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第二章:烃和卤代烃第一节脂肪烃教学目标:1.了解烷烃、烯烃、炔烃的同系物以及物理性质和递变规律2.掌握烷烃、烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质,了解烯烃的顺反异构现象重点:烷烃烯烃和炔烃的结构特点和主要化学性质分子式电子式结构式结构简式空间结构特点复习甲烷乙烯‥‥

H

HH:C::C:H

CH2

CH2CH4正四面体

平面结构1.甲烷、乙烯结构和性质的比较‥‥

HH:C:H

HCH4

C2H4分子中碳原子数相对密度2468101214160.80.60.40.20烷烃烯烃结论:烷烃和烯烃同系物的物理性质互不相同,但随着分子中碳原子数的递增,同系物的沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大,常温下状态由气态到液态到固态.(1)同系物物理性质的递变规律(P28思考与交流)2.什么是同系物?同系物的物理性质和化学性质有什么变化规律?沸点℃分子中碳原子数246810121416200100500-100烷烃烯烃原因:对于结构相似的物质(共价分子)来说,分子间作用力随相对分子质量的增大而逐渐增大。有机同系物分子中随着碳原子数的增加,相对分子质量和分子间作用力也随之增加,从而导致物理性质上的递变…①、所有烷烃均难溶于水,密度均小于1。②、常温下烷烃的状态:

C1~C4气态;C5~C16液态;

C17以上为固态。③、支链越多,熔沸点越低。如熔点:新戊烷<异戊烷<正戊烷同系物分子的结构相似所以其化学性质也相似.(知识回顾)甲烷乙烯的化学性质怎样?甲烷的化学性质:

通常情况下性质稳定,如与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。只是在特定条件下才能与某些物质发生化学反应。如燃烧、取代和裂解反应等(2)同系物的化学性质乙烯的化学性质:

①氧化反应:(1)乙烯的燃烧反应;(2)被氧化剂氧化:使酸性高锰酸钾褪色②加成反应:将乙烯气体通入溴水溶液中,可以见到溴的红棕色很快褪去,说明乙烯与溴发生反应。1、烷烃的主要化学性质(1)代表物甲烷的来源和化学性质与氯气在光照时的取代反应工业天然气实验室乙酸钠碱石灰在氧气中的燃烧反应高温下的裂化和裂解反应主要用途:燃料、化工原料CH4

CH4+Cl2→CH3Cl+HCl(光照)CH4+2O2→CO2+2H2O(燃烧)CH4→C+2H2(高温)CH3COONa+NaOH→CH4

+Na2CO3(加热)一、烷烃和烯烃补充:甲烷的实验室制法:1.药品:无水醋酸钠(CH3COONa)和碱石灰;2.反应原理:由于甲烷不溶于水,可用排水法收集.4.碱石灰的作用:

反应物,干燥剂使用“固+固气”型的发生装置.(与制O2,NH3装置相同)CH3COONa+NaOH→CH4↑+Na2CO33.发生和收集装置:CaO△(2)其它烷烃石油化工各种烷烃与卤素等的取代反应在氧气中的燃烧反应裂化或裂解反应燃料、化工原料裂化:CH3CH2CH2CH3→CH3CH3+CH2=CH2CH3CH2CH2CH3→CH4+

CH3CH=CH2燃烧:2CnH2n+2+(3n+1)O2→2nCO2+(2n+2)H2O

进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是A、(CH3)2CHCH2CH2CH3B、(CH3CH2)2CHCH3C、(CH3)2CHCH(CH3)2D、(CH3)3CCH2CH3D(练习)写出乙烷与氯气生成一氯代烃的反应:取代反应特点:有进有出取代反应是分步进行的,得到的是多种取代产物的混合物光注意取代1个氢原子需1个Cl2(1)代表物乙烯(C2H4)的来源和化学性质工业实验室石油裂解气乙醇浓硫酸共热170℃C2H4加成反应(X2、HX、H2、H2O)氧化反应(催化氧化酸性高锰酸钾溶液、燃烧)加聚反应主要用途:合成材料、化工原料、果实催熟剂等鉴定方法:能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色2、烯烃的主要化学性质石油裂解:CH3CH2CH2CH3→CH3CH3+CH2=CH2CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O浓硫酸170℃CH2=CH2+H2→CH3CH3CH2=CH2+X2→CH2XCH2XCH2=CH2+HX→CH3CH2XCH2=CH2+H2O→CH3CH2OHCH2=CH2+A—B→CH2A—CH2BCH2=CH2

+3O2→2CO2+2H2O

(点燃)

2CH2=CH2+O2→2CH3CHO(催化氧化)乙烯的实验室制法:

B、反应原理:

A.原料:CH3CH2OH与浓H2SO4H-C-C-O-HHHHHH→CH2==CH2↑+H2O催化剂170℃(消去反应)C、装置:液+液→气体△D、收集方法:排水集气法E、净化:用碱液吸收CO2、SO2,用浓硫酸吸收水乙烯的加聚反应简写为:

单体链节聚合度

由不饱和的小分子通过相互间的加成生成高分子化合物的反应叫加成的聚合反应,简称为加聚反应。双键断开两边放,相互连接碳链长石油裂解气→各种烯烃化学性质与乙烯相同。(2)其它烯烃(2)氧化反应:燃烧:都能使酸性高锰酸钾溶液褪色CnH2n+O2

nCO2+nH2O点然23n烯烃燃烧后生成等物质的量的CO2与H2O(1)加成反应(H2、X2、HX、H2O等)CH3CH=CHCH3+HBr催化剂CH3CHBrCH2CH3CH3CH=CHCH3+H2催化剂CH3CH2CH2CH3CH3CH=CHCH3+Br2CH3CHBrCHBrCH3CH3CH=CHCH3+H2O催化剂CH3CHOHCH2CH3RCH=CHR+A—B催化剂RCHA—CHBR(3)加聚反应特点:双键断裂,两头打开,连接成链加聚的产物是混合物可以是同种烯烃的加聚,也可是不同烯烃的加聚nCH3-CH=CH2催化剂[CH-CH2]nCH3nR-CH=CH—R催化剂[CH-CH

]nRR烯烃(CnH2n)燃烧生成的CO2比H2O的物质的量相等;反之某烃燃烧生成的CO2比H2O的物质的量相等,该烃的通式为CnH2n1、烯烃在一定条件下发生氧化反应时,C=C双键发生断裂,RCH=CHR’可以氧化成RCHO和R’CHO下列烯烃分别被氧化后,产物中可能有乙醛的是(A)CH3CH=CH(CH2)2CH3(B)CH2=CH(CH2)3CH3(C)CH3CH=CHCH=CHCH3(D)CH3CH2CH=CHCH2CH3AC2、某单烯烃在一定条件下与氢气发生加成反应后生成2,3—二甲基—3—乙基戊烷,写出符合条件的所有烯烃的结构简式(3)二烯烃分子中含有两个碳碳双键的不饱和链烃种类:普通二烯烃、共轭二烯烃和连续二烯烃通式:CnH2n-2(n≥4)与同碳数的炔烃互为同分异构体加成反应:(H2、X2、HX、H2O等)共轭二烯烃:加聚反应(合成橡胶)CH2=CH-CH=CH2+2Br2CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2-CH-CH-CH2BrBrBrBrCH2-CH-CH=CH2BrBrCH2-CH=CH-CH2BrBr1,2加成1,4加成CH2-CH-CH-CH21,2加Br1,4加Br(主产物)(中间体)1234共轭二烯烃的加聚反应nCH2=CH-CH=CH2[CH2-CH=CH-CH2]n——1,4加聚特点:双变单,单变双,两头伸手,彼此成链异戊二烯(2-甲基-1,3-丁二烯)与Cl2反应[CH2-C=CH-CH2]nCH3CH2=C-CH=CH2+Cl2CH3异戊二烯聚异戊二烯(天然橡胶)CH2-C=CH-CH2CH3ClCl催化剂nCH2=C-CH=CH2CH3异戊二烯发生加聚反应合成天然橡胶练习:[CH2CH=CHCH2CH2CH2]nnCH2=CHCH=CH2+nCH2=CH2催化剂nCH2=CHCH=CH2+nCH2=CH催化剂[CH2CH=CHCH2CH2CH]n[CH2CH=CHCH2CH2CH]nCH3某聚合物的链节是写出合成它的单体的结构简式3、烯烃的顺反异构现象C=CC=CHHCH3CH3CH3CH3HH反式异构顺式异构练习:写出C5H10的所有属于烯烃同分异构体,分析在这些物质中哪些还存在顺反异构现象,并写出顺反异构的结构式和名称烯烃的顺反异构顺-2-丁烯反-2-丁烯2-丁烯练习1下列哪些物质存在顺反异构?(A)1,2-二氯丙烯(B)2-丁烯(C)丙烯(D)1-丁烯练习2.请问在炔烃分子中是否也存在顺反异构?形成顺反异构的条件:1.具有碳碳双键2.组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团.教学目标:1.了解炔烃同系物的物理性质递变规律和炔烃的结构特点

2.掌握乙炔的实验室制法和主要化学性质;了解脂肪烃的来源及其应用。重点:炔烃的结构特点和主要化学性质三、炔烃1、分子中含有-C≡C-的不饱和烃三、炔烃2、链状单炔烃通式:CnH2n-2(n≥2)与同碳原子的二烯烃互为同分异构体3、物理性质通性及递变规律同烯烃4、乙炔分子式电子式结构式结构简式空间结构C2H2

HCCH直线型CH≡CH1)乙炔的结构:HCCH有无顺反异构?为什么?含碳量较高两个π键直线结构为避免反应速率过快,常用饱和食盐水代替水!!乙炔的实验室制法:实验装置:P32图2-6注意事项:原理:CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑灰白色固体颗粒C:C:Ca2++HOHHOHCCHH+Ca(OH)22-通过CuSO4溶液排水集气a、检查气密性;b、除去杂质气体:c、气体收集方法:加成反应(X2、HX、H2、H2O)工业裂解气实验室CaC2H2OC2H2氧化反应(燃烧、酸性高锰酸钾)加聚反应2)乙炔的来源和化学性质下列那种装置可以用来做为乙炔的制取装置?ABCDEF下列那种装置可以用来做为乙炔的收集装置?

实验中采用饱和食盐水,为什么?实验中为什么要采用分液漏斗?纯净的乙炔气体是无色无味的气体。用电石和水反应制取的乙炔,常闻到有恶臭气味?因为在电石中含有少量硫化钙、砷化钙、磷化钙等杂质,跟水作用时生成H2S、ASH3、PH3等气体有特殊的气味所致。实验探究实验现象将纯净的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液的试管中将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中点燃验纯后的乙炔溶液紫色逐渐褪去。溴的颜色逐渐褪去,生成无色易溶于四氯化碳的物质。火焰明亮,并伴有浓烟。甲烷、乙烯、乙炔的燃烧

乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸,在生产和使用乙炔时,必须注意安全。注意氧化反应①在空气或在氧气中燃烧——完全氧化

2C2H2+5O24CO2+2H2O点燃乙炔的化学性质:在空气中的爆炸极限为2.5%~80%②被强氧化剂氧化:将乙炔气体通入酸性高锰酸钾溶液中,可使酸性高锰酸钾褪色b、加成反应将乙炔气体通入溴水中,溴的红棕色褪去,说明乙炔与溴发生反应。(比乙烯与溴的反应慢)CH≡CH

+2Br2→CHBr2CHBr2可用于乙炔和乙烯气体的鉴别!主要用途:氧炔焰(气焊、气割)、化工原料。鉴定方法:使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色。加成反应过程分析1,2—二溴乙烯1,1,2,2—四溴乙烷练习:写出乙炔与氢气和水发生加成反应的化学反应方程式CH2=CHClCHCH+HCl

催化剂nCH2=CHCl加温、加压催化剂

CH2CH

Cln练习:乙炔是一种重要的基本有机原料,可以用来制备氯乙烯,写出乙炔制取聚氯乙烯的化学反应方程式。炔烃分子里含有一个碳碳三键的链烃称为炔烃。1、概念:2、炔烃的通式:CnH2n-2

(n≥2)3、炔烃的通性:(1)物理性质:随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高,液态时的密度逐渐增加。

C小于等于4时为气态(2)化学性质:能发生氧化反应,加成反应。化学性质(1)氧化反应:能使酸性高锰酸钾溶液褪色燃烧:CnH2n-2+O2nCO2+n-1H2O点然23n-1炔烃(CnH2n-2)燃烧生成的CO2比H2O的物质的量多1摩;反之若烃燃烧生成的CO2比H2O的物质的量多1摩,该烃的通式为CnH2n-2(2)加成反应(H2、X2、HX、H2O等)石油裂解气→各种炔烃(与乙炔的化学性质相似)其它炔烃2、石油的成分、用途和加工方法所含元素的主要成份:碳和氢(碳,氢的质量分数平均为97%—98%)和少量的N、O、S等元素;所含物质的主要成份:各种烷烃和少量环烷烃、芳香烃组成的混合物。所含物质状态的主要成份:液态烃中溶有大量的固态和少量的气态物质石油加工的主要目的:一方面是将这些混合物进行一定程度的分离(分馏),使它们能各尽所用;另一方面是将含碳原子多的烃断裂成含碳原子较少的烃,以提高石油的利用价值(裂化)。四、脂肪烃的来源及应用:

1、来源:石油、天然气、煤等把石油各成分分离出来的物理方法是什么?1、石油分馏的原理:分馏因为石油是各种烃混合物,没有固定的沸点。含碳原子越少沸

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