有机化学烃总复习

高三化学总复习有机化学第9章重要的有机物——烃一、有机化合物（简称:有机物）1、概念：一般含有碳元素的化合物叫有机化合物。注意：CO、CO2、碳酸、碳酸盐、CN-、SCN-、CaC2等虽然含有碳元素，但当作无机物2、有机物特点：（1）种类繁多原因：①碳原子的成键数目多（价电子数多）②碳原子间的成键方式多（碳链、碳环）③同分异构现象的普遍存在（2）绝大多数属于非电解质(HAc、NaAc等除外)，不导电。（3）易溶于有机溶剂，多数难溶于水(低级醇\醛\酸除外)。（4）绝大多数易受热分解，易燃烧（CCl4除外）（5）有机反应多数速率慢，需加热或催化剂，副反应多3、烃和烃的衍生物：分子中只含有C、H两种元素的有机物称为烃，又叫碳氢化合物分子中除含有C、H外，还含有其它元素的有机物称为烃的衍生物二、甲烷与烷烃1、甲烷分子的四式一构分子式：电子式：结构式：结构简式：CH4C....::HHHHCHHHHCH4空间立体结构:键角：109°28′2、甲烷的物理性质无色、无味的气体，比空气小，极难溶于水。3、甲烷在自然界的存在甲烷是池沼底部产生的沼气和煤矿的坑道所产生的坑气气体的主要成分。这些气体中的甲烷都是在隔绝空气的条件下，由植物残体经过某些微生物发酵的作用而生成的，此外地下也蕴藏着大量的天然气，其主要成分也是甲烷4、甲烷的化学性质甲烷不能与溴水、高锰酸钾等强氧化剂发生反应，也不能与强酸和强碱溶液反应①氧化反应：CH4+2O2→CO2+2H2O点燃火焰明亮，但无烟②分解反应：CH4→C+2H2高温③取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。取代反应是烷烃共同具有的性质烷烃取代反应需注意：①卤素单质的蒸气（不能使用卤水）②光照条件③逐步取代、有机产物多样④1molX2只取代1molH原子通常情况下，性质很稳定【思考】①1mol烃A与2molHCl恰好加成，生成化合物B，1molB完全取代需4molCl2，则烃A属于什么烃？②1molCH4完全取代需_____molCl2？在所得产物中：物质的量最大的是_______？含H量最小的是________?产物为非极性分子的是_________?③在烃的衍生物中,常温下为气态的有_______________?④烷烃中C原子数在10以内的一卤代物只有一种的烷烃有__________种?CH≡CH4HClCCl4

CCl4

CH3Cl和甲醛45、甲烷的实验室制法CH3-C-ONa+NaO-H→CH4↑+Na2CO3OCaO△脱羧反应（取代反应）干态物质间作用原理：反应关键：

1molCH3COOH与2molNaOH溶液反应后，蒸干灼烧，所得固体物质是什么？【思考】1mol在合适的条件下与NaOH反应，最多可消耗NaOH的物质的量是__________?CH3-C-O-OCl-COOHCH2Cl专题一、烷烃的命名与性质一、烷烃的定义烃分子中的碳原子间以单键相连，碳原子的剩余价键全部与H相连。这样使得每个碳原子的化合价得到了充分利用，我们形象地说成“饱和”，这类烃叫做饱和链烃，又叫烷烃二、烷烃的结构特点（1）链状结构（可含支链）（2）碳原子间单键相连，其余与H相连（3）以每个碳原子为中心都构成四面体结构（4）碳碳单键可自由的旋转三、烷烃的通式CnH2n+2(n≥1的整数)四、烷烃的命名(系统)（1）规则：长、多；近、小、简（2）书写要求：①相同基，要合并；不同基，简到繁②取代基位置数字，取代基数目数字，逗号及短线的正确使用[例题与练习]：CH3-CH-CH2-CH3CH3CH3-CH2-CH2-CH-CH3CH2-CH3CH3-CH-CH-CH2-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH3CH3-CH2CH3CH3-CH-CH-CH-CH3CH3CH3CH2CH3CH3-CH-C-CH3CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH-CH-CH2-CH3CH2CH3CH3CH3CH3-CH2-CHCHCH3C-CH3CH3CH3CH2-CH31、2、3、4、5、6、7、8、五、烷烃的物理性质的递变规律共性：与甲烷相似，烷烃易溶于有机溶剂，难溶于水。随着烷烃碳原子数的增加，气→液→固(n≤4为g)(1)碳原子数不同：随着烷烃碳原子数的增加，熔沸点逐渐升高(2)碳原子数相同——同分异构体之间：①支链数越多，熔沸点越低②若支链数相同，则对称性越强，熔沸点越低1、状态：2、熔沸点：3、密度：随着烷烃碳原子数的增加，密度逐渐增大六、烷烃的化学性质通常情况下，比较稳定，烷烃与高锰酸钾、溴水等强氧化剂不发生反应，也不能与强酸和强碱溶液反应。1、烷烃的氧化反应——可燃性完全燃烧通式：CnH2n+2+(3n+1)/2O2→nCO2+(n+1)H2O点燃2、烷烃的取代反应

（1）条件：光照、纯卤素蒸气（2）特点：逐步取代，1molX2取代1molH，产物复杂3、烷烃的高温分解反应----烷烃的裂化反应C4H10→CH4+C3H6C4H10→C2H6+C2H4C16H34→C8H18+C8H16C8H18→C4H10+C4H8基与根的区别烃基：烃分子失去1个或多个H原子后剩余的原子团常见的烃基甲基:_______亚甲基:_______乙基:________丙基:________异丙基:_________乙烯基:__________乙炔基:____________苯基:___________丙烯基:__________烯丙基:____________根：从外界得到或失去电子后的原子团专题二、同系物与同分异构体四同的比较四同对象相同点不同点举例原子质子数中子数1H2H3H单质同一元素组成性质(结构)不同金刚石、石墨化合物结构相似组成相差若干CH2原子团甲烷、乙烷丙烷化合物分子式相同结构不同正丁烷异丁烷同素异形体同系物同分异构体同位素一、同系物1、概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的一系列化合物互称为同系物。[例1]、下列叙述中,正确的是:（）A:符合同一通式的物质一定互为同系物.B:含有相同官能团的物质一定互为同系物.C:分子量相差14或者说14的倍数的物质不一定互为同系物D：

互为同系物。[例2]、下列物质中与1—丁烯是同系物的是（）A：乙烯B：2-甲基丙烯C：环丙烷D：1、3—丁二烯

【注意】同系物之间必须满足：①具有相同的通式，但通式相同不一定是同系物②结构要相似——

官能团的种类(即:物质种类)和数目相同.③

组成上相差一个或几个CH2原子团，既化学式一定不同④同系物之间物理性质不同，化学性质基本相同[例3]如果定义有机物的同系列是一系列结构式符合A[W]nB（其中n=0，1，2，3，…………）的化合物。式中A、B是任何一种基团（或氢原子），W是2价的有机基团，又称为该同系列的系列差。同系列化合物的性质往往呈现规律性变化。下列四组化合物中，不可称为同系列的是（）A：CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH3B：CH3CH=CHCHOCH3CH=CHCH=CHCHOCH3（CH=CH）3CHOC：ClCH2CHClCCl3ClCH2CHClCH2CHClCCl3

ClCH2CHClCH2CHClCH2CHClCCl3D:CH3CH2CH3CH3CHClCH2CH3CH3CHClCH2CHClCH2CH3[例4]根据不饱和度书写通式A、写出烯烃、炔烃、饱和一元醛、苯的同系物的通式B、写出烃分子内含有一个苯环、两个双键、一个叁键的通式C、两个羧基的饱和酸不饱和度(Ω)分子中氢原子数与相应烷烃分子中的氢原子数差值的一半，叫作不饱和度，又叫缺氢指数2、同系物通式在计算中的应用⑴C:H——燃烧产物中CO2与H2O的比例哪类有机物中，任何一种燃烧都生成等物质的量CO2和H2O？⑵A、B两种有机物以不同比例混合总质量一定，生成CO2的量一定，满足的条件是：_______总质量一定,耗氧量一定,满足的条件是:____________总物质的量一定,生成CO2

的量一定,满足的条件是:________

总物质的量一定,消耗氧的量一定,满足的条件是:______⑶不同(CXHY)烃，耗氧量的计算相同物质的量,耗氧量大小根据_______来判断.相同质量，耗氧量大小根据_______来判断.⑷质量分数的有关计算观察法转换法(5)乙炔、苯、乙醛混合物中，C元素的质量分数为72%，则ω(O)=_______(1)已知由NaHSO3、MgS、MgSO4组成的混合物中，ω(S)=24%，求混合物中氧元素的质量分数？(2)乙醇和乙酸乙酯组成的混合物中,ω(C)=50%,则混合物中氢元素的质量分数?(3)乙醛和乙酸乙酯组成的混合物中,ω(H)=1/11,则混合物中氧元素的质量分数?(4)甲醛、乙醛、丙酮混合物中，氢元素的质量分数为9%，则ω(O)=_____(6)由冰醋酸、甲醛、葡萄糖、甲酸甲酯、果糖组成的混合物中，ω(C)=_________(7)由苯乙烯和羟基乙酸乙酯(HOCH2COOCH2CH3)组成的混合物中，ω(H)=_________(8)由甲苯和甘油组成的混合物中，ω(H)=_________58%16.7%4/1137%19.6%40%7.7%8.7%二、同分异构体1、概念：分子式相同，而结构不同的化合物之间互称同分异构体2、书写方法：----碳链缩短法主链由长到短；支链由整到散；位置对称确定；不放左右端点；同分子式→同最简式→同式量同组成元素同质量分数请写出C4H10、C5H12、C6H14、C7H16的同分异构体3、同分异构体的种类：⑴碳链异构:

指碳原子的连接次序不同引起的异构。CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3-C-CH3CH3CH3⑵位置异构:

官能团的位置不同引起的异构⑶类别异构:通式相同的不同类物质间引起的异构④环烷烃及苯上的侧链异构①双键、三键（先列出C的骨架，然后在上面加双键或三键）C5H10（烯烃）②醇、醛、羧酸（即写烃基的骨架）注意：多-OH化合物，同一个C上不能连两个-OH

在含—C=C-的分子中，-OH不能连在不饱和C上③R’-COO-R（是两边烃基的异构）C5H10O2（酯）C5H10（环烷）、C8H10烯烃环烷烃炔烃二烯烃饱和一元醇饱和一元醚饱和一元醛饱和一元酮饱和一元酸饱和一元酯CnH2nCnH2n-2CnH2nOCnH2n+2OCnH2nO2烯醇氨基酸～硝基化合物葡萄糖~果糖蔗糖~麦芽糖环烯烃CnH2n-6O酚芳香醇芳香醚1、已知分子式为C3H6O2，推断结构简式①能与NaHCO3溶液反应②能水解③能发生银镜反应④能与Na反应，但不与Na2CO3反应2、写出分子式为C8H8O的含苯环的同分异构体？3、写出下列物质出现同分异构体的最小C原子数目烷烃、烯烃、醇、醛、酸、酯、酮⑷空间异构(信息题)：构象异构，顺反异构，旋光异构1、构象假定环已烷的碳原子在同一平面上，则二氯环已烷的同分异构体（一个氯原子在上面另一个在下与二个氯原子同在上也是异构体）的数目为多少？

2、顺反一氯丙烯（同类）同分异构体有多少？

3、旋光有关与手性碳有关问题

最新报道合成的某有机物的结构简式为：该有机物具有光学活性，若要使其失去光学活性，可采取的方法有哪些？（有多少填多少）⑴某苯的同系物，其蒸气密度是氢气的53倍，它与溴取代（用铁做催化剂）时，只产生两种一溴代物，该物质是：（）A：邻二甲苯B：对二甲苯C：间二甲苯D：乙苯⑵某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃分子式可以是（）A：C3H8B：C4H10C：C5H12D：C6H14⑶甲苯被式量为43的烷基取代一个H后，生成物可能种类为：A：8种B：6种C：4种D：3种⑷有一种烷烃称为立方烷，其结构为关于它的说法错误的是（）Ａ：它的分子式为C8H8B：它是苯乙烯的同分异构体C：它的六氯代物有三种

D：它的六氯代物有四种4、分子中某取代基的同分异构——看等性H及对称性5、有关同分异构体的基本题型:智力型:

解题时不必过分依赖化学原理,解题时对智力因素有一定的要求.例题1.

已知二甲苯有三种同分异构体,则四氯苯有______种同分异构体.分析:

四氯苯→苯环上有两个H原子→H原子有邻、间、对三种位置关系→四氯苯有三种同分异构体练习:

已知二氯丙烷有四种同分异构体,则六氯丙烷有____种同分异构体.技巧型:

有一定限制条件的同分异构体数目的确定,必须依赖一定的技巧,否则就会造成多写或遗漏.例题2.

一氯戊烷中含有两个“—CH3”的结构为____种.分析:

解答此题时需要一定的技巧,必须先写出戊烷的三种碳架:练习:C11H16

的苯的同系物中,只含有一个支链,且支链上含有两个“—CH3”的结构有四种,请写出其结构简式.模仿型:

是指同分异构体的某些异构方式并不为解题者所了解,但可以模仿题给信息解题,此类题常为信息迁移的形式出现.例题3.

已知将中的c与d原子交换位置,可以得到另一种物质:则C4H8

的烯烃同分异构体有____种.②将双键在C架上移动,则有三种同分异构体产生:分析:①四个C的C架有两种:③模仿题给信息:有两种同分异构体故

C4H8

的同分异构体有四种.练习:

已知络离子[Pt(NH3)2Cl2]2+

是平面结构,具有顺和反两种异构体,如下图所示:若络合物[Pt(NH3)2(OH)2Cl2]是八面体结构,试推测其异构体有

___种.4与溴水发生加成反应有:1,2、3,4、1,4、1,6四种加成方式.与溴水发生加成反应,有1,2、3,4、1,4三种加成方式.迁移型:

主要是指将过去所学知识或题给信息迁移到解题中,有时在解题中需要创造.例题4.

已知CH2=CH-CH=CH2与Br2

1：1加成时有两种情况：1，2-加成和1，4-加成，下列有机物与溴(Br2)发生1:1的加成反应,加成产物各有多少种.分析:

此题求解依靠已知条件中练习:

与H2

发生

1:4加成反应时,其产物有

____种.4创造型:

需要根据有关特征,创造性思维才能求解,这是一类难度较大的题,高考中对这类题目的要求较高.例题5.C4H4

有多种同分异构体,它们分别具有以下特征,试写出相应的同分异构体的结构简式.A为链状结构,可以由两分子的乙炔加成而得,A为B为平面结构,与溴水发生1:1加成反应,加成方式有两种,但加成产物只有一种.B为C为正四面体,每个C原子分别与另三个C原子通过单键相连.则C为练习:①C6H6

有两种常见的同分异构体,A为苯,B是具有空间立体结构的图形,写出它们的结构简式.②C8H8

有两种同分异构体,A是具有空间立体结构的立方烷,B是芳香烃,写出它们的结构简式.【巩固练习】1、按系统命名法下列烃的命名一定正确的是()

A.

2，2，3－三甲基－4－乙基己烷B.

3－异丙基己烷C.

2－甲基－3－丙基己烷D.

1，1－二甲基－2－乙基庚烷2、某烃的一种同分异构体，只能生成一种氯代物该烃的分子式可能是()

A．C3H8

B.

C4H10

C.C5H12D.C6H143、以A原子为中心与2个B原子及2个C原子相结合形成AB2C2

分子。下列关于AB2C2同分异构体的叙述中，正确的是()A.假如是平面四边形，则有四种同分异构体B.假如是平面四边形，则没有同分异构体C.假如是正四面体，则没有同分异构体D.假如是正四面体，则有两种同分异构体【巩固练习】练1:乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。它有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个的结构简式是请写出另外两个同分异构体的结构简式练2:已知化合物B3N3H6（硼氮苯）与C6H6（苯）的分子结构相似，如下图：则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体的数目为A．2B．3C．4D．6练3:2000年，国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂。苯丙醇胺（英文缩写为PPA）结构简式如下：其中Φ—代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代苯，取代基是⑴PPA的分子式是：

。⑵它的取代基中有两个官能团，名称是

和

(填写汉字)⑶将Φ-、H2N-、HO-在碳链上的位置作变换，可以写出多种同分异构体，其中5种的结构简式是：请写出另外4种同分异构体的结构简式（不要写出-OH和-NH2连在同一个碳原子上的异构体)：

、

、

、____。练4：A、B、C、D、E五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示，这五种化合物中，互为同分异构体的是（）练5：人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示④的结构简式）这四种信息素中互为同分异构体的是()A①和②B①和③C③和④D②和④练6：液晶是一类新型材料.MBBA是一种研究得较多的液晶化合物.它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物(1)对位上有—C4H9的苯胺可能有4个异构体,它们是:(2)醛A的异构体甚多.其中属于酯类化合物,而且结构式中有苯环结构的异构体就有6个,它们是:_________、_________

三、乙烯与烯烃1、乙烯的四式一构C2H4CHHCHHCH2=CH2分子式：电子式：结构式：结构简式：空间结构：键角：120°2、乙烯的物理性质【结构小结】

①C=C的键能并不是C-C的两倍，而是小于的C-C的两倍，说明C=C双键不稳定，其中有一个键不稳定，容易断裂，有一个键较稳定。②乙烯是最简单的烯烃。无色稍有气味气体，密度比空气略小，难溶于水。六个原子共面3、乙烯的实验室制法浓硫酸与无水乙醇排水集气法（1）试剂：（2）原理：（3）收集装置：（4）发生装置：CH2-CH2CH2=CH2↑+H2O浓H2SO41700COHH液+液→气△制备原理中需注意的问题：170℃以下，如140℃时分子间脱水生成乙醚和水

C+2H2SO4(浓)==CO2↑+2SO2↑+2H2O△催化剂、脱水剂。3：1

170℃以下及170℃以上不能有效脱水，故必须迅速将温度升致170℃并保持恒温。170℃以上浓硫酸使大量乙醇脱水炭化CO2、SO2（2）浓硫酸与乙醇的体积比为（1）浓硫酸的作用：（4）对反应温度的要求：（6）如何防止暴沸：（5）制备乙烯时的杂质气体：（7）温度计的位置：（8）气体的净化方法（3）药品加入顺序：浓硫酸倒入乙醇中（不能在量筒中）需要在混合液中加入少量的碎瓷片。水银球在液面以下且不与烧瓶底部接触CH3CH2OH+HOCH2CH3→CH3CH2OCH2CH3+H2O浓H2SO41400CNaOHH2SO44、乙烯的化学性质（1）氧化反应①可燃性C2H4+3O2→2CO2+2H2O点燃明亮火焰且伴有黑烟②使酸性KMnO4溶液褪色（被KMnO4氧化）→CO2（2）加成反应CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br（l、密度比水大）加成反应：有机物分子中双键或三键两端的碳原子与其他原子或原子团结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应。此外乙烯还可以与水、氢气、卤素、卤化氢等物质加成CH2=CH2+Cl2→CH2Cl-CH2Cl催化剂CH2=CH2+H2O→

CH3-CH2-OH△CH2=CH2+H2→CH3-CH3

催化剂△催化剂CH2=CH2+HCl→

CH3-CH2-Cl△（3）聚合反应：CH2=CH2+CH2=CH2+CH2=CH2+…→-CH2-CH2-+-CH2-CH2-+-CH2-CH2-…→-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2…→[CH2-CH2]nnCH2=CH2[CH2—CH2]n催化剂聚乙烯聚合反应：由相对分子质量小的小分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。加聚反应:加成聚合的简称5、乙烯的用途（2）植物生长调节剂，即果实催熟剂（1）重要的化工原料单体链节专题三、烯烃的命名与性质不饱和链烃：

链烃分子中含有C=C或C≡C的烃，其中所含的H原子数少于相同碳原子数的烷烃中的H原子数。一、烯烃的定义：分子中含有C=C双键的不饱和链烃叫做烯烃分子中含有一个C=C双键的烯烃叫做单烯烃。二、烯烃的结构特点：（1）链状结构（2）含有一个C=C双键三、烯烃的通式：CnH2n（n≥2）五、烯烃的物理性质的递变性：与烷烃物理性质的变化规律相似。四、烯烃的命名：突出官能团六、烯烃的化学性质（1）氧化反应：①可燃性CnH2n+3n/2O2→nCO2+nH2O点燃明亮火焰伴有黑烟②均使酸性KMnO4溶液褪色（被KMnO4氧化）（2）加成反应（与H2、X2、HX、H2O等）请写出CH3CH=CH2分别与H2、Br2、HCl、H2O发生加成反应的化学方程式。马尔科夫尼科夫规则（马氏加成）凡是不对称的烯烃与HX加成时，H原子总是优先加成到含H较多的不饱和C原子上反马氏加成：加成条件：光照或过氧化物（3）加聚反应：nCH2=CHCH3

→[CH2-CH]nCH3催化剂△分别写出下列烯烃发生加聚反应的化学方程式：A、CH2=CHCH2CH3；B、CH3CH=CHCH2CH3；C、CH3C=CHCH3；CH3D、CH2=CHCH3与CH3CH2CH=CHCH3。七、烯烃的同分异构体及其书写：以C4H8为例写出其同分异构体练习：写出C5H10的同分异构体简述：二烯烃的性质一、定义：分子中含有两个C=C双键的烯烃叫做单烯烃。二、二烯烃的通式：CnH2n-2（n≥3）三、二烯烃的化学性质：同单烯烃四、乙炔和炔烃1、乙炔的四式一构分子式：电子式：结构式：结构简式：空间结构：C2H2HCCHH-C≡C-HCH≡CH键角180°，是直线型分子【结构小结】①分子里有碳碳三键（其中含两个不牢固的共价键）②乙炔是最简单的炔烃2、乙炔的物理性质无色、无味的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂，密度比空气略小。3、乙炔的化学性质比较活泼，两个不牢固的共价键易断裂活泼性比较:烯烃>炔烃>烷烃（1）氧化反应①可燃性2C2H2+5O2→4CO2+2H2O点燃火焰明亮伴有浓黑烟放出大量的热，温度达3000。C以上，用于气割气焊。②使酸性KMnO4溶液褪色（被KMnO4氧化）→CO2（2）加成反应①使溴水褪色：②与H2、HCl等加成，请写出化学方程式。nCH=CHCl[CH2-CH]n催化剂Cl氯乙烯聚氯乙稀（3）加聚反应：4、乙炔的实验室制法电石(CaC2)和水CaC2+2H-OH→Ca(OH)2+C2H2↑

固+液→气排水集气法①用分液漏斗代替简易装置中的长颈漏斗控制流量；②用饱和食盐水代替水减缓反应速率；③因电石中含有CaS、Ca3P2等，也会与水反应，产生H2S、PH3等气体，所以所制乙炔气体会有难闻的臭味；（2）原理：（1）药品：（3）装置：（4）收集：（5）注意：（6）杂质气体：H2S、PH3NaOH溶液专题四、炔烃的命名与性质一、炔烃的定义：分子中含有C≡C双键的不饱和链烃叫做炔烃二、炔烃的结构特点：含C≡C键，不饱和链烃。三、炔烃的通式：CnH2n-2（n≥2）四、炔烃的物理性质的递变性：与烷烃、烯烃相似。五、炔烃的化学性质：氧化反应；加成反应；加聚反应六、命名和同分异构体的书写：【随堂检测】1．下列描述CH3-CH=CH-C≡C-CH3

分子结构的叙述中，正确的是[

]。A.6个碳原子有可能都在一条直线上B.6个碳原子不可能都在一条直线上C.6个碳原子有可能都在同一平面上D.6个碳原子不可能都在同一平面上C五、苯和芳香烃1、苯的物理性质：①苯是无色，带有特殊气味的有毒液体③密度比水小，0.8765g/mL，不溶于水，易溶于有机溶剂②苯的熔沸点低，极易挥发：沸点:80.1℃熔点:5.5℃2、苯的结构：C6H6≡分子式:结构式：(凯库勒式)结构简式:空间结构：苯环中6个碳碳键都是介于单键和双键之间的独特键鲍林3、苯的化学性质一般情况下，苯不能使KMnO4（H+）溶液褪色，能与Br2水发生萃取（1）氧化反应----可燃性2C6H6+15O2→12CO2+6H2O点燃火焰明亮，冒浓烟（2）取代反应①卤代反应Ⅱ铁粉起催化剂的作用（实际上FeBr3).Ⅲ导管的作用：一是导气，二是冷凝使挥发出的苯和溴使之回流。注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则发生倒吸。Ⅳ为什么溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来？因为溴苯的沸点较高，156.43℃。Ⅰ溴苯：无色油状液体，ρ>1思考1：为何实验制得的溴苯常呈褐色？如何用化学方法将杂质除净？练习：实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏②水洗③用干燥剂干燥④10%NaOH溶液洗⑤水洗，正确的操作顺序是（）

A、①②③④⑤B、②④⑤③①

C、④②③①⑤D、②④①⑤③可用NaOH溶液洗涤产物，除去溴，而得无色的溴苯。思考2：如何改进尾气吸收装置以减少对空气的污染？②苯的硝化反应：硝基苯：苦杏仁味,无色油状液体,不溶于水,ρ＞1,

有毒注意：Ⅰ药品顺序：浓硝酸、浓硫酸、苯Ⅱ：采用水浴加热，Ⅲ：温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中需要加热，而且一定要控制在100℃以下，均可采用水浴加热。如果超过100℃，还可采用油浴（0～300℃）、沙浴温度更高。Ⅳ：长导管的作用：冷凝回流。Ⅴ：为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。硝基苯的化学性质：③苯的磺化反应：（3）加成反应4、苯的用途合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂苯磺酸：强酸，具有酸的通性专题五、芳香烃与苯的同系物分子中含有一个或多个苯环的化合物分子中含有一个或多个苯环的烃芳香族化合物：芳香烃：苯的同系物：只含有一个苯环，且侧链为烷基的芳香烃一、苯的同系物的通式：CnH2n-6（n≥6）二、苯的同系物的命名：CH3C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3练习1、给下列物质命名C3H7CH3C2H5C2H5CH3CH3CH3CH3练习2、根据名称写分子式异丙苯间甲乙苯1，2，3-三甲基苯

苯乙烯苯乙炔CH3CHCH3CH3C2H5CH3CH3CH3CH=CH2C≡CH三、苯的同系物的化学性质1、氧化反应①可燃性②可使酸性KMnO4溶液褪色Ⅰ：与苯环直接相连的C原子上含有H原子的苯的同系物才能使酸性KMnO4溶液褪色注意：Ⅱ：苯的同系物一律被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸Ⅲ：苯的同系物与Br2水不反应，仅萃取（同苯）体现了苯环对侧链的影响2、取代反应(烃基的定位——邻、对位)①卤代反应+Cl2CH3Fe/FeCl3ClCH3+HClCH3+HClCl+Cl2CH3光照/加热CH2Cl+HClR+X2Fe/FeX3光照/加热RXRX或+HX侧连烷基上H原子被取代②硝化反应：

三硝基甲苯(TNT):淡黄色针状晶体，不溶于水。在平时比较稳定，即使受热或撞击也不易爆炸，但在敏感的起爆剂，如：雷酸汞Hg(ONC)2等引爆的情况下，就能发生猛烈的爆炸，所以它是一种烈性炸药③磺化反应：CH3SO3HCH3+HO-SO3H常温CH3SO3H或+H2O甲苯苯环上的3个H被取代的性质体现了侧链对苯环的影响3、加成反应----仅限与H2、Cl2的加成四、苯的同系物的同分异构体C8H10C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3练习：书写C9H12的属于苯的同系物的同分异构体C3H7CH3C2H5CH3CHCH3CH3C2H5C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3练习1：用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，能得到的有机物种数为（）

A3种B4种C5种D6种练习2：已知分子式为C12H12的物质A结构简式A环上的二溴代物有9种同分异构物，由此推断A环上的四溴代物的异构体的数目有()

A9种B10种C11种D2种练习3：二甲苯苯环上的一溴代物共有6种，可用还原的方法制得3种二甲苯，它们的熔点分别列于下表：

由此推断熔点为234℃的分子结构简式为_____，熔点为-54℃的分子结构简式为_____。6种溴的二甲苯熔点℃234206213.8204214.5205对应二甲苯的熔点℃13-54-27-54-27-54专题六、共线与共面问题【练习1】下列描述CH2=CH—CH=CH—CH3分子结构的叙述中，正确的是（）A、5个碳原子有可能都在同一平面上B、5个碳原子有可能都在同一条直线上C、5个碳原子不可能都在同一平面上D、不能判断是否可能都在同一平面上或同一条直线上【练习2】分子式为C6H12的某烯烃的所有的碳原子都在同一平面上，该烯烃的结构简式为_______________，命名为________________________________。【练习3】有一种AB2C2型分子，在该分子中以A为中心原子，下列关于它的分子构型和有关同分异构体的各种说法中正确的是（）

A、假如为平面四边形，则有两种同分异构体

B、假如为四面体，则有二种同分异构体

C、假如为平面四边形，则无同分异构体D、假如为四面体，则无同分异构体【练习4】下列物质分子中，属于正四面体结构的是（）

A、CH3ClB、CHCl3C、CCl4D、P4【练习5】下列分子各个原子不在同一平面内的是（）

A、二氧化碳B、乙烯C、苯D、环已烷【练习6】目前冰箱中使用的致冷剂是氟利昂（二氟二氯甲烷CCl2F2），根据结构可推出氟利昂()A、没有同分异构体B、有两种同分异构体

C、有四种同分异构体D、有三种同分异构体【练习7】在CH3—