种方法，改变官能团的位置等(四)、碳链的变化：

3CH≡CH(1)聚合反应(2)脱水反应＋H2O＋2H2O

＋2H2O

二烯烃与烯烃发生环化加成反应有机物推断：1、根据官能团特性反应作出推理2、根据反应后的产物逆向推断3、根据有机物间的衍生关系，经分析综合寻找突破口进行推断4、根据试题的信息，灵活应用有机物知识进行推断。反应条件不同、产物不同的几种情况反应条件有机反应X2、光照烷烃或芳香烃的烷基上的卤代溴、铁粉(FeBr3)苯环上的卤代浓硝酸、浓硫酸苯环上的硝化浓溴水苯酚的溴代氢氧化钠水溶液、加热酯水解和卤代烃取代反应氢氧化钠的乙醇溶液加热卤代烃消去反应稀硫酸、加热酯的可逆水解或二糖、多糖水解浓硫酸、加热酯化反应，醇消去成烯，脱水成醚KMnO4(H+)不饱和有机物的氧化反应溴水不饱和有机物的加成反应Cu(O2)加热醇的催化氧化水浴加热苯的硝化、银镜反应、＊制酚醛树脂、酯类和二糖的水解常见有机反应条件与反应类型【例2】03·上海高考反应条件信息数字信息结构简式碳链结构如何快速解全国高考选做题第38题（有机合成综合推断题）？一、不饱度计算二、特征反应条件信息三、元素守恒的思想四、补充信息的运用五、书写规范（01广东河南）烯烃A在一定条件下可以按下面的框图进行反应（1）A的结构简式是

。

（2）框图中属于取代反应的是（填数字代号）：__________。（3）框图中①、③、⑥属于____反应。（4）G1的结构简式是：。做好有机推断题的3个“三”审题做好三审：

1）文字、框图及问题信息

2）先看结构简式，再看化学式

3）找出隐含信息和信息规律找突破口有三法：

1）数字2）化学键3）衍变关系答题有三要：

1）要找关键字词2）要规范答题3）要找得分点苯酚是重要的化工原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知：

(1)写出C的结构简式：___________________。

(2)写出反应②的化学方程式：___________________。

(3)写出反应⑧的化学方程式：____________________。

(4)写出反应类型：④___________，⑦_______。

(5)下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是__________。

a．三氯化铁溶液b．碳酸氢钠溶液c．石蕊试液

答案：(1)

(2)

＋(CH3CO)2O＋CH3COOH

(3)n

(4)加成反应；消去反应

（01上海）为扩大现有资源的使用效率，在一些油品中加入降凝剂J，以降低其凝固点，扩大燃料油品的使用范围。J是一种高分子聚合物，它的合成路线可以设计如下，其中A的氧化产物不发生银镜反应：（l）反应类型；a

、b

、P_________（2）结构简式；F

、H________________

（3）化学方程式：D→E_________________________

E＋K→J_______________________________________（02上海）某有机物J（C19H20O4）不溶于水，毒性低，与聚氯乙烯、聚乙烯等树脂具有良好相容性，是塑料工业主要增塑剂，可以用下列方法合成之：

已知：（ⅰ）反应A→B仅发生中和反应，（ⅱ）F与溴水混合不产生白色沉淀。

（1）指出反应②、④类型。（2）写出Y、F结构简式：（3）写出B＋E→J的化学方程式

有机物E和F可用作塑料增塑剂或涂料中的溶剂，它们的相对分子质量相等，可用以下方法合成

化学方程式：A＋DE；B＋GF。X反应的类型及条件：类型_____，条件______________。和F的相互关系属______________多选扣分①

同系物②

同分异构体③

同一种物质④

同一类物质（00春）药物菲那西汀的一种合成路线如下：反应②中生成的无机物的化学式是

。反应③中生成的无机物的化学式是

。反应⑤的化学方程式是

。菲那西汀水解的化学方程式是

。

化合物C和E都是医用功能高分子材料，且有相同的元素百分组成，均可由化合物A（C4H8O3）制得，如下图所示，B和D互为同分异构体。试写出：化学方程式A→D

；B→C

；反应类型A→B

；B→C

；

A→E

；A的结构简式的同分异构体（同类别且有支链）的结构简式：

及

。某高校曾以下列路线合成药物心舒宁(又名冠心宁)，它是一种有机酸盐。(1)心舒宁的分子式为_______________。(2)中间体(Ⅰ)的结构简式是________________。 (3)反应①—⑤中属于加成反应的是_____________(填反应代号)。(4)如果将⑤、⑥两步颠倒，则最后得到的是：(写结构简式)______。

有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料，是按下列流程图生产的。图中M（C3H4O）和A都可以发生银镜反应，N和M的分子中碳原子数相等，A的烃基上一氯取代位置有三种试写出：物质的结构简式：A

，M

，物质A的同类别的同分异构体为

；N＋B→D的化学方程式：

；反应类型：X

Y

；通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：下面是9个化合物的转变关系

(1)化合物①是______，它跟氯气发生反应的条件A是_________。(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨，⑨的结构简式是

；有机物A、B、C中碳、氢、氧三种元素物质的量之比均为1∶2∶1，它们都能发生银镜反应，但都不能发生水解反应。B1、B2是B的同分异构体；又知：

I：A在常温下为气体，且A＋C6H5OHZ(高分子化合物)

II：B1在16.6℃以下凝为冰状晶体，

且B1＋Na2CO3X(最简单的烃)＋CO2

III：B2为无色液体，也能发生银镜反应

IV：1molC完全燃烧需要3mol氧气

试回答：(1)B2的名称

，A、B的结构简式：A

B

；(2)写出XY的化学方程式：

(3)C的结构简式

，与C互为同分异构体，且属于乙酸酯类的化合物的结构简式

、

化合物AC8H8O3为无色液体，难溶于水，有特殊香味。从A出发，可发生图示的一系列反应，图中的化合物A硝化时可生成四种一硝基取代物，化合物H的分子式为C6H6O，G能进行银镜反应。

回答：下列化合物可能的结构简式

A、E、K反应类型：Ⅰ

，Ⅱ

，Ⅲ

；

反应方程式：HK；

CE；

C＋FG；水蒸气跟灼热的焦炭反应，生成A和P的混合气体，它是合成多种有机物的原料气。下图是合成某些物质的路线，其中D、G互为同分异构体，G、F是相邻的同系物，B、T属同类有机物，T分子中碳原子数是B的2倍，等物质的量的T