第3章重要的有机化合物

第3章重要的有机化合物杨宁2015年5月考纲要求：1.了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象。2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。3.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。4.了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要作用。5.了解上述有机化合物发生反应的类型。6.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。7.了解常见高分子材料的合成反应及重要作用。8.以上各部分知识的综合应用。重要的有机化合物第一节认识有机化合物第二节石油和煤重要的烃第三节饮食中的有机化合物第四节塑料橡胶纤维

认识有机化合物一、甲烷的结构及性质二、取代反应概念及判定

（与置换反应区别）三、有机物的结构特定及性质特点

（与无机物区别）1.烃及烃的衍生物2.碳原子成键特征3.烷烃的命名4.同分异构现象第一节认识有机化合物一、甲烷的结构及性质1.甲烷分子基本结构分析：分子式：电子式：结构式：分子模型：2.甲烷的性质：（1）物理性质：无色、无味，极难溶于水，密度比空气小。

熔点：-182.5℃，沸点：-164℃。

广泛存在于天然气、沼气、坑道气（或瓦斯）中（2）化学性质：甲烷化学性质比较稳定，常温常压下很难发生化学反应（如与强酸强碱、高锰酸钾等强氧化剂均不反应）；一定条件下可燃烧、卤代、分解等反应。①燃烧：爆炸极限：体积分数为5%-15%，遇到火花就会立即爆炸。检验：甲烷安静地燃烧，产生淡蓝色的火焰，若在火焰上方罩一干燥烧杯，烧杯内壁变模糊，直立，迅速加少量石灰水振荡，石灰水变浑浊。②卤代（取代反应）：甲烷氯代过程：二氯代甲烷结构：③受热分解：反应原理：3.甲烷的实验室制备：练习：1.气体的主要成分不是甲烷的是（

）

A.沼气

B.坑气

C.天然气

D.水煤气2.甲烷在空气中的爆炸极限为5％～16％。爆炸最剧烈时空气中含甲烷的体积分数（空气中含氧气的体积分数为21％）为

（

）A.8.6%

B.9.5%

C.10.5%

D.33.3%3.甲烷与CO的混合气体与等体积的O2混合点燃后恰好完全反应，则原混合气体中甲烷和CO的体积比为（

）A.1：1

B.1：2

C.2：1

D.任意比4.等物质的量的甲烷和氯气组成的混和气体，经较长时间光照，产物最多的是

,最后得到的有机物是（

）①CH3Cl

②CH2Cl2

③CHCl3

④CCl4A.只有①

B.只有②

C.只有①②③

D.①②③④5.向下列物质的水溶液中加入AgNO3溶液，有白色沉淀产生的是（

）A.CH3Cl

B.NaCl

C.KClO3

D.CCl46.0.6mol甲烷完全和氯气发生取代反应，若生成的四种氯代产物的物质的量相同，则反应消耗的氯气的物质的量为（

）A.2.5mol

B.4.5mol

C.0.6mol

D.1.5mol7.把纯净的甲烷和氯气混合放在集气瓶中，用玻片盖好置于光亮的地方，片刻后下列说法不正确的是（

）A.气体一定发生爆炸反应

B.瓶内气体颜色变浅C.集气瓶壁上出现油状液滴

D.用一沾有浓氨水的玻棒深入瓶内时有白烟生成8.鉴别CH4、CO、H2三种无色气体的方法是（

）A.点燃——通入澄清石灰水——加溴水B.点燃——罩上干燥烧杯——加入澄清石灰水C.点燃——通入澄清石灰水D.通入酸性KMnO4溶液

9.实验室常用燃烧法测定有机物的组成。现取3.2g某有机物在足量氧气中充分燃烧生成4.4g二氧化碳和3.6gH2O，则该有机物中含有_____元素（元素符号），分子式为______10.氯仿可作为局部麻醉剂，常因保存不慎而被空气氧化，产生剧毒气体——光气（COCl2）。2CHCl3+O2→2COCl2+2HCl（1）为防止事故发生，在使用前检验氯仿是否变质，可选用的试剂是_____A.NaOH(aq)

B.AgNO3(aq)

C.HCl(aq)

D.

水E.

湿润的蓝色石蕊试纸

F.

湿润的无色酚酞试纸（2）上述反应

A.

属于取代应

B.

不属于取代反应11.甲烷与氧气混合气体50mL，充分燃烧恢复到原温度120℃，测得混合气密度为氢气的15倍，求甲烷与氧气的体积？二、取代反应：定义：有机物分子中的某些原子（或原子团）被其他

原子（或原子团）代替的反应。特征：有上有下，有别与置换反应。例题：下列反应属于取代反应的是1.概念：含有碳元素的化合物为有机物。（碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、碳的金属化合物等看作无机物）三、有机物的结构特定及性质特点：2.组成元素：C、

H、

O、

N、

S、

P、

X(卤素)等主要元素

其他元素烃烃的衍生物仅由碳、氢两种元素组成的有机物3.性质特点：(1)元素种类少但构成的物质种类很多；(2)一般来说不是电的良导体,并且溶液一般也不导电(醋酸等除外)；(3)一般难溶于水(乙醇、乙酸等能与水以任意比例互溶),易溶于有机溶剂；(4)一般熔沸点低，有机物的挥发性大，在常温下通常以气体、液体或低熔点固体的形式存在。大多数有机物的熔点在室温和300℃之间，一般不高于400℃。(5)易燃烧(CCl4等不能燃烧,有些可以用来灭火)且燃烧后不留残渣（含金属的有机物除外），因此灼烧试验可以用来区别有机物与无机物。(燃烧法确定有机物分子式)(6)一般只含共价键；(7)参与化学反应时，反应速率较慢，反应复杂，常伴有副反应发生，产物复杂且产率低，所以有机反应一般不用“==”，而是用“→”表示，但是有机反应方程式仍然遵循质量守恒，需要配平。1.下列说法正确的是（

）A.含碳的化合物都是有机化合物B.有机化合物都是由C、H、O三种元素组成C.有机化合物不但存在于动植物体内，而且还可以通过人工的方法合成D.烃是指燃烧后只生成CO2和水的有机化合物E.指含碳元素的物质

F.有机物是含碳元素的化合物G.有机物都难溶于水而溶于有机溶剂

H.只有在生物体内才能生成的物质I.有机物中除含碳元素外还常含H、O、N、P、S2.1828年，德国化学家维勒曾将一种无机盐直接转变成CO(NH2)2(尿素)，这一成果成为有机化学发展史上的里程碑。所用的无机盐是

（

）A.CH3COONH4

B.(NH4)2CO3

C.NH4CNO

D.NH4NO3练习：4.有机物结构特点——以烷烃为例①碳原子最外层有四个电子，通过与H、C、O、N、S、P、X等原子共用四对电子形成四个共价键②碳原子之间不仅可以形成C－C，还可以形成C=C或CC，形成多种链状或环状的化合物。(1)碳原子成键特点：

结构式结构简式键线式（2）烷烃(alkane)的命名：①烷烃定义：碳原子间仅存在单键，其余价键均由氢原子饱和的链烃。③命名规则：a.选主链：选取含碳原子最多的链即最长碳链（若有多种可能，则选取支链最多的最长碳链）。b.编号：从主链一端逐碳编号，使支链位次最小（若有两种可能则优先使较小支链位次最小）。c.命名：取代基名称+母体名称例：②烷烃分子通式：CnH2n+2(n取正整数)练习：1.写出下列各烷烃的分子式。（1）烷烃A在同温同压下蒸气的密度是H2的36倍

。（2）烷烃B的分子中含有200个氢原子

。（3）1L烷烃D的蒸气完全燃烧时，生成同温同压下15L的水蒸气

。（4）分子中含有22个共价键的烷烃

。2.将0.2mol某烷烃完全燃烧所生成的物质缓缓地全部通入0.5L2mol·L-1的NaOH溶液中，生成的Na2CO3和NaHCO3的物质的量之比是1:3。该烃的化学式是

。3.室温时20mL某气态烃与过量氧气混合，完全燃烧后的产物通过浓硫酸，再恢复到室温，气体体积减少了50mL，剩余气体再通过苛性钠溶液，体积又减少40mL。求气态烃的分子式。该烃是否为烷烃？（3）烷烃(alkane)的同分异构现象：①概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有相同分子式而结构不同的化合物互称为同分异构体。②同分异构类型：碳骨架异构官能团异构官能团类型异构官能团位置异构③烷烃的同分异构体写法——缩碳法③烷烃的同分异构体写法——缩碳法主链碳逐一减——余下碳原子仍为主链缩掉碳作支链——由整到散、位置由中心到两边例：1.试写出戊烷、己烷的同分异构体并用系统命名法命名。2.主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有

种。*官能团的位置异构——以烃的一元取代物的同分异构体为例方法一：等效氢法有机物分子中位置等同的氢叫等效氢，分子中等效氢原子有如下情况：a.分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；b.同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效；c.分子中处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。有机物分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。方法二：换元法方法三：基元法1.进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是（）A.(CH3)2CHCH2CH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH3C.(CH3)2CHCH(CH3)2D.(CH3)3CCH2CH32.分子式为C5H11Cl的同分异构体共有

种。3.四联苯的一氯代物有

种。4.相对分子质量为72的烷烃，其分子式是

。若此有机物的一氯代物分子中有两个甲基、两个亚甲基、一个次甲基和一个氯原子，它的可能结构有4种。请写出它们的结构简式：

。5.已知二氯丙烷的同分异构体有四种，从而可推知六氯丙烷的同分异构体有A.三种B.四种C.五种D.六种6.分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)

种。7.“立方烷”其分子为立方体结构，其碳架结构如图所示：（1）其分子式为

；（2）其二氯代烷共有

种同分异构体。练习：1.有机物种类繁多的原因是因为

（

）A.碳在地壳中含量大B.碳容易与其它原子以共价键相结合C.碳所形成的化合物性质稳定

D.碳原子之间以共价键结合，并能形成长的碳链2.在人类已知的化合物中，品种最多的是

（

）A.过渡元素的化合物

B.第ⅡA族元素的化合物C.第ⅣA族元素的化合物

D.第ⅦA族元素的化合物3.大多数有机物分子中的碳原子间以及碳原子与其它原子之间形成的是

（

）A.4个共价键

B.2个共价键

C.离子键

D.非极性共价键4.为了验证某有机物是否属于烃，应完成的实验内容是（）A.只要测定它的C、H比B.只要证明它完全燃烧后产物只有CO2和H2OC.只测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量之比D.测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量1.重视结构与性质的关系2.抓住有机反应的特点（键的断裂和形成）3.认知:个别

——

一般

一般

——

个别4.能力：空间想象，逻辑思维和推理能力，规范书写等如何学好有机化学第二节石油和煤重要的烃石油和煤重要的烃石油的炼制——分馏、裂化、裂解煤的干馏乙烯苯一、石油(petroleum)的炼制1.组成：主要是烃，碳、氢元素质量分数之和达97%～98%2.炼制：（1）预处理：脱水、脱盐（2）炼制方式方法原理手段变化产品分馏分成不同沸点范围的产物加热冷凝物理变化石油气、汽油、煤油等裂化相对分子质量大的烃断裂为较小的烃加热催化剂化学变化提高汽油等轻质油的产量和质量裂解相对分子质量较大的烃断裂为小分子烃加热更高温度催化剂化学变化乙烯、丙烯等小分子烃催化重整：在有催化剂作用的条件下，对汽油馏分中的烃类分子结构进行重新排列成新的分子结构的过程叫催化重整3.烷烃的催化裂解碳原子数较多的烷烃在催化剂作用下，受热后可裂解为小分子烷烃、烯烃及H2。催化裂解基本规律：分子中间C-C键易断裂，小分子烷烃高温时可断裂C-H键产生H2。例：丁烷的催化裂解二、煤(coal)的干馏1.煤的成分：有机物和无机物组成的复杂混合物。有机物中含C、H、N、S、O等，无机物中含Si、Al、Ca、Fe等元素。2.煤的炼制方法原理变化产品干馏隔绝空气加强热使其分解化学变化炉煤气、煤焦油、焦炭等(芳香烃重要来源)液化直接液化间接液化化学变化液体燃料气化在特定的设备内，一定温度和压力下使煤中有机质和气化剂(如空气或氧气等)发生一系列化学反应化学变化CO、H2、CH4等可燃气体CO2、N2等非可燃气体直接液化：煤在氢气和催化剂作用下，通过加氢裂化转变为液

体燃料的过程。间接液化：以煤为原料，先气化制成合成气，然后通过催化剂

作用下将合成气转化为烃类、醇类燃料和化学品的过程。三“馏”对比原理变化蒸馏利用液态混合物中各成分的沸点不同，通过控制温度加热、冷凝液化再收集的方式以达到混合物分离的目的一次气化冷凝，分离出的物质一般较纯物理变化分馏多次气化冷凝，分离出的物质仍为混合物干馏在隔绝空气的条件下，对木材、煤加热使之分解的一种加工处理方法化学变化蒸馏装置及注意事项：装置名称：蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管、锥形瓶等。注意事项：①温度计的选用及位置对蒸馏产品的影响；②冷凝管(球形、直形)的选用③沸石的作用：防爆沸练习：1.下列变化属于化学变化的是（）A.干馏B.分馏C.蒸馏D.萃取2.煤的干馏和石油的分馏，两种变化在本质上的差别是（）A.加热的温度不同B.得到的产品不同C.前者要隔绝空气，后者不必D.干馏是化学变化，分馏是物理变化3.在相同条件下，对环境污染程度最小的燃料是（）A.液化石油气B.煤油C.煤饼D.木柴4.煤的气化是煤高效、洁净利用的方向之一。右图为加热某地煤样组成及体积分数随温度变化的曲线图。由图可知该煤气中（）A.只含碳、氢两种元素B.所含的有机物是CH4、CnHm、COC.CO体积分数小于CH4的体积分数D.氢气体积分数最大C3H8等小分子烃三、乙烯的性质1.乙烯的分子结构：分子式：C2H4结构式：结构简式：CH2=CH2空间结构：2.乙烯的物理性质：无色、稍有气味的气体，难溶于水,标准状况下密度为1.25g

·

L-1乙烯的产量是一个国家石油化工发展水平的标志，以乙烯为原料制取的物质种类多且应用广泛3.乙烯的用途：4.乙烯的化学性质(1)燃烧(2)与KMnO4/H+(3)与Br2/CCl4乙烯被氧化加成反应加成反应：1.定义：有机物分子中双键上的碳原子与其他原子(或原子团)

直接结合生成新的化合物分子的反应。2.特征：双键只断裂一条键，双键碳原子参与，原子利用率100%3.乙烯的加成反应：5.乙烯的实验室制备原理：练习：1.欲制取较纯净的CH2Cl-CH2Cl，可采取的方法是（）A.乙烯与氯化氢加成B.乙烯与氯气加成C.乙烷与氯气以1:2的体积比在光照条件下反应D.乙烯先与氯化氢加成，再与等物质的量的氯气在光照下反应2.100L乙烷和乙烯的混合气体，能与30L氢气催化加成，则混合气体中含乙烷

L。3.把amolH2和bmolC2H4混合，在一定条件下使它们部分发生反应生成ωmolC2H6，将反应混合气体完全燃烧，消耗氧气的物质的量为

。4.把1L含乙烯和氢气的混合气体通过Ni催化剂，使乙烯和氢气发生加成反应，完全反应后气体体积变为yL(气体体积均在同温同压下测定)。若乙烯在1L混合气体中的体积分数为x%，则x和y的关系一定不正确的是（）A.y=1·x%B.A.y=1·x%=0.5C.y=1-1·x%D.y=(1-1·x%)<0.5四、苯的性质1.苯分子的结构：分子式：C6H6结构式：

结构简式：空间结构：2.苯的物理性质：3.苯的用途：无色、有特殊气味、有毒液体，密度比水小，难溶于水；沸点80.5℃，熔点5.5℃，温度低于5.5℃时，苯就会凝结成无色晶体。重要的有机化工原料，广泛用于生产合成橡胶、合成纤维、塑料、农药、医药、染料、香料等；也常做有机溶剂。4.苯的化学性质(2)燃烧(1)与KMnO4/H+、Br2/CCl4不反应(3)加成反应(4)取代反应迁移·应用：分子中含有苯环的有机物化学性质与苯相似，试写出甲苯可能发生的反应：练习：1.某同学要以“研究苯分子的结构”为题做一次探究活动，下面是其活动记录，请你补全所缺内容。（1）理论推测：根据苯的凯库勒式

，推测苯分子中有两种不同的碳碳键，即

和

，因此它可以使紫色的

溶液褪色。（2）实验验证：取少量的上述紫色溶液加入试管中，然后加入苯，充分振荡，发现

。（3）实验结论：上述的理论推测是

（“正确”或“错误”）的。（4）查阅资料，发现苯分子中六个碳原子之间的键

（“相同”或“不同”），是一种

键，苯分子中的六个碳原子和六个氢原子

（“在”或“不在”）同一个平面上。应该用

表示苯分子的结构更合理。（5）发现问题：将苯加入溴水中，充分振荡，发现能使溴水褪色，于是该同学认为所查资料有误。你同意他的结论吗？为什么？（6）苯分子的二氯代物有几种结构，其中临二氯代物有几种结构？2.下列有机物分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（）甲烷、乙烯、苯性质对比：甲烷乙烯苯物理性质无色、无味，极难溶于水，密度比空气小。熔点：-182.5℃，沸点：-164℃。无色、稍有气味的气体，难溶于水,标准状况下密度为1.25g

·

L-1无色、有特殊气味、有毒液体，密度比水小，难溶于水；沸点80.5℃，熔点5.5℃，氧化反应燃烧KMnO4/H+——褪色——取代反应Cl2、Br2光照或加热——液溴/Fe，浓硝酸、浓硫酸加热加成反应——H2、X2、HX、HCN、H2O等H2/催化剂高温裂解1000℃————实验室制备无水醋酸钠、碱石灰加热乙醇、浓硫酸加热至170℃——烃的燃烧规律：1.等物质的量的烃完全燃烧耗氧量的计算：(1)耗O2量的多少取决于(x+y/4)(2)产生CO2的量取决于x(3)产生H2O的量取决于y2.等质量的烃完全燃烧耗氧量的计算因等质量的H比等质量的C耗O2多，故：(1)耗O2量的多少取决于y/x，y/x值越大，耗O2量越大(2)产生CO2的量取决于y/x，y/x值越大，产生CO2的量越小(3)产生H2O的量取决于y/x，y/x值越大，产生H2O的量越大实验式相同的烃，y/x相同，等质量完全燃烧时耗O2量、产生CO2、H2O的量均相同。【思考】若两种烃完全燃烧后产生CO2或H2O的量相同，则这两种烃有什么关系？3.气态烃完全燃烧前后体积变化的规律(1)温度>100℃且燃烧前后温度、压强不变的条件下，气态烃完全燃烧前后体积的变化只与y有关。(2)温度<100℃且燃烧前后温度、压强不变的条件下，气态烃完全燃烧前后体积的变化规律：①燃烧后气体体积的减少值只与y有关；②可根据体积差建立烃、氧气、水、二氧化碳的量的计算关系。烃的完全燃烧：1.在1.01×105Pa，150℃条件下，某有机物完全燃烧反应前后压强不发生变化，该有机物可能是（）A.CH4B.C6H6C.C2H4D.C2H22.有amL3种气态烃的混合物与足量的氧气混合，点燃爆炸后，恢复到原来的状况（常温常压），体积共缩小2amL。则这3种烃不可能是（）A.CH4、C2H4、C3H4B.C2H6、C3H6、C4H6C.C2H2、C2H6、C3H8D.CH4、C2H6、C2H23.等质量的下列各物质中，无论以怎样的质量比混合，燃烧生成的CO2为一定值的是A.C2H4、C3H6B.CH4、C2H6C.C2H6、C3H6D.C3H8、C4H84.常温、常压下，将10mL某气态烃X与50mL过量的氧气混合，燃烧后冷却至原来状态，残留气体的体积为35mL。X不可能是（）A.C3H6B.C2H6C.C4H6D.C2H45.将在120℃、1.01×105Pa的条件下由烃A和烯烃B组成的2L混合气体，与足量的氧气混合并点燃使A、B完全燃烧。恢复到原来的温度和压强时测得生成4LCO2和4.8LH2O。A、B的结构简式分别为

，B在混合气体中所占的体积分数是

。第三节饮食中的有机化合物饮食中的有机化合物乙酸糖类蛋白质酯和油脂乙醇一、乙醇1.分子结构：分子式：C2H6O结构式：结构简式：C2H5OH或CH3CH2OH分子模型：羟基2.乙醇的物理性质3.乙醇的化学性质俗称酒精，无色透明、具有特殊香味的液体；比水轻，熔点为-117.3℃，沸点78.5℃，易挥发；与水任意比例混合；是优良的有机溶剂。(1)燃烧(4)KMnO4/H+(3)催化氧化(2)与金属钠(5)与HX酸(7)消去反应(6)与乙酸或无机含氧酸酯化反应(属于取代反应)4.乙醇的应用用做燃料、造酒原料、有机溶剂和化工原料等医用酒精：75%(体积分数)乙醇溶液固体酒精：酒精与醋酸钙[(CH3COO)2Ca]饱和溶液混合而成的

白色凝胶状固体酒精检测：交警用硫酸酸化的三氧化铬的硅胶可测乙醇的含量未配平练习：1.可以证明乙醇分子中有一个氢原子与另外的氢原子不同的方法是（）A.1mol乙醇燃烧生成3mol水B.1mol乙醇燃烧生成2molCO2C.1mol乙醇跟足量的Na作用得0.5molH2D.1mol乙醇可以催化氧化生成1mol乙醛2.A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同的条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为2:6:3.则A、B、C三种醇分子里羟基数之比是（）A.3:2:1B.3:1:2C.2:1:3D.2:6:33.在常压和100℃条件下，把乙醇气化为蒸气，然后和乙烯以任意比例混合，其混合气体为VL，将其完全燃烧，需消耗相同条件下的氧气的体积是

。4.一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧，得到CO、CO2和H2O的总质量为27.6g，若其中水的质量为10.8g，则CO的质量是

。5.相同质量的下列醇分别组足量的钠作用，放出H2最多的是（）A.丙三醇B.乙二醇C.乙醇D.甲醇6.把2mol饱和一元醇分成两等份，其中一份充分燃烧生成3molCO2，另一份与金属钠作用，在标准状况下生成11.2LH2，该醇可能是（）二、乙酸1.分子结构：分子式：C2H4O2结构式：结构简式：CH3COOH分子模型：羧基2.乙酸的物理性质3.乙酸的化学性质俗称醋酸，无色有强烈刺激性气味的液体；熔点为117.9℃，沸点16.6℃，易挥发，与水任意比例混合；无水乙酸又称冰醋酸。(2)酸性①与指示剂作用：使指示剂变色②与活泼金属产生H2③与碱(NaOH、NH3·H2O、Cu(OH)2、Mg(OH)2等)④与某些弱酸盐(Na2CO3、NaHCO3、CaCO3等)(3)与乙醇酯化反应(属于取代反应)(1)燃烧其酸酐酯化反应：羧酸(或无机含氧酸)与醇在一定条件下反应生成酯的反应反应规律：酸脱羟基、醇脱氢乙酸乙酯的合成：①反应混合物如何制备②加入碎瓷片的作用是什么③加热：先小火后大火为什么④长直玻璃导管的作用是什么⑤饱和Na2CO3溶液的作用是什么1.具有一个羟基的化合物A10g，与乙酸反应生成乙酸某酯11.85g，并回收了未反应的A1.3g，则A的相对分子质量约（）A.98B.116C.158D.2782.巴豆酸的结构简式为CH3CH=CHCOOH。现有①氯化氢②溴水③纯碱溶液④2-丁醇⑤酸性KMnO4溶液，试根据巴豆酸的结构特点，判定在一定条件下，能与巴豆酸反应的物质是

。3.苯甲酸(C6H5COOH)和山梨酸(CH3CH=CHCH=CHCOOH)都是常用的食品防腐剂，下列物质中只能与其中一种酸发生反应的是（）A.金属钠B.氢氧化钠C.溴水D.乙醇4.某有机物A的结构简式为，各取1molA，分别于足量的Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应，消耗四种物质的物质的量之比为

。练习：三、酯和油脂以乙酸乙酯为例1.分子结构：分子式：C4H8O2结构式：结构简式：CH3COOCH2CH3或分子模型：酯基2.乙酸乙酯的物理性质无色澄清粘稠状液体，有一定的香味，浓度较高时有刺激性气味，易挥发，能吸收水分，熔点-83℃沸点77℃易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物(爆炸范围2.2%～11.2%)。应用于有机化工溶剂原料、香精香料、油漆、医药等行业。低级酯具有芳香气味的液体且密度小于水。含有：丁酸乙酯含有：戊酸戊酯含有：乙酸异戊酯3.乙酸的化学性质——水解反应水解反应（取代反应）注意：(1)酯在有酸（或碱）存在时，水解生成酸(或盐)和醇。(2)酯的水解反应和酸的酯化反应是可逆的。(3)在有碱存在时，酯的水解趋于完全。CH3—C—O—C2H5+H2OOCH3-C-OH+H-O-C2H5O△H+CH3—C—OC2H5+

NaOHOCH3—CONa+

C2H5OHO△1.组成和结构油脂是一种特殊的酯,可以看作是高级脂肪酸(如硬脂酸____________、软脂酸____________、亚油酸

____________等)与________________经酯化反应生成的酯,其结构简式可表示为:______________,其中R1、R2、R3可能相同,也可能不同。2.分类(1)油:植物油,呈液态,如豆油、花生油等。(2)脂肪:动物油，呈固态,如:猪、牛、羊等的脂肪。3.物理性质溶解性:__________________________,密度:________。4.化学性质在适当条件下水解生成_____________和________。C17H35COOHC15H31COOHC17H31COOH丙三醇C3H5(OH)3油脂难溶于水,易溶于有机溶剂比水小高级脂肪酸甘油从结构上油脂属于哪类有机物？能发生水解反应吗？水解的产物是什么？酯类物质，能发生水解反应。水解的产物是醇和羧酸。（1）油脂的酸性水解+3H2O硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油△H+C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2CH2OHCHOHCH2OH3C17H35COOH+RCOOCH2RCOOCHRCOOCH2高级脂肪酸甘油酯+3NaOH3RCOONa+CH2OHCHOHCH2OH甘油高级脂肪酸钠（2）油脂的碱性水解（皂化反应）5.油脂的用途：食用，制造肥皂，制造油漆……△糖类物质2.糖类的分类依据能否水解及水解产物的不同分为单糖、双糖、多糖。四、糖类1.组成糖类是由___________三种元素组成的一类有机化合物,其组成大多可以用通式__________表示,过去曾称其为___________。碳、氢、氧Cn(H2O)m碳水化合物分类特征代表物化学式是否互为同分异构体单糖低聚糖(双糖)多糖不能水解1mol双糖水解成2mol单糖1mol多糖水解成nmol单糖C6H12O6C12H22O11(C6H10O5)n是是否葡萄糖果糖麦芽糖蔗糖淀粉纤维素1.糖类都是有甜味的物质；（）2.糖类物质又叫碳水化合物，其分子组成都符合Cn(H2O)m；（）3.分子组成符合Cn(H2O)m

都为糖类物质。（）判断下列说法是否正确。

注意：符合Cn(H2O)m的不一定是糖类，如：乙酸C2H4O2不符合Cn(H2O)m的有可能是糖类，如：鼠李糖C6H12O5×××3.单糖——葡萄糖、果糖（C6H12O6)(1)物理性质：白色晶体，有甜味，能溶于水。HOCH2(CHOH)4CHO（葡萄糖）实验式(最简式)：CH2O结构简式：(2)分子结构CH2—CH—CH—CH—CHCHOOHOHOHOH

OH（葡萄糖）分子式：C6H12O6葡萄糖：CH2--CH--CH--CH--CH

CHO

OHOHOHOHOH羟基醛基根据结构推测葡萄糖的化学性质有哪些？—OH所具有的性质：①与金属钠反应：1mol葡萄糖最多可以消耗

mol钠。②酯化反应：生成某酸葡萄糖酯5③催化氧化：—CHO所具有的性质：与新制Cu(OH)2悬浊液反应:（实验）葡萄糖：CH2--CH--CH--CH--CHCHO

OHOHOHOHOHHOCH2(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2

HOCH2(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O△在碱性条件下，加热煮沸，反应产生砖红色的Cu2O沉淀。注意事项：（1）要在碱性条件下（NaOH过量）进行实验才能成功。（2）Cu(OH)2悬浊液要现用现制：应将少量CuSO4滴入NaOH溶液中。现象：丧失体内自我调节血糖水平的人会得糖尿病，病人的尿液中含有葡萄糖，怎样去检验一个病人是否患有糖尿病？与新制Cu(OH)2悬浊液加热煮沸，反应生成砖红色沉淀。(C6H10O5)n+nH2O

nC6H12O6催化剂你知道吗？工业上如何制得葡萄糖？葡萄糖在人体内如何提供能量？工业上通常用淀粉催化水解法制取葡萄糖。在人体内发生氧化反应，为人体提供能量：C6H12O6(s)+6O2(g)

6CO2(g)+6H2O(l)+能量如:大米约80%;小麦约70%;马铃薯约有20％4.多糖——淀粉和纤维素植物的种子或块根中①淀粉的存在：白色、无气味、无味道、不溶于冷水、热水中“糊化”。②淀粉的物理性质不是同分异构体，均属天然高分子化合物。(1)淀粉

（C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6

淀粉

葡萄糖催化剂△b.在催化剂(如酸或酶)作用或加热时会逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最终生成葡萄糖。a.遇碘变蓝色③淀粉的化学性质④淀粉的用途：a.人体的重要能源—淀粉在人体内水解：唾液淀粉酶，胰液淀粉酶。b.工业制葡萄糖和酒精。淀粉麦芽糖

葡萄糖酒精淀粉酶

麦芽糖酶酒化酶

葡萄糖C6H12O6

2C2H5OH+2CO2酒化酶

（C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6

淀粉

葡萄糖催化剂△

②化学性质----能水解，最终生成葡萄糖①存在：一切植物中。是构成植物细胞壁的基本成分。（2）纤维素物理性质：白色、无嗅无味、不溶于水和一般的有机溶剂。(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6

纤维素催化剂葡萄糖

蛋白质是人类必需的营养物质，成年人每天大约摄取60g～80g才能满足生理需要，保证身体健康。

人们从食物中摄取的蛋白质，在胃液中的胃蛋白酶和胰液中的胰蛋白酶作用下，经水解生成氨基酸。氨基酸被人体吸收后，重新结合成人体所需的各种蛋白质。人体内的各种蛋白质也不断地分解，最后生成尿素排出体外。你知道吗？五、蛋白质说说你知道的蛋白质。1965年我国科研者成功合成了有生物活性的结晶牛胰岛素。胰岛素蛋白结晶牛胰岛素SARS病毒（蛋白质）的电子图片2003年，非典曾让我们闻非色变！1、蛋白质的存在、组成及氨基酸的性质(1)蛋白质的存在和组成①存在广泛存在于_______内,是组成______的基础物质。②组成由_______________等元素组成,是相对分子质量很大的一类_______________化合物。生物体细胞C、H、O、N、S天然有机高分子(2)构成蛋白质的基本单位是什么？氨基酸蛋白质水解多种氨基酸天然蛋白质水解生成的氨基酸都是α-氨基酸。(3)认识什么是氨基酸？羧酸分子里烃基上氢原子被氨基取代后的生成物。丙氨酸α-Cα—氨基丙酸甘氨酸谷氨酸丙氨酸(4)几种重要的氨基酸氨基酸有哪些官能团？推测氨基酸具有什么性质？R氨基

羧基HOOC–CH2–NH2+HCl→显碱性显酸性氨基酸的两性：HOOC–CH2–NH3ClH2N–CH2–COOH+NaOH→H2N–CH2–COONa+H2O2、蛋白质的性质(1)水解蛋白质在蛋白酶的作用下水解生成各种_________。氨基酸取少许鸡蛋清溶液分别放入4支洁净的试管里（已编号）：①给1试管加热；②向2试管中加入饱和Na2SO4溶液；③向3试管滴加少量硫酸铜溶液;④向4试管中加入浓硝酸溶液；向4支试管中再滴加蒸馏水，观察沉淀是否溶解。实验探究①给1试管加热；

②向2试管中加入饱和Na2SO4溶液；

③向3试管滴加少量硫酸铜溶液;

④向4试管中加入浓硝酸溶液；蛋白质呈黄色加水沉淀不溶解。蛋白质凝聚，加水沉淀不溶解。蛋白质凝聚，加水沉淀溶解。蛋白质凝聚，加水沉淀不溶解。蛋白质的显色反应。盐析变性变性变性(2)显色反应：——能用于检验蛋白质的存在。有些蛋白质遇浓硝酸呈黄色(3)盐析：向蛋白质溶液中加入浓的盐溶液(轻金属盐)

，会使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出。盐析后继续加水，析出的蛋白质能够溶解，

因为蛋白质没有失去生理活性。盐析的用途：可用于分离、提纯蛋白质。——是可逆的物理变化注意：要分清轻金属盐是少量还是浓溶液，少量促进溶解，浓溶液蛋白质析出(4)变性：向蛋白质溶液中加入酸、碱、重金属盐、有机物，对其进行紫外线照射或加热等，都会使蛋白质因发生性质上的改变而聚沉。变性后继续加水，析出的蛋白质不能够溶解，因为蛋白质失去了生理活性。用途：可用于杀菌、消毒。——不可逆的化学变化蛋白质灼烧时具有烧焦羽毛的气味。(5)灼烧：用途：可用于蛋白质的鉴别（毛织物和棉织物）。是毛线。是棉线？是毛线？1.为什么在农业上能用波尔多液消灭病虫害？（波尔多液由硫酸铜、生石灰和水混合，冷却后制成）2.夏天暴晒被褥有什么作用？3.为什么医院里用高温蒸煮、紫外线照射、喷洒苯酚溶液、在伤口处涂抹酒精溶液等方法来消毒杀菌？4.为什么生物实验室用甲醛溶液(福尔马林)保存动物标本?5.误服重金属盐后为什么要喝大量的牛奶或鸡蛋清？蛋白质的主要用途动物的毛、蚕丝是很好的纺织原料动物的皮革是衣服的原料驴皮熬制的胶是一种药材——阿胶牛奶中的蛋白质与甲醛制酪素塑料各种生物酶均是蛋白质人类的主要食品3、蛋白质的主要用途C1.下列过程中，不可逆的是（

）A.蛋白质的盐析B.酯的水解C.蛋白质的变性D.工业合成氨C2.欲将蛋白质从水中析出又不改变其性质应加（）A.甲醛溶液B.CuSO4溶液C.饱和Na2SO4溶液D.浓硫酸3.下列关于蛋白质的叙述中正确的是(

)A.天然蛋白质组成元素只有磷、氢、氧、氮四种B.加热会使蛋白质变性,因此食生鸡蛋白所获营养价值更高C.向鸡蛋清中加入食盐,会使蛋白质凝固变性D.用一束光线照射蛋白质溶液,可以产生丁达尔现象D4.下列实例中利用了蛋白质变性的是（

）①利用过氧乙酸对环境、物品进行消毒；②利用高温、紫外线对医疗器械进行消毒；③蒸煮鸡蛋食用；④松花蛋的腌制；⑤用蛋白质灌服重金属中毒的病人。A.全部B.①②③④C.①②③

D.①②A5.生活中常遇到涉及化学的问题，下述正确的是(

)①人的皮肤在强紫外线的照射下将会失去生理活性②用甲醛溶液浸泡海产品保鲜③变质的油脂有难闻的特殊气味，是油脂发生了水解反应④棉花和木材的主要成分都是纤维素，蚕丝和蜘蛛丝的主要成分都是蛋白质⑤蜂蚁叮咬皮肤时将分泌物甲酸注入人体，可在患处涂抹小苏打或稀氨水A.①④⑤

B.②③④

C.①②④⑤

D.全部A第四节塑料橡胶纤维一、有机高分子化合物1．高分子和小分子的概念(1)小分子：指_________________的低分子化合物。(2)高分子：指_________________(几万到几百万甚至几千万)的有机物，简称为_______________。相对分子质量较小相对分子质量很大高分子或聚合物有机高分子化合物按来源分按结构分按性质分_____有机高分子_____有机高分子_____高分子_____高分子_______高分子_______高分子天然合成线型体型热固性热塑性2．分类3.结构特点虽然相对分子质量很大，但结构并不复杂，通常是由简单的结构单元重复连接而成。如聚乙烯