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文档简介
第二讲烃与卤代烃第九章有机化学基础(必修2+选修5)2017高考化学复习考纲要求真题统计1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构、性质上的差异。2.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。3.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。4.能举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。5.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。6.了解加成反应、取代反应和消去反应。7.结合实际了解某些烃或卤代烃对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用问题。2015,卷Ⅰ38T(2)(4);2015,卷Ⅱ38T(2)(3);2014,卷Ⅰ38T(1)(2);2014,卷Ⅱ7T(C)、38T(2)(3);2013,卷Ⅰ8T(BCD)、38T(3);2013,卷Ⅱ8T、38T(4)第九章有机化学基础(必修2+选修5)命题趋势高考对本部分的考查主要有三方面:(1)卤代烃的主要性质及在有机合成中的桥梁作用;(2)以新型材料和药品为载体考查烃的性质;(3)综合考查烃、卤代烃的结构,同分异构体分析,反应类型的判断,结构简式、名称的书写。预计2017年高考中卤代烃的结构和性质仍然是考查的热点和重点,有可能将定量和定性问题结合起来考查,要特别关注烃和卤代烃在有机合成路线设计中的应用。第九章有机化学基础(必修2+选修5)单键CnH2n+2(n≥1)碳碳双键CnH2n(n≥2)碳碳三键CnH2n-2(n≥2)2.典型代表物的分子组成与结构特点甲烷乙烯乙炔分子式CH4C2H4C2H2结构式H—C≡C—H结构简式CH4CH2===CH2HC≡CH分子构型________________________________正四面体形平面形直线形3.烯烃的顺反异构(1)顺反异构及其存在条件由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的_________不同所产生的异构现象。存在条件:每个双键碳原子上连接了两个不同的________________。排列方式原子或原子团(2)两种结构形式顺式结构反式结构特点实例两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧二、烷烃、烯烃、炔烃的物理性质性质变化规律状态常温下有_________个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到_________、_________沸点随着碳原子数的增多,沸点逐渐_________;同分异构体之间,支链越多,沸点_________密度随着碳原子数的增多,密度逐渐_________,液态烃密度均比水_________水溶性均_________溶于水1~4液态固态升高越低增大小难三、烷烃、烯烃、炔烃的化学性质1.氧化反应(1)均能燃烧,其充分燃烧时反应的化学反应通式为_________________________________________。(2)被强氧化剂氧化,三类脂肪烃中能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是__________________。烯烃和炔烃2.烷烃的取代反应(1)取代反应有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。(2)烷烃的卤代反应光照卤素单质1mol3.烯烃、炔烃的加成反应(1)加成反应:有机物分子中的_________________与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。(2)烯烃、炔烃的加成反应不饱和碳原子CH2===CH2+Br2―→CH2BrCH2BrCH2===CH2+HCl―→CH3CH2ClCH≡CH+Br2―→CHBr===CHBrCHBr===CHBr+Br2―→CHBr2—CHBr24.烯烃、炔烃的加聚反应(填化学方程式)(1)乙烯的加聚反应:______________________________________________
。(2)丙烯的加聚反应:_______________________________________________
。(3)乙炔的加聚反应:_________________________________________________。四、天然气、液化石油气和汽油的主要成分及应用主要成分应用天然气_________燃料、化工原料液化石油气___________________________燃料汽油____________________汽油发动机燃料甲烷丙烷、丁烷、丙烯、丁烯C5~C11的烃类混合物正四面体平面直线平面正六边4.A~E都是有机化合物,这些物质的转化关系如下图:C6H6碳碳单键碳碳双键正六边形2.苯的物理性质颜色状态气味密度水溶性熔、沸点毒性无色液体特殊气味比水小不溶于水低有毒2.化学性质(以甲苯为例)(1)氧化反应①能够燃烧;②能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(2)取代反应(以甲苯生成TNT的反应为例):__________________________________________;甲苯比苯更容易发生苯环上的取代反应,是由于甲基对苯环的影响所致。(3)加成反应(以甲苯与氢气的反应为例):__________________________________________。三、芳香烃1.芳香烃分子里含有一个或多个________的烃。2.芳香烃在生产、生活中的作用苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料,苯还是一种重要的有机溶剂。3.芳香烃对环境、健康的影响油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物,秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃,对环境、健康产生不利影响。苯环一、卤代烃的组成与结构卤代烃是烃分子里的氢原子被__________取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基),官能团是________。卤素原子卤素原子二、卤代烃的物理性质1.沸点(1)比相同碳原子数的烷烃沸点____,如沸点:CH3CH2Cl>CH3CH3;(2)同系物的沸点随碳原子数的增加而________,如沸点:CH3CH2CH2Cl>CH3CH2Cl。2.溶解性:水中____溶,有机溶剂中____溶。3.密度:一般一氟代烃、一氯代烃密度比水小,其余密度比水大。高升高难可三、饱和卤代烃的化学性质1.水解反应(1)反应条件:_________________________。(2)溴乙烷在碱性条件下水解的化学方程式为___________________________________________________。氢氧化钠水溶液,加热H2O、HBr不饱和键碳碳双键氢氧化钠的乙醇溶液,加热或碳碳三键四、卤代烃的水解反应与消去反应的比较反应类型水解反应(取代反应)消去反应反应条件断键方式强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热反应类型水解反应(取代反应)消去反应反应本质和通式反应类型水解反应(取代反应)消去反应产物特征引入—OH,生成含—OH的化合物消去HX,生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物2.消去反应(1)两类卤代烃不能发生消去反应结构特点实例与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子,但邻位碳原子上无氢原子CH3Cl六、卤代烃的获取方法1.取代反应如乙烷与Cl2的反应:________________________________________
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